Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut

Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat

diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara umum minyak

atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik

yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang

dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena. Terpenoid ini menyusun

banyak minyak atsiri. Berikut ini merupakan tipe dari terpenoid:

1. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam dedaunan.

Contoh lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam

senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.

2. Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh

atom karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan

mempunyai makna ekonomi besar sebagai bau-rasa, wewangian dan pelarut.

Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling

uap dan berbau harum. Contoh monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial,

keton artemisia, perinia, α-felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8

sinesol, eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain-lain.

3. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya dianggap berasal dar i tiga satuan

isoprena. Seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak

atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam aroma kepada buah dan bunga.

Kegunaan kaidah isoprena secara umum dan kadang-kadang kekecualian yang

disebutkan terdahulu berlaku juga untuk golongan ini.

Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar luas.

Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis terpenoid.

Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka farnesol yang tertutup

membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid yaitu γ-bisabolena, zingiberena,

lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-absisat.

Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat, hormon yang

melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup. Sejumlah senyawa C13

berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui penyebabnya bermakna bau-rasa buah.

Banyak senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap

hewan dan tumbuhan. Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang

mengandung gugus fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan

obat. Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa

merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.

Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan oleh 2

atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan pedas dan juga

aktif sebagai penolak serangga.

Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol dan

nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol,

santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin,

karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena.

4. Diterpenoid, contohnya kafestol.

Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan isoprenoid.

Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak

atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih rendah pun. Senyawa ini ditemukan

dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar

yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah

penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid.

Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti

golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid,

diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap

hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen.

Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga

sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas

antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus. Satu

senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin dari Coleus

forskohli merupakan pengaktif khas adenilat siklase. Partenolida dari parthenum

tanacetum berguna untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.

Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena,

asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat.

5. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan

kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan

gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan

sebagai glikosida.

Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk

pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam

epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling

dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa

senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia

sp dan asam elemi dari canarium commune.

Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan

dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan

berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai

ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan

terhadap air.

Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif

dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes,

gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

6. Tetraterpenoid

Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam lemak

berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam lemak

berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan turunannya yang

teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan

fitofluena.

Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga

karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian

dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini terdapat pada kloroplas

dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid yang paling tersebar luas adalah β-

karoten.

7. Terpenoid campur

Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk terutama

dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah atomnya

kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan alam.

Di alam ini terdapat berbagai organisme yang mengandung terpenoid, tak terkecuali

organisme-organisme yang berada di laut. Di antara organisme laut yang mengandung

terpenoid tersebut terdapat pada beberapa filum berikut:

1. Cnidaria

Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk

zooxanthelae yang memiliki senyawa–senyawa yang belum diketahui, yang kemudian

diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang

spesifik pada hewan tersebut.

2. Echinodermata (triterpenoid)

Salah satu kelompok Echinodermata yang mengandung banyak senyawa bermanfaat

adalah teripang.

3. Mollusca

Dari hasil beberapa penelitian, dilaporkan bahwa nudibranch dapat mensintesis

senyawa bioaktif yang diproduksi sendiri atau berasal dari sumber makanannya (de

novo). Nudribranch seperti Dendoris limbiata mensintesis senyawa sesquiterpenoid,

diterpenoid dan serterpen. Nudibranch Asteronotus cespitosus menghasilkan

sesquiterpenes dehidroherbadysidolide dan spirodysin, Acanthodoris nanaimoensis

dengan sesquiterpenoidnya, Limacia clavigera menghasilkan limaciamine,

Chromodoris luteorosea dengan diterpenoids luteorosin dan macfarlandin-A dan

banyak lagi senyawa bioaktif yang dihasilkan nudibranch sebagai hasil dari interaksi

dengan lingkungan fisiknya.

4. Alga cokelat

Alga coklat umumnya menghasilkan senyawa komplek diterpenoid dan senyawa

campuran terpenoid-aromatik yang mempunyai aktivitas biologi sebagai antibiotic

5. Alga Merah

Alga merah mengandung senyawa trepenoid berhalogen dan senyawa asetogenin

dengan unsure halogen utamanya yaitu bromine.Banyak senyawa metabolit berhalogen

menunjukan aktifitas antimikroba,cytotoxities dan memberi efek farmakologis.

6. Porifera

Pembentukan senyawa bioaktif pada spons sangat ditentukan oleh prekursor berupa

enzim, nutrien serta hasil simbiosis dengan biota lain yang mengandung senyawa

bioaktif seperti bakteri, kapang dan beberapa jenis dinoflagellata yang dapat memacu

pembentukan senyawa bioaktif pada hewan tersebut (Scheuer, 1978 dalam Suryati et al,

2000). Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk

spons atau beberapa spesies dinoflagellata dan zooxanthelae yang memiliki senyawa –

senyawa yang belum diketahui, yang kemudian diubah melalui biosintesis serta

fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang spesifik pada hewan tersebut

(Faulkner dan Fenical, 1977 dalam Suryati et al, 2000).

Telah dilaporkan bahwa secara kimia Coelenterata didominasi oleh golongan senyawa

terpenoid, terutama kelompok senayawa diterpenoid. Mingingat bahwa banyak

senyawa antibiotika dihasilkan dari mikroba daratan, maka tidak mustahil

mikroorganisma laut juga merupakan sumber senanyawa antibiotika disamping

aktivitas bilogi lain. Hal ini memerlukan penelitian interdisiplin lebih lanjut dengan

peran utama peneliti pada para ahli mikrobilogi.

SUMBER:

Anonim. 2009. Kimia Organik Bahan Alam. http://ekalokaria-pendidikankimia.blogspot.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html diakses tanggal 2 Maret 2010.

Fahri, Muhammad. 2009. Alga Coklat Sargassum duplicatum. http://elfahrybima.blogspot.com/2009/12/alga-coklat-sargassum-duplicatum.html diakses tenggal 2 Maret 2010.

Kurniawan, Hendri. 2008. Bioprospeksi Bakteri Simbion Nudibranch (kelinci Laut) Sebagai Anti Bakteri dari Strain Multi Drug Resistant (MDR). http://marinescienceblog.blogspot.com/ diakses tanggal 2 Maret 2010.

Suparno. 2005. Kajian Bioaktif Spons Laut (Forifera: Demospongiae) Suatu Peluang Alternatif Pemanfaatan Ekosistem Karang Indonesia Dalam Dibidang Farmasi. Makalah Pribadi Falsafah Sains (PPs 7002). Sekolah Pasca Sarjana Institut Pertanian Bogor.