1 versuch: verbrennen von benzin – eine typische organische substanz die versuchsskizze wurde...
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1Versuch: Verbrennen von Benzin – eine typische organische Substanz
Versuch: Verbrennen von Benzin – eine typische organische Substanz
Die Versuchsskizze wurde erstellt mit dem Werkzeug „Zeichnen von Versuchsskizzen“; der Download ist möglich unter:http://www.schule-bw.de/unterricht/faecher/chemie/material/nuetzliches/skizze/
2Versuch: Verbrennen von Benzin – eine typische organische Substanz
Durchführung: 1. Gib in einen kleinen Erlenmeyerkolben ca. 2 Tropfen Benzin!2. Verschließe mit einem Stopfen und schüttle, damit das Benzin
verdampft.3. Entzünde die Dämpfe mit einem brennenden Holzspan und
verschließe den Kolben erneut 4. Gib wenige Tropfen Kalkwasser in den Kolben, verschließe mit
einem Stopfen und schüttle!
Beobachtungen: - der Holzspan entzündet sich - der Kolben beschlägt- das Kalkwasser trübt sich
3Erklärung – Verbrennen von Benzin
Erklärung – Verbrennen von Benzin - die Verbrennungsreaktion verläuft exotherm- es entsteht Wasser- es entsteht Kohlendioxid
(Motoren-)Benzin ist ein komplexes Gemisch aus über 100 verschiedenen, überwiegend leichten Kohlenwasserstoffen,Die Kohlenwasserstoffe (CmHn) sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
4Hintergrundinformation: Kalkwasserprobe
Hintergrundinformation: Kalkwasserprobe
Unter der Kalkwasserprobe versteht man eine Nachweisreaktion, mit der Kohlenstoffdioxid (CO2) mit nachgewiesen werden kann.Löst man Calciumoxid in Wasser, entsteht Kalkwasser (Ca(OH)2(aq)).Bei Einleiten von Kohlenstoffdioxid in Kalkwasser bildet sich Calciumcarbonat, das Klakwasser trübt sich.Als Nebenprodukt der Reaktion entsteht Wasser.
Quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Kalkwasserprobe
5Filmtipps zum Verbrennen von Kohlenwasserstoffen
Filmtipps zum Verbrennen von Kohlenwasserstoffen
V 23 - gasoline explosion - Benzin im Piezozünder
http://www.youtube.com/watch?v=HkCyAQjGcfw&feature=youtu.be
Zündung eines Pentan-Luft-Gemischs mit einer Zündkerze
http://chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/alkane/alk_eigenschaften.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/sto ffklassen/systematik_struktur/acyclische_verbindungen/gesaettigte_kohlenwasserstoffe/alkane/physikalis che_eigenschaften.vscml.html
Telekolleg Chemie – Gesättigte Kohlenwasserstoffe
6Die Reihe der Alkane
7Alkane
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Vertreter nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen und die keine Mehrfachbindungen enthalten. Kettenförmige Alkane haben die allgemeine Summenformel CnH2n+2. Eine Sonderform der Alkane sind die Cycloalkane, bei denen die Kohlenstoffbindungen einen oder mehrere geschlossene Ringe bilden: Sie passen nicht in die homologe Reihe der Kettenalkane mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2, sondern jeder Ring vermindert die Anzahl der Wasserstoffe um zwei.Quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
In der organischen Chemie bezeichnet gesättigte Verbindung eine Gruppe von Stoffen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen eines Moleküls Einfachbindungen sind. Alle Valenzen der Kohlenstoffatome sind ausgeschöpft, es können durch Additionsreaktionen keine zusätzlich neuen Atome oder Atomgruppen aufgenommen werden.Quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen
8Filmtipp zum Thema: Telekolleg Chemie – Gesättigte Kohlenwasserstoffe
Filmtipp zum Thema: Telekolleg Chemie – Gesättigte Kohlenwasserstoffe
Ältere Sendung aus der Rehe „Telekolleg Chemie“ sind kaum mehr erhältlich!
9Nomenklatur der Alkane
Die Nomenklatur der Alkane ist durch die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) genau festgelegt.
Alle Namen weisen die Endung -an auf. Dieser Endung wird ein griechisches Zahlenwort vorangestellt, das auf die Anzahl der Kohlenstoffatome hinweist. Für die ersten vier Alkane, hierbei handelt es sich um Trivialnamen, werden stattdessen historisch bedingt die Namen Methan, Ethan (vormals Äthan), Propan und Butan vergeben.
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan
Undecan
Dodecan
10Videotipps zur Nomenklatur von Alkanen
Filmtipps zur Nomenklatur von Alkanen
Organische Chemie - 3: Benennung von Alkanen
http://www.youtube.com/watch?v=fwVedj28hY8
Benennung von verzweigten Alkanen - Nomenklatur | Chemie Teil 4
http://www.youtube.com/watch?v=fPK616jmgiY
Organische Chemie - Nomenklatur - Aufgabe1 Stufe1
http://www.youtube.com/watch?v=Q2Jgduxu3-k
Organische Chemie - Nomenklatur - Aufgabe 2 Stufe 1
http://www.youtube.com/watch?v=7YVzvbUivzc
Organische Chemie - Nomenklatur - Aufgabe 3 Stufe1
http://www.youtube.com/watch?v=T3KX5MbSXUA
Organische Chemie - Nomenklatur - Aufgabe 4 Stufe1http://www.youtube.com/watch?v=bnQ8-MwoOHg
Organische Chemie - Nomenklatur - Aufgabe 5 Stufe 1
http://www.youtube.com/watch?v=IOLVFCSRqWM
11Benennungsregeln für Alkane
Benennungsregeln für Alkane: http://www-analytik.chemie.uni-regensburg.de/institut/Lehre/downloads/downloads_med/Nomenklatur.pdf
1. Die ersten vier Alkane tragen historische Namen; Methan, Ethan, Propan, Butan, die weiteren Alkane erhalten systematische Namen, die sich durch Anhängung der Silbe–an an griechische oder lateinische Zahlwörter ergeben. 2. Die längste durchgehende Kohlenstoffkette bestimmt den Stammnamen der Verbindung3. Die Kohlenstoffatome der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette werden durchnummeriert, sodass die „Verzweigungsstellen“ möglichst niedrige Zahl erhalten. In der Regel bedeutet dies, dass die Nummerierung so erfolgt, dass die erste Verzweigungsstelle eine möglichst kleine Zahl erhält. 4. Dem Stammnamen werden die Namen der Seitenketten vorangestellt. Die Namen der Seitenketten bei verzweigten Aljkanen werden ebenfalls durch ihre Länge bestimmt und tragen die Endung –yl
4-Ethyloctan 3-Methylhexan
12Benennungsregeln für Alkane
5. Mehrere Seitenketten werden in alphabetischer Reihenfolge aufgezählt, die Nummerierung erfolgt so, dass die niedrigste Positionsziffer erhalten wird.6. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch aufsteigend sortiert.7. Gleiche Seitenketten werden durch griechische Zahlwörter (di =zwei, tri =drei, etc.) zusammengefasst. Die Vorsilben di-, tri- tetra- etc. werden bei der alphabetischen Reihung nicht berücksichtigt.
4-Etyhl-2,5-dimethyl-4-propyloctan
1 2 3 4 5 6 7 8
methyl
methyl
ethyl
propyl
13Benennungsregeln für Alkane
8. Ergibt die Nummerierung von beiden Seiten her die gleiche Nummer für den ersten Seitenkette, wird die Richtung gewählt, die die niedrigsten Nummern für die folgenden Seitenkette ergibt.
6-Ethyl-3,4-diemethyloctan
nicht: 3-Ethyl-5,6-diemethyloctan
2,2,4-Trimethylpentannicht: 2,2,4-Trimethylpentan
14Benennungsregeln für Alkane
9. Ergeben sich in beiden Richtungen die gleichen Ziffern, erhält die erstgenannte (alphabetisch vorstehende) Seitenkette die niedrigere Ziffer.
3-Ethyl-5-methylheptan
nicht: 5-Ethyl-3-methylheptan
2-Brom-3-chlorbutan
nicht: 3-Brom-2-chlorbutan
15Expertenwissen: Benennungsregeln für stärker verzweigte Alkane
10. Bei zwei Ketten gleicher Länge ist der Stammkohlenwasserstoff derjenige mit der größeren Anzahl an Seitenketten.11. Bei verzweigten Seitenketten erhält das an den Stammkohlenwasserstoff gebundene C-Atom die Nummer 1 innerhalb des Seitenkette. Der Name der verzweigten Seitenkette wird in runde Klammern gesetzt.
2-Ethyl-2-methylhexan
nicht: 3-(1-Methylethyl)hexan
4-(1-Methylethyl)octan
16Expertenwissen: Benennungsregeln für stärker verzweigte Alkane – Beispiele
5-(1-Methylethyl)-6-(1,1-dimethylpropyl)undecan
4-Ethyl-4-methyl-5-(1-methylethyl)octan
17Expertenwissen: Benennungsregeln für stärker verzweigte Alkane – ein Beispiel
4-Ethyl-6-methyl-5-(2-methylpropyl)nonan
18Expertenwissen: Benennungsregeln für stärker verzweigte Alkane
Bei der Benennung verzweigter Seitenketten sind alternative Benennungssysteme möglich:
1-methylethyl propan-2-yl isopropyl
2-methylpropyl
1-methylpropyl
1,1-dimethylethyl
Chemsketch
2-methylpropyl
http://www.acdlabs.com/
iupac/nomenclature/
tert-butyl
butan-2-yl
tert-butyl
isobutyl
sec-butyl
http://www-analytik.chemie.uni-regensburg.de/institut/Lehre/downloads/downloads_med/Nomenklatur.pdf
19Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle A bis C
A
B
C
20Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle D bis F
D
F
E
21Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle G bis H
G
H
22Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle I bis K
I J
K
23Lösungen zu den Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle A bis C
A
B
C
24Lösungen zu den Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle D bis F
D
F
E
25Lösungen zu den Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle G bis H
26Lösungen zu den Übungsaufgaben zur Benennung verzweigter Alkane – Moleküle I bis K
I J
K
27Für Experten - Übungsaufgaben zur Benennung stärker verzweigter Alkane – Moleküle L bis M
5-(-Butan-2-yl)-4-methylnonan
4- (1,1-Dimethylethyl)-3-ethyl-2-ethylheptan
28Isomere
29Isomere
Isomere (Einzahl das Isomer) sind chemische Verbindungen, die die gleiche Summenformel besitzen, sich aber in der Struktur (Verknüpfung und der räumlichen Anordnung der einzelnen Atome) unterscheidenQuelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Isomer
Wie viele Strukturen des Butanmoleküls C4H10 sind denkbar?
C4 H10 C4 H10
n-Butan 2-Methylpropan
(Isobutan)
30Isomere des Pentans
Isomere des Pentans
n-Pentan
2-Methylbutan
2,2-Dimethylpropan
31Isomere des Hexans
n-Hexan
2-Methylpentan
3-Methylpentan
2,3-Dimethylbutan
2,2-Dimethylbutan
Isomere des Hexans
32Das Programm „ChemSketch“
Das Programm Chemsketch der Firma ACD Labs, aktuell in der Version 12 (November 2010), ermöglicht die Erstellung von Strukturformeln von zwei- und dreidimensionalen Molekülstrukturen und deren Visualisierung am PC. Es erlaubt die Benennung der Moleküle.
Vorbereitung: Der Download des Programms „ChemSketch“ ist möglich unter: Die Download-Seite des Herstellers ist: http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
Das Programm lässt sich nach kurzer Registrierung recht einfach installieren. Mit dem chemischen Editor ChemSketch genügt je ein Mausklick, um zum Beispiel CH4-Moleküle zu zeichnen. Verbindet man zwei davon, erkennt das Programm von selbst, dass sich die Zusammensetzung von Methan (2 CH4) in Ethan (H3C-CH3,) ändern muss ….
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ChemSketch - Änderung der vordefinierten Einstellungena) Im Menü „Tools“ lassen sich unter „Structure Properties“ die Proportionen der dargestellten Stukturformeln ändern. Um einfache Lewis-Formeln zu zeichnen sollte man die Option Show „All“ Carbons aktivieren, damit alle Kohlenstoffatome angezeigt werden!Die Bindungslänge kann man auf einen Wert von ca. 5mm einstellen, die Schriftgröße für die Atomsymbole sollte bei einem Wert von 14 liegen.
34Wichtige „ChemSketch“-Befehle im Überblick
Einige Befehle im Menü „Edit“„Undo“: macht den letzten Bearbeitungsschritt rückgängig (und bietet eine gute Möglichkeit, Fehler zu korrigieren)„Delete“: löscht eine zuvor markierte Strukturformel „Select All“: markiert alles (also den gesamten Inhalt)
Mit dem Lasso-Werkzeug lässt sich eine gezeichnete Struktur markieren
35Wichtige „ChemSketch“-Befehle im Überblick
Die Strukturformeln lassen sich mit den Elementsymbolen C, H, N, O usw. darstellen. Es sind folgende Grundeinstellungen festgelegt: - eine einfache Linie erzeugt eine Kohlenstoffkette- Wasserstoffatome werden automatisch ergänzt- ein Mausklick auf eine Einfachbindung macht diese zu einer Doppelbindung- ein Mausklick auf eine Doppelbindung macht diese zu einer Dreifachbindung
36Benennung von verzweigten Kohlenwasserstoffen mit Hilfe des Programmes „ChemSketch“
Benennung von verzweigten Kohlenwasserstoffen mit Hilfe des Programmes „ChemSketch“Im Menü „Tools“ lässt sich der Name für eine gezeichnete Strukturformel erzeugen. Die zu benennende Struktur ist zuvor mit dem Lassowerkzeug zu markieren!
37Für Experten – Nomenklatur der Cycloalkane
Nomenklatur der Cycloalkane
Die Alkylkette wird als Substituent des Ringes betrachtet, sofern die Kette nicht mehr C-Atome umfasst als der Ring
Infolge der Symmetrie der einfachsubstituierten Cycloalkane braucht man keine Zahl zur Positionsbeschreibung eines Substituenten, da es nur ein Isomer gibt.
Quelle: http://www-analytik.chemie.uni-regensburg.de/institut/Lehre/downloads/downloads_med/Nomenklatur.pdf
38Nomenklatur der Cycloalkane
Nomenklatur der Cycloalkane Sind zwei verschiedene Substituenten vorhanden, so werden sie in alphabetischer Reihenfolge genannt; Position 1 erhält der zuerst genannte Substituent.Die Alkylkette wird als Substituent des Ringes betrachtet, (sofern die Kette nicht mehr C-Atome umfasst als der Ring).Wenn mehr als ein Substituent am Ring hängt, müssen Ziffern vergeben werden. Ein Substituent erhält die Nummer 1 und der nächste erhält die niedrigste Zahl, die möglich ist. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch aufsteigend sortiert. (ethyl steht vor methyl)Gleiche Seitenketten werden durch griechische Zahlwörter (di =zwei, tri =drei, etc.) zusammengefasst.
39Für Experten – Nomenklatur der Cycloalkane - Beispiele
Nomenklatur der Cycloalkane - Beispiele
40Für Experten – Nomenklatur der Cycloalkane
41Physikalische und chemische Eigenschaften der Alkane
Chemische Eigenschaften der Alkane
Reaktion mit SauerstoffReaktion mit Haolgenen
Physikalische Eigenschaften der Alkane
Löslichkeit
Aggregatzustand
Siedepunkte
Um die physikalischen Eigenschaften der Alkane zu erklären, muss man sich zunächst mit dem Begriff der Elektronegativität vetraut machen
42Exkurs - Ablenkung eines Wasserstrahls
Durchführung: Ein Glas- oder Kunststoffstab wird durch Reiben elektrisch aufgeladen und an einen dünnen Wasserstrahl gehalten Beobachtung: Der dünne Wasserstrahl wird zu Stab hin abgelenktFilmtipp zum Thema: Gebogener Wasserstrahlhttp://www.chempage.de/versuche/AC/AC%20016/wasser.jpgDer Download des Videos ist (im August 2013) möglich unter: http://www.chempage.de/versuche/AC/AC%20016/gebh2o.avi
43Exkurs - Elefantenmodell des Wassers
44Exkurs - Das Wassermolekül ist ein Dipol
Aufgrund der höheren Zahl an positiv geladenen Protonen im Atomkern zieht das Sauerstoffatom (8O) die (bindenden) Elektronen(paare) stärker an als das Wasserstoffatom (1H).
Wegen der ungleichen Elektronverteilung ist das Sauerstoffatom negativ aufgeladen; das Wasserstoffatom ist positiv aufgeladen. Das neutrale Wassermolekül ist ein Dipol. Es besitzt eine Seite mit negativer und eine andere mit positiver (Teil)ladung:
45Exkurs - Erklärung der Ablenkung eines Wasserstrahls
a) Ein geriebener Kunststoffstab ist elektrisch (z.B. negativ) aufgeladen
b) Die Wasserdipole richten sich so aus, dass das positiv geladene H-Atome zum negativ geladenen Stab hingezogen gezogen wird
c) Es erfolgt also eine Ablenkung des Wasserstrahl zum Stab hin.
46Exkurs - Die Elektronegativität (EN) von Sauerstoff und Wasserstoff
47Exkurs - Elektronegativitätswerte der Hauptgruppenelemente
Elektronegativität (Abkürzung EN); ist ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms, in einer chemischen Bindung bindende Elektronenpaare an sich zu ziehen.
Je größer die Elektronegativität (EN) eines Elementes, desto stärker ziehen seine Atome bindende Elektronenpaare an.
48Exkurs - EN und Periodensystem (1)
1. Faustegel: Die EN (= Anziehungskraft auf negativ geladene bindende Elektronenpaare) nimmt im PSE von links nach rechts zu, weil in diese Richtung die Zahl der positiv geladenen Protonen zunimmt!
49Exkurs - EN und Periodensystem (2)
2. Faustegel: Die EN nimmt im PSE von oben nach ab, weil in diese Richtung die Anzahl der Schalen und damit der Abstand zwischen den positiv geladenen Protonen im Kern auf den negativ geladnen bindenden Elektronenpaaren abnimmt.
50Exkurs - Die EN-Differenz bestimmt die Art der chemischen Bindung
51Exkurs - Die EN-Differenz bestimmt die Art der chemischen Bindung - Beispiele
52Erdgas und Morenbenzin
53Schmelz- und Siedepunkte sowie Aggregatzustand der n-Alkane
Quelle: http://www.chemieunterricht.
de/dc2/ch/cht-006b.htm
54Siedepunkte der unverzweigten n-Alkane
http://de.wikipedia.org/wiki/Bild:Gecko_Leaftail_1.jpg
55n- und iso-Alkane im Vergleich – Siedepunkte der Isomere des Butansn- und iso-Alkane im Vergleich – Siedepunkte der Isomere des Butans
H3C
H2C
CH2
CH3
H3C
CH
CH3
CH3
n-Butan
Sdp.: -0,5 °C
iso-Butan
Sdp.: -11,7 °C
Quelle: Digitale Schule Bayern - Alkane
56Siedepunkte der Isomere des Pentans
n-Pentan
Sdp. 36°C
2-Methylbutan
Sdp. 28°C
2,2-Dimethylpropan
Sdp. 9,4°C
57Siedepunkte der Alkane
1. Der Siedepunkt eines Alkans ist um so höher, je größer seine Kohlenstoffzahl ist.
Bsp.: So liegt der Siedepunkt des n-Hexans über dem dem n-Heptans
2. Der Siedepunkt von zwei isomeren Alkanen mit gleicher Kohlenstoffzahl ist um so höher, je unverzweigter es ist.
Bsp.: Der Siedepunkt des n-Butans liegt über dem des 2-Methylpropans
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Beim Sieden müssen die zwischenmolekuralen intermolekularen Wechselwirkungen zwischen den Teilchen überwunden werden, wenn man sie voneinander trennen will. Daher gilt: Je stärker die zwischenmolekuren (intermolekularen) Wechselwirkungen zwischen den Teilchen, desto größer ist der Siedepunkt der Substanz.
Dabei stellen sich folgende Fragen: 1. Welche zwischenmolekularen Kräfte wirken zwischen den Alkanmolekülen?
2. Wovon ist die Stärke dieser zwischenmolekularen Kräfte abhängig?
59Van-der-Waals-Kräfte
Van der Waals-Kräfte sind nach dem niederländischen Physiker Johannes Diderik van der Waals (1837–1923) benannt. Sie sind schwache Anziehungskräfte zwischen unpolaren Kleinstteilchen (Atomen oder Molekülen) Ursache ist die Bewegung der Elektronen. Durch die Bewegung der Elektronen in der Elektronenhülle kommt es zu temporären (=kurzfristigen) Ungleichverteilungen der Ladungen im Molekül, es entstehen spontan „temporäre Dipole“. Diese können im Nachbarmolekül eine Ungleichverteilung hervorrufen (=induzieren), so dass es zu einer kurzfristigen Anziehung zwischen den temporären Dipolen kommt.
Quielle: http://www.deutschhaus.de/fileadmin/pdf/Chemie/Grundwissen_zwischenmolekulare_Anziehungen.pdf
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Van der Waals-Kräfte wirken an der Moleküloberfläche =>
=> Der Siedepunkt des n-Butans ist aufgrund der kleineren Moleküloberfläche geringer als der des n-Pentans
n-Butan
Sdp.: -0,5°C
n-Pentan
Sdp.: +36,1°C
A) Über die Höhe des Siedepunktes von Alkanen entscheidet zunächst die Kohlenstoffzahl
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Van der Waals-Kräfte wirken an der Moleküloberfläche =>Da sich verzweigte Moleküle einer kompakten Kugelform annähern, besitzen sie – im Vergleich zu unverzweigten Molekülen – eine geringere Moleküloberfläche und können sich nicht so so gut aneinander annähern. => Der Seidepunkt des 2-Methylpropan ist aufgrund seiner stärkeren Verzweigungsgrades und der damit verbundenen kleineren Moleküloberfläche kleiner als der des n-Pentans
n-Butan
Sdp.: +0,5°C
2-Methylpropan
Sdp.: -11,7°
B) Bei gleicher Kohlenstoffzahl entscheidet der „Verzweigungsgrad“ über die Höhe des Siedepunktes des Alkans
62Siedepunkte von Alkanen – eine zusammenfassende Erklärung
Siedepunkte von Alkanen – eine zusammenfassende Erklärung
1. Je stärker die zwischenmolekuren (intermolekularen) Wechselwirkungen zwischen den Teilchen eines Stoffes, desto größer ist der Siedepunkt.
2. Der Siedepunkt der Alkane wird durch schwache Van der Waals-Kräfte (Anziehungskräfte zwischen unpolaren Molekülen) bestimmt.
2. Die Stärke der Van der Waals-Kräfte nimmt mit der Moleküloberfläche zu.
3. Über die Größe der Moleküloberfläche entscheidet zunächst die Kohlenstoffzahl:Je höher die Kohlenstoffzahl eines Alkans, desto höher sind seine Moleküloberfläche und sein Siedepunkt.
4. Bei gleicher Kohlenstoffzahl entscheidet der „Verzweigungsgrad“ des Alkans:Da sich verzweigte Moleküle einer kompakten Kugelform annähern, besitzen sie – im Vergleich zu unverzweigten Molekülen – eine geringere Moleküloberfläche und können sich nicht so gut aneinander annähern: Je größer der Verzweigungsgrad eines Alkans, desto kleiner sind seine Moleküloberfläche und sein Siedepunkt.
63Versuch zur Löslichkeit von Alkanen - Versuchsaufbau
Die Versuchsskizze wurde erstellt mit dem Werkzeug „Zeichnen von Versuchsskizzen“; der Download ist möglich unter:http://www.schule-bw.de/unterricht/faecher/chemie/mat
erial/nuetzliches/skizze/
64Versuch zur Löslichkeit von Heptan
V: Löslichkeit von Heptan
D.: Fülle ein Reagenzglas ca. ½ cm hoch mit Wasser und ca. ½ cm hoch mit Heptan, Verschließe mit einem Stopfen und schüttle! Beobachte die Mischbarkeit! Verfahre bei den Versuchen 2 bis 6 ähnlich und trage deine Ergebnisse in die unten stehende Tabelle ein!
65Vorläufige Erklärung des Versuchs zur Löslichkeit von Heptan
Vorläufige Erklärung: Stoffe können „wasserliebend“ (hydrophil) oder „wasserfeindlich“ (hydrophob) sein. Hydrophile Stoffe mischen sich in hydrophilen Stoffen, z. B. Wasser in Glycerin. Hydrophobe Stoffe mischen sich in hydrophoben Stoffen, z. B. Benzin in Heptan. Merke: Regel „similia similibus solvuntur“ (lat: „Ähnliches wird von Ähnlichem gelöst“)
66Der Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaft am Beispiel der Löslichkeit
Der Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaft am Beispiel der Löslichkeit
Regel: „similia similibus solvuntur“ (lat: „Ähnliches wird von Ähnlichem gelöst bzw. „Gleiches löst sich in Gleichem“) d.h.:
a) Hydrophile Stoffe („mit überwiegend polarem Charakter“) lösen sich in hydrophilen Stoffen
b) und hydrophobe Stoffe („mit überwiegend unpolarem Charakter“) lösen sich in hydrophilen lösen sich in unpolaren Stoffen.
67Wasser und Heptan lösen sich nicht ineinander
Wasser und Heptan lösen sich nicht ineinander
Während zwischen den unpolaren Heptanmolekülen lediglich schwache Van der Waals-Kräfte wirken, können sich zwischen den polaren Wasserdipolen starke Wasserstoffbrücken ausbilden. Die Wassermoleküle ziehen sich stark an und bilden eine Phase, welche sich aufgrund der höheren Dichte des Wasser „unten“ befindet.
68Wasser und Glycerin lösen sich nicht ineinander
Wasser und Glycerin lösen sich nicht ineinander
Zwischen den Wassermolekülen und den Glycerinmolekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden.
Für die Löslichkeit in Wasser ist i. d. R. entscheidend, ob der gelöste Stoff in der Lage ist, Wasserstoffbrücken („H-Brücken“) auszubilden.
Die Löslichkeit zweier Stoffe ist um so größer, je ähnlicher die intermolekularen Kräfte sind, die zwischen den kleinsten Teilchen dieser Stoffe herrschen.
69Exkurs – Wasserstoffbrücken - Siedepunkte einiger Wasserstoffverbindungen
1. Innerhalb einer Hauptgruppe steigen die Siedepunkte der Wasserstoffverbindungen der Elemente mit der Moleküloberfläche und den damit steigenden Van-der Waals-Kräften an.
2. Die Siedepunkte der Verbindungen H2O, HF und NH3 liegen vergleichsweise hoch, da diese Moleküle Wasserstoffbrücken ausbilden
können.
Siedepunkte einiger Wasserstoffverbindungen
70Exkurs – Wasserstoffbrücken - Wasser – Ammoniak und Fluorwasserstoff - ein Vergleich der Siedepunkte
Wasserstoffbrücken sind relativ starke intermolekülare Anziehungskräfte zwischen positiv polarisierten H-Atomen und den freien Elektronenpaaren der drei elektronegativ(st)en Elemente F (EN=4,0), O (EN=3,5), und N (EN= 3,0).
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Wasser – Ammoniak und Fluorwasserstoff - ein Vergleich der Siedepunkte
Exkurs – Wasserstoffbrücken - Wasser – Ammoniak und Fluorwasserstoff - ein Vergleich der Siedepunkte
Die Siedepunkte der drei o. g. Verbindungen ist abhängig von … 1. der Polarität und damit der Stärke der Bindung zum Wasserstoff. Diese ist abhängig von der EN-Differenz der beteiligten Atome:EN-Werte: O: 3,5 N: 3,0 F: 4,0 H: 2,1Δ EN-Werte: O-H: 1,4; N-H: 0,9; F-H: 2,9
2. der möglichen Zahl der Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen. Dies ist abhängig von der Anzahl der freien Elektronenpaare und der Anzahl der positiv polarisierten Wasserstoff im Molekül.
Zahl der freien EP im Molekül
Zahl der positiv polarisierten H-Atome im Molekül
mögliche Zahl der Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen
Wasser 2 2 ein Wassermolekül kann (ca.) vier Wasserstoffbrücken zu Nachbarmolekülen ausbilden.
Ammoniak 1 (entscheidend- begrenzender Faktor!)
3
Fluorwasserstoff 3 1 (entscheidend-begrenzender Faktor!)
lediglich lineare Vernetzung
72Exkurs – Wasserstoffbrücken - Wasser – Ammoniak und Fluorwasserstoff - ein Vergleich der Siedepunkte
73Exkurs – Wasserstoffbrücken - Ideale Tetraederstruktur innerhalb eines Wasserclusters - Räumliche Vernetzung der Wassermoleküle
Ideale Tetraederstruktur innerhalb eines Wasserclusters
Räumliche Vernetzung der Wassermoleküle
74Filmtipps zum Thema Erdöl
Total Phänomenal - Multitalent Erdoel (Planet Schule)
http://www.youtube.com/watch?v=heAnzuM-UAY ca. 15 Minuten Dauer
Wie entsteht Erdöl - Multitalent Erdöl - Planet Schule - SWR
http://www.youtube.com/watch?v=DhYL6gPWT2E&feature=relmfu ca. 2Minuten Dauer
Verarbeitung von Rohöl – Multitalent Erdöl –Planet Schulehttp://www.youtube.com/watch?v=KEelBp_VizY&feature=relmfu
Bibliothek der Sachgeschichten: E 1 - Erdöl (DVD)
http://www.weltbild.de/3/15518617-1/dvd/bibliothek-der-sachgeschichten-e-1-erdoel.html
Die Lach- und Sachgeschichten aus der "Sendung mit der Maus" sind eine Institution, die kleinen und großen Menschen Woche für Woche die Welt ein Stück näher bringt.
75Filmtipps zum Thema „Alkane – Benennung und physikalische Eigenschaften“
Die Mehrzahl der oben stehenden Videos ist bei youtube (http://www.youtube.com/?gl=DE&hl=de) zum Download verfügbar.Zum Download von you-Tube-Videos laden Sie bitte die aktuelle Version des Programms „Free YouTube Download“ von der Website http://www.dvdvideosoft.com/ herunter. Free YouTube Download nimmt URLs von YouTube-Inhalten auf und lädt diese Videos dann herunter.