МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ�Я УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНИЙ ФАРМАЦЕВТИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Кафедра МЕДИЧНОЇ ХІМІЇ

РОБОЧА ПРОГРАМА

дисципліни ФАРМАЦЕВТИЧНА ХІМІЯ (назва навчальної дисципліни)

cпеціальність 8.12020101 (5,5з)іП“Фармація”

факультет з підготовки іноземних громадян (назва інституту, факультету, відділення)

2015 рік (рік створення)

Робоча програма з дисципліни фармацевтична хімія спеціальності

“Фармація” для студентів 3,4 та 5 курсів (5,5з)іП.

Розробники:

І.С. Гриценко, завідувач кафедри, доктор хімічних наук, професор С.Г. Таран, професор кафедри, доктор фармацевтичних наук, професор З.Г. Єрьоміна, доцент кафедри, кандидат фармацевтичних наук, доцент І.А. Сич, доцент кафедри, кандидат фармацевтичних наук, доцент

(вказати авторів, їхні посади, наукові ступені та вчені звання)

Робоча програма розглянута та затверджена на засіданні кафедри медичної хімії Протокол від “28”серпня 2015 року № 1

Зав. кафедри _______________________ Гриценко І.С. (підпис) (прізвище та ініціали)

Робоча програма схвалена на засіданні профільної методичної комісії

хімічних дисциплін

Протокол від “28”серпня 2015 року № 1

Голова профільної комісії ______________ Георгіянц В.А. (підпис) (прізвище та ініціали)

1. Опис навчальної дисципліни

Найменування показників

Напрям підготовки, освітньо-

кваліфікацій-ний рівень

Характеристика навчальної дисципліни

заочна форма навчання

Кількість

кредитів –

14,5

(5,5з)іП

Спеціальність:

8.12020101 “Фармація”

(5,5з)іП

Рік підготовки

Модулів – Змістових модулів – Загальна кількість годин - 435

3-й 4-й 5-й

Семестр

5-й 6-й 7-й 8-й 9-й 10-й

Лекції

4 2

Семінарські

- 4

Лабораторні

- 12

Самостійна робота

26 42

Вид контролю

Оцінка

Примітка.

Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної і індивідуальної

роботи становить (%): аудиторне навантаження: %; СРС – %.

2. Мета та завдання навчальної дисципліни

Мета. Дати методологію створення та оцінки якості лікарських засобів на основі загальних та окремих закономірностей фармацевтичної хімії як прикладної дисципліни для виконання професійних завдань спеціаліста в галузі фармації. Завдання. Забезпечити: - комплекс знань з хімічної структури та номенклатури лікарських засобів, джерел та способів добування лікарських речовин, методів контролю якості субстанцій та лікарських форм, фармакологічної дії та взаємозв’язку "хімічна структура – біологічна дія", а також умов зберігання лікарських засобів. – формування знань структури та основних положень Європейської фармакопеї, Державної фармакопеї України щодо якості субстанцій та лікарських форм промислового виробництва. – розуміння принципів створення та вимог до аналітичної нормативної документації (специфікації) на субстанцію, лікарські форми промислового виробництва та аптечного виготовлення. – обґрунтоване використання хімічних методів аналізу для ідентифікації, випробувань на чистоту, кількісного визначення субстанцій та лікарських препаратів. – поглиблене вивчення сучасних фізичних та фізико-хімічних методів, які широко використовуються для оцінювання якості лікарських засобів. У результаті вивчення навчальної дисципліни студент повинен знати: 1. Джерела та способи добування лікарських речовин. 2. Державні принципи та положення, що регламентують якість лікарських засобів. 3. Структуру, фізичні та хімічні властивості лікарських засобів. 4. Основні положення фармакопейного аналізу: – структура фармакопеї та монографії; – методи ідентифікації катіонів та аніонів у неорганічних лікарських засобах; – методи ідентифікації лікарських речовин органічної природи за наявністю функціональних груп; – методи визначення домішок у лікарських засобах; – методи визначення фізичних та фізико-хімічних констант лікарських речовин; – методи кількісного аналізу лікарських засобів. – фізико-хімічні методи аналізу лікарських засобів. 5. Основні положення аналізу лікарських форм екстемпорального виробництва. 6. Методи експрес-аналізу лікарських засобів. 7. Основні положення аналізу лікарських препаратів промислового виробництва. 8. Умови зберігання лікарських засобів в залежності від фізико–хімічних властивостей. 9. Зв’язок між структурою та фармакологічною дією лікарських засобів, їх застосування в медицині. уміти:

– користуватися аналітичною документацією, яка регламентує якість лікарських засобів (Європейська фармакопея, Державна фармакопея України, національні та регіональні фармакопеї, методи контролю якості (МКЯ), відповідні накази та інструкції);

– здійснювати контроль якості лікарських речовин хімічними, фізичними та фізико-хімічними методами;

– здійснювати контроль якості лікарських форм промислового виробництва (таблеток, капсул, мяких лікарських засобів, лікарських засобів для парентерального застосування, супозиторіїв та ін.) хімічними, фізичними та фізико–хімічними методами;

– здійснювати контроль якості лікарських форм екстемпорального виготовлення хімічними та фізико–хімічними методами;

– давати кваліфіковану оцінку якості ліків за результатами аналізу.

3. Програма навчальної дисципліни

Модуль 1. Загальна фармацевтична хімія. Лікарські засоби неорганічної природи. Органічні лікарські засоби аліфатичної структури Змістовий модуль 1: Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів згідно ДФУ. Лікарські засоби, що містять елементи VII-I, VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва.

Тема 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Європейська фармакопея, Державна фармакопея України, їх структура. Параметри якості лікарських засобів.

Опис, розчинність. Реакції ідентифікації на іони згідно ДФУ. Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Визначення прозорості та ступеня каламутності рідин. Визначення ступеня забарвлення рідин. Реакція середовища. Випробування на граничний вміст домішок: амонію солі, арсен, кальцій, хлориди, фториди, магній, магній і лужноземельні метали, важкі метали залізо, фосфати, калій, сульфати, сульфатна зола, алюміній, вільний формальдегід. Аналіз води очищеної.

Тема 2. Лікарські засоби, які містять елементи VII, VI, V груп періодичної системи Д.І. Менделєєва.

Бактерицидна активність хлору. Вапно хлорне. Кислота хлористоводнева. Натрію та калію хлориди. Натрію та калію броміди. Йод. Добування йоду з водоростей та бурових вод. Очищення, властивості, застосування йоду. Розчини йоду спиртові 5% та 10%. Натрію та калію йодиди. Джерела, способи добування та очищення. Хімічні властивості. Вимоги до якості. Методи аналізу. Фармакологічна дія.

Калію перманганат. Добування, властивості, дослідження згідно ДФУ. Кисень як лікарський засіб. Способи добування та очищення. Властивості,

дослідження. Правила зберігання та відпуску. Розчин водню пероксиду, магнію пероксид. Добування, методи аналізу. Застосування

у медицині. Сірка осаджена. Натрію сульфат. Натрію тіосульфат. Способи добування,

властивості, дослідження за фармакопеєю, застосування, зберігання. Розчин аміаку, натрію нітрит. Добування, властивості, дослідження, застосування,

умови зберігання. Миш’яковистий ангідрид. Методи добування, властивості, методи аналізу. Умови зберігання. Вісмуту нітрат основний. Методи добування та властивості. Особливості комплексонометричного визначення кількісного вмісту солей вісмуту згідно вимог ДФУ.

Тема 3. Лікарські засоби, які містять елементи IV, III, ІІ, І, VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Вугілля активоване, значення його як сорбенту. Визначення адсорбційної здатності. Застосування. Натрію гідрокарбонат. Способи добування та вимоги до якості. Фактори, що впливають на стабільність натрію гідрокарбонату у водних розчинах. Кислота борна, натрію тетраборат. Фізичні та хімічні властивості. Методи аналізу. Застосування у медицині. Зберігання.

Алюмінію гідроксид. Добування, дослідження, застосування у медицині. Кальцію хлорид, магнію оксид, магнію карбонат основний, магнію сульфат, цинку

оксид, цинку сульфат. Медичне значення неорганічних сполук кальцію, магнію та цинку. Вимоги до якості цих препаратів у зв’язку із застосуванням. Джерела та способи добування, методи аналізу. Фізіологічний антагонізм іонів кальцію та магнію.

Барію сульфат для рентгеноскопії. Його властивості, застосування в медицині, вимоги до чистоти, зберігання.

Ртуті дихлорид, ртуті окис жовтий, ртуті оксиціанід. Хімічні реакції, що використовуються для контролю якості. Застосування в медицині. Зберігання.

Міді сульфат. Добування, дослідження, застосування. Срібла нітрат. Добування, дослідження, застосування. Колоїдні препарати срібла: коларгол, протаргол. Добування, методи аналізу, застосування.

Заліза (II) сульфат. Значення препаратів заліза в медицині. Добування, зберігання, методи аналізу.

Змістовий модуль 2: Органічні лікарські засоби аліфатичної структури (галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, похідні спиртів та альдегідів, карбонових кислот та їх солей, амінокислот, простих та складних ефірів, амідованих похідних вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну, терпеноїдів)

Тема 4. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських речовин (встановлення природи речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та інш.). Лікарські речовини галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спиртів. Лікарські речовини, похідні: альдегідів, карбонових кислот, амінокислот аліфатичного ряду.

Визначення фізичних констант органічних речовин для ідентифікації та чистоти (встановлення природи речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та інш.). Значення фізичних та фізико–хімічних методів аналізу в дослідженні якості лікарських речовин органічної природи. Спектроскопія ІЧ–, УФ–, ЯМР–; колориметрія, флюориметрія, хроматографія.

Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз та аналіз за функціональними групами. Застосування окремих типів реакцій для аналізу лікарських речовин залежно від хімічної структури (наявності певних функціональних груп та їх взаємовпливу). Розвиток і вдосконалення хімічних методів аналізу органічних лікарських речовин.

Хлоретил, хлороформ, йодоформ. Добування, загальні методи аналізу галогенопохідних органічних сполук. Вибір умов зберігання, способи стабілізації залежно від властивостей та медичного застосування.

Спирти. Загальна характеристика. Зв’язок між будовою та фармакологічною дією. Спирт етиловий, гліцерин. Методи аналізу. Вимоги ДФУ щодо якості цих субстанцій. Використання в медицині. Розчин формальдегіду, гексаметилентетрамін, хлоралгідрат. Взаємозв’язок хімічних властивостей та біологічної дії. Методи аналізу. Причини нестійкості розчину формальдегіду, особливості зберігання.

Застосування солей карбонових кислот у медицині. Кальцію глюконат, натрію цитрат, кальцію лактат пентагідрат, калію ацетат. Вимоги до якості та фармакопейні методи аналізу. Використання іонообмінної хроматографії для аналізу солей карбонових кислот.

Кислота глутамінова. Кислота -аміномасляна (аміналон), метіонін, цистеїн. Загальні та окремі реакції ідентифікації та кількісного визначення. Застосування в медицині.

Тема 5. Лікарські речовини, похідні простих та складних ефірів, амідів вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів.

Ефіри прості та складні. Діетиловий ефір, дифенгідраміну гідрохлорид, гліцерину тринітрату, кальцію гліцерофосфат, ерініт, мієлосан, спазмолітин, апрофен – способи добування та методи аналізу. Хімічні властивості та реакції, які зумовлюють вибухонебезпечність гліцерину тринітрату та правила роботи з ним. Особливості якісного та кількісного аналізу гліцерину тринітрату та ерініту як складних ефірів азотної кислоти. Похідні повного та неповного аміду вугільної кислоти (уреїди, уретани). Бромізовал, мепротан. Зв’язок між структурою та фармакологічною дією. Загальні хімічні властивості. Методи аналізу. Застосування в медицині.

Похідні біс–(–хлоретил)–аміну. Новембіхін, циклофосфамід, сарколізин, хлорбутин. Загальні та окремі реакції дослідження цих препаратів. Зв’язок будови з фармакологічною дією.

Мідантан, глюдантан, ремантадину гідрохлорид. Вплив функціональних груп на характер фармакологічної дії. Характеристика та аналіз лікарських речовин залежно від замісника. Моноциклічні терпеноїди: ментол, валідол, терпінгідрат. Біциклічні терпеноїди: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорна, сульфокамфокаїн.

Порівняльна характеристика та застосування в медицині лікарських засобів з групи терпеноїдів. Джерела добування. Використання фізичних та хімічних методів для оцінки якості лікарських засобів групи терпеноїдів.

4. Структура навчальної дисципліни

Назви змістових модулів і тем

Кількість годин

усього у тому числі

лекц сем лаб зан

сам.роб

1 2 3 4 5 6

Модуль 1Змістовий модуль 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів згідно ДФУ. Лікарські засоби, що містять елементи VII-I, VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Тема 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Європейська фармакопея, Державна фармакопея України, їх структура. Параметри якості лікарських засобів. Випробування на граничний вміст домішок лікарських речовин. Контроль якості води очищеної.

18 2 - - 16

Теми 2.-3 Лікарські засоби, які містять елементи VII- I та VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Контроль змістового модулю 1.

12 2 - - 10

Разом за змістовим модулем 1 30 4 - - 26 Модуль 2

Змістовий модуль 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів згідно ДФУ. Лікарські засоби, що містять елементи VII-I, VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Тема 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Європейська фармакопея, Державна фармакопея України, їх структура. Параметри якості лікарських засобів. Випробування на граничний вміст домішок лікарських речовин. Контроль якості води очищеної.

4 - - 4 -

Теми 2.-3 Лікарські засоби, які містять елементи VII- I та VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Контроль змістового модулю 1.

14 - - 4 10

Разом за змістовим модулем 1 18 - - 8 10 Змістовий модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної структури (галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, похідні спиртів та альдегідів, карбонових кислот та їх солей, амінокислот, простих та складних ефірів, амідованих похідних вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну, терпеноїдів) Тема 4. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських речовин (встановлення природи речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та інш.). Лікарські речовини галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спиртів. Лікарські речовини, похідні: альдегідів, карбонових

38 2 4 - 17

кислот, амінокислот аліфатичного ряду.

Тема 5 Лікарські речовини, похідні простих та складних ефірів, амідів вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів. Контроль змістового модулю 2.

- 15

Разом за змістовим модулем 2 38 2 4 - 32 ПІДСУМКОВИЙ КОНТРОЛЬ 4

Усього годин 60 6 4 12 42

5. Теми лекцій

№ п/п

Назва теми Кіль-кість годин

Модуль 1

1 Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Державна фармакопея України, її структура. Випробування на граничний вміст домішок лікарських засобів.

2

2 Лікарські засоби, які містять елементи I-VIII груп Періодичної системи Д.І. Менделєєва. Методи аналізу.

2

Модуль 2

5

Методи аналізу органічних лікарських речовин. Лікарські речовини, похідні спиртів, альдегідів, карбонових кислот та амінокислот аліфатичного ряду, простих та складних ефірів. Методи дослідження.

2

Разом з дисципліни 6

6. Теми семінарських занять

№ з/п

Тема заняття Кількість годин

Модуль 2

1.

Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських речовин (встановлення природи речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та інш.). Лікарські речовини галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спиртів. Лікарські речовини, похідні: альдегідів, карбонових кислот, амінокислот аліфатичного ряду. Лікарські речовини, похідні простих та складних ефірів, амідів вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів. Контроль змістового модулю 2.

4

Разом 4

7. Теми лабораторних занять

№ з/п

Назва теми Кількість годин

Модуль 2

1

Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Європейська фармакопея, Державна фармакопея України, їх структура. Параметри якості лікарських засобів. Випробування на граничний вміст домішок лікарських речовин. Контроль якості води очищеної.

4

2 Лікарські засоби, які містять елементи VII- I та VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва. Контроль змістового модулю 1.

4

Разом 8

8. Самостійна робота

№ з/п Назва теми Кількість годин

1 Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Державна фармакопея України, її структура. Параметри якості лікарських засобів.

16

2-3 Лікарські засоби, які містять елементи VII- I та VIII груп періодичної системи Д.І. Менделєєва.

20

4

Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських речовин (встановлення природи речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та інш.). Лікарські речовини галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спиртів. Лікарські речовини, похідні: альдегідів, карбонових кислот, амінокислот аліфатичного ряду.

17

5 Лікарські речовини, похідні простих та складних ефірів, амідів вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів. Контроль змістового модулю 2.

15

Разом 68