tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare...

8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz

http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 1/69

C ần Thơ,05/2012

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƯ PHẠM

TÌM HIỂU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ

CÂY TRÂM BẦU-COMBRETUM

QUADRANGULARE KURZ

Luận văn Tốt nghiệpNgành: SƯ PHẠM HÓA HỌC

GV hướng dẫn: Sinh viên: Phan Nhật Trường ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng Lớp: Sư phạm Hoá học K34

Mã số SV: 2082043

WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú



GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường

Trang i Luận văn Tốt nghiệp

LỜI CẢM ƠN

---------- ----------

Qua sáu tháng thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp “Tìm hiểu sơ bộ thành phần

hoá học của lá cây trâm bầu – Combretum qualrangulare Kurz”, ngoài sự nỗ lực, phấn

đấu của bản thân, tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ tận tình của quý thầy cô và

bạn bè. Vì thế, trong trang đầu tiên này, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến:

Thầy Nguyễn Văn Hùng đã theo sát tôi trong suốt quá tr ình nghiên cứu, học

tập, luôn đôn đốc, động viên và chỉ dạy tận tình, truyền đạt cho tôi nhiều kinh nghiệm,

kiến thức hữu ích trong việc nghiên cứu.

Thầy Nguyễn Phúc Đảm, cô Lê Thị Lộc, cô Thái Thị Tuyết Nhung, thầy Ngô Quốc Luân và các thầy cô khác trong Bộ môn đã quan tâm, giúp đỡ và truyền đạt

những kiến thức thức quý báu trong suốt thời gian học tập tại trường để tôi có thể thực

hiện tốt đề tài.

Cô Nguyễn Thị Thu Thủy - Trưởng Bộ môn Hóa Học, Khoa Sư Phạm,

Trường Đại học Cần Thơ đã quan tâm, tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ không chỉ riêng

cá nhân tôi mà đối với tất cả các bạn sinh viên thực hiện đề tài.

Cha mẹ, gia đình đã ủng hộ, động viên cho tôi về tinh thần và vật chất giúptôi hoàn thành luận văn tốt nghiệp.

Tập thể lớp Sư phạm Hóa học khóa 34 – những người đã luôn ở bên tôi, giúp

đỡ và tạo điều kiện thuận lợi để cho tôi được học tập, nghiên cứu, hoàn thành tốt luận

văn.

Xin chân thành cảm ơn!






Trang ii Luận văn Tốt nghiệp

NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

---------- ----------

........................... ..................................................................... .....................................

........................... ..................................................................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................






Trang iii Luận văn Tốt nghiệp

NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN

---------- ----------

........................... ..................................................................... .....................................

........................... ..................................................................... .....................................

........................... ..................................................................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

........................... ............................................ ......................... .....................................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................

............................................................................................................. ........................






Trang iv Luận văn Tốt nghiệp

MỤC LỤC

---------- ----------

LỜI CẢM ƠN .............................. ......................... ........................................... ......... i

NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ............................................................ ii

NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN .............................. ......................... ....... iii

MỤC LỤC................................................ ................................................ ............... iv

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT .................................................... vii

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ ......................................................................... ix

DANH MỤC CÁC HÌNH......................................................................................... x

TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI.............................................................................. xi

LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................ ............ xii

Phần một: TỔNG QUAN

I. TỔNG QUAN VỀ CÂY TRÂM BẦU.................................................................... 1

I.1. Giới thiệu về cây trâm bầu[1] [2] [3] [4] [8]................................................................ 1

I.2. Đặc điểm thực vật[1] [2] [3] [4] [8]............................................................................. 2

I.3. Vùng phân bố[1] [2] [3] [4] [8] ................................................................................... 2

I.4. Tính chất dược lý.............................................................................................. 2I.4.1. Tác dụng tr ị liệu theo kinh nghiệm dân gian[1] [2] [3] [4] [8] ................................ 2

I.4.2. Tính chất dược lý ......................................................................................... 3

II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY

TRÂM BẦU ............................................. .................................................. ............... 5

II.1. Hạt [5] [13] [14]................................................................... ............................. ..... 5

II.2. Hoa[5]........................... ............................................ ......................... ............... 8

II.3. Lá

[5] [16] [17] [18] [19]

.............................................................................................. 8Phần hai: THỰC NGHIỆM

I. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT .................................................................................... 19

I.1. Dụng cụ .............................................................................................. ............. 19

I.2. Hóa chất .................................................................... ...................................... 20

II. NGUYÊN LIỆU.................................................................................................. 20






Trang vi Luận văn Tốt nghiệp

Phụ lục 2c. Phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32 ..............................................PL4

Phụ lục 3a. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32...............................................PL5

Phụ lục 3 b. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 ..............................................PL6

Phụ lục 3c. Phổ13

C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32...............................................PL7Phụ lục 4a. Phổ DEPT k ết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.................PL8

Phụ lục 4b. Phổ DEPT k ết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 ................PL9






Trang vii Luận văn Tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

---------- ----------

δ : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học).

ν : Tần số dao động (Số sóng).

λmax : Bước sóng hấp thu cực đại.

µM : micromol/lít.

1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ proton).

13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ 13C).

Ace : Acetone.CD3COCD3 : CH3COCH3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).

CHCl3 : Chloroform.

d : Doublet (Mũi đôi).

DCL : Dichloromethane.

DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.

ED50 : Effective dose 50 (Liều hữu hiệu cho 50% vật thử nghiệm).

EtOAc : Ethyl acetate.

g : Gam.

In vitro : Trong điều kiện phòng thí nghiệm.

In vivo : Trên cơ thể sống.

J : Hằng số ghép spin.

m : Multiplet (Mũi đa).

mg : Miligam.

MeOH : Methanol.

MHz : Mega Hertz.

NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân).

PE : Petroleum Ether (Ether dầu hỏa).






Trang viii Luận văn Tốt nghiệp

ppm : Part per million (Phần tỉ).

R f : Retention factor.

s : Singlet (Mũi đơn).

Stt : Số thứ tự.

TLC : Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng).






Trang ix Luận văn Tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ

---------- ----------

Bảng 1. Độc tính của các cycloartan đối với các tế bào ác tính ruột kết tr àng 26-L5 ở

chuột lớn......................................................................................................................4

Bảng 2. Các dụng cụ sử dụng.....................................................................................19

Bảng 3. Các hóa chất sử dụng ....................................................................................20

Bảng 4. K ết quả sắc ký cột silica gel tr ên cao Chloroform (20g) của lá cây trâm bầu .31

Bảng 5. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 2 ở phân đoạn XX (5g) ...............................32

Bảng 6. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 3 ở phân đoạn XI (0,32g)............................ 33

Bảng 7. K ết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợp chất CQ-CHCl32 .............................35

Bảng 8. Phổ hồng ngoại của hợp chất CQ-CHCl32 ....................................................35

Bảng 9. Phổ 13 C–CPD của hợp chất CQ-CHCl32 .....................................................36

Bảng 10. So sánh phổ hồng ngoại của acid 23-deoxojessic và CQ-CHCl32................37

Bảng 11. So sánh phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-deoxojessic ..37

Bảng 12. So sánh phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-deoxojessic ..38

Sơ đồ 1. Sơ đồ điều chế cao tổng quát........................................................................22






Trang x Luận văn Tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC HÌNH

---------- ----------

Hình 1. Trâm bầu.........................................................................................................1

Hình 2. Xác định sự hiện diện của flavonoid tr ên cao Chloroform .............................25

Hình 3. Xác định sự hiện diện của glycosid tr ên cao Chloroform...............................26

Hình 4. Xác định sự hiện diện của triterpen ...............................................................28

Hình 5. Xác định sự hiện diện của tanin .....................................................................30

Hình 6. Sắc ký lớp mỏng tr ên 3 hệ dung môi .............................................................34





Phần một

TỔNG QUAN






Trang 1 Luận văn Tốt nghiệp

I. TỔNG QUAN VỀ CÂY TRÂM BẦU.

I.1. Giới thiệu về cây trâm bầu: [1] [2] [3] [4] [8]

- Tên khoa học: Combretum quadrangulare Kurz, thuộc họ bàng – Combretaceae.

- Tên gọi : Trâm bầu, chưng bầu, chân bầu, tim bầu, song ke (Campuchia), k ê khao

(Lào).

Ngành và phân ngành: ngành Magnoliophyta.

Lớp và phân lớp: lớp Magnoliopesida.

Bộ và phân bộ: bộ Myrtales

Họ và phân họ: họ Combretaceae

Chi và phân chi: chi Combretum.

Loài và phân loài: loài C.quadrangulare.

Hình 1. Trâm bầu







I.2. Đặc điểm thực vật : [1] [2] [3] [4] [8]

Cây trung bình đến lớn cao từ 2 đến 12 m. Thân có nhiều cành ngắn, khi rụng

lá trong giống như gai.

Khi còn non có cành hình bốn cạnh, bốn mép có dìa như cánh. Lá thường mọc đối, hình tr ứng dài, đầu lá tr òn hơi rộng ra, cả hai mặt đều có

lông, mặt dưới nhiều hơn mặt tr ên . Chiều dài của lá 3 đến 8 cm, rộng 2 đến 4 cm.

Hoa nhỏ, màu vàng mọc thành cụm ở đầu cành, nách lá.

Quả dài khoảng 2 cm, rộng 1cm, có bốn cánh mỏng.

Hạt hình thoi.

I.3. Vùng phân bố : [1] [2] [3] [4] [8]

Ở Việt Nam, cây trâm bầu được phân bố rộng khắp các tỉnh miền Nam. Đa sốcây được trồng, một số cây mọc hoang dại. Trâm bầu có nhiều ở các tỉnh miền Tây

Nam Bộ như Long An, Tiền Giang, Đồng Tháp, Cần Thơ… Cây trâm bầu tái sinh một

năm thì có quả, đến năm thứ ba thì quả rộ. Người ta thường đốn cây làm củi, nên r ất ít

gặp những cây đa niên mà thường gặp những cây tái sinh.

Năng suất trung bình mỗi cây cho từ 8 đến 14 kg quả mỗi năm. Tỉ lệ hạt đối với

quả từ 42,6% đến 51,35%.

Quả trâm bầu được thu hái từ tháng 1 đến tháng 2, đem phơi khô lấy hạt. Vỏ,

cành non, lá, r ễ có thể thu hái quanh năm.

Ngoài Việt Nam, cây trâm bầu còn mọc ở Thái Lan, Lào , Campuchia, Miama,

Châu Phi…

Cây trâm bầu sinh trưởng tốt trên những vùng đất có pH từ 1,4 đến 6,3, độ ẩm

22 đến 30%, nhiệt độ 27oC. Những nơi có độ phèn quá cao trâm bầu rất khó sống.

I.4. Tính chất dược lý :

I.4.1. Tác d ụng trị liệu theo kinh nghiệm dân gian. [1] [2] [3] [4] [8]

Hạt trâm bầu dùng tr ị bệnh giun sán cho người và gia súc.

Chất nhầy ở vỏ cành non cũng có tác dụng trị giun, nhất là giun đũa và giun

kim.

Lương y Việt Cúc dùng trâm bầu trừ phong thấp, chữa bệnh sốt rét rừng, trị đau

bụng. Lá sao, sắc uống cầm tiêu chảy.







Bài thuốc dân gian để trị giun như sau : để trị giun đũa, giun kim, dùng hạt trâm

bầu đem nướng rồi kẹp với chuối chín nhai nuốt. Người lớn dùng 10 đến 15 hạt (từ 14

đến 20g). Trẻ em tùy theo lứa tuổi mà uống từ 5 đến 10 hạt (từ 7 đến 14g), uống liền

trong 3 ngày. Người ta thường dùng phối hợp với lá mơ tam thể, cắt nhỏ hai thứ trộnđều, thêm bột và nước làm bánh ăn vào buổi sáng sớm, lúc đói. Có thể dùng bột hạt

trâm bầu phối hợp với bột lá muồng trầu làm viên thuốc trâm bầu. Cũng có nơi dùng lá

đọt trâm bầu phối hợp với nhân trần làm trà nhuận gan.

Ở Thái Lan, rễ tr âm bầu cũng dược dùng để trị bệnh giun sán và chữa trị các vết

thương, lá được dùng tr ị đau cơ, củi được dùng để đốt, đặc biệt rất thích hợp cho phụ

nữ mang thai và trong thời kỳ sinh nở.

I.4.2 Tính chất dược lý :a) Đặc tính dược lý của hạt trâm bầu:[5] [13]

Nước sắc hạt trâm bầu ở pH=4 có độc tính mạnh nhất đối với giun đũa và giun

kim.

Cao hạt trâm bầu, thuốc viên hạt trâm bầu, nước sắc hạt trâm bầu đã được

nghiên cứu về dược lý cơ bản tr ên chuột, ếch, thỏ; nghiên cứu về dược lý đặc hiệu tr ên

giun đất, giun ở lợn (in vivo), trên mô hình chuột nhắt bị nhiễm giun (in vitro). Khi bị

nhiễm độc trâm bầu, có thể giải độc bằng dung dịch canxihydroxyd 3%.

Thuốc viên trâm bầu đã được nghiên cứu dược lý lâm sàng ở người.

Về mặt dược lý thực nghiệm, hạt trâm bầu có đặc tính mạnh đối với giun đũa,

giun kim và các loại sán nhỏ Hymenolepsis nana. Riêng đối với giun đũa thì có tác

dụng làm liệt cơ.

Đối với người, độc tính của trâm bầu thấp, nhưng có thể gây một số tác dụng

phụ như đau bụng lâm râm, nấc trong một số trường hợp.

b) Đặc tính của các triterpen cycloartan được cô lập từ lá trâm bầu. [5] [16]

Các triterpen cycloartan được cô lập từ lá trâm bầu đã được thử nghiệm độc

tính trên khối u ác tính. Trong số các hợp chất được cô lập, chỉ có hợp chất metyl

quadrangularat B và metyl quadrangularat D cho thấy là có độc tính mạnh đối với tế

bào ung thư ruột kết tr àng 26-L5 của chuột lớn với giá trị ED50 kém hơn 20µM. Nhóm

hydroperoxid trong terpen ceton dường như làm tăng độc tính. Hợp chất

metylquadrangularat D có liên k ết eter giữa C1 và C11 cho thấy độc tính mạnh nhất,







nhưng hoạt tính dường như giảm đi sau khi acetyl hóa nó. Phần còn lại của khung

cycloartan của các hợp chất có tác dụng ức chế vừa phải đối với sự sinh sản của tế b ào

ung thư.

Theo các tài liệu trước đây về độc tính của các cycloartan đối với các tế bào, chỉ

có hai hợp chất là 9,19-cycloartan-23-en-3β-24-diol (ED50, 7,5µM) và 9,19-cycloartan-23-en-3β-25-diol là có độc tính. Một cycloartan đơn giản, chẳng hạn như cycloartanol

thì không có độc tính gì đáng kể, giá tr ị ED50 lên đến 233 µM đối với tế bào khối u cổ

trướng Ehrlich. Vì vậy, thật lý thú để ghi nhận rằng, một cycloartan mới, được cô lập

từ dịch metanol của lá trâm bầu, metyl quadrangularat D là có độc tính mạnh đối với

sự sinh sản của các khối u ác tính ruột kết tr àng ở chuột lớn với giá trị ED50 là

5,42µM. Một cycloartan đơn giản như acid 4β,14α-dimetyl-5α-ergosta-9β,19-cyclo-

24(24

1

)-en-3β-hydroxy-4-oic, chỉ có một nhóm hydroxy và một nhóm olefin cuối dâycó giá tr ị ED50 là 62,38µM. Những kết quả này dẫn đến một kết luận là nhóm acid

cacboxylic tại C4 và nhóm olefin cuối dây ở cycloartan ceton dường như có tác dụng

ức chế sự sinh sản của tế bào ác tính. Nhóm hydroxy tại C1 không có bất kỳ vai tr ò

quan tr ọng nào, nhưng nhóm hydroxy tại C3 ở cấu trạng tàu thì giữ một vai tr ò quan

tr ọng đối với độc tính của nó, chẳng hạn như metyl quadrangularat D.

Bảng 1. Độc tính của các cycloartan đối với các tế bào ác tính ruột kết tr àng

26-L5 ở chuột lớn.

Cycloartan ED50 (µM)

Metyl quadrangularat A 43,79

Metyl quadrangularat B 9,54

Metyl quadrangularat C 18,11

Metyl quadrangularat D 5,42

Acid 23-deoxojessic 49,56

Acid quadrangularic E 58,59

Acid 4β,14α-dimetyl-5α-ergosta-9β,19-cyclo-24(241)

- en-3β-hydroxy-4-oic62,38

Acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic 57,65

Metyl O1-acetyl quadrangularat 77,77

Acid O1,3-diacetyl-23-deoxojessic. 52,54







II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

CỦA CÂY TRÂM BẦU.

II.1. Hạt:[5] [13] [14]

Năm 1978, Lê Minh Xuân và các cộng sự xác định thành phần hoá học của hạt

trâm bầu:

Tanin chiếm 17% gồm tanin catechic và tanin gallic.

Chất dầu béo chiếm 13%. Nghiên cứu về dầu béo thu được kết quả sau :

Chỉ số acid 12,7

Chỉ số xà phòng hóa 12,8

Thành phần không xà phòng hóa 4,8

Chỉ số iod 82

Chỉ số khúc xạ 1,446

Tỉ trọng 0,9572

Thành phần acid béo gồm :

Acid miristic dạng vết

Acid palmitic 51,85%

Acid stearic 3,85%

Acid oleic 17,28%

Acid linoleic 27,00%

Calcium oxalat 4,00%

Acid oxalic tự do 0,50 đến 1,00%

Có hợp chất Glavonoid.

Năm 1965, Stang Mongkolsulk và cộng sự dùng benzen đã chiết xuất và cô lập

một hợp chất flavon là 5,7,3’,4’,5’ – pentametoxy flavon (Combretol).







Combretol có điểm nóng chảy là 144

o

C, tạo màu xanh đậm với FeCl3 trongancol, có màu vàng trong dung dịch HCl đậm đặc.

Năm 2000, năm hợp chất Glucosid triterpen được cô lập từ dịch chiết methanol

của hạt trâm bầu:

Quadranosid I có công thức phân tử C36H58O10, là chất rắn vô định hình, không

màu [α]25D + 5,7o (C = 0,153; MeOH).

Quadranosid II có công thức phân tử C36H58O11, là chất rắn vô định hình,

không màu [α]25D + 43,4o (C = 0,153; MeOH).

Quadranosid III có công thức phân tử C36H58O11, là chất rắn vô định hình,


Quadranosid IV có công thức phân tử C36H58O10, là chất rắn vô định hình,


Quadranosid V có công thức phân tử C36H56O11, là chất rắn vô định hình,


Combretol (1)







II.2. Hoa:[5]

Năm 1985, ba hợp chất flavon được cô lập từ dịch chiết chloroform của hoa

trâm bầu: Combretol; 5,3’- dihydroxy – 3,7,4’- trimetroxyflavon; 5,4’- dihydroxy –

3,7,3’,5’ – tetrametroxyflavon.

II.3. Lá: [5] [16] [17] [18] [19]

Năm 1997, hai hợp chất flavon và ba hợp chất triterpen mới, có khung

cycloartan được cô lập từ dịch chiết dichloromethane của lá trâm bầu.

5,4’ – dihydroxy-3-metoxy flavon ( kumatakenin), có công thức phân tử

C17H14O6, k ết tinh ở dạng tinh thể hình kim (MeOH), màu vàng, nhiệt độ nóng chảy là

248oC.

5,7,4’ – trihydroxy-3-metoxy flavon (iso kaempferid), có công thức phân tử

C16H12O4, k ết tinh ở dạng tinh thể hình kim (MeOH), màu vàng, nhiệt độ nóng chảy là

250-253oC.

Acid 1 , 3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-oic (acid deoxojessic), có công

thức phân tử C31H50O4, nhiệt độ nóng chảy là 238-240oC.

1 ,3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-carboxylat metyl, có công thức phân tử

C32H52O4, nhiệt độ nóng chảy là 190-194oC.

(20 )1 , 3 - trihydroxy cycloart-21-al-23-en-30-carboxylat metyl, có công

thức phân tử C31H48O6, nhiệt độ nóng chảy là 131-134oC.

5,3’- dihydroxy – 3,7,4’-trimetroxyflavon (7)

H

5,4’- dihydroxy – 3,7,3’,5’ –tetrametroxyflavon (8)

CH3







Acid deoxojessic (9) 1 , 3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-carboxylat metyl (10)

Kumatakenin (12)

OH

Isokaempferid (11)

O

(20 )1 , 3 - trihydroxy cycloart-21-al-23-en-30-carboxylat metyl (13)







Năm 1998, bảy triterpen có khung cycloartan được cô lập từ dịch chiết

methanol của lá trâm bầu:

Metyl quadrangularat A có công thức phân tử C13H48O6, là chất rắn vô định

hình, không màu [α]25

D + 43,7o

(C = 0,76; MeOH).Metyl quadrangularat B có công thức phân tử C31H48O7, là tinh thể, không

màu, nhiệt độ nóng chảy 190oC, [α]25D + 53,4o (C = 0,79; MeOH).

Metyl quadrangularat C có công thức phân tử C32H50O4, là chất rắn vô định

hình, không màu [α]25D + 37,2o (C = 0,33; CHCl3).

Metyl quadrangularat D có công thức phân tử C32H50O4, là chất rắn vô định

hình, không màu [α]25D + 57,4o (C = 0,39; MeOH).

Metyl quadrangularat E có công thức phân tử C31H48O4, là chất rắn vô địnhhình, không màu [α]25

D + 18,2o (C = 0,20; MeOH).

Acid 1 ,4 -dimetyl-5 -esgosta-9 ,19-cycloartan-24-(241)-en-3 -hydroxy

- 4 -oic.

Acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic có công thức phân tử C33H52O5, là chất

r ắn vô định hình, không màu [α]25D + 55,8o (C = 0,11; MeOH).

H

Metyl quadrangularat B (15)

OH

Metyl quadrangularat A (14)







Acetyl hóa hợp chất metyl quadrangularat D bằng anhydric acetic trong piridin,

sinh ra hợp chất metyl O3-acetyl metylquadrangularat D; acetyl hóa acid 23-

deoxojessic và acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic đều cho ra dẫn xuất diacetat ( acid

O1,3

-diacetyl-23-deoxojessic).

Năm 1999, mười ba hợp chất triterpen mới có khung cycloartan được cô lập từ

dịch chiết methanol của lá trâm bầu:

Acid quadrangularic F có công thức phân tử C31H48O8, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Acid quadrangularic G có công thức phân tử C31H48O7, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Acid 24-epiquadrangularic G có công thức phân tử C31H48O7, là chất rắn vô

định hình, không màu.

Acid quadrangularic H có công thức phân tử C30H44O7, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Acid quadrangularic I có công thức phân tử C31H50O6, là chất rắn vô định hình,

không màu.

Acid quadrangularic J có công thức phân tử C31H50O5, là chất rắn vô định hình,

không màu.

Acid quadrangularic K có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Metyl O -acetylmetyl quadrangularat D (21)

Acid O , -diacetyl-23-deoxojessic (22)







Acid quadrangularic L có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Acid 24-epiquadrangularic L có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô

định hình, không màu.Acid quadrangularic M có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô định

hình, không màu.

Acid 24-epiquadrangularic M có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô

định hình, không màu.

Acid 7 -hydroxy-23-deoxojessic có công thức phân tử C31H48O5, là tinh thể

không màu, nhiệt độ nóng chảy là 219oC, [α]25D + 80,9o (C = 0,07; MeOH).

Acid norquadrangularic A có công thức phân tử C27H42O6, là chất rắn vô địnhhình, không màu [α]25

D + 80,9o (C = 0,07; MeOH).

Acid quadrangularic G (26)

Acid 24-Epiquadrangularic G (25)

Acid quadrangularic H (24) Acid quadrangularic F (23)







Acid quadrangularic I (27)

Acid quadrangularic K (29)

Acid quadrangularic L (30)

HO

H3

Acid quadrangularic J (28)







Acid 24-epiquadrangularic M (31)

Acid 24-epiquadrangularic L (33)

Acid quadrangularic M (32)

Acid 7 -hydroxy-23-deoxojessic (34)

Acid norquadrangularic A (35)







Năm 2000, bảy hợp chất triterpen mới có khung cycloartan được cô lập từ dịch

chiết methanol của lá trâm bầu.

Quadrangularol A có công thức phân tử C30H50O4, là chất rắn vô định hình,

không màu, [α]25

D + 75,2o

(C = 0,14; MeOH).Quadrangularol B có công thức phân tử C30H48O4, là chất rắn vô định hình,

không màu, [α]25D + 152,9o (C = 0,04; MeOH).

Metyl quadrangularat N có công thức phân tử C31H46O6, là chất rắn vô định

hình, không màu, [α]25D + 70,8o (C = 0,11; MeOH).

Metyl quadrangularat O có công thức phân tử C31H48O6, là chất rắn vô định


Metyl quadrangularat P có công thức phân tử C32H52O5, là chất rắn vô địnhhình, không màu, [α]25

D + 163,5o (C = 0,03; MeOH).

Acid norquadrangularic B có công thức phân tử C30H48O4, là chất rắn vô định


Acid norquadrangularic C có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô định


Quadrangularol A (36)





Phần hai

THỰC NGHIỆM







I.

DỤNG CỤ - HÓA CHẤT.

I.1 Dụng cụ:

Bảng 2. Các dụng cụ sử dụng.

Stt Tên dụng cụ Stt Tên dụng cụ

1 Becher các loại 17 K ẹp ống nghiệm

2 Bếp điện 18 Lọ thủy tinh 20 ml

3 Bình sắc ký 19 Lưới Amiăng

4 Pipet các loại 20Máy đo nhiệt độ nóng chảy

Melting Point Apparatus SMP3

5 Cân k ỹ thuật GM 612 21 Máy cô quay chân không R-210

6 Cân phân tích GR-200 22Máy phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Bruker Advance 500

7 Chai thủy tinh 50ml 23 Máy làm lạnh RW-1025G

8 Cột sắc ký 2 cm x 50 cm 24 Máy sấy

9 Cột sắc ký 5 cm x 100 cm 25 Ống đong các loại

10 Đèn cồn 26 Ống nghiệm

11 Đũa thủy tinh 27 Ống nhỏ giọt

12 Giá đỡ ống nghiệm 28 Phễu lọc

13 Giấy lọc 29 Tủ hút

14 Erlen các loại 30 Túi vải

15 Hệ thống lọc áp suất kém 31 Tủ sấy

16 Hệ thống Soxhlet 32 Vi quản







I.2 Hóa chất:

Bảng 3. Các hóa chất sử dụng.

Stt Tên hóa chất Stt Tên hóa chất

1 Acetone 15 Nước cất 2 Acid HCl đậm đăc 16 Petroleum ether

3 Acid H2SO4 đậm đặc 17 Pyridin

4 Acid H2SO4 loãng 18 Sắc ký lớp mỏng TLC 60 F254

5 Chloroform 19 Silica gel 200-400 mesh

6 Dichloromethane 20 Thuốc thử Dragendorff

7 Dung dịch acetat chì bão hòa 21 Thuốc thử Bouchardat

8 Dung dịch AlCl3/ethanol 22 Thuốc thử Liebermann - Burchard

9 Dung dịch NaOH 23 Thuốc thử Molish

10 Dung dịch FeCl3 1% 24 Thuốc thử Tollens

11 Etyl acetate 25 Thuốc thử Salkowski

12 Ethanol 26 Thuốc thử Shibata

13 Methanol 27 Thuốc thử Stiasny

14 Muối Na2SO4 khan 28 Thuốc thử Wagner

II. NGUYÊN LIỆU.

II.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu.

II.1.1. Thu hái nguyên liệu .

Lá trâm bầu được hái là các lá xanh, già, không bị sâu bệnh, nấm mốc, vàng úa.

Thời gian thu hái vào tháng 08/2011; địa điểm thu hái xã An Hiệp, huyện Ba Tri, tỉnh

Bến Tre. Thu hái ở các cây trâm bầu mọc ven bờ ruộng.

II.1.2. X ử lí nguyên liệu .

Lá trâm bầu sau khi được thu hái tại địa điểm tr ên, mang về rửa sạch bằng

nước, cắt bỏ những phần sâu, mọt r ồi rửa lại nhiều lần. Sau đó để ráo nước tự nhiên ở

nhiệt độ phòng. Tiếp theo đem sấy khô bằng tủ sấy ở nhiệt độ 50 oC đến khi khối lượng

không đổi. Sau đó xay nghiền thành bột.







III. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM.

III.1. Sơ đồ điều chế cao tổng quát.[10]

III.2. Các bước tiến hành.

- Bước 1: Mẫu nguyên liệu ban đầu được chiết bằng PE. Sau đó cô cạn dịch chiết thu

được cao PE.

- Bước 2: Bã thu được để khô tự nhiên sau đó tiếp tục được chiết bằng Chloroform.

Sau đó cô cạn dịch chiết thu được cao Chloroform.

- Bước 3: Tiến hành nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học tr ên cao PE và cao

Chloroform của lá cây trâm bầu bằng các phản ứng định tính một số hợp chất hữu cơ

Dịch tríchChloroform.

Mẫu lá cây tươi

Cao Chloroform.

Bã

1. Để khô tự nhiên2. Tận trích bằng Chloroformtrong dụng cụ soxhlet. 3. Lọc.

Cao PE

1. Tận trích bằng ether dầu hỏatrong dụng cụ soxhlet. 2. Để nguội, lọc.

Dịch trích ether dầu hoả

1. Để khô tự nhiên.2. Sấy ở 50oC đến khi khối lượngkhông đổi. 3. Nghiền thành bột.

Bột lá cây khô

Thu hồi dungMôi dưới ápsuất kém, 40oC.

Thu hồi dung môi dưới ápsuất kém, 40oC.







Thuốc thử Liebermann:

Thực hành: Cho vào ống nghiệm 1ml anhydric acetic, 1ml chloroform, làm

lạnh ống nghiệm rồi thêm 1 giọt H2SO4 đậm đặc. Sau đó cho mẫu thử vào ống nghiệm.

Phản ứng dương tính khi dung dịch đổi thành màu xanh lục đến xanh dương, màu bềnkhông đổi.

Kết quả thí nghiệm:

Thuốc thử Salkowski Liebermann

Cao PE + +

Cao Chloroform + +

Nhận xét: K ết quả dương tính với thuốc thử Salkowski và Liebermann.

K ết luận: Bột thô cao PE và cao Chloroform của lá cây trâm bầu có triterpen.

Hình ảnh thí nghiệm:

Mẫu đối chứng Với thuốc thử

Salkowski

Với thuốc thử

Liebermann

Hình 4. Xác định sự hiện diện của triterpen.







IV.6. Xác định sự hiện diện của tanin.

Mẫu thử: Hòa tan cao chiết bằng ethanol.

Thuốc thử Stiasny: Formol 36% 20ml, HCl đậm đặc 10ml.

Thực hành: Cho vào ống nghiệm 2ml mẫu thử, thêm 0,5ml thuốc thử stiasny,đun nóng. Trầm hiện màu đỏ cho biết sự hiện diện của tanin.

Dung dịch acetat ch ì bão hòa:

Thực hành: Lấy 2ml mẫu thử cho vào ống nghiệm, thêm 4 giọt acetat chì. Tr ầm

hiện màu vàng cho biết sự hiện diện của tanin.

Dung dịch FeCl3 1%/H2O:

Thực hành: Cho vào ống nghiệm 2ml mẫu thử, thêm 2ml FeCl3 1%/H2O. Dung

dịch chuyển sang màu xanh lơ. Kết quả thí nghiệm:

Thuốc thử Stiasny Acetat chì bão hòa FeCl3 1%/H2O

Cao PE

Cao Chloroform + + +

Nhận xét: + Cao PE âm tính với thuốc thử Stiasny, acetat chì bão hòa và FeCl3 1%/H2O.

` + Cao Chloroform dương tính với thuốc thử Stiasny, acetat chì bão

hòa và FeCl3 1%/H2O.

K ết luận: + Bột thô cao PE của lá cây trâm bầu không có tanin.

+ Bột thô cao Chloroform của lá cây trâm bầu có tanin.







Hình ảnh thí nghiệm:

Mẫu đối chứng Với thuốc thử

Stiasny

Với thuốc thử acetat

chì bão hòa

Với thuốc thử

FeCl3 1%/ H2O

Hình 5. Xác định sự hiện diện của tanin

Nhận xét sơ bộ: lá cây trâm bầu chứa glycosid, tanin, triterpen, flavonoid.

V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TR ÊN CAO

CHLOROFORM.

V.1. Quá trình điều chế cao PE.

Lá trâm bầu xay khô được cho vào một túi sạch hình tr ụ. Khối lượng bột là600g. Sau đó cho vào hệ thống soxhlet 5 lít, rồi tiến hành tận trích trong khoảng 48

giờ. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp suất kém ta được cao ether dầu hỏa (Cao PE).

Khối lượng cao thu được là 15 gam.

V.2. Quá trình điều chế cao Chloroform.

Bã thu được để khô tự nhiên sau đó tiếp tục được tận trích bằng dung môi

Chloroform trong hệ thống soxhlet khoảng 48 giờ. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp

suất kém ta được cao Chloroform. Khối lượng cao thu được là 23 gam.

V.3. Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao Chloroform.[10] [12]

Cao Chloroform thu được ta tiến hành sắc ký cột silicagel với các dung môi giải

ly là: Chloroform, Acetone và Methanol. Các dung môi trích từ cột sắc ký, sau đó đem

cô cạn. Theo dõi quá trình sắc ký cột silica gel bằng sắc ký lớ p mỏng với thuốc hiện

hình là dung dịch H2SO4 20%.







Đường kính cột: 5 cm

Khối lượng silica gel 200-400 mesh: 220,25 g

Khối lượng cao Chloroform sử dụng: 20 g

K ết quả sắc ký quá tr ình sắc ký cột silica gel được tr ình bày tóm tắt trong bảngsau.

Bảng 4. K ết quả sắc ký cột silica gel trên cao Chloroform (20g) của lá cây trâm bầu.

Phân

đoạn

Thể tích

phân

đoạn (ml)

H ệ dung môi

giải ly cột

PE:CHCl3

H ệ dung môi

TLC K ết quả TLC

Khối

lượng

(g)

I 1000 100:0 PE Không vết <0,01II 1000 99:1 PE Nhiều vết mờ <0,01

III 500 98:2 PE Nhiều vết mờ <0,01

IV 500 97:3 PE Nhiều vết mờ <0,01

V 1000 95:5 PE Nhiều vết mờ <0,01

VI 1000 90:10 PE:CHCl3 =(98:2) Nhiều vết mờ 0,10

VII 500 90:10 PE:CHCl3 =(95:5) Nhiều vết mờ 0,10

VIII 500 80:20 PE:CHCl3=(95:5) Nhiều vết mờ 0,17

IX 500 70:30 PE: CHCl3 =(9:1) Vệt mờ kéo dài 0.26

X 500 70:30 PE: CHCl3 =(9:1) Vệt kéo dài 0.24

XI 1000 50:50 PE: CHCl3 =(8:2) Vệt kéo dài 0.43

XII 1000 0:100 PE:CHCl3 =(8:2) Vệt hồng mờ 0,11

CHCl3:MeOH

XIII 500 99:1 PE:Ace =(95:5) Nhiều vết mờ 0.23

XIV 1000 98:2 PE:Ace =(9:1) Nhiều vết đen 0.58

XV 800 97:3 PE:Ace =(8:2) Nhiều vết đen 0,78

XVI 500 95:5 EA:Ace =(98:2) Vệt xanh đậm 0.29

XVII 500 95:5 EA:Ace =(98:2) Vệt đen đậm 1.19

XVIII 500 90:10 EA:Ace =(98:2) Vệt đen đậm 1,43

XIX 700 90:10 EA:Ace =(95:5) Vệt đen đậm 2.78







XX 1000 80:20 EA:Ace =(95:5) Vết đen đậm 5

XXI 800 70:30 EA:Ace =(8:2) Vệt kéo dài 1,53

XXII 1000 50:50 EA:Ace =(5:5) Vệt mờ kéo dài 0,76

XXIII 500 100 EA:Ace =(5:5) Vệt mờ nhạt 0.57

Tổng cộng 16,56

Hiệu suất: 82,80%.

Ở phân đoạn XX, với hệ dung môi CHCl3 : MeOH = 80:20, sau khi thu hồi

dung môi và thử TLC kết quả cho thấy có một vết đen đậm nhưng có lẫn nhiều vết đen

mờ kéo dài. Tổng khối lượng cao 5g. Phần chất rắn này được thực hiện sắc ký lần 2.

Bảng 5. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 2 ở phân đoạn XX (5g).

Phân

đoạn

Thể tích

phân

đoạn (ml)

H ệ dung

môi giải ly

cột

CHCl3:Ace

H ệ dung môi TLC K ết quả TLC

Khối

lượng

(g)

I 500 100:0 PE:DCL = (50:50) Vệt mờ <0,01

II 500 99:1 PE:DCL = (50:50) Vệt mờ kéo dài <0,01

III 300 98:2 PE:DCL = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,05IV 300 97:3 PE:DCL = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,03

V 500 95:5 PE:DCL = (90:10) Nhiều vết mờ 0,07

VI 500 90:10 EA:PE = (70:30) Nhiều vết mờ 0,11

VII 500 90:10 EA:PE = (70:30) Vệt đen kéo dài 0,24

VIII 500 80:20 EA:PE = (80:20) Vệt đen kéo dài 0,27

IX 500 80:20 EA:PE = (95:5) Vệt đen kéo dài 0,69

X 1000 70:30 EA:PE = (98:2) Vệt đen đậm 1,15

XI 500 70:30 EA:Ace = (98:2) Vết đen đậm 0,32

XII 500 50:50 EA:Ace = (98:2) Vệt đen kéo dài 0.63

XIV 500 0:100 EA:Ace = (90:10) Vệt đen kéo dài 0,16

XV 300 MeOH EA:Ace = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,11

Tổng cộng 3,83







19 -CH2-0,56

0,85

1H, d , J=4,5

1H, d , J=4,5

0,49

0,70

1H, d , J=4,5

1H, d , J=4,5

20 -CH- 1,46 1H, m 1,43 1H, m

21 -CH3 0,93 3H, d , J=6,3 0,93 3H, d , J=6,5

22 -CH2-1,211,68

1H, m 1H, m

1,201,63

1H, m 1H, m

23 -CH2-1,98

2,20

1H, m

1H, m

1,95

2,17

1H, m

1H, m

25 -CH- 2,27 1H, m 2,25 1H, m

29 -CH3 1,74 3H, s 1,74 3H, s

Bảng 12. So sánh phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-

deoxojessic.

Acid 23-deoxojessic CQ-CHCl32

Vị trí carbon Loại carbon C (ppm) C (ppm)

1 -CH-O 72,6 72,9

2 -CH2- 38,8 38,0

3 -CH-O 70,8 70,7

4 -C- 55,7 55,2

5 -CH- 37,7 37,7

6 -CH2- 23,4 23,5

7 -CH2- 25,9 26,2

8 -CH- 48,2 49,6

9 -C- 20,9 21.3

10 -C- 30,4 30,5

11 -CH2- 26,3 26,3

12 -CH2- 33,3 33,7

13 -C- 45,6 46,0







Hợp chất acid 23-deoxojessic có công thức phân tử là C31H50O4 , phân tử khối

là 486 đvC. Là một triterpen có vòng cycloartan, hợp chất acid 23-deoxojessic đã được

nhiều tác giả tr ên thế giới nghiên cứu, thử nghiệm độc tính tr ên các khối u ác tính. Tuy

nhiên hợp chất chỉ có độc tính tương đối nên vẫn chưa được khảo sát cặn kẽ. Các hoạttính sinh học của acid 23-deoxojessic chúng tôi sẽ tiếp tục nghiên cứu trong thời gian

tới.







H

H

I.KẾT LUẬN

Đề tài “Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây Trâm bầu – Combretum

qualrangulare Kurz” được thực hiện tại phòng Hữu Cơ, Bộ Môn Hóa, Khoa Sư Phạm,

Trường Đại Học Cần Thơ. Qua quá tr ình nghiên cứu đã đạt được một số kết quả bướcđầu như sau:

- Qua khảo sát cao PE và cao Chloroform của lá cây trâm bầu chúng tôi nhận

định sơ bộ lá cây trâm bầu chứa glycosid, tanin, triterpen, flavonoid.

- Từ cao Chloroform tôi nhận thấy có khá nhiều chất khác nhau và hàm lượng

giữa chúng cũng khác nhau được chứa trong cao này.

- Cũng từ cao Chloroform, đã phân lập được một chất khá sạch, dạng bột vô

định hình, màu tr ắng, hàm lượng thấp kí hiệu CQ-CHCl32 được xác định là acid 23-

deoxojessic với công thức cấu tạo là:

II. KIẾN NGHỊ

Do thực hiện đề tài trong thời gian tương đối ngắn, nên chúng tôi chỉ khảo sát

trên cao Chloroform của lá cây trâm bầu, trong tương lai nếu điều kiện cho phép sẽ

tiếp tục nghiên cứu về lá loại cây này r ộng và sâu hơn:

- Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học ở các cao khác như: dichloromethane,

ethyl acetate, methanol…để góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học cũng như

các công dụng của các chất có trong loại lá này.

- Nghiên cứu thành phần hóa học ở các bộ phận khác của cây trâm bầu.







TÀI LIỆU THAM K HẢO

[1]. Võ Văn Chi, Cây thuốc An Giang , 546-547, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật,

1991.[2]. Võ Văn Chi, T ự điển Cây thuốc Việt Nam, 1255, Nhà xuất bản Y học, 1997.

[3]. Nguyễn Văn Đàn và Nguyễn Viết Tựu, Phương pháp nghiên cứu hoá học cây

thuốc, NXB Y học, 315, 1985.

[4]. Lê Tr ần Đức, Cây thuốc Việt Nam, 773-774, Nhà xuất bản Nông Nghiệp,

1997.

[5]. Bùi Xuân Hào, Góp phần t ìm hiểu thành phần hóa học của lá cây trâm bầu,

Combretum quadrangulare Kurz, Luận án Thạc sĩ khoa học, Trường Đại Học Khoa

Học Tự Nhiên, Thành Phố Hồ Chí Minh.

[6]. Tr ần Thị Việt Hoa, Lê Thị Kim Oanh, Phân lập và xác định cấu trúc một số

hợp chất từ cây diếp cá của Việt Nam, Tạp chí phát triển KH&CN, Tập 11, số 07,

2008.

[7]. Tr ần Văn Lộc, Phạm Đức Thắng, Đỗ Thị Thu Thảo, Trần Văn Sung, Các hợp

chất Sterol và Triterpen phân lập từ cây cọ Hạ long, Tạp chí hóa học, T.48 (4B), 491-495, 2010.

[8]. Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, 225-226, NXB Y học,

2004.

[9]. Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ, NXB.

ĐHQG Tp. Hồ Chí Minh, 2005.

[10]. Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lậ p hợ p chấ t hữu cơ , NXB.

ĐHQG Tp. Hồ Chí Minh, 2007.

[11]. Nguyễn Thị Thu Thủy, Góp phần t ìm hiểu thành phần hóa học của cây Cúc

áo,, Spilanthes acmella L.Murr H ọ Cúc Asteraceae, Luận án Thạc sĩ khoa học, Trường

Đại Học Khoa Học Tự Nhiên, Thành Phố Hồ Chí Minh.







[26]. Bernard Voirin, Phytochemistry, 22(10), 2107-2145, 1983.

[27]. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 4(1), 508-518, 2012.






PL 1 Luận văn Tốt nghiệp

Phụ lục 1. Phổ IR của hợp chất CQ-CHCl32.







Phụ lục 2b. Phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32.







Phụ lục 3b. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.







Phụ lục 3c. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.







Phụ lục 4a. Phổ DEPT kết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.



tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare...

Documents