2. estereoisomeria
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UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 1
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE
QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.
2012-I
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REPRESENTACION:
FORMULAS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 2
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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H. LEZAMA 3
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H. LEZAMA 4
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos .
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS ACUMULADOS
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H. LEZAMA 5
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces
simples entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS AISLADOS
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H. LEZAMA 6
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples .
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
DIENOS CONJUGADOS
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Deslocalizacin de electrones p en
sistemas conjugados
RESONANCIA
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RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
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Estructuras de Kekul
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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA
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R - G Cadena
carbonada Grupo
funcional
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
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- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
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HIDROCARBUROS
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- ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS
- ALQUINOS
- ALICICLICOS
- AROMATICOS
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OXIGENADOS
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- OXHIDRILADOS (-OH)
- ETERES (-O-)
- CARBONILICOS (-C=O)
- CARBOXILICOS (-COOH)
-
OXHIDRILADOS
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ALCOHOLES
R - OH
FENOLES
Ar - OH
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ETERES
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H. LEZAMA 14
R - O - R
R - O - Ar
Ar - O - Ar
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CARBONILICOS
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ALDEHIDOS
O
R - C
H
CETONAS O
R C R
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CARBOXILICOS
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ACIDOS CARBOXILICOS
O
R - C
OH
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NITROGENADOS
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AMINAS
R NH2
NITRILOS
R N
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Compuestos diferentes con la
misma frmula molecular
ISOMERIA
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TIPOS DE ISOMERIA
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los
sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio
de los sustituyentes sobre el tomo central.
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De posicin
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De funcin
Etanol dimetil-ter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
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H H H CH3 C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
ISOMERIA GEOMETRICA
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
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ESTEREOISOMERIA
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Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
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1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial
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Imgenes especulares
no superponibles
ENANTIOMEROS
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OBJETOS QUIRALES
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ENANTIOMEROS
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- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar enlaces
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CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
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ENANTIOMEROS
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CARBONO NO ASIMETRICO
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ENANTIOMERIA EJEMPLO
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ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA
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H. LEZAMA 34
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ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS
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Estereoismeros que no
son imgenes especulares
DIASTEROMEROS
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DIASTEROMEROS
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- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar enlaces
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DIASTEROMEROS
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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
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MESOMEROS: EJEMPLO
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MESOMEROS: SUPERPONIBLES
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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
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Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R (D)
S (L)
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ACTIVIDAD OPTICA
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NOMENCLATURA R-S
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- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S.
Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
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COMPUESTOS R Y S
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R-ALANINA VS S-ALANINA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE
SIMETRIA
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PLANO DE SIMETRIA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE
SIMETRIA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO
DE SIMETRIA
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