35963208-apostila-funcoes-organicas-1

Francisco das Chagas Rebouças da Costa

Apost i la

FFuunnççõõeess OOrr ggâânnii ccaass

Mossoró, RN 2008

Química Orgânica Professor Rebouças

1

H I DRO C ARB O N ET O S

Definição : São compostos orgân icos const i tu ídos apenas de carbono e h idrogênio .

Fórmula Geral : CxHy.

Classificação : Os hidrocarbonetos se c lassi f icam em subgrupos de acordo com as d i ferenças de forma (aber ta ou fechada) e /ou saturação das cadeias carbônicas.

Nomencla tura :

� Pref ixo grego que ind ica o número de á tomos de carbono do composto ou da cade ia pr inc ipa l (a seqüência ma is longa de átomos de carbono) , se houver rami f icações.

� Terminação caracter ís t ica do subgrupo a que o composto per tence.

♦ cadeias a l ic íc l i cas : pre f ixo c ic lo.

1. Nomencla tura Comum ou Vulgar

� Notação n- para cadeias normais sa turadas

� Casos par t icu lares de compostos rami f icados, em que d isposições especia is de rad ica is recebem designações especí f icas como iso, sec (s) , terc ( t ) , e neo.

� Alguns nomes de compostos que adotam essas designações são acei tos pe la nomencla tura o f ic ia l

2. Nomencla tura Of ic ia l - IUPAC

� Cadeia normal : pref ixo grego seguido da terminação caracter ís t ica.

� Cadeia rami f icada: tem como base as regras da IUPAC para os a lcanos, observando-se as caracter ís t icas de nomenclatura do subgrupo a que o composto per tence, destacando a ind icação das pos ições dos rad ica is subst i tu in tes e das insa turações, em caráter pre ferenc ia l , quando presentes.

RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).

CH3

CH3

CH3 C

CH2 = CH

CH2 = CH CH2

CH3metila CH3CH2

etila

CH3CH2CH2n-Propila ( propila)

CH3CHCH3Isopropila (1-metil-etila)

CH3CH2CH2CH2n-Butila (butila)

CH3CH2CHCH3 sec-butila (1-metil-propila)

Terc-butila (1,1-dimetil-etila)

Vinil a (etenila)

Alila (2-propenila)

Fenila

Benzila

CH2

Isobutila (2-metil-propila)

CH3

CH3CHCH2


2

A LCANOS

♦ Caracter ís t icas est rutura is : cade ia aber ta , sa turada. ♦ Fórmula gera l : CnH2n+2 .

♦ Caracter ís t ica da nomencla tura : te rminação ano

Metano Etano Propano Butano

Isobutano Pentano Met i l -Butano Hexano (Met i l -Propano)

2 ,3-Dimet i l -Pentano 2 ,3 ,5- t r iMet i l -Hexano 6 - Isobut i l -5 - (1 ,2-Dimet i l -Propi l )

-4- Isopropi l -Undecano

6 - Isopropi l -7- (1-Prop i l -Pent i l ) -Tet radecano

CH3CH2CH3CH4 CH3CH3 CH3

CH

2

CH2

CH3

CH3

CH CH3

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

1011


3

NOMENCLATURA DOS A LCANOS COM CADEIA RAMIFICADA 1. Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono. 2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando

existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números. 3. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do

composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.

� Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética. � Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. � Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.

.

RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre. ∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis,

etc. ♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais

empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses. • Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil-etil )

Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil) tert-Pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil)

3 – Metiloctano

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 3


CH 3

7 6 5 4 3 2 1


CH 2

CH 3

8 7 6 5 4 3

2 1

1 2

CH 3

CH 3 CHCH2CCH 2 CH 3

CH 3

CH 3


CH 2

CH 3

8 7 6 5 4 3

2 1

1 2

CH3

CH3CHCHCHCH2CH3

CH3

CH3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

CH 3

7 6 5 4 3 2 1

2-Metil - heptano

2,3,4 – Trimetil – Hexano

3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano

CH 3 CH 2 CHCH 2CH 2 CHCH 3

CH 2

CH 3

3-Etil -6-Metil-Octano

CH 3

CH 2


CH 2

CH 3

CH 3

CH 3 CHCHCHCH 2 CH 3

CH 3

CH 3


4

Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):

Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)

4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes).

4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano

5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias

laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).

6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trim etil-nonano

6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.

7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as

cade ias laterais menos ramificadas

6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano

7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano

2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano

4-Isobutil-2,5-dimetileptano


5

A LCENOS

♦ Caracter ís t icas est rutura is : cade ia aber ta insaturada, uma dup la l i gação . ♦ Fórmula gera l : CnH2n , n ≥ 2 .

♦ Caracter ís t ica da nomenc la tura : te rminação eno. ♦ Para Alcenos, Alc inos e compostos es t ru tura lmente re lac ionados, a Nomenc la tura S is temát ica da

IUPAC recomenda a const rução : Pref ixo ind icat ivo do número de carbonos – pos ição da insaturação – designação caracter ís t i ca da função . Ass im, obedecendo r igorosamente a o r ientação de cons t rução de nomes da IUPAC, o composto CH3CH=CHCH3 é denominado But -2 -eno. A s is temát ica t rad ic iona l , no entanto , será mant ida nesta apost i la por ser amplamente d i fund ida na l i te ra tura qu ímica, sa lvo em s i tuações em que a compreensão ou a ap l icação das regras o f ic ia is se ja compromet ida.

But-1-eno But -2-eno

Eteno Propeno 1-Buteno 2-Buteno

2 -Met i l -but -2-eno 3 -Met i l -but -1-eno Pent -2-eno 3 -Met i l - Pent -2-eno

2 -Met i l -2 -Bu- teno 3 -Met i l -1 -Buteno 2 -Penteno 3 -Met i l -2 -Penteno

5-s-But i l -6 - t -But i l -2 -Met i l -Non-4-eno 5-s-But i l -6 - t -But i l -2 -Met i l -4 -Noneno

A LCINOS

♦ Caracter ís t icas est rutura is : cade ia aber ta insaturada, uma t r ip la l igação . ♦ Fórmula gera l : CnH2n-2 , n ≥ 2 .

♦ Característica da nomenclatura: terminação ino

Etino

2,3 ,6 ,7-Tet ramet i l -Oct -4- ino

2,3 ,6 ,7-Tetramet i l -4 -Oct ino

CH2 = CH2 CH2 = CHCH3

H C C H


6

A LCADIENOS

♦ Caracter ís t icas est rutura is : cade ia aber ta , duas dup las l i gações. ♦ Fórmula gera l : CnH2n-2 , n ≥ 3 .

♦ Caracter ís t ica da nomenc la tura : te rminação dieno.

Propadieno Buta-1 ,3-d ieno Penta-1 ,4-d ieno

(A leno) 1 ,3-Butad ieno 1 ,4-Pentad ieno (Er i t reno)

2 -Met i l -Buta-1 ,3-d ieno 8 -Met i l -Nona-2,6-d ieno 2 ,3 ,6-Tr imet i l -hepta-2 ,5-d ieno

2 -Met i l -1 ,3-Butad ieno 8 -Met i l -2 ,6-Nonadieno 2 ,3 ,6-Tr imet i l -2 ,5-heptad ieno

2 ,4 ,5 ,7-Tet ramet i l -Octa-3 ,5-d ieno

2 ,4,5 ,7-Tetramet i l -3 ,5-Octad ieno

C ICLANOS ♦ Característ ica estrutural : cadeia cícl ica saturada. ♦ Fórmula geral : CnH2n , n ≥ 3.

♦ Característ ica da nomenclatura: pref ixo cic lo e terminação ano.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Etil-Ciclopentano 1,3-Dimetil-Ciclopentano

CH2 = C = CH2


7

C ICLENOS

♦ Caracter ís t icas est rutura is : cade ia c íc l i ca com uma dup la l igação. ♦ Fórmula gera l : CnH2n-2 , n ≥ 3 .

♦ Caracter ís t ica da nomenc la tura : p re f i xo c ic lo e te rminação eno.

C ic lopenteno C ic lohexeno 3 ,4-Dimet i l -Cic lopenteno

H IDROCARBONETOS A ROMÁTICOS

Benzeno Fórmula Molecular : C6H6

ESTRUTURAS DE K EKULÉ

H ÍBRIDO DE RESSONÂNCIA


8

Arenos (Ar) - são compostos mononucleares que possuem na sua estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais al i fát icos.

♦ Fórmula Geral : CnH 2n-6 , n≥≥≥≥ 6 (apl ica-se inclusive ao benzeno).

NOMENCLATURA � Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos.

Met i l -Benzeno Isopropi l -Benzeno Cic lopent i l -benzeno � Compostos dissubstituídos

� Nomenclatura Vulgar

Posições relat ivas:

o – orto (1,2 -)

m – meta (1,3 -)

p – para (1,4 -)

� Nomenclatura Of icial ( IUPAC) - denomina-se da mesma maneira que nos cic lanos.

1,3-dimetil-benzeno 1-Etil-2-metil-benzeno 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) ( o-etil-metil-benzeno ) ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4- isobutil-benzeno )

Xo o

p

mm

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3


9

Á LCOOIS

Característ icas estruturais: grupo funcional hidroxi la ( -OH ) l igado a C sp3.

Fórmula geral : ROH .

Característ ica da nomenclatura: álcool ( radical) . . . í l ico; radical*. . . o l;

( radical) carbinol (carbinol = CH3OH) . * O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.

• Classif icação:

� Quanto à posição de l igação da hidroxi la :

a) primário : hidroxi la l igada a carbono pr imário

álcool metílico metanol

álcool etílico álcool n-propílico 2-etil-4-metil-heptan-1-ol etanol 1-propanol 2-etil-4-metil-1-heptanol

b) secundár io: hidroxi la l igada a carbono secundár io.

álcool isopropílico 2,3,5-trimetil-heptan-4-ol 3-etil-4-metil-ciclopentanol

2-propanol 2,3,5-trimetil-4-heptanol

c) terc iário : hidroxi la l igada a carbono terciár io.

4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol

OHCH3 C OHH

H H

CH32

CH21OH

CH33 CH2

2

CH21

OH

CH3CH2

CH2

CH23 CH4

CH25

CH21

CH26

CH37OH

CH3

CH1

CH2

5

CH2 2

CH

4

CH3 CH2

OH

CH3

CH3

CH37

CH26CH5

CH4CH

3

CH2CH3 1

CH3

CH3

CH3

OH

CH33

CH2CH3

1

OH

C1

CH22

CH26

CH3

CH2 5

C4

CH3

CH2

CH3 CH2CH3

OH

CH3

CH3 7 CH26

CH25 C

4

CH2CH3

OH

CH3

CH3CH2

CH21


10

� Quanto ao número de hidroxi las :

d) Monoálcool ou Monol : 1 hidroxi la .

Todos os exemplos apresentados acima também se enquadram neste í tem.

e) Diálcool , Diol ou Gl icol : 2 hidroxi las.

1,2-etanodiol 1,3-butanodiol 1-etil-1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano

(etilenoglicol) butano-1,3-diol

f ) Triálcool ou tr iol : 3 hidroxi las.

propano-1,2,3- t r io l ou Glicerol (Gl icer ina)

1,2,3-propanotr iol

g) pol iá lcool ou pol io l: mais de 3 hidroxi las.

ÉTERES

♦ Caracter ís t icas est rutura is : p resença de O como heteroá tomo (grupo func iona l : - O -) . ♦ Fórmula gera l : ROR, ROAr , ArOAr . ♦ Caracter ís t ica da nomenc la tura : (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;

oxahidrocarboneto.

CH3OCH3

Éter dimetílico Dimetil-éter

CH3OCH2CH3

Éter etil metílico Etil-metil-éter

CH3CH2OCH2CH3

Etóxi-etano 3-Oxapentano

O CH(CH3)2

Fenil-isopropil-éter 2-Fenóxi-propano

CH3CH O CHCH3

CH3 CH3

Éter diisopropílico 2,4-Dimetil-3-oxapentano

O

CH2CH2CH3

3-fenóxi-1-propil-benzeno

CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3

4-Butóxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno

CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3

CH3

CH2CH3

9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano

C1

CH2

CH26

CH3

CH5

CH2 4

OH

OH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 4 CH3

CH22 CH21OH

OH

CH2 CH2

OH

OH

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

OH

OHOH


11

A LDEÍDOS ♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func ional CO (carboni la) de ex t remidade.

♦ Fórmula gera l : RCHO, ArCHO. ♦ Caracter ís t ica da nomenclatura: terminação al .

CH3O OCH3

1,4-Dimetóxi-benzeno p-Dimetóxi-benzeno

OC(CH3)3

4-terc-butóxi-ciclohexeno

CH3O

1-Metóxi-ciclo-hexeno

Benzaldeído Benzenocarbaldeído

Fenil-etanal Fenil-acetaldeído

CHO CHOCH2

o-hidróxi-benzaldeído

CHOOH

Cicloexanocarbaldeído Butanodial

CHO

OHCCH2CH2CHOCH3CH = CHCH2CH2

O

CH

4-hexenal

Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β α

Nomenclatura oficial 5 4 3 2 1

C C C C CHO

C

O

HR

Metanal Formaldeído

C6H5CH2CH2 C

O

H

3-fenil-propanal ββββ-fenil-propionaldeído

Etanal Acetaldeído

CH3CHO

C

O

HH


12

CETONAS ♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func ional CO (carboni la) de posição intermediár ia .

♦ Fórmula gera l : RCOR, RCOAr, ArCOAr. ♦ Caracter ís t ica da nomencla tura: terminação ona.

CH3 CH2CH = CHCH3C

O C

O

2,4-Hexanodiona 4-Hexeno-2-ona

Benzofenona Difenil-cetona

CH3CH2CCH2C CH3

O O

C

O

CH3CH3

CH3CH2 C

O

CH2CH3

Acetona Propanona Dimetil-cetona

C

O

CH3CH2 CH3

Etil-metil-cetona Butanona

Etil-cetona Dietil cetona 3-pentanona

C

O

CH3CHCH2CH2 CH2CH3CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3

6-ciclopropil-3-heptanona

7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona

C

O

CH2

Benzil-fenil-cetona

C

O

CH2CH(CH3)2

Fenil-isobutil-cetona

O

CR1 R2


13

Ácido acético Ácido etanóico

Ácido butírico Ácido butanóico

Á CIDOS CARBOXÍLICOS ♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func iona l -COOH ou CO2H (carboxi la ) .

♦ Fórmula gera l : RCOOH, ArCOOH.

C

O

OH

R

♦ Caracter ís t ica da nomencla tura : Ácido . . .ó ico.

Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico

OHC

O

H

OHC

O

CH3 OHC

O

CH3CH2CH2

CH3CHCH2CH2COOH

CH3

CH3CH2CHCO2H

C6H5

COOH

CH3CH = CHCH2CH2COH

OCOOH

CO2H

CH2CH3

HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH

HO2CCH2CH2CH2CO2HCOOH

COOH

Ácido fórmico Ácido metanóico

Ácido 2-fenil-butanóico Ácido αααα-fenil-butírico

Ácido 4-metil- pentanóico

Ácido 4-hexenóico

Ácido 3-etil-ciclopentano- carboxílico

Ácido 3-ciclohexeno-carboxílico

Ácido etanodióico Ácido oxálico

Ácido propanodióico Ácido malônico

Ácido butanodióico Ácido succínico

Ácido pentanodióico Ácido glutárico

Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico Ácido ftálico


14

DERIVADOS FUNCIONAIS DOS Á CIDOS CARBOXÍLICOS

A NIDRIDOS

♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func ional :

♦ Fórmula gera l : RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar. ♦ Caracter ís t ica da nomencla tura: An idr ido . . .óico.

H ALOGENETOS DE A CILA

♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func ional : ;

♦ Fórmula gera l : RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halogênio) . ♦ Caracter ís t ica da nomencla tura: halogeneto de . . .oí la.

ÉSTERES

♦ Caracter ís t ica es t ru tura l : grupo func ional :

♦ Fórmula gera l : RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr. ♦ Caracter ís t ica da nomencla tura: . . .oato de a lqui la (ar i la ) .

Anidrido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico

Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila

Etanoato de metila Acetato de metila

Metanoato de metila Formiato de metila

C

C

O

CH3

CH3CH2

O

O

C

CO

O

OC

O

C

O

CH3 CH3O

Anidrido etanóico Anidrido acético

Anidrido butanodióico Anidrido succínico

HCOCH3

O

CH3OCCH2COCH3

OO

CH3COClC

O

Br

C

O

Cl

Cloreto de etanoíla Cloreto de acetila Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila

C

O

O R1

R

CH3 C

O

O

CH3

C

O

RCl

C

O

R

Br

C

O

C

O

O

R1

R2


15

COMPOSTOS ORGÂNICOS N ITROGENADOS

A MINAS

A MIDAS

N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina

Ciclohexilamina Trimetilamina

Ciclohexanocarboxilato de t-buti la

C

O

OC(CH3)3

CH3NH2CH3NHCH3

NCH3CH3

CH3

N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpropanamina

N

CH3

CH3

CH2CH2CH3

NH2

NH2

CH2CH3

N CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3NH2

CH3

NCH3H

CH3

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

Metilamina Metanamina

Dimetilamina N,N-Dietanamina

Fenilamina Anilina

4,4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina

1,4-butanodiamina

NH2C

O

CH3

C

O

CH3CH2 NHCH3

NH2C

O

Etanamida Acetamida

N-metil-propanamida

benzamida

Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila

CO

O CH2 CH3


16

Função Orgânica Designação característica

Alcano -ano

Alceno -eno

Alcino -ino

Areno -----

Halogeneto ( halogeneto de alquila)

Álcool -ol ; álcool ... ílico

Éter (radical)-óxi -

(hidrocarboneto);

éter ...ílico ; radical - éter

Amina -amina

Aldeído -al

Cetona -ona

Ácido Carboxílico ácido -(alcano)óico

Anidrido de Ácido Carboxílico anidrido (ácidos a partir dos

quais se formou)

Cloreto de Ácido Carboxílico Cloreto de -oíla

Amida -amida

Éster -oato de (alquila)

Tabela 1- Características da nomenclatura das principais funções orgânicas.

N,N-dietil-ciclopentano carboxamida

Ciclohexanocarboxamida

NH2C

O

N(CH2CH3)2C

O


Prioridade Grupo funcional Nome como

sufixo Nome como

prefixo

Grupos principais

1 ácidos carboxílicos

ácido ...-óico ácido ...-carboxílico

carbóxi

2 anidridos de ácidos

anidrido ...-óico anidrido ...-carboxílico

3 ésteres ...-oato ...-carboxilato alcóxi-carbonil

4 halogenetos de acila

halogeneto de ...-oíla halogeneto de carbonila

halogeno-carbonil

5 amidas ...-amida ...-carboxamida amido

6 aldeídos ...-al ...-carbaldeído oxo

7 cetonas ...-ona oxo

8 álcoois ...-ol hidróxi

9 fenóis ...-ol hidróxi

10 aminas ...-amina amino

11 alcinos (alquinos)

...-ino alquinil

12 alcenos (alquenos)

...-eno alquenil

13 alcanos ...-ano alquil

Grupos subordinados

éteres alcóxi

sulfetos alquiltio

halogenetos halogeno

compostos nitro nitro

Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.


Exercícios

I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 2. 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano 3. Ciclobutil-ciclohexano 4. 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5. 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 6. 2,3-dimetilbut-2-eno 7. 3-bromo-2-metilpropeno 8. 1,3-Dimetil-ciclopenteno 9. 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 10. 2-Etil-1,3-pentadieno 11. 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 12. 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 13. 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 14. 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) 15. Álcool isopropílico 16. Álcool tert-butílico 17. 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 18. 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) 19. Etano-1,2-diol 20. 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etil-

ciclohexanol) 21. 2-Fenil-Etanol 22. Álcool benzílico 23. 2,4-dimetil-1-hexanol 24. 4-Fenil-2-pentanol 25. 2-Fenil-3-pentanol 26. 4-penteno-2-ol 27. But-3-en-2-ol 28. 2-etil-2-buteno-1-ol 29. 3-ciclo-hexeno-1-ol 30. Ciclohexil-etil-éter 31. terc-butil-ciclo-exil-éter 32. Etil-fenil éter 33. Éter dimetílico 34. Éter etil metílico 35. Éter etílico e propílico 36. Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil-3-oxa-

hexano) 37. 1,2-dimetóxietano 38. 1-Etóxi-4-metilbenzeno 39. 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno 40. p-dimetóxi-benzeno 41. 3-Oxapentano 42. 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 43. 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 44. 2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno 45. Metanal (Formaldeído)

46. Acetaldeído (Etanal) 47. Benzaldeído 48. p-Nitrobenzaldeído 49. α-Fenil-propionaldeído 50. 2-Etil-4-metil-pentanal 51. 2-Propenal (acroleína) 52. Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) 53. Ciclohexanocarbaldeído 54. 3-Cloro-butanal 55. Propanona (acetona ou dimetil cetona) 56. Butanona (etil-metil-cetona) 57. Acetofenona (fenil metil cetona) 58. Benzofenona (difenil cetona) 59. 2,4-Hexanodiona 60. 4-Penteno-2-ona 61. Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) 62. Ácido 4-metilexanóico 63. Ácido 3-hexenóico 64. Ácido Benzóico 65. Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico) 66. Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico) 67. Ácido butanodióico (ácido succínico) 68. Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico 69. Ácido 1-ciclopenteno carboxílico 70. Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico 71. Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila) 72. Brometo de benzoíla 73. Cloreto de ciclo-hexanocarbonila 74. Anidrido etanóico (anidrido acético) 75. Anidrido benzóico 76. Anidrido butanodióico (anidrido succínico) 77. Acetamida (etanamida) 78. Pentanamida 79. Ciclohexanocarboxamida 80. N-metil-propanamida 81. N-Etil-N-propil-butanamida 82. N,N-dimetil-3-metil-benzamida 83. Etanoato de etila 84. p-Etilbenzoato de metila 85. Etilamina (etanamina) 86. 1,4-butanodiamina 87. Ciclopentilamina 88. Dimetilamina 89. N-etil-N-metil-ciclohexanamina 90. N,N-dietil-butilamina


19

II. Dê os nomes dos seguintes compostos:

C

O

OC2H5

CH3CCH3

O

CH3COH

CH3

CH3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

CH3

HOCH2CHCH2OH

OHHOCH2CH2OH

H2C = CHCH2OHCH2OH

CH3CHCH2CH = CH2

OH

OHBr

H

H

CH2CH2C(CH3)2

OH

CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2

OH

CHO

CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3

OH

CH3

C

H O

CH3CHCH2CHCH

O

CH2CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 C

O

H

C

O

CH3CH2 CH2 CH3C

O

C

O

CH3CH = CHCH2 CH3C

O

Br

OCH3

C

O

OHCH3 CH2

CH3CHCH2OCH2CH3

OCH3

CH(CH3)2

CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2


20

C

O

CH3 OH CH3CH2CH(C2H5)CH2 CH2CH2CH2CH3C

O

OC(CH3)3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3O OCH3

CO2H

Br

CH2CH2CH3

COOH

CH3

COOH

COOH

C

O

C

O

H3C O CH3

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

HOOCCOOH

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CO2H

35963208-apostila-funcoes-organicas-1

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