3. Etambutol je _________________ (farmakoterapijska grupa), derivat__________________.Nacrtajte strukturu etambutola

• Predstavite formulama metabolite etambutola(2 poena)

13. Dopunite rečenice i zaokružite tačne odgovore::

N

S

O

HN

H H

COOH

C

O

C

OC

O

NH2N

OCH3

ON

HHO

NH

O

S

COOH

CH2

S

NH2N

NO

COOH

A B C Da) stabilan u kiseloj sredini i primenjuje se oralno A B C Db) jedinjenje C pripada grupi _______________ cefalosporina. Ova grupa jedinjenja pokazuje ________________(vrsta izomerije). Biološki aktivniji su ______c) Napisati nomenklaturu jedinjenja A___________________________________________________________d) U položaju 3 jedinjenja B nalazi se __________________ (naziv funkcionalne grupe)e) Prikazati strukturu fenilestra jedinjenja A. Dobijeni fenil estar je proširenog spektra delovanja DA NEf) jedinjenje D je ___________________.

Pokazuje antimikrobno delovanje DA NEKoristi se zajedno sa__________________Zbog specifičnog mehanizma delovanja ova grupa jedinjenja je poznata pod nazivom _______________________

(8 poena)

15. Nacrtajte strukturu benzatin benzilpenicilina i odovorite na sledeća pitanja:

Benzatin benzilpenicilin je depo penicilin DA NE Benzatin benzilpenicilin je estar DA NE Benzatin benzilpenicilin ima široki spektar dejstva DA NE Benzatin benzilpenicilin je so rastvorna u vodi DA NE Benzatin benzilpenicilin se primenjuje parenteralno DA NE Benzatin benzilpenicilin je sa dužim dejstvom od benzilpenicilina DA NE Benzatin benzilpenicilin je so penicilina V DA NE

(4 poena)

21. Zaokruži tačne iskaze koji se odnose na aminoglikozidne antibiotike:

a) Aminoglikozidi su jake kiseline d) Kanamicini su nepolarna jedinjenjab) Aminoglikozidi se primenjuju parenteralno i lokalno e) Amikacin je polusintetski derivat

Kanamicina Ac) Aminoglikozidi se primenjuju per os

(2 poena)

25. Na slici je prikazana struktura eritromicina:

a. prikazati hemijskim rekacijama nestabilnost u kiseloj sredinib. u baznoj sredini dolazi do ________________________________c. na položaju 3 se nalazi šećer_________________________ a napoložaju 5____________________.d. klaritromicin je ___________________derivat eritromicinae. eritromicin estolat je so/estar (zaokružiti tačno). Ovo jedinjenje jemanje/više (zaokružiti tačno) lipofilno u odnosu na eritromicin.

(6 poena)

26. Ribavirin (označen slovom ____) je derivat ___________, a zidovudin (označen slovom ________) jederivat _________________ i deluju kao __________________________.

N

NN

NH2

O

O

OH OH

HO

A

HN

N

O

O

CH3

HOO

N3 B

27. Nacrtati strukturu tetraciklina i zaokružiti funkcionalne grupe odgovorne za amfoternost.Preikazati degradaciju tetraciklina u kiseloj sredini.

(4 poena)

28. Metotreksat je antimetabolit analog ............................................. U terapiji se koristi kao ....................................... Nacrtajtestrukturu metotreksata.

(2 poena)

29. Na slici je prikazana struktura __________, leka koji pripada grupi ____________.

HN

N N

N

OOH

O

H2N

Predstaviti pro-drug supstance navedenog jedinjenja.Predstaviti formulom aktivni metabolit ove farmaceutske supstance.

30. Na slici je prikazana struktura streptomicina koji pripada farmakoterapijskoj grupi ______________.

HOHO

O

NH-C-NH2

HN

OH

NH

C NH

NH2

4

O

CHO

O

H3COH

1

2

O

NHCH3CH2OH 1

OH

HO

a) Objasnite mehanizam razvoja rezistencije_____________________________________________b) Streptomicin se koristi u obliku soli _________________. Pokažite mesto gradjenja soli.c) Unosi se u organizam______________________.

(3 poena)

7. Nacrtati strukturnu formulu benzatinbenzilpenicilina.

Zaokruživanjem DA ili NE odgovorite na sledeća pitanja:

Zaokruživanjem DA (ako je tačno) ili NE (ako nije tačno) odgovoriti na sledeća pitanja: Benzatinbenzilpenicilin je depo penicilin DA NE Benzatinbenzilpenicilin je estar DA NE Benzatinbenzilpenicilin ima prošireni spektar dejstva DA NE Benzatinbenzilpenicilin je so rastvorna u vodi DA NE Benzatinbenzilpenicilin se primenjuje parenteralno DA NE Benzatinbenzilpenicilin je sa dužim dejstvom od benzilpenicilina DA NE Benzatinbenzilpenicilin je so penicilina V DA NE

(6 poena)

17. Zaokružite tačne odgovore:a) Na slici je prikazana struktura__________________.b) U položaju 3 se nalazi _____________ estar.c) Stabilan je na beta laktamazu DA NEd) Prolazi hemoencefalnu barijeru DA NEe) U položaju 4 se nalazu __________________ (hemijski naziv)

estar.f) Koristi se per os DA NE

(4 poena)

18. Prikazati šemu hemijske degradacije oksitetraciklina u kiseloj sredini. Napisati nazivproizvoda degradacije.

21. Nacrtajte strukturu izoniazida i najznačajnije reakcije biotransformacije.

N

S

O

37

HN

H H

C

C

O

C

OC

O

NH2N

OCH3

O

OO

OCCH3H3C

O

Objasnite (u jednoj rečenici) pojam ACETILACIONI POLIMORFIZAM:

23. Zaokružite tačne odgovore:a) Na slici je prikazan derivat oksitetraciklina DA NEb) na položaju 6 nalazi se ________________ grupac) prikazano jedinjenje je prirodni proizvod DA NEd) prikazano jedinjenje je stabilnije u kiseloj sredini odhlortetraciklinae) primenjuje se parenteralno

(3 poena)

29. Dajte odgovore na postavljenapitanja:

Azitromicin

a) Azitromicin je derivat eritromicina.b) azitromicin pripada grupi -članih .c) na položaju 3 se nalazi šećer .d) amino šećer se nalazi na položaju .e) azitromicin je stabilan u kiseloj sredini DA NEf) azitromicin ima veću bioraspoloživost od eritromicina DA NEg) aziromicin se primenjuje er os DA NEh) hemijskom modifikacijom sprečava se građenje______________ u kiseloj sredini i time se _____________na GIT.

(5 poena)31. Predstavite strukturu aciklovira:

Predstavite pro-drug supstancu aciklovira.

Predstavite formulom aktivni metabolit ove farmaceutske supstance.

(3 poena)

12. Zaokružite tačne odgovore:

OH

H3CHOHHN

OH

NH2

OOH

OHO

H3C CH3

O

• H2O

a. doksiciklin je polusintetski tetraciklinb. doksiciklin je derivat hlortetraciklinac. doksiciklin je [4 S -(4,4a,5,5a,6,12a)]-4-

(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-2-naftacen karboksamid

d. doksiciklin je 6-deoksi-5-hidroksitetracikline. doksiciklin ne gradi komplekse sa jonima dvovalentnih metalaf. doksiciklin je amfoternih osobinag. doksiciklin se primenjuje parenteralnoh. na položaju 12a se nalazi _______________(funkcionalna grupa)i. __________ na položaju 4 gradi ______ sa hlorovodoničnom kiselinom

(4 poena)

NH2

OH

N

O

HH

OHOHOOH

Cl OHH3C CH3

O

15. Nacrtati strukturnu formulu prokainfenoksimetilpenicilina. Zaokruživanjem DA ili NEodgovorite na sledeća pitanja:

prokainfenoksimetilpenicilin je depo penicilin DANE

prokainfenoksimetilpenicilin je estar DANE

prokainfenoksimetilpenicilin ima prošireni spektar dejstva DANE

prokainfenoksimetilpenicilin je so rastvorna u vodi DANE

prokainfenoksimetilpenicilin se primenjuje parenteralno DANE

prokainfenoksimetilpenicilin je sa dužim dejstvom od fenoksimetilpenicilina DANE

prokainfenoksimetilpenicilin je so penicilina V DANE

17. Zaokružite tačne odgovore:a) Na slici je prikazana struktura__________________.b) Prikazano jedinjenje pripada grupi cefamicina DA NEc) Stabilan je na beta laktamazu DA NEd) Prikazano jedinjenje je prirodni proizvod DA NEe) Pokazuje osobine trobazne kiseline DA NEf) Koristi se per os DA NEg) Prikazite tautomerni oblik triazinskog heterociklusa

(5 poena)

20. Dajte tačne odgovore na postavljenapitanja:

a) Zaokružiti funkcionalne grupe Eritromicina A (na slici) kojereakcijom u kiseloj sredini grade 8,9-anhidro-6,9-hemiketal.Napisati šemu ove reakcije.b) Klaritromicin je __________________ derivat eritromicina.c) Klaritromicin je manje stabilan u kiseloj sredini od eritromicinaDA NEd) Na prikazanoj strukturi prikažite gradjenjeeritromicinetilsukcinatae) Zaokružite funkcionalnu grupu na kojoj se gradi soeritromicinetilsukcinata

(5 poena)

28. Izonijazid je hemijski _________________________. Nacrtajte strukturu izonijazida ipredstavite reakciju sa vitaminom B6 u biosredini.

prokainfenoksimetilpenicilin je so penicilina V DA NE

6. Na slici je prikazana struktura __________, leka koji pripada grupi ____________.

HN

N N

N

OOH

O

H2N

Predstaviti pro-drug supstance navedenog jedinjenja.Predstaviti formulom aktivni metabolit ove farmaceutske supstance.

7. Nacrtati strukturu oksitetraciklina i šemu hemijske degradacije u jako kiseloj sredini. Napisati nazivproizvoda degradacije.

8. Korišćenjem opšte strukturne formule cefalosporina prikazati nestabilnost cefalosporina u prisustvunukleofila/beta laktamaza.

Navesti šta se postiže strukturnim promenama na C7 cefalosporina.Navesti šta se postiže strukturnim promenama na C3 cefalosporina

9. Izonijazid je hemijski _________________________. Nacrtajte strukturu izonijazida i predstavitereakciju sa vitaminom B6 u biosredini.

15. Dopunite rečenice i zaokružite tačne odgovore::

2. Nacrtati strukturnu formulu prokainfenoksimetilpenicilina.

Zaokruživanjem DA ili NE odgovorite na sledeća pitanja:

prokainfenoksimetilpenicilin je depo penicilin DA NE prokainfenoksimetilpenicilin je estar DA NE prokainfenoksimetilpenicilin ima prošireni spektar dejstva DA NE prokainfenoksimetilpenicilin je so rastvorna u vodi DA NE prokainfenoksimetilpenicilin se primenjuje parenteralno DA NE prokainfenoksimetilpenicilin je sa dužim dejstvom od fenoksimetilpenicilina DA NE

6

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

OCH3

OCH3

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

CH

NH2

HO

6

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

CH

COOH

*

A B C Da) stabilan u kiseloj sredini i primenjuje se oralno A B C Db) Napisati nomenklaturu jedinjenja B (kao derivatbenzilpenicilina)_____________________________________c) Prošireni spektar antimikrobnog delovanja imaju A B C Dd) Penicilini stabilni na penicilinazu su A B C De) Nacrtati pivaloiloksi metilestar jedinjenja Bf) Jedinjenje B ima ____ stereogeni centar; veću aktivnost pokazuje_____ izomerg) Jedinjenje C je nestabilno i u in vitro uslovima lako dolazi do ___________________ pri čemu se kaodegradcioni proizvod javlja ___________________h) Prikazati reakciju gradjenja fenilestra jedinjenja C. Nagradjeni fenilestar je ____________ u kiselojsredini i koristi se ___________________.B: C:

2. Dopunite rečenice i zaokružite tačne odgovore::

6

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

OCH3

OCH3

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

CH

NH2

HO

6

N

S

O

CH3

CH3

COOH

N

H H

C

HO

CH

COOH

*

A B C Da) stabilan u kiseloj sredini i primenjuje se oralno A B C Db) Napisati nomenklaturu jedinjenja B (kao derivatbenzilpenicilina)____________________________c) Prošireni spektar antimikrobnog delovanja imaju A B C Dd) Penicilini stabilni na penicilinazu su A B C Dd) Nacrtati pivaloiloksi metilestar jedinjenja Be) Jedinjenje B ima ____ stereogeni centar; veću aktivnost pokazuje_____ izomerf) Jedinjenje C je nestabilno i u in vitro uslovima lako dolazi do ________________ pri čemuse kao degradacioni proizvod javlja ___________________g) Prikazati reakciju gradjenja fenilestra jedinjenja C. Nagradjeni fenilestar je ___________ ukiseloj sredini i koristi se ________.d) g)

6. Na slici je prikazana struktura eritromicina:a. prikazati hemijskim rekacijama nestabilnost u kiseloj sredinib. u baznoj sredini dolazi do ________________ .c. na položaju 3 se nalazi šećer ______ a na položaju 5__________________.e. klaritromicin je ______________ derivat eritromicinaf. eritromicin estolat je so/estar (zaokružiti tačno). Ovo jedinjenje jemanje/više (zaokružiti tačno) lipofilno u odnosu na eritromicin.

(5 poena)15. Ribavirin (A) je derivat ___________, a zidovudin (B) je derivat _________________ ideluju kao __________________________.

N

NN

NH2

O

O

OH OH

HO

HN

N

O

O

CH3

HOO

N3

A BOznačite reakciju biotransformacije kojom prikazana jedinjenja prelaze u aktivni oblik.23. Zaokružite tačne odgovore:a) Na slici je prikazan derivat oksitetraciklina DA NEb) na položaju 6 nalazi se ________________ grupac) prikazano jedinjenje je prirodni proizvod DA NEd) prikazano jedinjenje je stabilnije u kiseloj sredini odhlortetraciklinae) primenjuje se parenteralno

(3 poena)

29. Dajte odgovore na postavljenapitanja:

Azitromicin

a) Azitromicin je derivat eritromicina.b) azitromicin pripada grupi -članih .c) na položaju 3 se nalazi šećer .d) amino šećer se nalazi na položaju .e) azitromicin je stabilan u kiseloj sredini DA NEf) azitromicin ima veću bioraspoloživost od eritromicina DA NEg) aziromicin se primenjuje er os DA NEh) hemijskom modifikacijom sprečava se građenje______________ u kiseloj sredini i time se _____________na GIT.

(5 poena)

NH2

OH

N

O

HH

OHOHOOH

Cl OHH3C CH3

O

1. penicilini stabilni u kiselioj sredini (razlika izmedju amoksicilina,ampicilina)2. penicilini otporni prema dejstvu beta laktamaza.3. osnovna struktura penicilina, stabilnost u kiseloj i baznoj sredini4. depo penicilini i soli5 cefalosporini, prirodni, stabilnost6. oksimino cefalosporini.7. tetraciklini, stabilnost, uzrok nestabilnosti, doksiciklin, reakcija građenja kompleksa sametalima.8. aminoglikozidi, osnovna struktura. Razlike izmedju streptomicina,kanamicina, tobramicinai gentamicina. Glikon i aglikon, rezistencija, acetilacija, fosforilacija, inkopatibilnost sa betalaktamima..9. makrolidi, struktura funkcionalne grupe, reakcije nestabilnosti, azallidi, primjena..10. karbapenemi,ibipenemi. sulbaktam,klavulanska kiselina.11. antivirotici12. antineoplastici, mehanizam djelovanja, aktivacija