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Schriftliche Abiturprüfung 2005

Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach

Arbeitszeit: 5 Stunden

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Erlaubte Hilfsmittel:

Zugelassener Taschenrechner (nicht programmierbar)

Folgende Anlagen (Anhang): Anlage 1: eine Tabelle mit Standardpotenzialen Anlage 2: eine Tabelle mit pKS-Werten Anlage 3: ein Periodensystem mit Angabe der Ordnungszahlen,

Atommassen und Elektronegativitätswerte Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können: Elementarteilchen

kg101,6748)n(m

kg101,6725)p(m27-

-27

⋅=

⋅=

pKS-Werte

86,3)OHCOOHHC(pK 42S = pKL-Werte

6,13))OH(Cd(pK 2L = Physikalische Konstanten

sm8103c ⋅=

mol123

A 10022,6N ⋅=

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Die Aufgabenstellung umfasst 6 Seiten




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Aufgabe 1: Chemische Bindung, Organische Chemie 1.1 Es gibt eine Vielzahl organischer, sauerstoffhaltiger Verbindungen, die man aufgrund

charakteristischer Atomgruppierungen in verschiedene Stoffklassen einteilen kann. Gegeben sind folgende Beispiele: Propanon, Propansäure, Propansäuremethylester, Propanal und Propanol.

1.1.1 Geben Sie für die Verbindungen Propansäure, Propansäuremethylester und Propanal die Strukturformeln an.

1.1.2 Erklären Sie an einem der Beispiele aus Aufgabe 1.1 den Begriff Keto-Enol-Tautomerie mit Hilfe geeigneter Strukturformeln.

1.1.3 Ordnen Sie die Verbindungen Propanal, Propansäure und Propan nach steigender Siedetemperatur und begründen Sie Ihre Entscheidungen.

1.1.4 Formulieren Sie die Strukturformel für das Produkt aus der Reaktion zwischen Propanon und Blausäure (HCN). Begründen Sie die unterschiedliche Reaktivität von Propanon und Ethanal gegenüber einem nucleophil agierenden Teilchen.

1.2 Aus 2,3-Dichlorpropen (2,3-Dichlorprop-1-en) lässt sich unter geeigneten Versuchsbedingungen ein Chlormolekül abspalten. Dabei entsteht die Verbindung A . Zu dieser Verbindung A existiert ein Isomer, die Verbindung B mit der Formel 43HC .

1.2.1 Geben Sie für die Verbindungen A und B die Strukturformeln an und benennen Sie diese nach den IUPAC-Regeln.

1.2.2 Erläutern Sie auf der Grundlage des Orbitalmodells die Bindungsverhältnisse in der Verbindung A, indem Sie die Bindungstypen und die entsprechenden Orbitalüberlappungen angeben.

1.3 Bei der Bromierung von 1,3-Butadien (Buta-1,3-dien) entstehen verschiedene Dibrombutenmoleküle. Bei höheren Temperaturen entsteht hauptsächlich die Verbindung 1,4-Dibrom-2-buten (1,4-Dibrombut-2-en) und bei niedrigen Temperaturen hauptsächlich 3,4-Dibrom-1-buten (3,4-Dibrombut-1-en).

1.3.1 Formulieren Sie mit Hilfe von Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die Bildung des 3,4-Dibrom-1-butenmoleküls und beschreiben Sie die einzelnen Schritte mit Fachbegriffen.

1.3.2 Erklären Sie mit Hilfe geeigneter Valenzstrichformeln des Carbenium-Ions (σ-Komplex) die Bildung der verschiedenen Dibrombutenmoleküle (kein Reaktionsmechanismus !).




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6

A

+ H O2

H2 C

1

2

3 4

5

+ MnO / H4- ++ Na

+ HCl

WURTZ - SyntheseE

+ Br2B

D

1.4 Betrachten Sie folgende stickstoffhaltige Verbindungen: Ammoniak, Anilin (Aminobenzol) und Dimethylamin.

1.4.1 Erklären Sie die Basizität des Dimethylamins im Sinne Brönsteds und die unterschiedliche Basenstärke von Dimethylamin und Ammoniak.

1.4.2 Beschreiben Sie anhand von sinnvollen Valenzstrichformeln (Grenzformeln) mit bindenden und freien Elektronenpaaren die Mesomerie-Stabilisierung des Anilin-moleküls im Vergleich zu seiner korrespondierenden Säure. Erklären Sie, welche Auswirkung die Mesomerie-Stabilisierung beim Anilin auf die Basenstärke hat.

1.5 Die nebenstehende Abbildung zeigt in einer Übersicht die Reaktivität verschiedener Stoffe. Dabei ist zu beachten, dass die Nebenprodukte einer Reaktion, die nur in geringer Menge auftreten oder für die Identifizierung ohne Bedeutung sind, nicht angegeben wurden. Weiterhin ist zu berücksichtigen, dass nicht alle Reaktionswege bezüglich der Edukte beziehungsweise Produkte vollständig beschriftet sind. a) Die unbekannte Kohlenwasserstoffverbindung A reagiert mit Wasser nach dem Mechanismus der elektrophilen Addition zu der Verbindung C. b) Eine saure Permanganatlösung (Oxidationsmittel) kann die Verbindung C nicht oxidieren. c) Die Verbindung E hat die Summenformel 188HC und die Verbindung B 284 BrHC .

1.5.1 Geben Sie den Namen der Verbindung A an und formulieren Sie die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln der organischen Verbindungen für die Reaktionen , und .

1.5.2 Benennen Sie den Reaktionstyp für die Reaktion .




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Aufgabe 2: Redoxreaktionen 2.1 Bei einigen Schauversuchen werden die unterschiedlichen Oxidationsstufen, die

reduzierende und oxidierende Wirkung und die Farbe des Iods für spektakuläre Effekte ausgenutzt:

Bei der „Bierherstellung“ werden je eine farblose Lösung von Sulfit ( −23SO ) und

Iodat ( −3IO ) gleichzeitig in einen Bierkrug gegossen, wobei eine plötzliche

Braunfärbung eintritt. Der „Bierschaum“ wird durch Zugabe von etwas Spülmittel erzeugt. Die Reaktion erfolgt im sauren Milieu in zwei Schritten: Im ersten Schritt reagiert Sulfit mit Iodat zu Sulfat und Iodid, anschließend reagiert Iodid mit weiterem Iodat zu elementarem, braunem Jod und Wasser. Formulieren Sie für beide Schritte jeweils die Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Schreiben Sie für die zweite Reaktion die Gesamtgleichung. Erläutern Sie

am Beispiel des Redoxpaares 2I/I− den Begriff Oxidation.

2.2 In einem von Edison entwickelten Akkumulator besteht eine Elektrode aus Eisen, die andere aus schwerlöslichem Nickel(III)-hydroxid. Zwischen beiden Platten befindet sich 20-prozentige Natronlauge. Die Zellspannung beträgt 1,27 V.

2.2.1 Formulieren Sie die Teilgleichungen beim Entladen des Akkus, wenn Nickel und Eisen in die Oxidationszahl + II übergehen und schwerlösliche Hydroxide bilden. Ordnen Sie den Elektroden die Begriffe Anode, Katode, Pluspol und Minuspol zu.

2.2.2 Das Potenzial der 2)OH(Fe/Fe –Halbzelle wird in der Literatur mit -0,88 V angegeben. Erklären Sie die Abweichung dieses Potenzials von dem unter Standardbedingungen (siehe Tabelle im Anhang). Berechnen Sie das Potenzial der Nickelhydroxidhalbzelle.

2.2.3 Das galvanische Element lässt sich wieder aufladen. Mit welchem Pol einer Gleichstromquelle muss die Eisenelektrode verbunden werden? An dieser Elektrode sind beim Laden theoretisch mehrere Reaktionen möglich. Formulieren Sie die möglichen Reaktionen und begründen Sie, warum die gewünschte Reaktion abläuft (pH ≈ 14).

2.2.4 Formulieren Sie die Gesamtgleichung für den Ladeprozess. Wie ändert sich die Konzentration der Hydroxidionen beim Laden? Geben Sie an, welche Elektrode bei der Elektrolyse Anode beziehungsweise Katode ist.




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2.3

In einem Praktikum wurden durch Versuche und Messungen unter Standard-bedingungen folgende Informationen über zwei Metalle X und Y und ihre korrespondierenden Kationen +nX und +mY gesammelt:

2.3.1 Das Metall X geht in Lösung, wenn es in eine Lösung eines +2Ni - Salzes taucht, während mit einer +3Cr -lösung keine Reaktion erfolgt. Zinn (Sn) kann die +nX -Ionen nicht reduzieren, auf einem Eisenblech bildet sich X aus der entsprechenden Salzlösung. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handeln könnte.

2.3.2 Zwischen dem Halbelement +mY/Y und dem 2I/I− -Halbelement wurde 1,28 V

Spannung, zwischen dem Halbelement +mY/Y und dem +2Pb/Pb -Halbelement 0,61 V gemessen. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handelt. Bei der ersten Messung hätte auch die Feststellung des Minuspols genügt, um das Redoxpaar eindeutig zu bestimmen. Begründen Sie diese Aussage.

2.4

a) b) c) d)

2.4.1 Die Abbildung in 2.4 zeigt in einer Übersicht die Durchführung von vier Laborversuchen. Die Glasschalen a bis d enthalten jeweils eine wässrige Lösung, die mit dem Indikator Bromthymolblau angefärbt ist. In den Schalen a, b und c liegt eine schwach saure Lösung vor, deren pH-Wert so eingestellt ist, dass bei Zugabe des Eisenstabs keine Gasentwicklung zu beobachten ist. Anschließend wird ein zweiter Metallstab (Silber, Magnesium) auf beziehungsweise neben den ersten gelegt und die Glasschalen verschlossen. Formulieren Sie für die Schalen a bis c die zu erwartenden Beobachtungen und begründen Sie. Die neutrale, wässrige Lösung in der Schale d wird nach Zugabe des Eisenstabs mit Sauerstoff angereichert und nicht verschlossen. Nach einiger Zeit lässt sich eine Blaufärbung der Lösung beobachten. Erklären Sie, welche Reaktion abläuft.

2.4.2 Welche Rückschlüsse lassen die Laborversuche a bis c aus Aufgabe 2.4 über die Korrosion von Werkstücken aus Eisen zu? Welche Anwendung findet der Modellversuch in Glasschale c in der Technik?

Fe

Ag

Fe

Ag

Fe

Mg

Fe




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Aufgabe 3: Grundlagen der Kernchemie, Protolysen und Anwendungen des MWG auf Ionengleichgewichte

3.1 Kalium besteht zu 99,988 % aus den stabilen Isotopen K-39 und K-41 und zu

0,012 % aus dem −β -Strahler Kalium-40. Die Halbwertszeit des Urnuklids K-40

beträgt 9103,1 ⋅ Jahre.

3.1.1 Erklären Sie den Begriff Isotop und erläutern Sie diesen am Beispiel der Kaliumisotope.

3.1.2 Formulieren Sie die Zerfallsreaktion für Kalium-40.

3.1.3 Berechnen Sie, wie viel Zeit seit der Entstehung der Erde vergangen ist, wenn die Aktivität von Kalium-40 heute nur noch 12,5% der Anfangsaktivität beträgt.

3.1.4 Ein weiteres Urnuklid ist Thorium-232 (Th-232). Geben Sie an, welches Nuklid daraus nach fünf α- und zwei −β -Zerfallsschritten entsteht. Der Lösungsweg muss ersichtlich sein.

3.2 Bei der Untersuchung einer Probe eines radioaktiven Stoffes stellt man fest, dass pro Stunde 89355 α-Zerfallsereignisse und 113145 −β -Zerfallsereignisse stattfinden. Geben Sie an, was man unter der Aktivität versteht. Berechnen Sie die Aktivität dieser Probe.

3.3 Die Untersuchung bestimmter Heliumatomkerne ergibt eine Masse von -27106,6442 ⋅ kg. Berechnen Sie die Energie, die beim Aufbau von 1 mol dieser

Heliumatomkernen aus Nukleonen frei wird.

3.4 1930 konnte Walter Bothe durch Bestrahlen von Beryllium-9 mit α-Strahlen Neutronenstrahlen erzeugen. Durch Bestrahlung mit diesen Neutronen kann man aus Lithium-6 „Tritium“ (Wasserstoff-3) bzw. aus Stickstoff-14 „Radiokohlenstoff“ C-14 erzeugen.

3.4.1 Formulieren Sie die kernchemische Gleichung für das von Bothe durchgeführte Experiment.

3.4.2 Geben Sie sowohl für die Bildung von Tritium als auch von Radiokohlenstoff die Kerngleichungen in der Kurzschreibweise an.

3.5 Der erste funktionsfähige Reaktor (ein Versuchsreaktor) war aus 52 t Uran, 1350 t Grafit und Stäben aus Cadmium aufgeschichtet. Ein Kühlmittel fehlte bei diesem Reaktor. Erläutern Sie die Funktion dieser Stoffe im Reaktor unter Verwendung von Fachbegriffen und geben Sie jeweils einen anderen Stoff an, der ebenfalls diese Funktion übernehmen könnte.




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Hinweis: Für alle folgenden Berechnungen sind die erforderlichen Beziehungen herzuleiten; Vereinfachungen, die bei Berechnungen vorgenommen werden, sind anzugeben und zu begründen.

3.6 Durch die Gärung bildet sich bei der Sauerkrautherstellung die schwache Säure

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure, empfohlene Abkürzung: HL, die Salze der Milchsäure heißen Lactate). Sauerkrautsaft hat nach abgeschlossener Gärung einen pH-Wert von 3,93.

3.6.1 Berechnen Sie, wie viel g Milchsäure in 1 Liter Sauerkrautsaft gelöst sind.

3.6.2 Zu 0,1 Liter Milchsäure mit der Konzentration lmol

o 1,0)HL(c = tropft man 2 ml

Natronlauge der Konzentration lmol

o 5,2)NaOH(c = .

Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden. Beschreiben Sie die besonderen Eigenschaften dieser Lösung.


o 1,0)HL(c = tropft man

4 ml Natronlauge der Konzentration lmol

o 5,2)NaOH(c = .

Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden.

3.6.4 Überprüfen Sie anhand einer Rechnung, ob mit Hilfe von Cadmiumhydroxid 2)OH(Cd eine Lösung mit dem in Aufgabe 3.6.3 ermittelten pH-Wert hergestellt

werden kann. (Falls Sie 3.6.3 nicht gelöst haben, vergleichen Sie mit einem pH-Wert von 9,0.)

Saarland -- Ministerium für Bildung, Kultur und Wissenschaft

Abiturprüfung 2005 Kurs: Chemie Anlage: 1

Standardpotenziale (in Volt) bei 25 0C in wässrigen Lösungen reduzierte Form / oxidierte Form E0 (bzw. E) reduzierte Form / oxidierte Form E0 (bzw. E) Ag / Ag+ +0,80 Hg / Hg2+ +0,85

Al / Al3+ - 1,66 2 I- / I2 +0,54

Au / Au3+ +1,41 K / K+ - 2,92

Be / Be2+ - 1,97 Li / Li+ - 3,04

2 Br- / Br2 +1,07 Mg / Mg2+ - 2,36

Ca / Ca2+ - 2,87 Mn / Mn2+ - 1,18

2 Cl- / Cl2 +1,36 Mn2+ + 2 H2O / MnO2 (s) + 4 H+ +1,23

Co / Co2+ - 0,28 Mn2+ + 4 H2O / MnO4- + 8 H+ +1,49

Cr / Cr3+ - 0,74 Na / Na+ - 2,71

Cu / Cu+ +0,52 Ni / Ni2+ - 0,23

Cu / Cu2+ +0,35 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 0) +1,23

Cu+ / Cu2+ +0,17 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 7) +0,82

2 F- / F2 +2,87 4 OH- / O2 + 4 H+ (pH 14) +0,40

Fe / Fe2+ - 0,41 H2O2 / O2 + 2 H+ +0,68

Fe / Fe3+ - 0,02 2 H2O / H2O2 + 2 H+ +1,77

Fe2+ / Fe3+ +0,77 Pb / Pb2+ - 0,13

½ H2 / H+ (pH 0) 0,00 2 SO42- / S2O8

2- +2,01

½ H2 / H+ (pH 7) - 0,42 Sn / Sn2+ - 0,14

½ H2 / H+ (pH 14) - 0,84 Zn / Zn2+ - 0,76

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Säurestärke (pKS) bei 25 0C Säure pKS

HClO4 - 9

HI - 8

HBr - 6

HCl - 6

H2SO4 - 3

H3O+ - 1,74

HNO3 - 1,32

(COOH)2 1,46

HSO4- 1,92

H2SO3 1,96

H3PO4 1,96

Fe(H2O)63+ 2,22

HF 3,14

HNO2 3,35

HCOOH 3,77

C6H5COOH 4,22

C6H5NH3+ 4,58

CH3COOH 4,76

C2H5COOH 4,88

Säure pKS

Al(H2O)63+ 4,9

H2CO3 6,46

H2S 7,06

HSO3- 7,2

H2PO4- 7,21

NH4+ 9,24

HCN 9,4

Zn(H2O)62+ 9,66

C6H5OH 10

HCO3- 10,4

CH3NH3+ 10,64

H2O2 11,62

HPO42- 12,32

HS- 12,9

H2O 15,74

NH3 23

OH- 24

C2H4OHCOOH 3,86

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Abiturprüfung 2005

Kurs: C

hemie

1,0

H 1 2,1

Atommasse (u)AtomsymbolOrdnungszahl Elektronegativität

(nach PAULING)

Periodensystem der Elemente I II Hauptgruppen III IV V VI VII VIII

1,0 4,0

1 H He 1 2,1 2 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

2 Li Be B C N O F Ne 3 1,0 4 1,5 5 2,0 6 2,5 7 3,0 8 3,5 9 4,0 10 23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9

3 Na Mg Nebengruppen Al Si P S Cl Ar 11 0,9 12 1,2 III A IV A V A VI A VII A VIII A VIII A VIII A I A II A 13 1,5 14 1,8 15 2,1 16 2,5 17 3,0 18 39,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8

4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 19 0,8 20 1,0 21 1,3 22 1,5 23 1,6 24 1,6 25 1,5 26 1,8 27 1,8 28 1,8 29 1,9 30 1,6 31 1,6 32 1,8 33 2,0 34 2,4 35 2,8 36 85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 (98) 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3

5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 37 0,8 38 1,0 39 1,3 40 1,4 41 1,6 42 1,8 43 1,9 44 2,2 45 2,2 46 2,2 47 1,9 48 1,7 49 1,7 50 1,8 51 1,9 52 2,1 53 2,5 54 132,9 137,3 138,9 178,5 180,9 183,8 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 (209) (210) (222)

6 Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 55 0,7 56 0,9 57 1,1 72 1,3 73 1,5 74 1,7 75 1,9 76 2,2 77 2,2 78 2,2 79 2,4 80 1,9 81 1,8 82 1,8 83 1,9 84 2,0 85 2,2 86 (223) (226) (227) (261) (262) (263) (262) (265) (266)

7 Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt 87 0,7 88 0,9 89 1,1 104 105 106 107 108 109

140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,2 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0

Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu Lanthanoide 58 1,1 59 1,1 60 1,1 61 1,1 62 1,2 63 1,2 64 1,2 65 1,2 66 1,2 67 1,2 68 1,2 69 1,2 70 1,1 71 1,2 (232) (231) 238,0 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (254) (257) (258) (259) (260)

Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Actinoide 90 1,3 91 1,5 92 1,4 93 1,3 94 1,3 95 1,3 96 1,3 97 1,3 98 1,3 99 1,3 100 1,3 101 1,3 102 1,3 103 1,3

Anlage: 3

Saarland – Ministerium

für Bildung, K

ultur und Wissenschaft

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Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach

Arbeitszeit: 3,5 Stunden

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Atommassen und Elektronegativitätswerte Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können: Elementarteilchen

kg101,6748)n(m

kg101,6725)p(m27-

-27

⋅=

⋅=

pKS-Werte

86,3)OHCOOHHC(pK 42S = Physikalische Konstanten

sm8103c ⋅=

mol123

A 10022,6N ⋅=


Die Aufgabenstellung umfasst 4 Seiten




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Aufgabe 1: Chemische Bindung, Organische Chemie 1.1 Es gibt eine Vielzahl organischer, sauerstoffhaltiger Verbindungen, die man aufgrund

charakteristischer Atomgruppierungen in verschiedene Stoffklassen einteilen kann. Gegeben sind folgende Beispiele: Propanon, Propansäure, Propansäuremethylester, Propanal und Propanol.

1.1.1 Geben Sie für die Verbindungen Propansäure, Propansäuremethylester und Propanal die Strukturformeln an.

1.1.2 Erklären Sie an einem der Beispiele aus Aufgabe 1.1 den Begriff Keto-Enol-Tautomerie mit Hilfe geeigneter Strukturformeln.

1.1.3 Ordnen Sie die Verbindungen Propanal, Propansäure und Propan nach steigender Siedetemperatur und begründen Sie Ihre Entscheidungen.

1.1.4 Formulieren Sie die Strukturformel für das Produkt aus der Reaktion zwischen Propanon und Blausäure (HCN). Begründen Sie die unterschiedliche Reaktivität von Propanon und Ethanal gegenüber einem nucleophil agierenden Teilchen.

1.2 Aus 2,3-Dichlorpropen (2,3-Dichlorprop-1-en) lässt sich unter geeigneten Versuchsbedingungen ein Chlormolekül abspalten. Dabei entsteht die Verbindung A . Zu dieser Verbindung A existiert ein Isomer, die Verbindung B mit der Formel 43HC .

1.2.1 Geben Sie für die Verbindungen A und B die Strukturformeln an und benennen Sie diese nach den IUPAC-Regeln.

1.2.2 Erläutern Sie auf der Grundlage des Orbitalmodells die Bindungsverhältnisse in der Verbindung A, indem Sie die Bindungstypen und die entsprechenden Orbitalüberlappungen angeben.

1.3 Bei der Bromierung von 1,3-Butadien (Buta-1,3-dien) entstehen verschiedene Dibrombutenmoleküle. Bei höheren Temperaturen entsteht hauptsächlich die Verbindung 1,4-Dibrom-2-buten (1,4-Dibrombut-2-en) und bei niedrigen Temperaturen hauptsächlich 3,4-Dibrom-1-buten (3,4-Dibrombut-1-en).

1.3.1 Formulieren Sie mit Hilfe von Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die Bildung des 3,4-Dibrom-1-butenmoleküls und beschreiben Sie die einzelnen Schritte mit Fachbegriffen.

1.3.2 Erklären Sie mit Hilfe geeigneter Valenzstrichformeln des Carbenium-Ions (σ-Komplex) die Bildung der verschiedenen Dibrombutenmoleküle (kein Reaktionsmechanismus !).




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6

A

+ H O2

H2 C

1

2

3 4

5

+ MnO / H4- ++ Na

+ HCl

WURTZ - SyntheseE

+ Br2B

D

1.4 Betrachten Sie folgende stickstoffhaltige Verbindungen: Ammoniak, Anilin (Aminobenzol) und Dimethylamin.

1.4.1 Erklären Sie die Basizität des Dimethylamins im Sinne Brönsteds und die unterschiedliche Basenstärke von Dimethylamin und Ammoniak.

1.4.2 Beschreiben Sie anhand von sinnvollen Valenzstrichformeln (Grenzformeln) mit bindenden und freien Elektronenpaaren die Mesomerie-Stabilisierung des Anilin-moleküls im Vergleich zu seiner korrespondierenden Säure. Erklären Sie, welche Auswirkung die Mesomerie-Stabilisierung beim Anilin auf die Basenstärke hat.

1.5 Die nebenstehende Abbildung zeigt in einer Übersicht die Reaktivität verschiedener Stoffe. Dabei ist zu beachten, dass die Nebenprodukte einer Reaktion, die nur in geringer Menge auftreten oder für die Identifizierung ohne Bedeutung sind, nicht angegeben wurden. Weiterhin ist zu berücksichtigen, dass nicht alle Reaktionswege bezüglich der Edukte beziehungsweise Produkte vollständig beschriftet sind. a) Die unbekannte Kohlenwasserstoffverbindung A reagiert mit Wasser nach dem Mechanismus der elektrophilen Addition zu der Verbindung C. b) Eine saure Permanganatlösung (Oxidationsmittel) kann die Verbindung C nicht oxidieren. c) Die Verbindung E hat die Summenformel 188HC und die Verbindung B 284 BrHC .

1.5.1 Geben Sie den Namen der Verbindung A an und formulieren Sie die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln der organischen Verbindungen für die Reaktionen , und .

1.5.2 Benennen Sie den Reaktionstyp für die Reaktion .




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Aufgabe 2: Redoxreaktionen 2.1 Bei einigen Schauversuchen werden die unterschiedlichen Oxidationsstufen, die

reduzierende und oxidierende Wirkung und die Farbe des Iods für spektakuläre Effekte ausgenutzt:

Bei der „Bierherstellung“ werden je eine farblose Lösung von Sulfit ( −23SO ) und

Iodat ( −3IO ) gleichzeitig in einen Bierkrug gegossen, wobei eine plötzliche

Braunfärbung eintritt. Der „Bierschaum“ wird durch Zugabe von etwas Spülmittel erzeugt. Die Reaktion erfolgt im sauren Milieu in zwei Schritten: Im ersten Schritt reagiert Sulfit mit Iodat zu Sulfat und Iodid, anschließend reagiert Iodid mit weiterem Iodat zu elementarem, braunem Jod und Wasser. Formulieren Sie für beide Schritte jeweils die Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Schreiben Sie für die zweite Reaktion die Gesamtgleichung. Erläutern Sie

am Beispiel des Redoxpaares 2I/I− den Begriff Oxidation.

2.2 In einem von Edison entwickelten Akkumulator besteht eine Elektrode aus Eisen, die andere aus schwerlöslichem Nickel(III)-hydroxid. Zwischen beiden Platten befindet sich 20-prozentige Natronlauge. Die Zellspannung beträgt 1,27 V.

2.2.1 Formulieren Sie die Teilgleichungen beim Entladen des Akkus, wenn Nickel und Eisen in die Oxidationszahl + II übergehen und schwerlösliche Hydroxide bilden. Ordnen Sie den Elektroden die Begriffe Anode, Katode, Pluspol und Minuspol zu.

2.2.2 Das Potenzial der 2)OH(Fe/Fe –Halbzelle wird in der Literatur mit -0,88V angegeben. Erklären Sie die Abweichung dieses Potenzials von dem unter Standardbedingungen (siehe Tabelle im Anhang). Berechnen Sie das Potenzial der Nickelhydroxidhalbzelle.

2.2.3 Das galvanische Element lässt sich wieder aufladen. Mit welchem Pol einer Gleichstromquelle muss die Eisenelektrode verbunden werden? Formulieren Sie die Gesamtgleichung für den Ladeprozess. Wie ändert sich die Konzentration der Hydroxidionen beim Laden? Geben Sie an, welche Elektrode bei der Elektrolyse Anode beziehungsweise Katode ist.

2.3

In einem Praktikum wurden durch Versuche unter Standardbedingungen folgende Informationen über zwei Metalle X und Y und ihre korrespondierenden Kationen +nX und +mY gesammelt:

2.3.1 Das Metall X geht in Lösung, wenn es in eine Lösung eines +2Ni - Salzes taucht, während mit einer +3Cr -lösung keine Reaktion erfolgt. Zinn (Sn) kann die +nX -Ionen nicht reduzieren, auf einem Eisenblech bildet sich X aus der entsprechenden Salzlösung. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handeln könnte.




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Aufgabe 3: Grundlagen der Kernchemie, Protolysen und Anwendungen des MWG auf Ionengleichgewichte 3.1 Kalium besteht zu 99,988 % aus den stabilen Isotopen K-39 und K-41 und zu

0,012 % aus dem −β -Strahler Kalium-40. Die Halbwertszeit des Urnuklids K-40

beträgt 9103,1 ⋅ Jahre.

3.1.1 Erklären Sie den Begriff Isotop und erläutern Sie diesen am Beispiel der Kaliumisotope.

3.1.2 Formulieren Sie die Zerfallsreaktion für Kalium-40.

3.1.3 Ein weiteres Urnuklid ist Thorium-232 (Th-232). Geben Sie an, welches Nuklid daraus nach fünf α- und zwei −β -Zerfallsschritten entsteht. Der Lösungsweg muss ersichtlich sein.

3.2 Die Untersuchung bestimmter Heliumatomkerne ergibt eine Masse von -27106,6442 ⋅ kg. Berechnen Sie die Energie, die beim Aufbau von 1 mol dieser

Heliumatomkernen aus Nukleonen frei wird.

Hinweis: Für alle folgenden Berechnungen sind die erforderlichen Beziehungen herzuleiten; Vereinfachungen, die bei Berechnungen vorgenommen werden, sind anzugeben und zu begründen.

3.3 Durch die Gärung bildet sich bei der Sauerkrautherstellung die schwache Säure Milchsäure (2-Hydroxypropansäure, empfohlene Abkürzung: HL, die Salze der Milchsäure heißen Lactate).


o 1,0)HL(c = tropft man 2 ml

Natronlauge der Konzentration lmol

o 5,2)NaOH(c = .

Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden. Beschreiben Sie die besonderen Eigenschaften dieser Lösung.


o 1,0)HL(c = tropft man

4 ml Natronlauge der Konzentration lmol

o 5,2)NaOH(c = .

Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden.




Al / Al3+ - 1,66 2 I- / I2 +0,54

Au / Au3+ +1,41 K / K+ - 2,92

Be / Be2+ - 1,97 Li / Li+ - 3,04

2 Br- / Br2 +1,07 Mg / Mg2+ - 2,36

Ca / Ca2+ - 2,87 Mn / Mn2+ - 1,18

2 Cl- / Cl2 +1,36 Mn2+ + 2 H2O / MnO2 (s) + 4 H+ +1,23

Co / Co2+ - 0,28 Mn2+ + 4 H2O / MnO4- + 8 H+ +1,49

Cr / Cr3+ - 0,74 Na / Na+ - 2,71

Cu / Cu+ +0,52 Ni / Ni2+ - 0,23

Cu / Cu2+ +0,35 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 0) +1,23

Cu+ / Cu2+ +0,17 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 7) +0,82

2 F- / F2 +2,87 4 OH- / O2 + 4 H+ (pH 14) +0,40

Fe / Fe2+ - 0,41 H2O2 / O2 + 2 H+ +0,68

Fe / Fe3+ - 0,02 2 H2O / H2O2 + 2 H+ +1,77

Fe2+ / Fe3+ +0,77 Pb / Pb2+ - 0,13

½ H2 / H+ (pH 0) 0,00 2 SO42- / S2O8

2- +2,01

½ H2 / H+ (pH 7) - 0,42 Sn / Sn2+ - 0,14

½ H2 / H+ (pH 14) - 0,84 Zn / Zn2+ - 0,76

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HClO4 - 9

HI - 8

HBr - 6

HCl - 6

H2SO4 - 3

H3O+ - 1,74

HNO3 - 1,32

(COOH)2 1,46

HSO4- 1,92

H2SO3 1,96

H3PO4 1,96

Fe(H2O)63+ 2,22

HF 3,14

HNO2 3,35

HCOOH 3,77

C6H5COOH 4,22

C6H5NH3+ 4,58

CH3COOH 4,76

C2H5COOH 4,88

Säure pKS

Al(H2O)63+ 4,9

H2CO3 6,46

H2S 7,06

HSO3- 7,2

H2PO4- 7,21

NH4+ 9,24

HCN 9,4

Zn(H2O)62+ 9,66

C6H5OH 10

HCO3- 10,4

CH3NH3+ 10,64

H2O2 11,62

HPO42- 12,32

HS- 12,9

H2O 15,74

NH3 23

OH- 24

C2H4OHCOOH 3,86

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Abiturprüfung 2005

Kurs: C

hemie

1,0

H 1 2,1


(nach PAULING)


1,0 4,0

1 H He 1 2,1 2 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

2 Li Be B C N O F Ne 3 1,0 4 1,5 5 2,0 6 2,5 7 3,0 8 3,5 9 4,0 10 23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9






140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,2 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0



Anlage: 3


für Bildung, K


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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Nachtermin



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Atommassen und Elektronegativitätswerte Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können: Redoxpotenziale:

V8,1)Co/Co(E 32 =++ Überspannungen:

GrafitanV25,0)Cl( 2 +=η GrafitanV90,0)H( 2 −=η GrafitanV00,1)O( 2 +=η

Atommassen:

u0026,4)He(m 4 =

u9745,205)Pb(m 206 = Physikalische Konstanten:

sm8103c ⋅= kg1066,1u1 27−⋅=

Energetische Einheiten:

eV10MeV1 6= J106,1eV1 19−⋅= 2

2

s

mkg1J1

⋅=


Die Aufgabenstellung umfasst 4 Seiten.




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Aufgabe 1: Chemische Bindung, Organische Chemie 1.1 Zu den technisch bedeutenden Stoffklassen gehören die Alkohole (Alkanole).

Aufgrund ihrer Vielfalt und ihrer besonderen Reaktivität sind sie häufig Ausgangs-stoffe für Synthesen. Ein Beispiel für diese Stoffklasse ist 2-Butanol. Zu dieser Verbindung existieren verschiedene Isomere.

1.1.1 Beschreiben Sie am Beispiel des 2-Butanols drei Isomeriearten, indem Sie die Isomeriearten angeben, die entsprechenden Strukturformeln zuordnen und diese nach den IUPAC-Regeln benennen.

1.1.2 Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln für folgende Reak-tionen:

a) 2-Butanol reagiert mit Kupferoxid. b) 2-Butanol reagiert mit Ethansäure.

1.2 Die Quantenzahlen charakterisieren den Energiezustand der Orbitale, in denen sich die Elektronen eines Atoms aufhalten. Der Energiezustand eines Elektrons lässt sich durch die Kombination von vier Quantenzahlen angeben. Hauptquanten-zahl (n), Nebenquantenzahl (l) und Magnetquantenzahl (m) stehen miteinander in Beziehung: 0 ≤ l ≤ n – 1; -l ≤ m ≤ +l.

1.2.1 Geben Sie für das Elektron, das als fünftes in das 3d-Orbital „eingebaut“ wird, die entsprechende Kombination der vier Quantenzahlen an. Welche Regel ist beim „Einbau“ der ersten fünf 3d-Elektronen zu beachten?

1.2.2 Erklären Sie mit Hilfe der Quantenzahlen die maximal mögliche Anzahl an 3d-Orbitalen.

1.2.3 Entwickeln Sie für das Arsenatom die Elektronenkonfiguration im Grundzustand (Elektronenzellenschreibweise).

1.3 Die organische Verbindung A lässt sich zu einer Dicarbonsäure oxidieren. Bei der katalytischen Hydrierung (Platin / Wasserstoff) der Verbindung A entsteht die Verbindung 1,3-Propandiol (Propan-1,3-diol). Zu der Verbindung A existiert ein Isomer B, das spontan eine braune, wässrige Bromlösung entfärbt. Weiterhin reagiert die Verbindung B mit Methanol zu einem Ester.

Geben Sie für die Verbindungen A und B die Strukturformeln an.

1.4 Diazomethan ist bei Zimmertemperatur ein nach feuchtem Laub riechendes, giftiges Gas. Diazomethan hat die Summenformel 22CNH mit der Atomreihen-folge: H2-C-N-N.

1.4.1 Überprüfen Sie anhand sinnvoller Valenzstrichformeln mit bindenden und freien Elektronenpaaren, ob Mesomerie vorliegt.




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1.4.2 Erklären Sie ausgehend von den Bindungsverhältnissen (σ- und π-Bindungen) die Elektronenbesetzung der Orbitale und die Hybridisierung des mittleren Stickstoff-atoms in einer der Grenzformeln.

1.5 Bittermandelöl ist eine nach bitteren Mandeln riechende, ölige Flüssigkeit. Das ätherische Öl mit marzipanähnlichem Geruch ist in Wasser wenig löslich und kommt in den Kernen vieler Früchte sowie in bitteren Mandeln vor. Bitter-mandelöl besteht vorwiegend aus dem aromatischen Benzaldehyd (Phenylmetha-nal). Gibt man zu einer ammoniakalischen Silbernitratlösung einige Tropfen Ben-zaldehyd und erwärmt die Lösung, bildet sich an der Wand des Reagenzglases ein Silberspiegel.

1.5.1 Formulieren Sie für die in 1.5 beschriebene Reaktion die Teilgleichungen der Oxi-dation und Reduktion (Strukturformeln der organischen Verbindungen). Erklären Sie, wie eine pH-Erhöhung den Reaktionsablauf beeinflusst.

1.5.2 Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Benzaldehyd und Benzoesäure (Phenylmethansäure) und begründen Sie Ihre Entscheidung.

1.5.3 Der aromatische Benzaldehyd reagiert mit Hydrogensulfit-Ionen analog den aliphatischen Aldehyden wie zum Beispiel Ethanal. Formulieren Sie die Strukturformel für das organische, aromatische Endprodukt.

1.6 Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine bedeutende Methode zur Herstellung von Alkylbenzol. Ein Beispiel für diese Synthese ist folgende Reaktion: Benzol reagiert mit Chlormethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid zu Toluol (Methylbenzol) und einem Nebenprodukt.

1.6.1 Entwickeln Sie den Reaktionsmechanismus mit Hilfe von Strukturformeln, benen-nen Sie die Zwischenprodukte und geben Sie die Bedeutung des Aluminium-chlorids an.

1.6.2 Zeigen Sie anhand entsprechender Valenzstrichformeln - mit bindenden und freien Elektronenpaaren - die Mesomeriestabilisierung des s-Komplexes auf.

Aufgabe 2: Redoxreaktionen 2.1 Kupfer löst sich in halbkonzentrierter Salpetersäure (HNO3) unter Bildung von

Stickstoffmonoxid (NO) auf. Schreiben Sie die Teilgleichungen für Oxidation und Reduktion.

2.2 Folgende Behauptungen werden aufgestellt: a) Kupfer löst sich in Säuren nicht unter Wasserstoffentwicklung auf. b) Elementares Kupfer gewinnt man, indem man Wasserstoffgas durch eine Lösung von Kupfer(II)-Ionen leitet. Kupfer fällt bei dieser Reaktion aus.




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c) Elementares Zink lässt sich nicht durch Einleiten von Wasserstoffgas in Zinksulfatlösung (pH < 7) herstellen.

2.2.1 Überprüfen Sie diese Behauptungen, begründen Sie Ihre Aussagen und formu-lieren Sie die Redoxgleichung für 2.2 b .

2.2.2 Die Redoxreaktion aus 2.2 b kann zur Erzeugung von Gleichstrom benutzt wer-den. Skizzieren Sie den Aufbau des galvanischen Elementes, beschriften Sie in der Skizze Plus- und Minuspol, Anode und Katode und kennzeichnen Sie die Fließ-richtung der Elektronen.

2.3 Elementares Natrium wird durch Elektrolyse einer Natriumchloridschmelze an Grafitelektroden hergestellt.

2.3.1 Formulieren Sie die Gleichungen für die Reaktionen, die am Pluspol und Minuspol ablaufen.

2.3.2 Ersetzt man die Schmelze durch eine wässrige Lösung von Natriumchlorid können neben den Reaktionen in 2.3.1 noch andere Reaktionen ablaufen. Formulieren Sie alle denkbaren Reaktionen an den Elektroden und untersuchen Sie mit Hilfe der Potenziale, welche Teilchen an beiden Polen zuerst abgeschieden werden.

2.4 Sechs verschiedene Salze, welche die Ionen +++ 232 Co,Fe,Fe , ++ 23 Mn,Co

und −4MnO enthalten, werden einzeln in Reagenzgläsern gelöst. Gehen Sie bei

der folgenden Aufgabe von Standardbedingungen aus. Sie entnehmen aus den Salzlösungen Proben und schütten zwei Proben zusam-

men. Geben Sie zwei verschiedene Gemische an, in denen eine Redoxreaktion abläuft und formulieren Sie die entsprechende Redoxgleichung.

Aufgabe 3: Grundlagen der Kernchemie, Protolysen und Anwendungen des MWG auf

Ionengleichgewichte 3.1 Beim Reaktorunfall von Tschernobyl wurden zahlreiche radioaktive Isotope frei-

gesetzt, darunter der −β -Strahler Caesium-137 (mit einer Aktivität von

Bq108,4 16⋅ und einer Halbwertszeit von 30 Tagen) und der α-Strahler Plutoni-um-239.

3.1.1 Formulieren Sie die Zerfallsreaktion des Plutoniumisotops Pu-239.

3.1.2 Erklären Sie, was man unter der Aktivität versteht.




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3.1.3 Ein Polonium-210 Atomkern (Po-210) emittiert ein α-Teilchen mit einer Energie von 5 MeV. Berechnen Sie die genaue Masse des Mutternuklids in der atomaren Masseneinheit (u) unter der Annahme, dass das α-Teilchen die gesamte Energie, die dem Massendefekt entspricht, aufnimmt.

3.2 Die Erzeugung freier Neutronen kann auf dreierlei Weise erfolgen: a) Beryllium-9 wird mit α-Teilchen beschossen; es entsteht neben einem weiteren Teilchen ein Neutron. b) Beryllium-9 wird mit Deuteronen H2

1 beschossen; dabei entstehen ein Neutron und ein weiteres Teilchen.

c) Uran-235 wird durch Beschuss mit Neutronen gespalten; neben Xenon-140 entstehen drei Neutronen und ein weiteres Teilchen.

Formulieren Sie die kernchemischen Gleichungen für diese drei Methoden. Hinweis: Für alle folgenden Berechnungen sind die erforderlichen Beziehungen

herzuleiten; Vereinfachungen, die bei Berechnungen vorgenommen wer-den, sind anzugeben und zu begründen.

3.3 Methylamin 23NHCH ist bei Zimmertemperatur ein farbloses, brennbares, fisch-

artig riechendes Gas, das sich in Wasser sehr gut löst. Methylamin ist eine schwa-che Base. Für Versuche stehen folgende Lösungen zur Verfügung:

a) Salzsäure ( lmol

o 2,0)HCl(c = )

b) eine wässrige Lösung von Methylamin ( lmol

o 2,0)MA(c = )

c) eine wässrige Lösung von Methylammoniumchlorid ( lmol

o 0,2)ClMAH(c =−+ )

(Empfehlung: Verwenden Sie in Berechnungen und Herleitungen als Abkürzung für Methylamin MA, für das Methylammoniumkation +MAH )

3.3.1 Formulieren Sie unter Verwendung von Valenzstrichformeln die Reaktions-gleichung der Gleichgewichtsreaktion von Methylamin mit Wasser.

3.3.2 Berechnen Sie den pH-Wert der wässrigen Methylamin-Lösung.

3.3.3 100 ml der Methylamin-Lösung werden mit 100 ml Salzsäure gemischt. Berechnen Sie den pH-Wert der Mischung.

Ende der Aufgabenstellung




Al / Al3+ - 1,66 2 I- / I2 +0,54

Au / Au3+ +1,41 K / K+ - 2,92

Be / Be2+ - 1,97 Li / Li+ - 3,04

2 Br- / Br2 +1,07 Mg / Mg2+ - 2,36

Ca / Ca2+ - 2,87 Mn / Mn2+ - 1,18

2 Cl- / Cl2 +1,36 Mn2+ + 2 H2O / MnO2 (s) + 4 H+ +1,23

Co / Co2+ - 0,28 Mn2+ + 4 H2O / MnO4- + 8 H+ +1,49

Cr / Cr3+ - 0,74 Na / Na+ - 2,71

Cu / Cu+ +0,52 Ni / Ni2+ - 0,23

Cu / Cu2+ +0,35 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 0) +1,23

Cu+ / Cu2+ +0,17 2 H2O / O2 + 4 H+ (pH 7) +0,82

2 F- / F2 +2,87 4 OH- / O2 + 4 H+ (pH 14) +0,40

Fe / Fe2+ - 0,41 H2O2 / O2 + 2 H+ +0,68

Fe / Fe3+ - 0,02 2 H2O / H2O2 + 2 H+ +1,77

Fe2+ / Fe3+ +0,77 Pb / Pb2+ - 0,13

½ H2 / H+ (pH 0) 0,00 2 SO42- / S2O8

2- +2,01

½ H2 / H+ (pH 7) - 0,42 Sn / Sn2+ - 0,14

½ H2 / H+ (pH 14) - 0,84 Zn / Zn2+ - 0,76

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HClO4 - 9

HI - 8

HBr - 6

HCl - 6

H2SO4 - 3

H3O+ - 1,74

HNO3 - 1,32

(COOH)2 1,46

HSO4- 1,92

H2SO3 1,96

H3PO4 1,96

Fe(H2O)63+ 2,22

HF 3,14

HNO2 3,35

HCOOH 3,77

C6H5COOH 4,22

C6H5NH3+ 4,58

CH3COOH 4,76

C2H5COOH 4,88

Säure pKS

Al(H2O)63+ 4,9

H2CO3 6,46

H2S 7,06

HSO3- 7,2

H2PO4- 7,21

NH4+ 9,24

HCN 9,4

Zn(H2O)62+ 9,66

C6H5OH 10

HCO3- 10,4

CH3NH3+ 10,64

H2O2 11,62

HPO42- 12,32

HS- 12,9

H2O 15,74

NH3 23

OH- 24

C2H4OHCOOH 3,86

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Abiturprüfung 2005

Kurs: C

hemie

1,0

H 1 2,1


(nach PAULING)


1,0 4,0

1 H He 1 2,1 2 6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

2 Li Be B C N O F Ne 3 1,0 4 1,5 5 2,0 6 2,5 7 3,0 8 3,5 9 4,0 10 23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9






140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,2 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0



Anlage: 3


für Bildung, K


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