tema 6. btx

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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA

CENTRO DE ESTUDIOS EN CIENCIAS DE LA ENERGA

PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS

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HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturadoscu!o e"emplo m#s t$pico es el %enceno ! sus deri&ados se o%ser&ancaracter$sticas marcadamente distintas de las de los compuestos ali'#ticospor lo ue se agrupan en una nue&a serie llamada aromtica trmino ue

en un principio pro&en$a del *ec*o de ue muc*os compuestos de estaserie ten$an olores intensos ! casi siempre agrada%les+

,l *idrocar%uro arom#tico m#s sencillo es el %enceno ue constitu!eadem#s el compuesto 'undamental de toda la serie arom#tica+ -aestructura molecular del %enceno *a sido estudiada e.*austi&amente por

numerosos mtodos tanto u$micos como '$sicos+ ,l %enceno (! los dem#sanillos arom#ticos) no puede representarse por una sola '/rmula sino por&arias llamadas estructuras resonantes o mesmeras ue son 'icticiaspero cu!a superposici/n imaginaria es capa0 de dar cuenta de laspropiedades caracter$sticas del %enceno as$ como de otros compuestoscon resonancia+

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AromticoFormulaQumica

Peso molecular GravedadEspecifica

Temperaturade Ebullicin

(C

!enceno C"#" $%&'' &%$) %&'

Tolueno C$#% )*&'+ &%"" ''&%

,ileno C%#' '"&'" &%%' '--

1RO1I,DAD,S 23SICAS M4S IM1ORTA5T,S D,-B,5C,5O TO-U,5O 6 XI-,5O

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HISTORIA D, -OS HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)Hacia 'inales de los a7os 89 tiene lugar en ,,UU la primerao%tenci/n de *idrocar%uros arom#ticos procedentes del petr/leo alin&entarse el re'ormado catal$tico de na'tas: con esta tecnolog$a se%usca%a ele&ar el n;mero de octano ue e.ig$an las gasolinas de

a&iaci/n+ Ha%$a nacido la moderna petrou$mica %asada en na'tasdel petr/leo ! procesos catal$ticos+

1or su parte en

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DIA=RAMA D, B-O>U,S BTX (,- 1A-ITO)

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1RODUCCIO5 D, B,5C,5O (,- 1A-ITO)

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B,5C,5O

?,l consumo mundial de Benceno en @99@ 'ue de MMTMA ! se espera ue aumente*asta 8 MMTMA en @99+

?Asia representa E del consumo mundial @E Amrica del 5orte ! ,uropa

?Amrica -atina es una regi/n e.portadora con Brasil como el ma!or mercado consumidor

! productor+

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?-a capacidad mundial de Tolueno actual (@99) es de @F MMTMA ! no seespera ue nue&as capacidades puedan aumentar nota%lemente este &alor+

?-a ma!or capacidad se encuentra u%icada en Asia (E) ! 5orte Amrica(9E)+

TO-U,5O

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XI-,5O?-a capacidad mundial de producci/n de Xileno es de MMTMA (@99)con pro!ecciones de alcan0ar 8 MMTMA en @99+

?,n la actualidad GE de las capacidades instaladas se concentran en

Asia (E) Amrica del 5orte con una capacidad del (@E) ! ,uropaOccidental (F9E)+

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1RODUCTOS D,RI

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DIA=RAMA D, B-O>U,S 1RODUCCIO5 D, BTX

NaftaRefinera

(260MTMA)

Benceno o-Xileno

Bifeniles

Aromticos

Pesados

Reformacinataltica

ol!mna deo-Xileno

"someri#acin

de Xilenos

ol!mna de

Aromticos

Pesados

$idroal%!ilacin

T&rmica

Nafta

RefinadaBenceno Tol!eno

'traccin deAromticos

ol!mna deBenceno

ol!mna deTol!eno

oX-mX

XoX

Tol!eno

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TI1OS D, R,2ORMADO CATA-ITICO

?ContinuosContinuos

Dise7ado para permitir el retiro ! sustituci/n del catali0ador durante elDise7ado para permitir el retiro ! sustituci/n del catali0ador durante el'uncionamiento+

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DIA=RAMA D, 2-ULO R,2ORMADO CATA-ITICO

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,S>U,MA TI1ICO D, U5 R,ACTOR D, R,2ORMADO CATA-ITICO

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R,ACCIO5,S D, R,2ORMADO CATA-ITICO (D,SHIDRO=,5ACIO5 D, 1ARA2I5AS)

. -#*

$ * 60 +cal,mol

. -#*

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,XTRACCIO5 SU-2O-A5,

,l sol&ente para la e.tracci/n de arom#ticos se conoce con el nom%re de,l sol&ente para la e.tracci/n de arom#ticos se conoce con el nom%re deSul'olane de a*$ se origina el nom%re de esta secci/n del proceso+Sul'olane de a*$ se origina el nom%re de esta secci/n del proceso+

5om%re u$micoK5om%re u$micoK

FF dio.idotetra *idro tio'enoFF dio.idotetra *idro tio'eno

O%"eti&oO%"eti&oK Separar los arom#ticos presentes en la na'ta re'ormada porK Separar los arom#ticos presentes en la na'ta re'ormada pormedio del sol&ente Sul'olane+medio del sol&ente Sul'olane+

,uipos principalesK,uipos principalesK

? Torre e.tractoraTorre e.tractora? Torre despo"adoraTorre despo"adora? Torre recuperadora de sol&enteTorre recuperadora de sol&ente

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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, ,XTRACCIO5 SU-2O-A5,

/0-'-

/0-'"

1EC2PE1A/31A

E,T1ACT3

/E4P35A/31A

AG2A

6AFTA1EF317A/A

E,T1ACT31

T311E /E8A9A/3

1EF:6A/3

/0-'*

/0-'('

/0-'(+

/0-'(;

A T311E1EGE6E1A/31A

A T311E/E4P35A/31A/E AG2A

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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, 2RACCIO5AMI,5TO SU-2O-A5,

/0-''$

E,T1ACT3

!E6CE63 /ET#/A

T311E4 /EA1C:88A

T311E /E!E6CE63

!E6CE63 ATA6Q2E4

T311E /ET382E63

T382E63 ATA6Q2E4

,:8E634 . A).

/0-'';A

/0-''" /0-''%

/0-'';

!

/0-''$

T382E63A T#/A

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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 ISOMAR

#31631EACT31

GA4 1:C3E6 #*

8:9:A634

/E4#EPTA6:6

E6F1:A/31

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R,ACCIO5,S R,ACTOR ISOMAR

Isomeri0aci/nK

Con&ersi/n de etil%enceno en .ileno

CHCH

CH

CH

CH

CHOXileno M.ileno

1.ileno

CH@

CH

CH

CH

CH

CH

H@

CH@

CH

CH

CH

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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, 2RACCIO5AMI,5TO ISOMAR(OXI-,5OS)

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DIA=RAMA D, 2-ULO S,CCIO5 D, HIDROD,SA->UI-ACIO5 T,RMICA

(THDA)

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R,ACCIO5,S THDA

Reacci/n principal de *idrodesaluilaci/n

CH H@ CH8

C8H8S 8H@ C8HF9 H@S

Hidrogenaci/n de los compuestos a0u'rados

H@@N

Condensaci/n de anillos arom#ticos (reacci/n colateral m#s importante)

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