ALKALOID

GOLONGAN INDOLE DAN IMIDAZOL

WAHYUDDIN.SN111 12 314

ALKALOID

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino,peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid.

ALAKALOID INDOLE

Indol merupakan senyawa organik dengan cincin aromatik heterosiklik. Senyawa ini memilikistruktur bisiklik, yang terdiri dari struktur benzene yang terikat pada gugus cincin pirol. Indol dikenalsebagai komponen dalam parfum atau wewangian dan dapat menjadi perkrusor untuk senyawa senyawa farmasetis.

KLASIFIkASI INDOLE

• Tergantung pada cara biosintesis indol, dua jenis alkaloid indol yang dibedakan, yaitu isoprenoid dan non-isoprenoid.

•Non-isoprenoid:

• Turunan indole sederhana• Turunan sederhana dari β-carboline• Pyrroloindole alkaloid• Isoprenoid:• hemiterpenoids: alkaloid ergot• monoterpenoids.

ALKALOID INDOL NON-ISOPRENOID• Indole Turunan Sederhana

Salah satu derivatif sederhana dan belum dikategorikan indole luas adalah tryptamine amina biogenik dan 5-hydroxytryptamine (serotonin). Keduanya ditemukan pada tumbuhan dan hewan. Kerangka tryptamine merupakan bagian dari sebagian besar alkaloid indol. Jadi N, N-dimethyltryptamine (DMT), psilocin dan psilocybin terfosforilasi yang juga turunan sederhana tryptamine. Beberapa alkaloid indol yang sederhana tidak mengandung tryptamine, seperti gramine dan glycozoline

INDOL ALKALOID ISOPRENOID

• ErgometrinErgometrine (nama lain meliputi asam ergonovine dan d-lysergic beta-propanolamide), adalah ergoline (dan lysergamide) derivatif, dan salah satu ergot primer. Senyawa ini secara kimiawi mirip dengan diethylamide asam lysergic (LSD), ergine, dan asam lysergic. Contoh tumbuhan yang mengandung ergometrin adalah Clavicepss sp. (Hypocreoceae).

Struktur Kimia

Ergometrine, 1-hydroxymethylethylamide asam lysergic, disintesis oleh esterifikasi D-lysergic acid menggunakan 2-aminopropanol dalam pengobatan dimetilformamida dan langsung dari campuran reaksi dengan fosgen.

Penggunaan medis

Penggunaan medis dilakukan pada kebidanan untuk memfasilitasi pengiriman plasenta dan preventbleeding setelah melahirkan dengan menyebabkan jaringan otot polos di dinding pembuluh darah menyempit, sehingga mengurangi aliran darah. Hal ini biasanya dikombinasikan dengan oksitosin (Syntocinon) assyntometrine.

Asam Amina Lysergic (6-Methyl-9,10 - didehydroergoline-8-asam karboksilat)

• Lisergat, juga dikenal sebagai D-lysergic acid dan (+)-lysergic acid, merupakan prekursor untuk berbagai macam alkaloid ergoline yang dihasilkan oleh jamur ergot dan ditemukan di Woodrose Bay Hawaii. Amida asam lysergic, lysergamides, banyak digunakan sebagai obat-obatan dan obat-obatan sebagai psychedelic (LSD). Lysergic acid diambil namanya karena itu adalah produk dari lisis berbagai alkaloid ergot.

Vinblastine

adalah obat antimicrotubule digunakan untuk mengobati beberapa jenis kanker, termasuk limfoma Hodgkin, kanker payudara, kanker kepala dan leher, dan kanker testis. Hal ini juga digunakan untuk mengobati histiocytosis sel Langerhans. Vinblastine secara tradisional diperoleh dari Catharanthus roseus, juga dikenal sebagai rosea Vinca, sebuah Periwinkle Madagaskar

Yohimbineadalah alkaloid dengan stimulan dan efek afrodisiak ditemukan secara alami dalam Pausinystalia yohimbe (Yohimbe). Hal ini juga ditemukan secara alami di Rauwolfia serpentina (India snakeroot), Alchornea floribunda (Niando), bersama dengan beberapa alkaloid aktif lainnya. Yohimbine telah digunakan baik sebagai suplemen over-the-counter diet dalam bentuk ekstrak herbal dan obat resep dalam bentuk murni untuk pengobatan disfungsi seksual.

Reserpin

diisolasi pada tahun 1952 dari akar kering dari Rauwolfia serpentina (India snakeroot), yang telah dikenal sebagai Sarpagandha dan telah digunakan selama berabad-abad di India untuk pengobatan kegilaan, serta demam dan gigitan. Reserpin hampir ireversibel menghambat penyerapan (dan penyimpanan) dari norepinefrin (yaitu noradrenalin) dan dopamin dalam vesikel sinaptik dengan menghambat Transporters Monoamine vesikular (VMAT).

Contoh tanaman yang memiliki gugus alkaloid indol

Chondrodendron tomentosum

Klasifikasi :Kingdom : Plantae Divisi : Spermatophyta Kelas : Magnoliopsida Ordo : RanunculalesFamili : MenispermaceaeGenus : ChondrendronSpesies : Chondrendron tomentosumKegunaan: Relaksasi pada otot

ALKALOID IMIDAZOLE

• Imidazol merupakan senyawa organik dengan CH (CH) rumus 2N (NH). Ini adalah padat berwarna yang larut dalam air untuk memberikan solusi ringan dasar. Dalam kimia, itu adalah heterosiklik aromatik, diklasifikasikan sebagai diazole dan sebagai suatu alkaloid. Turunan imidazol, yang disebut imidazoles, sebuah keluarga heterocycles umum dengan berbagi cincin 1,3-C3N2, tapi substituen bervariasi.

ALKALOID IMIDAZOLE

• Dalam kimia, imidazol adalah heterosiklik aromatik, diklasifikasikan sebagai diazole dan sebagai suatu alkaloid. Turunan imidazol, yang disebut imidazoles, sebuah keluarga heterosiklik umum dengan berbagi cincin 1,3-C3N2, tapi substituennya bervariasi. Banyak obat mengandung cincin imidazol, seperti obat antijamur, nitroimidazole, dan midazolam sebagai obat penenang. Adapun Pilocarpine sering digunakan sebagai penangkal untuk skopolamin, atropin, dan keracunan hyoscyamine.

Pilocarpine

• Tanaman pada genus Pillocarpus adalah satu-satunya sumber yang dikenal dari Pilocarpine, dan produksi komersial berasal seluruhnya dari daun Pilocarpus microphyllus. Genus ini hanya tumbuh di Amerika Selatan, dan Pilocarpus microphyllus adalah asli beberapa negara di bagian utara Brazil. Pilocarpine diekstrak dari bahan daun bubuk dalam proses multi-langkah

Pilocarpus microphyllus

Rumus struktur pilocarpine

Nama Dagang

Pilocarpine yang tersedia di bawah nama dagang antara lain: Diocarpine (Dioptic), Isopto Carpine (Alcon), Miocarpine (CIBA Vision), Ocusert Pilo-20 dan -40 (Alza), Pilopine HS (Alcon), Salagen (MGI Pharma), Scheinpharm Pilokarpin (Schein Farmasi), dan Timpilo (Merck Frosst).

Efek samping

• Penggunaan pilocarpine dapat mengakibatkan berbagai efek samping, sebagian besar dari mereka terkait dengan non-selektif aksinya sebagai agonis reseptor muscarinic. Pilocarpine telah diketahui menyebabkan keringat berlebihan, air liur berlebihan, bronkospasme, sekresi lendir meningkat bronkial, bradikardia, vasodilatasi, sakit alis (bila digunakan sebagai obat tetes mata) dan diare

Tanaman yang memiliki gugus imidazol

Pilocarpus jaborandi Klasifikasi :

Kingdom : Plantae Divisi : Spermatophyta Kelas : Magnoliopsida

Sub Kelas : AsteridaeOrdo : GentianalesFamili : RutaceaeGenus : PilocarpusSpesies : Pilocarpus jaborandi

TERIMA KASIH