บทที่ 7 aldeh y des and ketones
DESCRIPTION
บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones. Carbon y l com p ounds. สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล. “Carbonyl group”. 2. The carbonyl group is polar. 3. Carbon y l com p ounds. Esters Amides Acyl ( acid ) chlorides Acid anhydrides. Aldehydes Ketones Carboxylic acids. 4. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/1.jpg)
บทท��บทท�� 77
AldehAldehyydesdes andand KetonesKetones
![Page 2: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/2.jpg)
CarbonCarbonyyl coml comppoundsounds
“Carbonyl group”
สารอินทร�ย์ ท��มี�หมี��คาร โบนลอิย์��ในโมีเลกุ�ล
2
![Page 3: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/3.jpg)
The carbonyl group is The carbonyl group is polarpolar
3
![Page 4: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/4.jpg)
CarbonCarbonyyl coml comppoundsounds
• Esters
• Amides
• Acyl (acid ) chlorides
• Acid anhydrides
• Aldehydes
• Ketones
• Carboxylic acids
4
![Page 5: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/5.jpg)
Carboxylic acids
Esters
5
![Page 6: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/6.jpg)
Acid chlorides
Acid anhydrides
6
![Page 7: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/7.jpg)
Amides
7
![Page 8: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/8.jpg)
= R, R’, Ar
Aldehydes and KetonesAldehydes and Ketones
![Page 9: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/9.jpg)
9
AldehAldehyydedess
![Page 10: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/10.jpg)
Ethyl phenyl ketone10
KetoneKetoness
![Page 11: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/11.jpg)
Formaldehyde
Acetone
Acetaldehyde
11
![Page 12: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/12.jpg)
สมีบ�ติทางกุาย์ภาพขอิงอิ�ลดี�ไฮดี และค�โติน
• BoilinBoilingg ppointoint
หมี��คาร โบนลมี� dipole ส�งจึ%งท&าให'อิ�ลดี�ไฮดี มี� B.P ส�งกุว่�าอิ�ลเคนและอิ�เทอิร ท��มี�น&)าหน�กุโมีเลกุ�ลเท�ากุ�น แติ�มี�ค�าน'อิย์กุว่�าแอิลกุอิฮอิล
(แอิลกุอิฮอิล มี�พ�นธะไฮโดีรเจึนย์%ดีเหน��ย์ว่ภาย์ในโมีเลกุ�ล)
12
![Page 13: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/14.jpg)
• SolubilitSolubilityy
อิ�ลดี�ไฮดี ละลาย์น&)าไดี' เน+�อิงจึากุอิอิกุซิเจึนในหมี��คาร โบนลสามีารถสร'างพ�นธะไฮโดีรเจึนกุ�บโมีเลกุ�ลขอิงน&)า
(ขนาดีโมีเลกุ�ลใหญ่�ข%)นละลาย์น&)าน'อิย์ลง)
14
![Page 15: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/15.jpg)
H- bondH- bond
15
![Page 16: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/17.jpg)
IUPAC Name of Aldehydes and Ketones
1 .เล+อิกุสาย์โซิ�ท��ย์าว่ท��ส�ดีซิ%�งมี�หมี�� C=O อิย์��ดี'ว่ย์เป็0นโซิ�หล�กุ และเร�ย์กุชื่+�อิลงท'าย์ดี'ว่ย์ค&าว่�า – al และ – one ติามีล&าดี�บ
2. ระบ�ติ&าแหน�งขอิงหมี�� C=O ในค�โตินให'เป็0นติ�ว่เลขน'อิย์ๆ ส�ว่นกุรณี�ขอิงอิ�ลดี�ไฮดี หมี�� C=O จึะอิย์��ป็ลาย์สาย์โซิ�เสมีอิ (C1)
17
![Page 18: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/18.jpg)
3. กุรณี�ท��หมี�� C=O ขอิงค�โติน อิย์��ในสาย์โซิ�หล�กุ ขอิงสารป็ระกุอิบอิ+�น ให'เร�ย์กุหมี�� C=O ว่�า “oxo”
4. เร�ย์กุหมี��ท��มีาเกุาะกุ�บโซิ�หล�กุโดีย์เร�ย์งติามีล&าดี�บ ติ�ว่อิ�กุษร และใชื่' di- , tri- , tetra- เพ+�อิบอิกุ จึ&านว่นหมี��
C – C – C – C – C – H
O O
3-oxopentanal
18
![Page 19: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/19.jpg)
19
![Page 20: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/20.jpg)
20
![Page 21: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/21.jpg)
4-phenyl-3-isopropylhexanal
7-bromo-2-methyl-4-octanone
1
6
8 1
![Page 22: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/22.jpg)
10
; K2Cr2O7
ว่ธ�เติร�ย์มี
22
![Page 23: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/23.jpg)
20
; K2Cr2O7
(KMnO4)
ว่ธ�เติร�ย์มี
23
![Page 24: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/24.jpg)
1
๐ Alcohol Aldehyde Carboxylic acid
K2Cr2O
7
K2Cr2O
7
KMnO4
![Page 25: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/25.jpg)
KMnO4
KMnO4
K2Cr2O720
10
30
25
![Page 26: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/26.jpg)
26
![Page 27: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/27.jpg)
27
![Page 28: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/28.jpg)
Vanillin
28
![Page 29: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/29.jpg)
29
![Page 30: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/30.jpg)
30
![Page 31: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/31.jpg)
31
![Page 32: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/32.jpg)
32
![Page 33: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/33.jpg)
Reaction of AldehReaction of Aldehyydesdes && KetonesKetones
A. Nucleophilic addition reaction
B. Oxidation reactionC. Reduction reactionD. The Wittig reactionE. Clemmensen reductionF. Haloform formation
33
![Page 34: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/34.jpg)
A. A. NucleoNucleopphilic addition hilic addition reactionreaction
34
![Page 35: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/35.jpg)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
![Page 36: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/36.jpg)
(1) The Grignard Reaction(1) The Grignard Reaction
Formaldehyde Ethanol(1๐Alcohol)
Grignard Reagent(RMgX)
36
![Page 37: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/37.jpg)
2-Propanol(2๐Alcohol)
t-Butyl alcohol (3๐Alcohol)
Acetaldehyde
Acetone
37
![Page 38: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/38.jpg)
The Grignard ReactionThe Grignard Reaction MechanismMechanism
38
![Page 39: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/39.jpg)
CH3COCH3 + CH3MgBr (CH3)2C(OH)CH3
HCHO + CH3MgBr CH3CH2OH
CH3CHO + CH3MgBr CH3CH(OH)CH3
1๐ alcohol
2๐
3๐
39
![Page 40: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/40.jpg)
(2) (2) HHyydrationdration
40
![Page 41: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/41.jpg)
41
(2) (2) HHyydrationdration
![Page 42: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/42.jpg)
42
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
![Page 43: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/43.jpg)
43
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
![Page 44: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/44.jpg)
44
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
![Page 45: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/45.jpg)
45
(3) (3) Addition of AlcoholsAddition of Alcohols
![Page 46: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/46.jpg)
CH3CHO + CH3OH CH3CH OHH+
CH3CHO + 2 CH3OH CH3CH OCH3H
+
CH3COCH3 + 2 CH3OH CH3 C CH3H
+
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
Examples
46
![Page 47: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/47.jpg)
(4) (4) CCyyanohanohyydrindrin FormationFormation
![Page 48: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/48.jpg)
(5) (5) Addition Reaction with Amine DerivativesAddition Reaction with Amine Derivatives
48
![Page 49: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/50.jpg)
= K2Cr2O7 , KMnO4
50
B. B. Oxidation Oxidation reactionreaction
![Page 51: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/51.jpg)
Tollens’ test of Aldehydes
![Page 52: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/52.jpg)
Silver mirror test
52
![Page 53: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/53.jpg)
Methanol
1๐Alcoh
ol
2๐ Alcohol
C. C. Reduction Reduction reactionreaction
![Page 54: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/54.jpg)
Butanal
1-Butanol
2-Butanone 2-Butanol
Example
54
![Page 55: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/55.jpg)
Example
Cyclohexanone Cyclohexanol
55
![Page 56: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/56.jpg)
D. D. The WittiThe Wittigg ReactionReaction
YlideAldehyde(Ketone) Alkene
56
![Page 57: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/57.jpg)
The Wittig ReactionThe Wittig Reaction MechanismMechanism
57
![Page 58: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/58.jpg)
CH3CH + (CH3)2C = P(C6H5)3 CH3CH = C(CH3)2
HCH + (CH3)2C = P(C6H5)3 H2C = C(CH3)2
CH3CCH3 + (CH3)2C = P(C6H5)3 (CH3)2C = C(CH3)2
O
O
O
Example
![Page 59: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/59.jpg)
E. E. Clemmensen Clemmensen ReductionReduction
Alkane
59
![Page 60: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/60.jpg)
F. F. Haloform Haloform formationformation
ป็ฏิกุรย์า Halogenation ขอิง methyl ketone ไดี'ผลติภ�ณีฑ์ เป็0น “haloform”
Haloform
60
![Page 61: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/61.jpg)
Iodoform Iodoform testtest
Iodoform
61
![Page 62: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/62.jpg)
ethanol, sec -alcohol (-CH-CH3) และ methyl ketone จึะให'positive test ส�งเกุติผลจึากุติะกุอินส�เหล+อิงและมี�กุล�น ฉุ�น ขอิง“Iodoform”
OH
Methyl ketone
62
![Page 63: บทที่ 7 Aldeh y des and Ketones](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062423/5681442f550346895db0c95f/html5/thumbnails/63.jpg)
RCCH3
O
I2 , NaOH
RCONa + CHI3
O
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CCH3
O
I2 , NaOH
I2 , NaOH
CH3CH2CONa
O
CHI3 +
CH3CH2OH
I2 , NaOH
I2 , NaOHCH3CH
O
HCONa
O
63
1
2
3
CHI3 +