Ароматни киселини.

І. Бензоена киселина

1. Строеж на молекулата

С6Н5СООН

2. Физични свойства Бензоената киселина е безцветно, кристално вещество. При обикновена температура тя е малко разтворима във вода. При

повишаванена температурата разтворимостта и се увеличава. Температурата на топене на бензоената киселина е 122оС, но при по-бавно

загряване тя сублимира. Парите й имат остра миризма. Те предизвикват кашлица, тъй като дразнят

дихателните пътища.

3. Химични свойства

Дисоциация:

C6H5COOH => H+ + C6H5COO-

Реакции до карбоксилната група-

Взаимодействие с натриева основа :

C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O ( неутрализация)

натриев бензоат Взаимодействие с алкохоли:

C6H5COOH + С2Н5ОН = C6H5COOС2Н5 + H2O ( естерификация)

Реакции до бензеновото ядро

Нитриране:

4. Получаване

Бензоена киселина се получава промишлено при окисление на толуен с кислород от въздуха и катализатор кобалтови-соли:

5. Разпространение в природата –

предимно под формата на естери в природни смоли и балсами.

Тамян – ароматна смола добивана от дърветата от род Boswellia. Тя се използва както за производството на тамян, така и в парфюмерията.

Перуански балсам Балсам от Перу идва от добитата

течност (смола) от кората на дървото балсам.

Мирише на ванилия и е с антисептично действие, поради което се намира в много продукти като шампоани, балсами и лосиони.

УПОТРЕБА

ХИДРОКСИКАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ ІІ. Салицилова киселина

В салициловата киселина — C6H4(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.

COOH

OH

COOHCH2

C

COOHCH2

COOH

OHCOOH

CH-OH

CH3HC

COOH

OH

HC OH

COOH

млечна салицилова винена лимонена

Физични свойства

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. В студена вода е малко разтворима. При слабо загряване подобно на бензоената киселина тя сублимира, а при силно

загряване тя отделя СО2 –декарбоксилира се, при което се получава фенол.

Салициловата киселина предотвратява протичането на гнилостни процеси, тъй като има антисептично и бактерицидно действие.

Извлечена е от кората на върбата

Химични свойства Салициловата киселина се естерифицира и с алкохоли и с киселини. Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати

и намират широко приложение. При естерификацията й с оцетна киселина(оцетен анхидрид )се

получава лекарството аспирин (ацетилсалицилова киселина):

H+

+ HOOCCH3 H 2O +

COOH

OH

COOH

OOCCH3 ацетилсалицилова киселина (аспирин)

Физиологично действие и приложение

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства. Предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като

консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в

медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още

като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол). Вещество, получено от растения (бяла върба и листа от ароматно растение от

Канада, което се употребява против ревматизъм), както и синтезирани, които убиват гъбички и роговидни.

Салициловата киселина се като антисептично средство в пастата за зъби. Тя е пилинг агент в масла, кремове, гелове, шампоани и се прилага за намаляване

на излющване на кожата и скалпа при псориазис. Тя е активна съставка в много продукти за кожата за лечение на акне.