tema vi - carbohidratos

7/26/2019 Tema Vi - Carbohidratos

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QUMICA ORGNICA IITEMA VI CARBOHIDRATOS - BOLILLAS 2,

Monosacridos. Propiedades generales. Confguracin uransica y piransica. Estructurahemiacetlica. Glicsidos. Mutarrotacin. Anmeros. Estereoisomera. Estructuras deFischer y de ar!orth" conormaciones. Aminoa#$cares. %isacridos& maltosa" celo'iosa"lactosa" sacarosa. Estructura. Propiedades. Polisacridos. Clasifcacin. Almidn. Celulosa.

Propiedades.(

CARBOHIDRATOS DEFINICIN

El t)rmino car'ohidrato surgi de'ido a *ue la mayora de los a#$cares tienen rmulasmoleculares Cn+2,- lo *ue sugiere *ue los tomos de car'ono se com'inan de algunamanera con el agua. os *umicos nom'raron a estos compuestos /hidratos de car'ono/ o/car'ohidratos/ de'ido a estas rmulas moleculares. a defnicin actual esta'lece *ue !"#

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CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS

L"# "n"#%$4&)*"# 0on car'ohidratos simples *ue no pueden hidroli#arse acompuestos ms sencillos. Por e1emplo la glucosa y la ructosa.(

L"# *)#%$4&)*"# 0on a#$cares *ue puede hidroli#arse a dos unidades de

monosacridos *ue pueden ser iguales o dierentes. Por e1emplo" la sacarosa es undisacrido *ue puede hidroli#arse a una mol)cula de glucosa y una mol)cula deructosa.(

O!)"#%$4&)*"#2n oligosacrido +3oligos4 es una pala'ra griega *ue signifca 3pocos4-produce dos o ms monosacridos por hidrlisis. a 52PAC clasifca a los oligosacridoscomo disacridos" trisacridos" etc.(

L"# "!)#%$4&)*"#0on car'ohidratos *ue pueden hidroli#arse y dar muchas unidadesde monosacrido. a 52PAC ha optado por no especifcar la cantidad de monosacridoscomponentes *ue separa a los oligosacridos de los polisacridos. os polisacridos sonpolmeros +'iopolmeros- de car'ohidratos *ue se encuentran en la naturale#a. 5ncluyenal almidn y a la celulosa" am'os 'iopolmeros de glucosa. El almidn es un polisacridocuyas unidades de car'ohidrato se adicionan de manera sencilla para almacenar energao se remue6en para proporcionar energa a las c)lulas.(

A!*"#%#os polihidro7ialdehdos se denominan aldosas" el pref1o 3ald(4 es por aldehdoy 3(osa4 es el suf1o de a#$car.(

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C.+"#%#os polihidro7icetonas se denominan cetosas" el pref1o 3cet(4 es por cetonas y3(osa4 es el suf1o de a#$car.(

os monosacridos tam'i)n se clasifcan de acuerdo al n$mero de tomos de car'ono*ue contienen. os monosacridos con tres tomo de car'ono se llaman triosas" con cuatro

tetrosas" con cinco pentosas" etc)tera. En consecuencia" un polihidro7ialdehdo de seiscar'onos se llama aldohe7osa. Mientras *ue un polihidro7icetona de seis car'onos de llamacetohe7osa.(

os monosacridos y los disacridos tienen la propiedad de ser altamente solu'les enagua y la mayora tienen sa'or dulce asociado con los a#$cares.(

CONFIGURACIONES D Y L

Alrededor de 899,(8:,," los *umicos encontraron maneras de construir a#$cares ms

grandes a partir de ms pe*ue;os" adicionando un tomo de car'ono para con6ertir unatetrosa en una pentosa y una pentosa en una he7osa.


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2n tomo de car'ono tetra)drico se representa por dos lneas cru#adas en una proyeccinde Fischer. as lneas hori#ontales representan los enlaces *ue salen de la pgina" y laslneas 6erticales representan enlaces *ue 6an hacia adentro de la pgina.

%e'ido a *ue una mol)cula *uiral dada puede representarse de 6arias maneras distintas"con recuencia es necesario comparar dos proyecciones para 6er si representan el mismo odierentes enantimeros. Para detectar la identidad" las proyecciones de Fischer pueden

trasladarse en el papel" pero slo estn permitidos dos tipos de mo6imiento al mo6er encual*uier otra orma una proyeccin de Fischer se in6ierte su signifcado.

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