Alkani

Hemijaza I razred

Nikola Simović, prof.

Ugljovodonici

• Ugljovodonici su najjednostavnija

grupa organskih jedinjenja čiji se

molekuli sastoje od atoma ugljenika i

atoma vodonika.

Ugljovodonici

Podjela:

Ugljovodonici

• Aciklični ugljovodonici su ugljovodonici

otvorenog niza ugljenikovih atoma.

• Ciklični ugljovodonici grade zatvorene

nizove ugljenikovih atoma.

• Zasićeni ugljovodonici imaju sve

jednostruke kovalentne veze u molekulu.

• Nezasićeni ugljovodonici u svojim

molekulima imaju bar jednu dvostruku ili

trostruku vezu.

Alkani

• Alkani ili parafini su aciklični

ugljovodonici kod kojih su atomi

ugljenika međusobno povezani

jednostrukom kovalentnom vezom.

• Alkani su zasićeni ugljovodonici.

• Opšta formula alkana:

CnH2n+2

Priroda jednostruke veze

• U osnovnom stanju ugljenikov atom

ima konfiguraciju:

6C 1s2 2s2 2p2

↑↓ ↑↓ ↑ ↑_ __

1s 2s 2px 2py 2pz

Priroda jednostruke veze

• U pobuđenom stanju jedan elektron

iz 2s orbitale prelazi u praznu 2pzorbitalu.

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑_

1s 2s 2px 2py 2pz

• Tada dolazi do ukrštanja s-orbitale

sa p-orbitalama i nastaju nove

ukrštene ili sp3 hibridizovane

orbitale, odnosno dolazi do sp3

hibridizacije.

Priroda jednostruke veze

• sp3 hibridne orbitale su iste energije

i u svakoj od njih se nalazi po jedan

elektron.

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑_

1s sp3 sp3 sp3 sp3

Priroda jednostruke veze

• sp3 hibridizacija naziva se još i

tetragonalna i zastupljena je u svim

organskim jedinjenjima gdje su C-

atomi vezani prostim (sigma) vezama

za druge C-atome ili za neki drugi

element.

Priroda jednostruke veze

• Tetraedar je jedini

geometrijski oblik koji

omogućava da su četiri

ekvivalentne orbitale

najudaljenije jedna od

druge.

• Oblik sp3 hibridne

orbitale je izmijenjen u

odnosu na orbitale od

kojih je nastala.

Metan

• Najjednostavniji predstavnik alkana

je metan.

• Formula metana: CH4

Metan

Etan i propan

• Drugi predstavnik alkana u nizu je

etan, a zatim slijedi propan:

Etan Propan

C2H6 C3H8

CH3–CH3 CH3–CH2–CH3

Homologi niz

• Niz jedinjenja čiji se susjedni članovi

razlikuju za jednu –CH2– grupu

naziva se homologi niz.

• Pojedini članovi homologog niza

nazivaju se homolozi.

Homologi niz alkana

CH4 CH4 metan

C2H6 CH3CH3 etan

C3H8 CH3CH2CH3 propan

C4H10 CH3CH2CH2CH3 butan

C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 pentan

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 heksan

C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptan

C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 oktan

C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 nonan

C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 dekan

Alkil grupe

• Alkil grupe dobijamo tako što iz formule

alkana oduzmemo jedan atom vodonika.

• Alkil grupe dobijaju nazive tako što se iz

imena odgovarajučeg alkana sa istim

brojem ugljenikovih atoma oduzme

nastavak –an i doda nastavak –il i riječ

grupa.

Alkil grupe

metan CH4 metil grupa -CH3 -CH3

etan C2H6 etil grupa -C2H5 -CH2CH3

propan C3H8 1-propil grupa -C3H7 -CH2CH2CH3

propan C3H8 2-propil grupa -C3H7 CH3CHCH3

(izo-propil grupa) l

Nomenklatura alkana

• Prema IUPAC nomenklaturi dogovoreno

je da prva četiri člana homologog niza

zadrže tradicionalne (trivijalne) nazive.

Ostali članovi dobijaju nazive tako što se

na ime odgovarajućeg broja na grčkom

jeziku, koji odgovara broju atoma

ugljenika doda nastavak –an.

• Tako se alkan sa pet atoma ugljenika

naziva pentan (grčki penta – pet), sa šest

atoma ugljenika heksan (grčki heksa –

šest), itd.

Nomenklatura alkana

Prilikom davanja imena alkana treba se pridržavati

sljedećeg redosljeda:

• najprije odrediti najduži niz atoma ugljenika i

simbole atoma ugljenika numerisati (obilježiti

brojevima) i naziv alkana;

• odrediti C-atom na kome je račvanje i broj tog

ugljenikovog atoma;

• Odrediti naziv alkil grupe bočnog niza;

• Ukoliko se u bočnom nizu nalaze dvije ili više

istih alkil grupa, ispred njihovog naziva staviti

rječcu "di" – dva, "tri" – tri, "tetra" – četiri, itd.

Izomerija alkana

• Za butan se mogu napisati dva oblika

racionalnih strukturnih formula

(nerazgranati, tj. normalni niz i razgranati

ugljenikov niz):

СН3–СН2–СН2–СН3 СН3–СН–СН3

l

CH3

n-butan 2-metil propan

(izobutan)

Izomerija alkana

• Pojava da više jedinjenja ima istu

molekulsku formulu, a različitu strukturu i

svojstva naziva se izomerija.

• Za takva jedinjenja kažemo da su izomerna i

nazivamo ih izomeri.

• Kod alkana se javlja strukturna izomerija ili

izomerija ugljenikovog niza.

• Izomeri kod kojih nema bočnih nizova (nema

račvanja) nazivaju se normalni ili n-alkani.

Izomerija alkana

• Sa porastom broja C-atoma raste i broj

izomera:

butan – 2 izomera

pentan – 3 izomera

heksan – 5 izomera

heptan – 9 izomera

.

.

.

alkan sa 30 C-atoma – 4 milijarde

izomera.

Primjer 1.:

Napisati naziv jedinjenja:

СН3–СН–СН2–СН2–СН3

l

CH3

1 2 3 4 5

pentan2 metil

Primjer 2.:

Napisati naziv jedinjenja:

СН3–СН2–СН2–СН–СН–СН3

l l

CH3 CH3

6 5 4 3 2 1

heksan2,3 dimetil

Primjer 3.:

Napisati naziv jedinjenja:

CH2CH3

l

СН3–СН–СН2–СН2–СН3

l

CH3

1 2 3 4 5

pentan3 etil 3 metil

Primjer 4.:

Napisati formulu jedinjenja:

2,2 dimetil butan

C

l

С –С –С –С

l

C

1 2 3 4

H3 H3

H3

H3

H2

Primjer 5.:

Napisati formulu jedinjenja:

2,3,4 trimetil heksan

С –С –С –С –С –С

l l l

C C C

1 2 3 4 5 6

H3 H

H3

HH H2 H3

H3 H3

Ugljenikov atom

• Primarni C-atom je povezan sa jednim susjednim

C-atomom, sekundarni je vezan sa dva susjedna

C-atoma, tercijarni je vezan sa tri susjedna C-

atoma, a kvarterni sa četiri susjedna C-atoma.

H H H CH3

l l l l

CH3–C–H CH3–C–CH3 CH3–C–CH3 CH3–C–CH3

l l l l

H H CH3 CH3

Fizičke osobine alkana

• Prva četiri člana homologog niza

alkana su gasovi, sa 5 do 17 C-

atoma su tečnosti, a sa više od 18

C-atoma su čvrste supstance.

• Alkani su nepolarna jedinjenja i ne

rastvaraju u vodi.

• Alkani imaju manju gustinu od vode.

Hemijske osobine alkana

• Alkani su slabo reaktivni, jer je svaki

C-atom vezan sa četiri druga atoma.

• Ne obezbojavaju rastvor kalijum-

permanganata, ne reaguju ni sa

kiselinama, ni sa bazama.

Reakcija supstitucije (zamjene)

• Supstitucija je hemijska reakcija pri

kojoj se vrši zamjena nekog atoma ili

atomske grupe u molekulu neke

supstance atomom ili atomskom

grupom.

• Alkani reaguju sa halogenim

elementima kada se izlože dejstvu

svjetlosti ili visokoj temperaturi.

Reakcija supstitucije (zamjene)

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

hlormetan

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

dihlormetan

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

trihlormetan (hloroform)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

tetrahlormetan (ugljen-tetrahlorid)

Reakcija supstitucije (zamjene)

Mehanizam halogenovanja:

1. Faza inicijacije

Cl : Cl → 2Cl·

2. Faza propagacije

Cl· + CH4 → HCl + CH3·

CH3· + Cl : Cl → CH3Cl + Cl·

3. Faza terminacije

Cl· + Cl· → Cl2

Cl· + CH3· → CH3Cl

CH3· + CH3· → CH3CH3

Sagorijevanje alkana

Produkti sagorijevanja alkana su ugljenik(IV)-oksid

i voda. Reakcija sagorijevanja alkana praćena je

oslobađanjem velike količine toplote.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Krekovanje (piroliza) alkana

Na temperaturama iznad 500°C, pod uslovom da

nema kiseonika alkani se razlažu. Od etana

nastaje eten i vodonik, dok se propan i viši alkani

mogu razlagati na više načina:

CH3CH3 → CH2=CH2 + H2

etan eten

CH3CH2CH3 → CH3CH=CH2 + H2

propan propen

CH3CH2CH3 → CH2=CH2 + CH4

propan eten metan

Primjena i značaj alkana

Metan se koristi kao gorivo u industriji i

domaćinstvu. Javlja se u rudnicima uglja. U smješi

sa vazduhom je jako eksplozivan i često je uzrok

nesreća u rudnicima.

Etan se koristi kao sirovina za dobijanje plastičnih

masa.

Propan i butan se koriste kao gorivo u

domaćinstvu.

Pentan se koristi za dobijanje stiropora – plastične

mase koja se koristi kao izolator, za ambalažu i dr.

Domaći zadatak

1. Napisati formule sljedećih jedinjenja:

a) 2-metil butan b) 2,2-dimetil 3-etil heptan

2. Napisati naziv sljedećeg jedinjenja:

CH3–CH–CH2–CH–CH3

l l

CH3 CH3

3. Napisati alkil-grupe koje se mogu izvesti iz

propana.

4. Kako se mijenjaju osobine članova homologog

niza alkana.

5. Predstaviti reakcije koje se vrše kada se smješa

metana i broma osvijetli (reakcija supstitucije).

#ostanidoma

HVALA

NA

PAŽNJI