ALKINI

CnH2n-2 C C

IUPAC Nomenklatura: nastavak - IN

H C C H

etin (acetilen)

sp hibridizacija

sp hibridne orbitale

Struktura acetilena (etina)

Struktura acetilena (etina)

CH3CH2C CCH3 2-pentin

5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7

1,6-heptadiin

HC CCH2CH2CH2C CH

6 5 4 3 2 1

5-metil-1-heksin

CH3CHCH2CH2C CH

CH3

1-alkini = terminalni alkini

IUPAC Nomenklatura

Pentin-2-in

5-metilheks-1-in

IUPAC Nomenklatura

6-Metil-3-oktin

(6-Metilokt-3-in)

1-Hepten-6-in

(Hept-1-en-6-in) 4-Metil-7-nonen-1-in

(4-Metilnon-7-en-1-in)

Po najnovijim pravilima IUPAC nomenklature prednost

ima najduži lanac, bez obzira na prisustvo višestruke

veze. Dio molekule sa trostrukom vezom je supstituent

4-etinil-3-metiloktan – najnovija IUPAC nomenklatura

3-(but-2-il)hept-1-in – starija nomenklatura ali još uvijek

važeća

IUPAC Nomenklatura

Butil

1-Butenil

1-Butinil

(But-1-enil)

(But-1-inil)

Alkini u prirodi

Nisu brojni kao alkeni, ali

ih je do danas izolirano

preko 1 000.

TRIIN iz šafranike(Carthamus tinctorius L.)

kapilin

O

C C CH 3C C C

(antifungalni agens)

Alkini u prirodi

CH3C C C C C C

C C

H

HO

HH

OH

Ihtiotereol – TRIIN, odbrambeni otrov koji luči koža

žabe roda Dendrobates ventrimaculatus, u dolini

Amazona. Indijanci njime mažu strelice. Izaziva

grčeve (konvulzije).

COOH

mikomicin(Nocardia acidophilus)

diin alen konjugirani dien

Alkini u prirodi

Enedini-bakterijski prirodni

spojevi-moćni antibiotici i

antikancer agensi.

Alkini kao sintetski lijekovi

parsalmid pargilin

analgetik antihipertenziv

komponenta oralnih kontraceptiva

Poliini sa do osam trostrukih veza otkriveni su u međuzvjezdanom

prostoru.

Prezentiran je dokaz o postojanju karbina, jedne od alotropskih

modifikacija karbona koji se sastoji od ponovljenih trostrukih veza u

dugim lancima beskonačne dužine. Smatra se da su lanci karbena

najtvrđi poznati materijal. Elektronička svojstva poliina istražuju se za

potencijalnu primjenu u nanotehnologiji.

Poliini

Dobivanje acetilena

2 CH4 1200oC

H C C H + 3 H2

H C C H + Ca(OH)2 CaCl2 + 2 H2O

1.

2. CaC2 + 2 H2O ----->

Eliminacija dihalida

Dobivanje alkina

RCH CHR + Br 2 CCl4

RCH CHR

Br Br

Br Br

RCH CHR + 2 NaNH 2

NH3(l)

-33oC RC CR + 2 NaBr + 2 NH 3

alken

alkin

Dobivanje alkina

1,2-Difeniletilen 1,2-dibrom-1,2-difeniletan

(stilben) (vicinalni dibromid)

Difenilacetilen

Eliminacija dihalida

REAKCIJE ALKINA

Hidrogeniranje (redukcija)

Halogeniranje

2-butin n-butan

CH3CH2CH2CH3 katalizator

CH3C CCH3 + 2 H2

Br Br

Br Br

CH3

2-butin 2,3-dibrom-2-buten 2,2,3,3-tetrabrombutan

C C CH3Br2

C C

CH3 Br

Br CH3

Br2 CH3C CCH3

REAKCIJE ALKINA

Hidrohalogeniranje

CH3C CH

propin 2-hlorpropen 2,2-dihlorpropan

HClCH3C CH2

Cl

HClCH3 C CH3

Cl

Cl

REAKCIJE ALKINA

Hidrohalogeniranje

1-Heksin 2-Brom-1-heksen 2,2-Dibromheksan

3-Heksin 3-Hlor-3-heksen 3,3-Dihlorheksan

REAKCIJE ALKINA

Hidratacija

O

C CH3CH3

OH

CH3C CH2

propin 1-propen-2-ol propanon (aceton)

CH3C CH + H2OH2SO4

HgSO4

(enol) (keton)

1-Heksin 1-Heksen-2-ol 2-Heksanon

(enol) (keton)

Keto-enolna tautomerija

C C

O H

C C

OH

Keto-enolna tautomerija: pojava reverzibilne

migracije protona koja daje dva vrlo slična strukturna

izomera ENOL i KETO koji su u ravnoteži.

REAKCIJE ALKINA

Oksidacija alkina

Terminalni alkin

Unutrašnji alkin

Kiselost alkina

REAKCIJE ALKINA

Terminalni alkini reaguju sa jakim bazama (NaNH2) i

solima teških metala (npr. Ag) dajući soli acetilide.

+ +Na + :NH3

-CH3C C: -

2

.. CH3C C H + Na :NH

Alkiliranje acetilida

RCH2 X je 1° (primarni alkil bromid ili jodid)

REAKCIJE ALKINA

CH3C≡C:-Na+ + RCH2X CH3C≡C-CH2R

Acetilid anion Propin

Alkiliranje acetilida

REAKCIJE ALKINA

1-Heksin 5-Dekin

Acetilen Terminalni alkin

Terminalni alkin Unutrašnji alkin

Polimeri

Komercijalna upotreba etina