QUÍMICA ORGÁNICA IITEMA X: ALCALOIDES - BOLILLA 4

Estado natural. Generalidades. Clasificación. Núcleos fundamentales. Pirrolidínicos: higrina, cocaína. Piridínicos-piperidínicos: coniína, nicotina. Alcaloides del tipo de aminas aromáticas y alifáticas: mezcalina. Morfirínicos: morfina, codeína, derivados. Núcleos quinoleínicos: quinina, cinconina. Alcaloides de núcleos isoquinolínicos: papaverina. Alcaloides del cornezuelo del centeno. Alcaloides de la purina: cafeína, teobromina.-

GENERALIDADES

No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se los puede considera como compuestos orgánicos de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenados (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación.-

Son metabolitos secundarios de las plantas o animales. Son moléculas heterocíclicas nitrogenadas que poseen un carácter básico. Son aminas biológicamente activas, estimulantes del sistema nervioso central. Las plantas y los insectos los sintetizan con el objetivo de protegerlos de que sean devorados.-

Aunque algunos alcaloides se usan para fines medicinales (principalmente como analgésicos), todos son tóxicos y causan la muerte si se consumen en grandes cantidades. El nombre alcaloide proviene de que estas sustancias son similares a los álcalis, porque reaccionan con ácidos para dar sales solubles.-

Una característica en común que tienen los alcaloides, es que sus nombres terminan en –ina, lo que refleja el hecho de que son aminas. Los nombres sistemáticos rara vez se utilizan. Más bien, suelen usarse los nombres comunes que reflejan en muchos casos sus orígenes botánicos.-

CLASIFICACIÓN

De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases:

Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.-

Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.-

Pseudoalcaloides: Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.-

Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.-

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ESTADO NATURAL

En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína, nicotina, pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniína), en semilla (piperina, arecolina), en corteza (quinina, tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina).-

PIRROLIDÍNICOS

La hoja de la coca contiene alcaloides que se distinguen en dos grupos: los derivados dela tropano (cocaína, truxilina, tropacocaína, cinamilcocaína) y los derivados del pirrol (higrina, cuskigrina).-

PIRIDÍNICOS-PIPERIDÍNICOS

Los alcaloides piridínicos derivan de la piridina (nicotina), y los piperidínicos de la piperidina (coniína).-

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ALCALOIDES DEL TIPO DE AMINAS AROMÁTICAS Y ALIFÁTICAS

MORFÍNICOS

Son derivados de la morfina. Un derivado importante artificial de la morfina es la heroína

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NÚCLEOS QUINOLEÍNICOS

Son derivados de la quinolina (o quinoleína), los más comunes son la quinina y cinconina.-

ALCALOIDES DE NÚCLEOS ISOQUINOLÍNICOS

Derivan de la isoquinolina. Tenemos a la papaverina.-

ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DEL CENTENO

Estos alcaloides se los obtiene de un hongo que se desarrolla sobre el ovario del centeno. La estructura base es la ergolina. Algunos de los alcaloides del cornezuelo del centeno son el ácido lisérgico (LSD o lisérgida). Los derivados del ácido lisérgico son siempre más activos pero facilmente pasan a derivados de ácido lisolisérgico.-

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ALCALOIDES PURÍNICOS

Son derivados de la purina, tenemos a la cafeína y teobromina.-

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