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  • UNIVERSIDAD DE GRANADA

    FACULTAD DE CIENCIAS

    Departamento de Qumica Orgnica

    SNTESIS de PRODUCTOS NATURALES y DERIVADOS con ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA y ANTITUMORAL

    a PARTIR de CIDO ABITICO

    Tesis doctoral para aspirar al grado de Doctor presentada por:

    Juan Jos Guardia Monteagudo

    Bajo la direccin de los doctores:

    Enrique J. lvarez-Manzaneda Roldn

    Rachid Chahboun Karimi

    GRANADA, 2015

  • Editor: Universidad de Granada. Tesis Doctorales Autor: Juan Jos Guardia Monteagudo ISBN: 978-84-9125-864-3 URI: http://hdl.handle.net/10481/43688

  • Los doctores Enrique J. lvarez-Manzaneda Roldn y Rachid Chahboun Karimi,

    CERTIFICAN:

    Que la presente memoria titulada SNTESIS de PRODUCTOS NATURALES y

    DERIVADOS con ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA y ANTITUMORAL a PARTIR de

    CIDO ABIETICO ha sido realizada en el Departamento de Qumica Orgnica de la

    Universidad de Granada, bajo su direccin, por el licenciado Juan Jos Guardia

    Monteagudo y autorizan su presentacin para que sea calificada como Tesis Doctoral.

    Granada, Octubre 2015

    Fdo: Juan Jos Guardia Monteagudo

    Los directores de la Tesis:

    Dr. D. Enrique J. lvarez-Manzaneda Roldn Dr. D. Rachid Chahboun Karimi

    Catedrtico de Qumica Orgnica Profesor Contratado Doctor

  • El doctorando JUAN JOS GUARDIA MONTEAGUDO y los directores de la

    tesis ENRIQUE JOS LVAREZ-MANZANEDA ROLDN y RACHID CHAHBOUN

    KARIMI garantizamos, al firmar esta tesis doctoral, que el trabajo ha sido realizado por el

    doctorando bajo la direccin de los directores de la tesis y hasta donde nuestro

    conocimiento alcanza, en la realizacin del trabajo, se han respetado los derechos de otros

    autores a ser citados, cuando se han utilizado sus resultados o publicaciones.

    Granada, Octubre 2015

    Directores de la Tesis:

    Dr. D. Enrique J. lvarez-Manzaneda Roldn Dr. D. Rachid Chahboun Karimi

    Catedrtico de Qumica Orgnica Profesor Contratado Doctor

    Doctorando:

    Juan Jos Guardia Monteagudo

  • Esta Tesis Doctoral ha sido realizada gracias a la financiacin concedida por el

    Ministerio de Ciencia e Innovacin (Proyecto CTQ2009-09932) y la Junta de Andaluca

    (Proyecto P11-CTS-7651 y ayuda al grupo de investigacin FQM-348 Productos

    Naturales y Sntesis Orgnica Aplicada).

  • Agradecimientos

  • Tras duros aos de trabajo en el mundo de la investigacin, concretamente en esa

    maravillosa ciencia que es la Qumica (en general) y la Qumica Orgnica (en particular),

    han sido muchas las experiencias vividas dentro y fuera del laboratorio, teniendo la

    oportunidad en estas lneas para expresar mi ms sincero agradecimiento.

    En primer lugar, quiero agradecer a Enrique la confianza depositada en m para

    desarrollar el trabajo que se presenta en esta tesis, as como para tareas necesarias para el

    buen funcionamiento del laboratorio. Adems de compartir sus amplios conocimientos y

    experiencias para sobreponernos a todas las dificultades que uno se encuentra durante su da

    a da en el laboratorio, guindome en este duro y complejo mundo que es la investigacin.

    A Rachid, la nica persona en el mundo que es capaz de vivir a base de caf y

    qumica. Por ello siempre est dispuesto y encuentra tiempo (con lo difcil que es que tenga

    un momento libre) para hablar de una reaccin, de un espectro o de un producto, con lo que

    has conseguido algo que crea que era imposible, que es que me guste mucho todo este

    mundo, hacindome un yonky que est enganchado el laboratorio y a la Qumica.

    Adems de innumerables horas hablan de cualquier tema.

    A Guadalupe, tcnico de laboratorio del departamento por estar siempre dispuesta

    cuando necesitbamos algo de ella.

    A los miembros del Centro de Instrumentacin Cientfica, especialmente a los

    componentes de la unidad de RMN, Ali, M ster y Laura, por la realizacin de los espectro,

    y especialmente a Ali por la enseanza en el uso y manejo de los espectrmetros.

    Gracias a los miembros de los grupos de investigacin de Nuevas Tecnologas

    Aplicadas a la Investigacin Cardiovascular y Parasitologa Molecular de esta

  • universidad por colaborar con nosotros en la realizacin de las pruebas de actividad

    antitumoral y antiparasitaria (respectivamente).

    Cuando se trabaja tanto entre cuatro paredes, es esencial para un buen da a da que

    la relacin con los compaeros sea buena, ya que de no ser as, podra convertirse en un

    infierno. En esto creo que he tenido mucha suerte, ya que con el tiempo ms que compaeros

    puedo decir que me voy con unos cuantos amigos. Los primeros que empezamos cuando el

    grupo no era ms que un bebe, Ana, Mari, Inma y Alicia con las que empezamos y pasamos

    muy buenos ratos.

    Especialmente a los compaeros que desarrollamos nuestra investigacin en el

    mismo periodo de tiempo, Rubn, Fermn, Juany, Ko Ko, Pili, Ali, Ettahir, Fran, Hanane,

    Ibtissam, Hakima, Ikram, Houda y Soumicha, con los que la relacin no solo se limitaba al

    laboratorio y con los que no nos cansbamos de estar juntos despus de vernos las cara tanto

    tiempo, viendo el futbol, escapndonos a la playa y tantas cosas que hemos hecho en todo

    este tiempo.

    Especial mencin merecen Mara Jos y Antonio. A Mara Jos por ser como es y estar

    siempre cuando quieres hablar, con la que he desarrollado un vnculo especial. Y a Antonio,

    por ser un buen compaero, gran compaero de piso y mejor amigo, con el que hemos

    compartido, horas en el laboratorio, casa, bares, de viaje... y con esos seminarios que

    empezbamos a las tantas y que nos ponan los pies en la tierra.

    Darles fuerza, aliento y mi apoyo a Mara del Mar, Jesica, Fidel, Vicente, y Dani, que

    estn terminando la carrera o el master y se van a enfrentar en breve con la cruda realidad

    que es la realizacin de una tesis doctoral, y con los que aunque he compartido poco tiempo

    ha sido bueno, nimo y nunca tiris la toalla.

  • Tambin quiero acordarme de las chic@s del mdulo de grado medio de Laboratorio

    Qumico de del Instituto Ramn y Cajal, Inma, Ana Isabel, Alba, Roco, Ana, Susana, Aida,

    Celeste, Claudia, Marina, Robin, Rafa y Victor, que venan a realizar sus prcticas a

    nuestros laboratorios, animando por ese tiempo el laboratorio. En especial a Ana Beln con la

    que he desarrollado una amistad que dura ya unos cuantos aos.

    A los chicos del grupo FQM-302, con los que durante un tiempo compartimos

    laboratorio en especial Isa, Fefo y David, compaero este ltimo adems de la carrera que me

    mantiene al da de esos cosas frikis que nos gustan, as como a Marta por sus visitas.

    Tambin a los compaeros de otros grupos y departamentos con los que he ido a

    comer durante la ltima fase de realizacin de la presente tesis doctoral Natalia, Elena,

    Kiko, Sara, Maykel y Carmen.

    Para hacer esta tesis antes me Licencie en Qumica, y durante esos aos de estudio,

    practicas, cursos conoc a unas cuantas personas que ya son parte de mi vida como son

    Manolo, Pedro, Nacho, Javi, Luis, Eugenio, Alberto y Miguel con los que compart grandes

    momentos dentro y fuera de la facultad, y ahora cuando nos juntamos en el Chiqui Park

    para ver a Lola y Javi.

    Y hablando de amigos como olvidarme de los Yeperos, aquellos con los que he estado

    desde que los conoc a algunos en parvulitos y a los que quiero profundamente, asi como la

    incorporacin de las que son hoy sus mujeres, que son ya una parte de la familia, Diego y

    Elena, Javi Y M ngeles, Rafa y Lupe, Paco y Roco, Garri y Mara, ngel y Fefi, Francis,

    Juaquin y Laura, Juanma y Rosario. Y como no tambin acordarme de los Yeperos 2.0 que

    son la excusa de ahora para vernos nosotros, Alba, Victoria, Diego y Paco, por todo lo que

    hemos vivido y los que nos queda por vivir, en Jan, de viaje por Europa (Berlin, Amsterdan,

    Bruselas), de concierto, en casas rurales, playa

  • Un apartado especial merece el Dr. Andrs Garzon, amigo de toda la vida y Qumico,

    que al pasar tambin por este mundo a lo mejor me entenda mejor, con el que mucho hemos

    hablado de qumica y con el que espero trabajar con l, as como a Mnica que era capaz de

    pararnos (y eso no es fcil) cuando nos bamos por la nubes y teorizbamos ya casi si los

    electrones tenan vida ms all de una molcula.

    Finalmente agradecer a mi familia el apoyo mostrado durante el tiempo. A mis

    padres por el esfuerzo y sacrificio que es estudiar fuera de casa, as como su preocupacin

    para que nunca me faltara nada y tuviera una buena educacin para poder hacer lo que me

    gusta, soy como soy y lo que soy gracias a vosotros. A mi hermano por hacer que nunca se

    me olvide que soy arquero y los grandes beneficios que supone fsica y mentalmente la

    prctica del tiro con arco.

    A mi padre, que adems de una educacin me enseo lo que un trabajo como este no

    acaba cuando sales por la puerta y que a veces tienes que sacrificar tiempo de estar con la

    familia y amigos, ya que posees una responsabilidad que siempre estar contigo.

    Y finalmente a mi madre, gran artfice de que me dedique a la ciencia. Adems de

    su apoyo y amor incondicional como madre, y aunque ella no lo sabe la responsable de todo.

    Hubo un tiempo en que mi madre, que es enfermera, trabajo en el Centro de Diagnostico de

    Jan, concretamente en el laboratorio de anlisis. Me gustaba ir all y alguna vez hasta me

    dejo jugar con los tubos de e

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