UNIDAD 2 QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA 2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales Propósito Que el alumno: Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar a los compuestos orgánicos:

alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y compuestos halogenados.

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico y físico de la molécula que lo contiene y comúnmente es el lugar donde ocurren las reacciones características y selectivas de una clase de compuesto. Alcoholes Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al tipo de carbono al que esta unido el grupo oxhidrilo (–OH).

alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario Nomenclatura IUPAC de alcoholes 1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH. 2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo OH. 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 4. Nombrar la cadena principal del alcano a la que se le agrega la terminación ol. 5. Indicar la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia. Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra alcohol y la raíz del radical añadiéndole la terminación ilico.

Fórmula Nombre Sistemático Nombre Común

metanol alcohol metílico

etanol Alcohol etílico

1-propanol alcohol propílico

2-propanol alcohol isopropílico

1-butanol alcohol butílico

Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. 1)

4-metil-2-hexanol 2)

5-isopropil-7-metil-2-nonanol Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de

spuestas y compara tus resultados. re Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes: 1)

2)

Respuestas 1)

4, 4,-dimetil-2-hexanol 2)

3-etil-4-meti-1-pentanol *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de

spuestas y compara tus resultados. re Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 4-etil-2-metil- 4-heptanol 2) 3,5-dimetil-3-octanol 3) 7-etil-2,3-dimetil-5-undecanol Respuestas 1)

2)

3)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Éteres Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por grupos alquilo. Son compuestos de fórmula general R-O-R´. Nomenclatura IUPAC de éteres 1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR. 2. Nombrar e indicar la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la cadena más larga, dándole la terminación –oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3-CH2-O- etoxi, etcétera. 3. Mencionar el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono. En la nomenclatura común, se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. Cuando los grupos son idénticos se usa el prefijo di. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

metoxiisobutano

2)

4-metil-2-metoxihexano Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

2)

Respuestas 1)

3-isopropoxipentano 2)

1-etoxi-2-metilpropano *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 1-isobutoxibutano 2) 1−etoxipropano

Respuestas 1)

2)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos se caracterizan estructuralmente por el grupo carboxilo, el cual se puede representar de tres maneras:

Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos 1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo carboxilo 2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carboxilo 3. Anteponer la palabra ácido 4. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 5. Se nombra el alcano y se agrega la terminación ico. Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus nombres comunes derivan de sus fuentes.

Fórmula Nombre Sistemático Fuente de Obtención Nombre Común

H─COOH ácido metanoico hormigas rojas

(formica=hormiga) ácido fórmico

CH3─COOH ácido etanoico vinagre

(acetium=vinagre) ácido acético

CH3─CH2─COOH ácido propanoico primero de los

ácidos superiores (propios = primero)

ácido propiónico

CH3─CH2─ CH2─COOH ácido butanoico mantequilla de leche

de cabra (butirum=mantequilla)

ácido butírico

Ejemplo Escribe el nombre sistemático del siguiente compuesto:

Ácido 5-etil-6,6-dimetil-3-propilheptanoico Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

2)

3)

Respuestas 1)

ácido 3-etil-4-metilpentanoico 2)

ácido 3-terbutil-6-etilnonanoico

3)

Ácido 2-secbutil-4-isobutilnonanoico

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Aldehídos y cetonas Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo:

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena y su fórmula general es:

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula general es:

Nomenclatura IUPAC de aldehídos 1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo –CH=O 2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carbonilo 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 5. Nombrar el alcano correspondiente y se sustituye la o por la terminación al A los aldehídos se les asignan nombres que corresponden a los ácidos carboxílicos que tienen el mismo número de átomos de carbono. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre la palabra ácido y la terminación -ico se reemplaza por aldehído. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el ácido fórmico, el aldehído correspondiente es el formaldehído.

Fórmula del ácido carboxílico

Nombre IUPAC del ácido

carboxílico

Nombre común del ácido orgánico

Fórmula del aldehído

Nombre IUPAC del aldehído

Nombre común del aldehído

HCOOH Ácido metanoico ácido fórmico HCHO metanal formaldehído

CH3COOH ácido etanoico ácido acético CH CHO3 etanal acetaldehído

CH CH COOH3 2Ácido

propanoico ácido

propiónico CH CH CHO3 2 propanal propionaldehído

CH CH CH COOH3 2 2Ácido

butanoico ácido butírico CH CH CH CHO3 2 2 butanal butiraldehído

CH (CH ) COOH3 2 3Ácido

pentanoico ácido valérico CH (CH ) CHO3 2 3 pentanal valeraldehído

C H COOH6 5Ácido

fenilmetanoico ácido benzoico C H CHO6 5 benzaldehído benzaldehído

Nomenclatura IUPAC de cetonas

1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carbonilo 2. Numerar la cadena 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 4. Indicar la posición del grupo carbonilo 5. Nombrar el alcano correspondiente en el que se sustituye la o por ona En la nomenclatura común de las cetonas se nombran los dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo y se añade la palabra cetona.

Fórmula Nombre IUPAC Nombre común CH CH COCH3 2 3 2-butanona etil metil cetona

CH CH COCH CH3 2 2 3 3-pentanona dietil cetona CH CH COCH CH CH3 2 2 2 3 3-hexánona etil propil cetona

Ejemplos Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

5,5-dimetil-3-hexanona

2)

3,4-dimetilpentanal

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

2)

3)

4)

5)

Respuestas 1)

3-etil-4-metil-2-pentanona 2)

5-sec-butil-5-metilnonanal 3)

4-propil-2-octanona 4)

3-isopropilhexanal 5)

6,6-dimetil-4-nonanona *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos y de los alcoholes, en los que el -OH es sustituido por el grupo funcional –OR´, unido a un doble enlace carbono−oxígeno. Los ésteres se reconocen por su aroma agradable y constituyen la fuente de los aromas de las flores y de los sabores de las frutas.

Nomenclatura IUPAC de ésteres 1. Reconocer la parte de la molécula del éster que proviene del ácido y la parte que proviene del alcohol: el RC = O proviene del ácido y el OR´ corresponde al alcohol. 2. Escribir primero la parte correspondiente al ácido y sustituir la terminación –oico del ácido por la terminación –ato. 3. Escribir la parte correspondiente al alcohol y sustituir la terminación –ol del alcohol por la terminación –ilo. Si la parte del alcohol contiene una cadena ramificada, el nombre que se utiliza es el correspondiente al grupo alquilo presente-. Debido a que los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y de alcoholes, en la nomenclatura común se nombra primero la parte del ácido reemplazando la terminación ico (del ácido orgánico) por ato y se elimina la palabra ácido; a continuación se nombra la parte del alcohol, modificando la terminación ol por ilo. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. 1)

Propanoato de etilo

2)

Butanoato de metilo

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes ésteres. 1)

2)

Respuestas

1)

2) *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Aminas Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en los cuales uno o más hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo. Si se reemplaza un hidrógeno, el resultado es una amina primaria; si se reemplazan dos hidrógenos, la amina es secundaria; y si se reemplazan los tres hidrógenos, la amina es terciaria.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Nomenclatura IUPAC de aminas Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como alquil aminas, debido a que la nomenclatura de la IUPAC resulta poco práctica. Para nombrar a las aminas por su nombre común, se nombran primero los radicales alquilo y en seguida la palabra amina; en aminas secundarias y terciarias se usan lo prefijos di y tri si hay dos o tres radicales iguales enlazados al nitrógeno. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

metilamina propilamina metiletilamina dimetilamina Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes aminas.

1)

2)

Respuestas

1)

2) *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Amidas Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo −OH del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino −NH2. Por lo tanto, la fórmula general de las amidas puede ser:

amida primaria amida secundaria amida terciaria Nomenclatura IUPAC de amidas 1. Eliminar la palabra ácido. 2. Sustituir la terminación oico por la palabra amida. 3. Si la amida contiene grupos unidos al nitrógeno, nombrarlos como grupos alquilo, pero con una N delante del nombre, para indicar que están unidos al nitrógeno. En la nomenclatura trivial, las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos, en ellos se elimina la palabra ácido, y la terminación ico del carboxilo cambia a amida. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

metanamida butanamida Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes amidas.

1)

2) Respuestas

1)

2) *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor. Halogenuros de alquilo

Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por un halógeno (X), su fórmula general es R-X. También se describen como primarios, secundarios o terciarios, según el número de grupos alquilo conectados al carbono halogenado.

1° 2° 3° Nomenclatura IUPAC de halogenuros de alquilo 1. Identificar la cadena más larga de carbonos y numerarla empezando por el extremo más cercano al halógeno. 2. Nombrar al halógeno indicando el número del carbono al cual está enlazado y en caso de contener halógenos diferentes, éstos se nombran en orden alfabético. 3. Mencionar los sustituyentes alquilos ordenados alfabéticamente, indicando la posición en que están enlazados. 4. Nombrar la cadena principal del alcano Se suele usar una nomenclatura “tipo sal” con los halogenuros de alquilo, en la cual el nombre del grupo alquilo va después del halogenuro; así CH3─Cl es cloruro de

metilo y es cloruro de isopropilo. Ejemplo Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

clorometano 2−bromobutano 3−yodo−2−metilhexano Bibliografía BAILEY, PHILIP Y CHRISTINA BAILEY. (1998) Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones.

Prentice Hall. México. BURTON, DONALD Y JOSEPH ROUTH. (1995) Química Orgánica y Bioquímica. Mc Graw

Hill. México.

CASTELLANOS MALO, SALVADOR. (1999) Química Orgánica. Mc Graw Hill. México. HOLUM, JOHN. (1996) Química Orgánica. Curso Breve. Limusa. México. MORRISON, ROBERT Y ROBERT BOYD. (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana. México.

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