zaklady pr ace s pc chemsketchprogram acd/chemsketch (v sou casn e dob e ve verzi 12.0) pracuje ve...
TRANSCRIPT
ZAKLADY PRACE S PCChemSketchMgr. Petr Jakubec
Program ACD/ChemSketch (v soucasne dobe ve verzi 12.0) pracuje ve dvou zakladnıch rezimech:Structure a Draw, mezi kterymi se muzete prepınat pomocı tlacıtek na hlavnı liste 1○.
1 Rezim structure
3
Rezim Structure umoznuje kreslenı vzorcu, vyzkousejte si nasledujıcı:
1.1 Kreslenı vzorcu a polymeru
Zkuste si nakreslit [1]:
1. Pomocı nastroje 9○ Draw Chains nakreslete prıslusny retezec.
2. V hornı liste kliknete mysı na tlacıtko 14○ Polymers. Zobrazı se dialogove okno, v nemz muzetemenit jednotlive parametry.
3. Zvolte oblast molekuly (nejlepe kliknutım mysı na prvnı a nasledne na poslednı vazbu – v obrazkunaznaceno cervene), ktera se ma stat n-nasobnym polymerem.
4. Ukoncete dialogove okno Polymeru krızkem v hornım pravem rohu.
1
1.2 Kreslenı strukturnıch vzorcu cyklickych alkanu
Nasledujıcı technikou muzete velmi efektivne kreslit cyklicke alkany. Nakreslete si cyklononan:
1. Na liste atomu v modu Structure vyberte uhlık.
2. Na liste struktur klikneme na nastroj kreslenı retezcu 9○ Draw Chains a tahneme jım napracovnı plose programu ChemSketch tak dlouho, az se vytvorı 9-clenny retezec. Vsimnetesi, ze u kursoru se znazornuje index, ktery ukazuje, kolik clenu retezce jsme jiz nakreslili. Toplatı pouze, pokud jsme zapnuli nastroj Informative Cursor v dialogovem okne Preferences(zalozka General).
3. Na liste struktur klikneme na nastroj prevracenı podle vodorovne osy 15○ Flip Top to Bottoma strukturnı vzorec se preklopı.
4. Kliknete na prave tlacıtko mysi a prepnete se do normalnıho kreslenı 9○ Draw Normal a spojtetazenım mysi oba konce molekuly, cımz je propojıte vazbou.
5. Kliknete na nastroj 16○ Clean Structure a je hotovo [1].
1.3 Kreslenı cyklickych struktur
Zkuste si nakreslit azoslouceninu kongocerven (jedna se o dulezity indikator, ktery vlivem silne kyselehoprostredı zmodra):
1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte benzen a pomocı Tabulatoru jejvhodne natocte.
2. Pripojte dalsı benzenove jadro a pomocı nastroje Normal Draw postupne pripojujte substitu-enty.
3. Praci si muzete ulehcit tım, ze vzorec rozkopırujete, zrcadlove otocıte a pripojıte.
1.4 Kreslenı struktury cyklickeho peptidu
Zkuste nakreslit cyklicky tripeptid Tyr-Ala-Trp:
1. Prepnete do modu 1○ Draw, v okne templatu 4○ Open Template Window prepnete nazalozku aminokyselin Amino Acids.
2. Z nabıdky aminokyselin vyberte tyrosin a kliknete na pracovnı plochu programu ChemSketch,cımz ho na nı umıstıte.
3. Z nabıdky substituentu 7○ Table of Radicals zvolte postupne alanin a potom tryptofana spojte je se slouceninou na pracovnı plose ChemSketche, jak je ukazano na obrazku:
2
4. Prepnete na nastroj 8○ Select/Move a pretahnete aminoskupinu na hydroxyskupinu, jak jeukazano na obrazku – vznikne tak amidicka vazba:
5. Kliknete na 16○ Clean Structure a zıskate vysledny strukturnı vzorec [1].
1.5 Markushovy vazby
Markushovy vazby se pouzıvajı k nakreslenı struktur, ve kterych nenı definovan bod pripojenı substi-tuentu. Zkuste si nakreslit nasledujıcı [1]:
1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte benzen.
2. Na liste atomu zvolte uhlık. Vsimnete si, ze je automaticky aktivovan mod 9○ Draw Normal.
3. Kliknete na hornı atom benzenu a pridejte —CH3 skupinu.
4. Na liste atomu vyberte brom.
5. Pomocı nastroje 8○ Select/Move vyberte pet zbyvajıcıch uhlıku benzenu ve strukture (privyberu je treba drzet klavesu Shift).
6. Z nabıdky struktur kliknete bud’ na nastroj 12○ Markush Bond, prıpadne 12○ Markush Bondwith Shadow.
Na teto strukture muze byt brom pripojen ke kteremukoliv z peti uhlıku toluenu. ChemSketchumoznuje zduraznit tento fakt poukazanım na moznou variabilitu pripojenı Markushovy vazby.
3
1.6 Nakreslenı strukturnıho vzorce dodekahedranu ([5]Fullerenu-C20)
1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte cyklopentan. Kliknete na pracovnı plochuprogramu ChemSketch a premıstete jej tam.
2. Postupne kliknete na kazdou vazbu puvodnıho kruhu a pripojte pet kruhu dalsıch:
3. Prepnete do nastroje 8○ Select/Move.
4. Postupne pretahnete atomy e, g, i, a, c na atomy f, h, j, b, d tak, jak je nakresleno na obrazku.Oba atomy (napr. e a f) se spojı:
5. Na liste atomu kliknete na uhlık a pak kliknete na jednotlive rohy pentacyklu. Pridate tam vzdymethylovou skupinu. Spojte sousednı methylove skupiny vazbou tazenım kursorem od jedne kedruhe (pomocı nastroje 9○ Draw Normal) a vyjde Vam nasledujıcı struktura:
6. Na liste struktur kliknete na 17○ 3D Optimization a zıskate 3D model molekuly.
7. Na liste struktur kliknete na 3D Rotation. Ukazte na libovolnou cast molekuly kursorem a ta-hem po pracovnı plose programu ChemSketch natocte molekulu do polohy, ktera se vam lıbı.
Pokud se vam stane, ze optimalizace stvorı ”Moebiusovskou“ strukturu namısto smysluplne fullere-nove. Znamena to, ze optimalizace zkonvergovala nespravne. Kliknete ”zpet“ (Undo) a vrat’te se nastrukturu pred optimalizacı. Pak kliknete na 2D optimalizaci 16○ Clean Structure anebo nastrojem8○ Select/Move vychylte nektere atomy z jejich nakreslene polohy a zkuste provest 3D optimalizaci
znovu [1].
4
1.7 Kreslenı struktury Floreskaminu
Nakreslete nasledujıcı strukturu za pouzitı sablon nachazejıcıch se v tabulce substituentu 7○ Tableof Radicals [1].
1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte cyklopentan.
2. Kliknete na pracovnı plochu ChemSketche a umıstete jej tam.
3. Kliknete na oznaceny atom, zatımco drzıte stisknutou klavesu Shift a nakreslete slouceninu sespiro-anelacı cyklopentanovych kruhu:
4. Dale pokracujte podle zabehnuteho schematu, tj. pripojovanı benzenovych jader, pridanıprıslusnych substituentu, zmena jednoduchych vazeb na dvojne, apod.
5. Pro pripojenı —OH skupin pouzijte nastroj 9○ Draw Continuous. Na dany atom je trebadvakrat kliknout, aby se —OH skupina pripojila.
1.8 Pojmenovavanı struktur
Tato funkce je ovladana tlacıtkem 5○ Generate Name for Structure prıtomnym prımo na hlavnıliste. Tento nastroj se pouzıva velmi snadno: nakreslete jednu nebo vıce struktur, jez chcete pojme-novat, kliknete na tlacıtko 5○ a nazev dane slouceniny ci sloucenin se umıstı na pracovnı plochuChemSketche pod strukturu(y).Vyzkousejte si nasledujıcı prıklad [2]:
1. Pomocı nastroju ChemSketche nakreslete nasledujıcı strukturu (jedna se o ftalan sodny):
2. Pokud je na pracovnı plose ChemSketche nakresleno struktur vıce, vyberte tuto jedinou.
3. Na hlavnı liste kliknete na nastroj 5○ Generate Name for Structure nebo z nabıdky nastrojuTools zvolte Generate a pak Name for Structure. Nazev se zobrazı pod nakreslenou struk-turou:
5
1.9 Vypocet makroskopickych vlastnostı
K tomu, abychom zıskali nektere nebo vsechny dostupne vlastnosti urcite molekuly budeme postupovatnıze uvedenym zpusobem [1]:
1. V modu Structure nakreslete vzorec, naprıklad o-toluensulfonamid [2]:
2. Z nabıdky nastroju Tools zvolte vypocet Calculate a pote All Properties nebo jen zvolenouvlastnost.
3. Jakmile je zadano, vypoctena hodnota se zobrazı v okne vysledku Calculation Results.Naprıklad po volbe All Properties se pro o-toluensulfonamid zobrazı nasledujıcı:
4. Vysledek muze byt ihned prenesen na pracovnı plochu kliknutım na Copy to Editor. Po jehoprenesenı se editor opet prepne do modu kreslenı Draw a je vam umozneno tento novy texteditovat, je-li treba.
1.10 Vycistenı struktury
Nastroj 16○ Clean Structure upravuje delky vazeb a uhly mezi nimi podle danych standardu 1.Nastroj Clean Structure nejenom zpusobı, ze vsechny vazby budou mıt standardnı delku a uhlykonvencnı velikost, ale ze struktura bude vypadat pokud mozno uhledne. Pro acyklicke fragmentynaprıklad upravı okolı uhlıku sp2 v uhlech 120◦ a vazby v okolı uhlıku sp na 180◦ (linearnı). Pokudnakreslıte geometricke ci stereoisomery nastroj Clean Structure standardizuje jejich delky a uhlyvazeb za zachovanı vsech signifikantnıch atributu struktury [1].
1.11 Bonusove ukoly
Zkuste si nakreslit nasledujıcı struktury: V pvnım prıpade se jedna o chelatove komplexy, ktere tvorıdulezitou trıdu v kategorii molekularnıch skel [3].
1Predevsım podle standardu IUPACu
6
V druhem prıpade mate moznost vyzkouset si nakreslit jeden vyznamny polymer – kevlar, parsloucenin z rodiny aminu – epibatidin (sıpovy jed) a dendrobin [4]:
a na zaver si zkuste nakreslit schema vyvoje antibiotik ze skupiny makrolidu [5]:
7
2 Rezim draw
kreslení objektù (èára, oblouk, køivka, lomená èára, šipky, obdélníky, kruhy, mnohoúhelníky)
Rezim Draw umoznuje kreslenı vektorove grafiky, vyzkousejte si nasledujıcı:
2.1 Bonusove ukoly
Zkuste si nakreslit toto reakcnı schema (jedna se o mechanismus homogenne katalyzovanych reakcı)a tuto aparaturu [1].
8
Reference
[1] DRASAR, Pavel. ACD/ChemSketch – verze 10.0 pro Microsoft Windows, ucebnı pomucka, kreslenı chemickych struktura grafiky. [online]. 2007 [cit. 27. zarı 2009]. 131 s. Dostupne na: <http://www.acdlabs.com>.
[2] CERVINKA, Otakar, DEDEK, Vaclav, FERLES, Miloslav. Organicka chemie. 1. vyd. Praha: SNTL, 1970. 1070 s. Typovecıslo L16-C3-IV-51/67639/III.
[3] NECKERS, C. Douglas., VON BUNAU, Gunther, JENKS, S. William. Advances in Photochemistry, Volume 27. 1st. Ed.New Jersey: John Wiley & Sons, 2002. 192 s. ISBN 0-471-21451-5.
[4] CAREY, A. Francis. Organic Chemistry. 4th. Ed. USA: The McGraw-Hill Companies, Inc., 2000. 1275 s. ISBN 0-07-290501-8.
[5] FISCHBACH, A. Michael, WALSH, T. Christopher. Antibiotics for Emerging Pathogenes. Science, 28. August 2009, vol. 325,
1089–1093 s.
© 2009 by Petr Jakubec, tento dokument byl vysazen typografickym systemem LATEX 2ε.
9