2008 年度_岩澤

TK328 Apr. 30. ’09

①methyl benzoate (kanto) 998 mg 7.34 mmol 1 eq ②NaOH (wako, 80w/w% aq, FW 40.0) 500 mg 10.0 mmol 1.1 eq ③water (水道水) 5 mL ④methanol (dist.) 50 mL

[under an Ar atmosphere, 100 mL one-neck round-bottomed flask] fine 再現性が確認できるように実験ノートはつけなければならない。それ故、

１．正確な反応時間、 ２．加えた順番、 ３．特別に工夫を凝らした操作、 ４．使った実験器具（100mL of flask,一径,二径,シュレンク等）、 ５．攪拌時間、 ６．定性状態 を丁寧に記す。

10：15 quench 14:10 workup 14:55 crude yellow solid materials, 1.29 g (>896 mg) HMR 328-1

purification c.c. (SiO2, 65 g, ×50 倍,eluent Hexane/EtOAc=4/1, クロマト管直径

3.1 cm, シリカ高 12 cm) HMR 328-2 colorless needles, 690 mg (77%)

Recrystalization from ethanol (8 mL) yellow oil 459 mg (51%)

HMR 328-3 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 11.2 (s, 1H), 10.6 (s, 2H, CHO), 8.56 (s, 1H),

8.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.11 (dd, J = 6.6 Hz, 1.8 Hz, 2H), 7.69 (dd, J = 8.4 Hz,

1,8 Hz, 2H).

CMR 328-4 13C NMR (dmso-d6, 100 MHz) δ 164.5, 151.3 – 150.9 (broad), 36.8, 31.1, 30.1,

コメント [t1]: 実験番号

コメント [t2]: 日付

コメント [t3]: 実験番号内での化合物番号、

化合物名（略記可、化合物のロット番号や

購入した会社、精製操作等の有無）、重さ、

モル数、当量の順に記す。

コメント [t4]: 自分にとって初めての化合

物ならば分子量、沸点、融点、密度 density、

等をアルドリッチのカタログを見て調べ

る。

コメント [t5]: 反応系の条件や、用いたフラ

スコ等を記載

コメント [t6]: 実験操作時刻を記載

コメント [t7]: 節目になる実験操作を記載

コメント [t8]: 定性を必ず記載

コメント [t9]: 定量を必ず記載

コメント [t10]: マスバランスのチェック

を必ず記載

コメント [t11]: クルードの NMR 番号、実

験番号＋通し番号

コメント [t12]: column chromatography

の略記。

コメント [t13]: カラム条件を必ず記載

コメント [t14]: 精製操作後化合物の NMR

番号、実験番号＋通し番号、

コメント [t15]: 定性と定量を記載

コメント [t16]: 再結晶操作を行った場合

は必ず用いた溶媒量や溶解度を記載

コメント [t17]: このように書く。用いた重

溶媒、周波数、化学シフト値等。

_岩澤

20 年度 08lit) Iwasawa, T.; Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 128, 10655-10656.

26.3, 22.0, 13.7. PMR 328-5 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 142.7. MS 328-1 MS (EI) m/z: 135 (MH+). MS 328-2 ESI-MS m/z: 1525 (M+), 1548 (M+Na+). MS 328-3 HRMS (ESI, m/z, MH+) Calcd For C130H159N8O15: 2072.1919. Found:

2072.1859 (error 2.9 ppm). EA Anal. Calcd. For C96H132N4O8Si2: C, 75.55; H, 8.72; N, 3.67. Found: C, 75.32; H,

8.84; N, 3.65.

TLC (SiO2, CH2Cl2/EtOAc=19/1×1, ハネシアン、Δ)

引用文献は右上部

の空白部分に記

す。

コメント [t18]: 高分解能 MS の場合の書き

方。元素分析と同じように書き、誤差を最

後に書く。5ppm 以下が望ましい。

コメント [t19]: 元素分析データの書き方。

そっくり真似ること。誤差 0.4 以下が望ま

しい。

余白には当該実験の反応機構や、収率を出す時の計算等、実際的なデータ・考え等を書いてよい。

コメント [t20]: TLC の定性を書く。

コメント [t21]: シリカかアルミナどちら

か。

コメント [t22]: 展開溶媒、とその比。

コメント [t23]: 何回展開の結果か。2 回、3

回の時は、×２、×３としていく。随時下

欄にも書き込んでいく。詳しくは上級生の

ノート参照。

コメント [t24]: 用いた発色液を書く。

コメント [t25]: 加熱したらΔと書く。

so l ven t bp/℃ mp/℃ c l a s sd E taff in i tyo f

w a t e rM .W .C A S P R T R

PHYSICAL DATA OF ORDINARY SOLVENTS 2001.9.30

1-butano l 117.7 -88 .6 Protic0.810 50 .2 0 074.1271-36-3[ ]

1-p ropano l 97 .2 -126.2 Protic0.804 50 .7 00060.1071-23-8[ ]

1,2-d i ch lo roethane 83 .5 -35 .7 Aprotic Polar1.252 41 .9 098.96107-06-2 116[ ]

1 ,4 - d i o x ane 101.3 11 .8 Aprotic Polar1.034 36 .0 00088.11123-91-1 113[ ]

2-butano l 99 .5 -114.7 Protic0.807 47 .1 0 074.1278-92-2[ ]

2-butanone 79 .6 -86 .7 Aprotic Polar0.805 41 .3 0 072.1178-93-3[ ]

2-methoxyethano l 124.6 -85 .1 Protic0.965 52 .3 00076.10109-86-4 4 5[ ]

2-propanol (IPA) 82 .2 -88 .0 Protic0.785 48 .6 00060.1067-63-0[ ]

acetic acid 117.9 16 .7 Protic1.050 51 .2 00060.0564-19-7[ ]

acetic anhydride 140.0 -73 .1 Aprotic Polar1.083 3 . 9 0102.09108-24-7[ ]

acetone 56 .1 -97 .4 Aprotic Polar0.790 42 .2 00058.0867-64-1[ ]

ace ton i t r i l e 81 .6 -43 .8 Aprotic Polar0.782 46 .0 00041.0575-05-8 1 2[ ]

benzene 80 .1 5 . 5 Aprotic NonPolar0.879 34 .5 078.1271-43-2 294[ ]

carbon disulfide 46 .2 -111.6 Aprotic Nonpolar1.263 32 .6 076.1375-15-0 239[ ]

carbon tetrachloride 76 .6 -22 .8 Aprotic Nonpolar1.594 32 .5 0153.8456-23-5 112[ ]

ch l o r o fo rm 61 .2 -63 .5 Aprotic Polar1.489 39 .1 0119.3767-66-3 9 5[ ]

cyc lohexane 80 .7 6 . 7 Aprotic Nonpolar0.779 32 .1 084.16110-82-7[ ]

d ich loromethane 39 .6 -94 .9 Aprotic Polar1.326 41 .1 084.9375-09-2 145[ ]

diethyl ether 34 .4 -116 Aprotic Polar0.714 34 .6 074.1260-29-7[ ]

diisopropyl ether 68 .5 -85 .5 Aprotic Polar0.724 34 .0 0102.18108-20-3[ ]

dimethyl acetoamide 164.5 -20 Aprotic Polar0.93787.12127-19-5[ ]

DME 84 .5 -69 Aprotic Polar0.869 38 .2 00090.12110-91-4[ ]

DM F 153 -60 .4 Aprotic Polar0.949 43 .8 0 073.0968-12-2 171[ ]

DMSO 189.0 18 .5 Aprotic Polar1.100 45 .0 0 078.1367-88-5[ ]

ethano l 78 .3 -114.5 Protic0.789 51 .9 00046.0764-17-5[ ]

ethyl acetate 77 .1 -83 .6 Aprotic Polar0.901 38 .1 0 088.10141-78-6[ ]

ethylene glycol 197.5 -12 .6 Protic1.114 56 .6 00062.07107-21-1 4 3[ ]

hexane 68 .7 -95 .3 Aprotic Nonpolar0.659 30 .9 086.18110-54-3[ ]

HM P A 233 7 . 2 Aprotic Polar1.027 40 .9 000179.20680-31-9[ ]

i sobuty la l coho l 107.9 -108 Protic0.802 0 074.1275-65-0[ ]

methanol 64 .5 -97 .7 Protic0.791 55 .5 00032.0467-56-1[ ]

n i t romethane 101.2 -28 .6 Aprotic Polar1.138 46 .3 061.0475-52-5[ ]

o - x y l e n e 144.4 -25 .2 Aprotic Nonpolar0.880 0106.1795-47-6[ ]

pentane 36 .1 -129.7 Aprotic Nonpolar0.626 072.15109-66-0[ ]

p rop i on i t r i l e 9 7 -93 Aprotic Polar1.3660 43 .755.08107-12-0[ ]

py r i d i n e 115.3 -41 .6 Aprotic Polar0.983 40 .2 00079,10110-86-1 257[ ]

tert - bu t ano l 82 .3 25 .6 Protic0.781 43 .9 00074.1278-83-1[ ]

THF 66 .0 -108.4 Aprotic Polar0.889 37 .4 00072.11109-99-9[ ]

to luene 110.6 -95 .0 Aprotic Nonpolar0.867 33 .9 092.14108-88-3 225[ ]

Systematic Science!N. Yamagiwa factory

- 1 -

Art-No. 2010TLCプレートカッターの取り扱い説明

プレートの切断方法20x20cm(１) 薄層プレートのガラス面を上側にしてプレートホルダーに載せる。

切断幅はカッター本体の赤マークにホルダー定規を合わせる。

(２) カッターヘッドを上端（赤マーク側）まで移動する。

移動の時は中央部を押し込まないように!

左手でプレートがズレないように軽く押え、カッター中央部を右手で

下まで完全に押し込み、そのまま手前にゆっくり引いて、キズを付け

る。

極端に早く引かないこと！ 極端に強く押し付けないこと！

（３）ガラス面にキズが付いたならば、プレートホルダーをずらし、薄層

プレートを取りはずし、両手で折り曲げて切断する。

位の幅で切断する場合は、途中で折れることがあります。10mm

手前で曲げても完全に割れない場合は，無理をせずに中央部に

手を当て、再度曲げて割って下さい。

(４) ガラスプレートのセット方法

：薄層プレートとホルダーは上側（赤マーク側）へ寄せ正しいセット

る。切断開始時はカッター刃先をガラス上に載せる。

：カッター刃先がガラス上に載っていない状態から無理悪いセット

に切断すると刃の寿命が短くなります．

あるいは サイズのプレートの切断10xlOcm 10x20cm(５) 高さ の薄層プレートはプレートホルダーの定規側に載せる。10cm

ストッパー( 用）を手前に載せ、カッターヘッドの移動距離が上10cm

側（赤マーク側）から の所で停止するようにする。10cm

操作（ ）～（ ）と同様にして切断する。2 4

微調整ネジ

切断しようとするプレートが短く、キズを入れる最後に刃先がガラス

上からはずれる場合に、微調整ネジの先を出して、カッターヘッドの

停止位置を調節して下さい。

正し い セ ッ ト

X 悪 い セ ッ ト

S t o p p e r

微調整ネジ

- 2 -

細かく切断する場合

目的の高さに切断してから細かく切断して下さい。一度キズを付けた部分を再度引いたり、交差させて引くと刃先の

寿命が短くなります。

超硬刃の交換方法

TLCプレートカッターの刃は消耗品です。切れ味が悪くなつた揚合は、新しい超硬刃と交換して下さい。

（1） スライド台�の前後のネジをゆるめ、カッターヘッド�をはずす。

（2） ヘッド中央のネジだけをはずし、新しい超硬刃�と交換する。

ネジをきつく絞め過ぎないようにする。超硬刃�を手で押して、スムーズに動くことを確認する。

（3） スライド台�にカッターヘッド�を挿入、指で軽く上下させて定位置にあることを確認する。

（4） ヘッドを下に押し込んだ状態で前後のネジを絞める。

本プレートカッターは、層厚（0．2 5 m m ）＋ガラス厚さ（1．2 5 m m ）注意：

のプレートを良好に切断するように設計されています。セルロースプレートのよう

薄いプレートで切断線が入りにくい場合は、薄層プレートとプレートホルに層厚の

します。層が厚いプレートを切断する場合はプレーダーの間にロ紙を１、２枚挿入

トホルダーを使用せずに、薄い紙にプレートを載せて切断して下さい。

製 品 番 号 製 品 名

2021 交換刃（超硬刃1枚）

2022 交換刃3枚組みセット（超硬刃3枚）

2010 薄層プレートカッター標準セット

（カッター本体、

20x20cm ／20x10cm 共用プレートホルダー、

10cm 用ストッパー 各1個）

0508

発売元 製造元

大成化光株式会社関東化学株式会社

オー工ムラボラトリー試薬事業本部器材部

103-0023 東京都中央区日本橋本町3－11－5 253－0114神奈川県高座郡寒川町田端1165

TEL 03－3667－6471 TEL O 467－74－4056

541-0048 大阪市中央区瓦町2－5－1 FAX O 467－75－2092

TEL 06－6231－1672 U RL: http://w w w．taiseikako.co.jp/O M LAB.htm /

スライド台�

カッターヘッド� 中央ネジ

超硬刃�

＋

＋ ＋

細いバネ�

TTTTLLLLCCCC発発発発色色色色試試試試薬薬薬薬のののの調調調調製製製製法法法法 2007/5/10 K. Oisaki

pppp----アアアアニニニニススススアアアアルルルルデデデデヒヒヒヒドドドド (対象：有機化合物全般)

リリリリンンンンモモモモリリリリブブブブデデデデンンンン酸酸酸酸 ((((PPPPMMMMAAAA))))

①リンモリブデン酸 (12MoO3･H3PO4)②エタノール(EtOH)

(対象：すべての化合物・特に水酸基含有化合物に有効)

5g100mL

<製法>①②を混合して溶液にする。

<試薬>

①p-アニスアルデヒド (p-anisaldehyde) 13mL<製法>①②④を氷冷下に混合し、③を滴下。冷蔵保存(0℃)。

<試薬>

セセセセリリリリウウウウムムムム----モモモモリリリリブブブブデデデデンンンン酸酸酸酸アアアアンンンンモモモモニニニニウウウウムムムム ((((HHHHaaaannnneeeessssssssiiiiaaaannnn染染染染色色色色液液液液))))

①モリブデン酸アンモニウム ((NH4)6Mo7O24・4H2O)

(対象：有機化合物全般)

<製法>①～④を混合して溶液にする。

<試薬>

②酢酸 (AcOH)③濃硫酸 (conc. H2SO4)④エタノール(EtOH)

5mL18mL

478mL

②硫酸セリウム (Ce(SO4)2)③濃硫酸 (conc. H2SO4)④蒸留水 (dist. H2O)

25g5g

50mL450mL

ニニニニンンンンヒヒヒヒドドドドリリリリンンンン

①ニンヒドリン (ninhydrin)

(対象：アミン含有化合物)

<製法>①～③を混合して溶液にする。<おまけ>「HBｒ液に浸して加熱→ニンヒドリン染色」で通常焼けにくいアミドなども検出可能。

<試薬>

②酢酸 (AcOH)③n-ブタノール (ｎ-BuOH)

0.3g3mL

100mL

ジジジジニニニニトトトトロロロロフフフフェェェェニニニニルルルルヒヒヒヒドドドドララララジジジジンンンン ((((DDDDNNNNPPPP))))

①2,4-ジニトロフェニルヒドラジン

(対象：アルデヒド・ケトン)

<製法>①～④を混合して溶液にする。

<試薬>

②濃硫酸 (conc. H2SO4)③蒸留水 (dist. H2O)

12g60mL80mL

④エタノール(EtOH) 200mL

塩塩塩塩基基基基性性性性過過過過ママママンンンンガガガガンンンン酸酸酸酸カカカカリリリリウウウウムムムム ((((BBBBaaaassssiiiicccc KKKKMMMMnnnn2222OOOO7777))))

①過マンガン酸カリウム (KMn2O7)

(対象：有機化合物全般)

<製法>①～④を混合して溶液にする。<ヒント>試薬の寿命が短い(＜3ヶ月)ので、定期的に作り直す。

<試薬>

②炭酸カリウム(K2CO3)③水酸化ナトリウム (NaOH)

1.5g10g

0.125g④蒸留水 200mL

ブブブブロロロロモモモモククククレレレレゾゾゾゾーーーールルルルググググリリリリーーーーンンンン ((((BBBBCCCCGGGG))))

①ブロモクレゾールグリーン

(対象：カルボン酸などの酸性官能基をもつ化合物)

<製法>①②の混合溶液へ、青色になるまで③を滴下。

<試薬>

②エタノール (EtOH)③0.1N NaOH水溶液

40mg100mL

適量

ドドドドララララーーーーゲゲゲゲンンンンドドドドルルルルフフフフ試試試試薬薬薬薬 ((((DDDDrrrraaaaggggeeeennnnddddoooorrrrffffffff''''ssss RRRReeeeaaaaggggeeeennnntttt))))

①次硝酸ビスマス (Bismuth subnitrate)

(対象：含窒素化合物)

<製法>A液＝①＋②＋③B液＝④＋⑤「A液(5mL)＋B液(5mL)＋酢酸(20mL)＋蒸留水(70mL)」を使用。

<試薬>

②酢酸 (AcOH)③蒸留水

1.7g20mL80mL

④ヨウ化カリウム (KI) 40g⑤蒸留水 100mL

水水水水 (対象：最後の手段)

<使い方>どの発色試薬でも焼けない場合に、TLCを水に浸して光にかざすと、スポットがわかる場合があります(有機物が水をはじくため)。

ヨヨヨヨウウウウ素素素素////シシシシリリリリカカカカゲゲゲゲルルルル ((((IIII2222----SSSSiiiiOOOO2222))))

①ヨウ素(I2)

(対象：有機化合物全般)

<製法>密閉容器中、少量の①と②を混合してしばらく置く。<使い方>TLC板をヨウ素をまぶしたシリカゲルの中に埋めます。ヨウ素蒸気よりも圧倒的に速く染まります。

<試薬>

②シリカゲル (SiO2)適量適量

UUUUVVVVラララランンンンププププ (対象：共役系を持つ化合物)

<使い方>MerckのTLCプレートには、UVを当てると緑色蛍光を発する物質が混ぜてあります。UV領域に吸収帯をもつ共役系化合物が存在するとこの蛍光が見えなくなり、暗く見えます。

以下に記すものは、使う機会のなかった発色試薬です。染まり具合などの情報持ってる人がいたら教えてください。

硫硫硫硫酸酸酸酸セセセセリリリリウウウウムムムム

①硫酸セリウム (Ce(SO4)2)

(対象：アルカロイド)

<製法>①と②を混合する。

<試薬>

②硫酸10％水溶液15％水溶液

ヨヨヨヨウウウウ化化化化白白白白金金金金

①塩化白金(PtCl2)

(対象：？)

<製法>①～④を混合する。

<試薬>

②ヨウ素(I2)0.5g4.8g

ババババニニニニリリリリンンンン

①バニリン (Vanillin)

(対象：有機化合物全般)

<製法>①～③を混合する。短寿命。染まり方はアニスと似てる気がします。

<試薬>

②濃硫酸 (conc. H2SO4)③エタノール (EtOH)

15g2.5mL250mL

モモモモリリリリンンンン (対象：？)

<製法>Morin Hydrate (2',3,4',5,7-ペンタヒドロキシフラボン、CAS[654055-01-3])　の0.1%メタノール溶液を調製。

塩塩塩塩化化化化鉄鉄鉄鉄((((IIIIIIIIIIII)))) (対象：フェノール類)

<製法>酸化鉄(III)（FeCl3）を水/メタノール=1/1に溶かし、1%溶液にする。

③濃塩酸(conc.HCl) 5mL④蒸留水 250mL

塩塩塩塩化化化化ママママンンンンガガガガンンンン((((IIIIIIII))))

①塩化マンガン(MnCl2・2H2O)

(対象：脂質・ステロイド類)

<製法>①③④の混合溶液に②を加える。

<試薬>

②濃硫酸 (conc. H2SO4)0.2g2mL

③メタノール （MeOH） 30mL④蒸留水 30mL

ロロロローーーーダダダダミミミミンンンンBBBB (対象：脂質)

<製法>ローダミンB(Rhodamine B)の0.5%エタノール溶液を調製する。

硫硫硫硫酸酸酸酸銅銅銅銅 (対象：？)

<製法>硫酸銅(CuSO4)を15% リン酸(H3PO4)水溶液に溶かし、3%(w/v)溶液を調製。

過過過過酸酸酸酸用用用用 呈呈呈呈色色色色試試試試薬薬薬薬 (対象：パーオキシド)

①アンモニウムチオシアナート(NH4SCN)<製法>①③④の混合溶液に②を加える。

<試薬>

②硫酸鉄アンモニウム (Fe(SO4)2(NH4)2)5g7g

③濃硫酸 (conc. H2SO4) 1mL④蒸留水 20mL

SSSScccchhhhwwwweeeeppppppppeeeessss ssssttttaaaaiiiinnnn (対象：？)

①グルコース (glucose)<製法>①＋②溶液と③＋④溶液を混合し、⑤で薄める。

<試薬>

②蒸留水 20mL③アニリン (aniline) 2mL④エタノール （EtOH） 20mL⑤n-ブタノール (ｎ-BuOH) 100mL

2g

PPPPaaaauuuullllyyyy試試試試薬薬薬薬 (対象：フェノール類)

溶液A: スルファニル酸(sulfanilic acid) を2% HCl水溶液に溶解し、0.5%溶液にしたもの溶液B: 亜硝酸ナトリウム(NaNO2) を水に溶かし、0.5%溶液にしたもの 溶液C: 水酸化ナトリウム(NaOH)を水/エタノール=1/1に溶かし、0.5%溶液にしたもの<使い方>溶液A、Bの等量混合液にTLCを浸し、必要があれば加熱。その後、溶液Cに浸す。

<製法>

ジジジジメメメメチチチチルルルルアアアアミミミミノノノノベベベベンンンンズズズズアアアアルルルルデデデデヒヒヒヒドドドド ((((VVVVaaaannnn UUUUrrrrkkkk試試試試薬薬薬薬)))) (対象：アミン)

①p-ジメチルアミノベンズアルデヒド<製法>①～③を混合。

<試薬>

②濃硫酸 (conc. H2SO4) 10mL③エタノール （EtOH） 90mL

0.8g