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 ISOMERIA GEOMETRICA  Y OPTICA  FARMACOQUIMIC A  INTEGRANTES:  R egalado Davila steven Raul  T amay o R oja s , !oan  QF: Dors Y upanqui Siccha

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  ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA

  FARMACOQUIMICA 

INTEGRANTES:  Regalado Davila steven Raul

  Tamayo Rojas ,!oan

  QF: Dors Yupanqui Siccha

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  ISOMERIADefnicion : se denominan isome"os a los#om$uestos %ue tienen la misma &o"mamole#ula" $e"o $"esentan di&e"entes$"o$iedades %uimi#as de'ido a %ue suest"u#tu"a es distinta(

  C)*+C)+C)+O)

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  TIPOS DEISOMERIA

a

D e c a d e n a

D e p o s i c i ó n

D e f u n c i ó n

E S T R U C T U R A L

c i s - t r a n s

m e z c l a r a c é m i c a

d e x t r o ( ! l e " o ( - !

# s o m e r $ a ó p t i c a

E S T E R E % # S % & E R ' A

T # % S D E # S % & E R ' A

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 Caena:  son a%uellas %ue &o"man #adenas

#a"'onadas distintas(

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  posicion: la lo#ali-a#ion de las "ami.#asionesinsatu"a#iones o g"u$os &un#ionales son distintos

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  Funcion : tienen g"u$os &un#ionales distintos

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  ESTEREOISOMERIADe.ni#ion : es un isome"o %ue tiene la misma

&o"ma mole#ula" y la misma se#uen#ia deatomos enla-ados #on los mismos enla#esent"e sus atomos, $e"o di.e"en en lao"ienta#ion t"idimensional de sus atomos en eles$a#io(

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  ISOMERIA

GEOMETRICADe.ni#ion : son diaste"oisome"os, %ue di.e"enen la dis$osi#ion geomet"i#a de los g"u$os enun do'le enla#e

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SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion

es$a#ial de los g"u$os ento"no a un do'leenla#e

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A2G10AS CO0DICIO0ESRota#ion in$edidaDos g"u$os di&e"entes unidos a un lado y ot"o

del enla#e(

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CARACTERISTICAS0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue notienen do'le enla#e0o $"esentan isome"ia geomet"i#a si tiene

* o3 4 sustituyentes iguales( 0o $"esentan isome"ia geomet"i#a los %ue

tienen t"i$le enla#eAm'os $oseen la misma &o"mula

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  P"o$iedadeso 2os isome"ia geomet"i#a tiene $"o$iedades

.si#as di&e"entes (o Tienen los mismos g"u$os &un#ionaleso Sus est"u#tu"as no son identi#as ni son

im5genes es$e#ula"eso P"esentan di&e"entes $o$iedades

.si#o%uimi#as y es$a#iales

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  $"eguntas6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas

de 7, di#lo"oetano 8

6 son isome"os geomet"i#os estas &o"mas de7, di#lo"oetano 8

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  ISOMERIA OPTICAefnicion: un isome"o o$ti#o es a%uel %uetiene la $"o$iedad de !a#e" gi"a" el $lanode la lu- $ola"i-ada, !a#ia la de"e#!a o !a#iala is%uie"da

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  SEG/0 S1 ORIGE0 OCA1SAEs $"odu#ida $o" la di&e"ente #olo#a#ion

es$a#ial de los g"u$os ento"no a uneste"eo#ent"o, !a'itualmente un #a"'ono%ui"al(

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CARACTERISTICAS Tienen $o" lo menos 7 #a"'ono %ui"alEl #a"'ono %ui"al esta unido a 4 sustituyentes

distintos

0o $"esenta isome"ia o$ti#a los %ue tienendo'le enla#e2as mole#ulas %ui"ales $"esentan a#tividad

o$ti#a

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  PROPIEDADES

P"esentan las mismas $"o$iedades .si#as y%uimi#as

Pe"o se di&e"en#ian en %ue desvian el $lano dela lu- $ola"i-ada en di&e"ente di"e##ion(

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Ejem$los de isome"ia

o$ti#a

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ISOMERIA OPTICA E0

RE2ACIO0 A2MEDICAME0TOISOMERIA OPTICA

E0ATIOMERIA

DE9TRO 2E;O +

MESC2ARACEMICA

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MESC2A RACEMICAEs una mes#la de isome"os o$ti#os, #on <=> delevogi"o y <=> de de?t"ogi"o o$ti#amenteina#tiva

2a des!id"ogena#ion +'utanona &o"ma el +

'utanol

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  E0A0TIOMEROSSe les #ono#e #omo mole#ulas%uila"es@enantiome"os%uila"esB

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ISOMERIA OPTICA

RE2ACIO0ADO AMEDICAME0TOS

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  MESC2A RACEMICA :

 TA2IDOMIDA Un enantiómero (R)

isquierda reducía las

nauseas de las

embarazadas e inducía

el sueño.

  Un enantiomero (s)

derecha tenía poder

teratogénico (deproducir las

malformaciones en los

niños por nacer).

 

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  M(R( I1PROE0O1n enantiome"o @SB es una

droga antiinflamatoria no-

esteroidal que presenta actividad

actividad analgesica terapéutica .

Los estudios sugieren que esteisómero alcanza los niveles

terapéuticos en la sangre en unos

12 minutos, comparado con los

30 minutos que tarda el racemato.

Un enantiomero !" se convierteenzimaticamente en el #"

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  M( R( esome$"a-ol 1n enantiome"o @SBes el "a#emi#o(

1n enantiome"o@RB En&e"medad$o" "eujogast"oeso&5gi#o( +In&e##iFn $o")eli#o'a#te" Pylo"i

+ 1l#e"a $$ti#aindu#ida $o" AI0E

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M(R( DE9HETEPROE0O1n enantiome"o @SB deleto$"o&eno es"a#emi#o

 1n enantiome"o@RBtiene a#tividadanalgesi#aantiinamato"iaanti$i"eti#a

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M(R( CITA2OPRA0EnantiFme"o @SB del

Citalo$"am @"a#mi#o

Enantiome"o@RBE$isodios de$"esivos mayo"es(+ Angustia #onJsin ago"a&o'ia(+ Ansiedad so#ial @&o'ia so#ialB(

+ T"asto"no de ansiedadgene"ali-ada( 2a e.#a#ia !a sido #om$a"adaen la de$"esiFn, no en lasdem5s indi#a#iones, siendosimila" en am'os

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M(R( 2E;OS12PIRIDA

EnantiFme"o KlL @levoBde la Sul$i"ida@"a#mi#oB

Enantiome"o KDL@De?t"oB tiene

$"o$iedadesanti$si#Fti#as,antide$"esivas,antiemti#as,antive"tiginosas yantidis$$ti#as

sul$i"ida es el

enantiome"ode?t"ogi"o @DB

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  levo#eti"i-inaEnantiFme"o @SB deCeti"i-ina @"a#mi#oB

Enantiome"o @RB delevo#eti"i-ina( En la"initis al"gi#a $e"ennela levo#eti"i-ina a unadosis de < mg es m5s

e.#a- %ue #eti"i-ina 7=mg en #uanto a la"edu##iFn de la#ongestiFn nasal(

@RBlevo#eti"i-ina

@SBCETIRII0A

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  2E;O2O9ACI0OEnantiFme"o KSL deOo?a#ino @"a#mi#oB(

Enantiome"o KRL delevoo?a#ino : Sinusitis( +"on%uitis #"Fni#a( +0eumonNa( + In&e##iones#ut5neas y del t"a#to

u"ina"io( Estudios #lNni#osmuest"an %ue a dosise%uivalentes am'os$oseen la mismae.#a#ia( 2a in#iden#ia dee&e#tos adve"sos es

simila"(

@SB O2A9ACI0O@RB2E;O2O9ACI0O

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  PROPA0O2O2R +$"o$anolol S+ $"o$anolol

2os enantiFme"os R y S delP"o$"anolol a#tan de modomuy di&e"ente@RB+ $"o$"anolol se em$lea#omo anti#on#e$tivo(

 @SB+$"o$"anolol es unantide$"esivo(Anti!i$e"tensivo, +'lo%ueado"( Indi#ado $a"at"ata" la !i$e"tensiFn

 a"te"ial, a""itmias #a"dia#as,a""itmia e into?i#a#iFndigit5li#a, $"even#iFn delin&a"to de mio#a"dio(

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  METADO0A

el isFme"o R@B,#ono#ido #omolevadona, usualmentese $"es#"i'e $a"a t"ata"#asos de dao seve"oen el !Ngado(

2a me-#la "a#mi#a seusa $a"a el t"atamientode $a#ientes en el$"og"ama dedesinto?i#a#iFn ded"ogas adi#tivas(

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  al'ute"olEl isFme"o R

@levosal'utamolB al se" unan5logo de la ad"enalina$osee $otente a#tividadestimulante del "e#e$to" ad"en"gi#o, lo %ue le#on.e"e $"o$iedades

'"on#odilatado"as y$"ote#to"as "e#i'iendo ladenomina#iFn deeutFme"o(

El isFme"o S @S

sal'utamol ode?t"osal'utamolB #a"e#ede a#tividad so'"e el"e#e$to" y se lodenomina distFme"o(Adem5s a la &o"ma S se le

#onside"a #ausante de los

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  a"&a"ina2a S+a"&a"ina tiene

#in#o ve#es la $oten#iadel isFme"o+R #on"es$e#to alantagonismo de lavitamina H ( 2a a"&a"ina #omo

anti#oagulante o"al !ademost"ado e.#a#ia enel t"atamiento det"ansto"nos #omo la T"om'osis ;enenosaP"o&unda y el T"om'o

Em'olismo Pulmona"

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  METI2DOPAsólo el isómero #--" es

efectivo para tratar la

$ipertensión.

%l isómero !-&"

contri'u(e a serios efectos

secundarios.

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  0APRO9E0O

sólo el isómero #--" es seguro para

el consumo $umano comoantiinflamatorio

! es una to)ina del $*gado. +omo

dato interesante, el medicamento es

la sal de sodio apro)en sodio"

que es levorotatoria. %l cido li're,

su precursor, es de)trorotatorio. #in

em'argo, tanto la sal como el cido

tiene la misma cofiguración #.

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  TIRO9I0ALa #--" tiro)ina es una $ormona

natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa

glndula.

La !-&" tiro)ina se prescri'e

 para reducir los niveles de

colesterol seroso.

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R + TRAMADOL S - TRAMADOLEl producto se administra

como una mezcla racémica

de dos enantiómeros: 1R!R-

tramadol o "+#-trans-tramadol

"+TT#1S!S-tramadol o "-#-trans-

tramadol "-TT#$ El trans-

tramadol se considera un

%&rmaco e%icaz para la

anal'esia en el conte(to de

los traumatismos los cólicos

)iliares * renales * para el

en%oue del dolor crónico

con especial ,incapié en el

dolor neurop&tico$

  TRAMADO2

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  HETAMI0AEl enantiómero S"+#-

etamina ,a demostradoser m&s un anestésico m&s

potente ue la mezcla

racémica

el enantiómero R"-# se

asoció con los e%ectos

e(citatorios del despertar

de la etamina.$

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