1_lezioneintroduttiva [modalità compatibilità]
DESCRIPTION
1TRANSCRIPT
Chimica OrganicaChimica dei composti del carbonio (C, H, N, O)
Farmaci , cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili, …
Vinca Major
vincristinaAntiblastico
(leucemia e linfomi)
Antibiotico (cefalosporine) (Cefixoral)
cefixima
Antidepressivo (Prozac)
fluoxetina
Farmaci, cosmetici , plastiche, coloranti, vernici, combustibili, …
vanillinalinanolo
(principale componente dell’odore di lavanda)
β-ciclodestrina(creme, gel, prodotti per rimozione
degli odori (febreze)…)
mentolo
Farmaci, cosmetici, plastiche , coloranti, vernici, combustibili, …
Polietilene tereftalato (PET)(contenitori per liquidi)
Nylons(vestiti)
per uso alimentare
Nelle foglie morte la clorofilla (verde) sidegrada e lascia emergere la colorazionegiallo/rossa dei carotenoidi più stabili
clorofille
Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …
beta-carotene
colorante verde E140
colorante arancione E160
il violetto di metile, utilizzato per colorare lana e seta, per preparare carte e nastrida stampa; la safranina A, normalmente utilizzato per tingere cotone e seta; blu dimetilene, largamente impiegato per la produzione di coloranti istologici; isatina, chesi presenta in forma solida di colore rosso arancio, ma che viene impiegato per laproduzione di coloranti indaco; e fucsina, utilizzato come colorante magenta.
Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …
Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …
per tessuti
rosso
arancione
marrone giallo
blu
verde
indaco (Jeans)
Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili , …
Petrolio(miscela di idrocarburi fossili)
Ambiente
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (TCDD)contaminante ambientale e alimentare
DTTinsetticida
inquinanti
Agroalimentare
olio
Emulsionante e stabilizzante di cibicontenenti olio e una fase acquosa (es.maione)
α-ciclodestrina
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2OCOR3
R1, R2, R3 delle componenti acide R 1COOH, R2COOH e R3COOHCH3(CH2)12CH2CH2
CH3(CH2)6CH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2
CH3(CH2)3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2
TrigliceridiGlicerolo + Acido acidi saturi (palmitico)
e insaturi (oleico, linoleico, linolenico)CH2OH
CHOH
CH2OH
ChimicaOrganica
SINTESI
INTERAZIONE(farmaco-proteina)
SEPARAZIONE(tecniche cromatografiche,
spettroscopiche …)
STEREOCHIMICAdisposizione delle molecole nello spazio
acido acetilsalicilico
ASPIRINA
interazione farmaco-proteina
CARATTERIZZAZIONE(tecniche spettroscopie)
Organizzazione del Corso
� Introduzione ai gruppi funzionali
� Nomenclatura dei composti organici
� Risonanza
� Aromaticità
� Stereochimica
� Acidità e basicità dei composti organici
Testi consigliati :1)Janice GorzynskiFONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICAMcGraw-Hill2)D’Auria,Scafati,ZampellaGuida ragionata alo svolgimento di Esercizi di Chimica OrganicaLoghia Editore
C Calcano C CH
HH H
H
H
classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura
Classificazione dei composti organici
Gruppo Funzionale Nomenclatura
CH3CH3
-ano etano
suffisso nome
C Calchene C CH
H H
HH2C CH2
-ene etilene
alchino -ino propino
C CH H
C C C CH3C H
acetilene
Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funziona li
Gruppi Funzionali
• Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi concaratteristiche proprietà chimico-fisiche. Costituisce la parte reattivadella molecola.
• La maggior parte dei composti organici possiede legami C-C e C-H.Tuttavia, molte molecole organiche possiedono altre carat teristichestrutturali:
•eteroatomi – atomi diversi dall’atomo di C o H•legami π – i più comuni legami π sono quelli dei doppi legami C=Ce C=O
Queste caratteristiche strutturali distinguono una molec olaorganica da un’altra. Esse determinano la geometria di unamolecola, le proprietà fisiche, la reattività e costituisc ono quelloche viene chiamato gruppo funzionale.
I legami C-C e C-H sono importanti, in quanto essi formano lo scheletro al quale il gruppo funzionale è legato.
Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funziona li
Gruppi Funzionali
•Gli eteroatomi e i legami π conferiscono la reattività ad una particolaremolecola
•Gli eteroatomi possiedono doppietti elettronici non condi visi egenerano sul carbonio a cui sono legati siti elettron defici enti•Nelle reazioni chimiche i legami π sono facilmente “rotti”. Unlegame π rende una molecola una base e un nucleofilo.
IDROCARBURI(C, H)
saturi
insaturi
aromatici
Alcani e Cicloalcani
Alcheni e Cicloalcheni
monociclici
policiclici
Alchini e Cicloalchini
C C
C C
C C
Alcani (CnH2n+2) Cicloalcani (CnH2n)
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
esano cicloesano
C CH
HH C
H
HC CH
HC
H
HH
HH
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C6H14
H2CH2C C
H2
CH2
H2C
ciclopentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
C5H12
pentano
C CH
HH C
H
HC CH
HH
H
HH
H
IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici
IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici
Alcheni Cicloalcheni
CicloalchiniAlchini
CH2
CH2 CH
CH
H2C
C
C
H2C
H2C
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
HC CH
CH2 CH2 etilene
ciclopentene
cicloundecino
C CH
HH C
H
HC CH
H
H
H H
HCH3 CH2 CH2 CH CH2
1-pentene
C CH
H H
H
C CH
HH C C H
H
HC CH3C CH3
2-butino
acetilene
IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici
Monociclici Policiclici
antracene
fenantrene
benzene
naftalene
CC
CCC
CH
H
HH
H
H
COMPOSTI OSSIGENATI
Alcoli, Fenoli
Eteri
Composti Carbonilici: Chetoni, Aldeidi
Acidi Carbossilici
Derivati di Acidi Carbossilici:Cloruri Acilici,Esteri,Anidridi,Ammidi
C OH
OCC
OC
OC
HOC
OH
alcoli ROH-OH
gruppo idrossi
classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura
CH3CH2OH
-olo etanoloalcol etilico
suffisso nome
fenoli -olo fenolo
etere dimetil etere
COMPOSTI OSSIGENATI
C OH C CH
HH OH
H
H
OH
R
OH
eteri ROR-OR
gruppo alcossi
OCC
OCC
H
H HH
H
H
OCH3H3C
O
O
Chetoni, RCORCO
gruppo carbonilico
classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura
-one acetone
suffisso nome
Aldeidi, RCHOCO
gruppo carbonilico
-ale propanale
COMPOSTI OSSIGENATI: composti carbonilici
OC
CO
C CH
HH H
H
HO
H3C CH3
O
OC
HO
CH3CH2 H
O
H
CO
C HH
CH
H H
H
O
H
O
CH3 Hacetaldeide
classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclaturasuffisso nome
-oico acidopropanoico
COMPOSTI OSSIGENATI
Acidi carbossilici, RCOOHCOOH
gruppo carbossilico
OC
OH
O
CH3 OH
O
OH
CO
C OHH
CH
H H
H
CO
C OHH
HH
O
CH3 OH
O
OH
acidoacetico
cloruri acilici
classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura
-oile
suffisso nome
esteri
COMPOSTI OSSIGENATI: derivati di acidi carbossilici
OC
Cl
OC
O
O
Clcloruro di benzoile
O
H3C OCH3
etanoato di metile o acetato di metile
-oato di R
anidridi
ammidi
O
H3C NH2
acetammide
O
NH
-ammide
O
O
O
COMPOSTI ALOGENATI
C X X = alogeno (F, Cl, Br, I)
alogenurialchilici
alogenuriarilici
alogenuriacilici
O
H3C Cl
cloruro di acetile
O
X
COX
X
Br
1-bromonaftalene
C X
CH3CH2 Cl
cloroetano
F2ClC CClF2
clorofluorocomposti (CFC,freon)
refrigeranti per frigoriferi e condizionatori
CFCl3
COMPOSTI AZOTATI
ammine
ammidiimmine
nitrocomposti nitrosocomposti
nitrili
-NO2
-NO
-NH2
-NHR
-NRR'
-CO-NH2
-CO-NHR
-CO-NRR'
=NH
=NR
gruppo -isocianato
-N=C=O Isocianati -isocianato
gruppo -tiocianato
-N=C=S Tiocianati -tiocianato
gruppo -azo- -N=N- Azocomposti