szerves kémiai alapműveletek
DESCRIPTION
Szerves kémiai alapműveletek definíciókkal és példákkal.TRANSCRIPT
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
1/56
A projekt az Eurpai Uni tmogatsval,az Eurpai Szocilis Alaptrsfinanszrozsval valsult meg.
A TISZK RENDSZER TOVBBFEJLESZTSE
PETRIK TISZKTMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011
Modulris korszer szakMai gyakorlatok
vegyipari terletre
Szerves laboratriumi gyakorlatII/14. vfolyam
tanuli jegyzet
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
2/56
SZERVES LABORATRIUMI
GYAKORLATII/14. VFOLYAM
TANULI JEGYZET
Modulris korszer szakMai gyakorlatok vegyipari terletre szerves laboratriuMiGYAKORLAT
tMop-2.2.3-07/1-2F-2008-0011
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
3/56
A kiadvny a TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 azonost szm projekt keretben jelenik meg.
Szerz: Takcs Vanda
Lektor: Dr. Szamos Jenn
Bort s tipogrfia: j Magyarorszg Fejlesztsi Terv Arculati kziknyv alapjn
A m egsze vagy annak rszletei az zletszer felhasznls eseteit ide nem rtve oktatsi s tudomnyos clra korltozs nlkl,
szabadon felhasznlhatk.
A tananyagfejleszts mdszertani irnytsa: Observans Kft. Budapest, 2009.
Igazgat: Bertalan Tams
Tdes: Ki s Tsai Kkt. Ceet: Ki Idik
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
4/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 3
TARTALOMJEGYZK
Bevezets................................................................................................................................................................4
Szerves kmiai alapfolyamatok, a nitrls, szulfonls, halognezs............................................................5
Nitrls...............................................................................................................................................................5Nitrlhat anyagok......................................................................................................................................5
Nitrlszerek................................................................................................................................................5
Reakcik.......................................................................................................................................................5
Nitst es tnek..................................................................................................................7
A nitrls ipari vonatkozsa.......................................................................................................................7
Krnyezetvdelmi vonatkozs..................................................................................................................7
Szulfonls........................................................................................................................................................8
Szulfonlhat anyagok...............................................................................................................................8Szulfonlszerek.........................................................................................................................................8
Reakcik.......................................................................................................................................................8
Snst es tnek...........................................................................................................9
A szulfonls ipari vonatkozsa..............................................................................................................10
Krnyezetvdelmi vonatkozs................................................................................................................10
Halognezs.................................................................................................................................................... 10
Hanehet anak...........................................................................................................................10
Hane seek....................................................................................................................................10
Reakcik..................................................................................................................................................... 11Hanest es tnek.......................................................................................................12
Munka-, s balesetvdelmi vonatkozsok.............................................................................................12
A halognezs ipari vonatkozsa............................................................................................................12
Krnyezetvdelmi vonatkozsok............................................................................................................13
Een eadatk........................................................................................................................................14
Feladatlap zemltogatshoz........................................................................................................................ 16
Ks sakai akat.................................................................................................................................... 16LABORATRIUMLTOGATS/ZEMLTOGATS....................................................................... 16
Hidrolzis, acilezs, szterezs elmlete, az szterezs gyakorlata.............................................................. 18
Hidrolzis......................................................................................................................................................... 18
Hidrolizlhat anyagok............................................................................................................................18
Hidrolizlszerek......................................................................................................................................18
Reakcik.....................................................................................................................................................18
A hidist es tnek.........................................................................................................19A hidrolzis ipari vonatkozsai................................................................................................................19
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
5/56
4 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Krnyezetvdelmi vonatkozsok............................................................................................................21
Acilezs............................................................................................................................................................ 21
Aciehet anak..................................................................................................................................21
Acieseek.............................................................................................................................................21
Reakcik.....................................................................................................................................................21
A aciest es tnek..........................................................................................................22Az acilezs ipari vonatkozsa.................................................................................................................22
Krnyezetvdelmi vonatkozsok............................................................................................................23
stees........................................................................................................................................................24
steehet anak...............................................................................................................................24
steeseek.........................................................................................................................................24
Reakcik.....................................................................................................................................................24
A steest es tnek......................................................................................................25
Az szterezs ipari vonatkozsa..............................................................................................................25
Krnyezetvdelmi vonatkozsok............................................................................................................26
Een s ak eadatk...................................................................................................................27
Feladatlap zemltogatshoz........................................................................................................................29
Ks sakai akat....................................................................................................................................29
LABORATRIUMLTOGATS/ZEMLTOGATS.......................................................................29
Az oxidls, redukls s diazotls elmlete, komplex gyakorlata............................................................ 31
Oxidls........................................................................................................................................................... 31
Oxidlhat anyagok..................................................................................................................................31
Oxidlszerek............................................................................................................................................31
Reakcik.....................................................................................................................................................31
oxidst es tnek..............................................................................................................33
Az oxidci ipari vonatkozsa................................................................................................................33
Krnyezetvdelmi vonatkozs................................................................................................................33
Redukci..........................................................................................................................................................34
Reduklhat anyagok...............................................................................................................................34Reduklszerek.........................................................................................................................................34
Reakcik.....................................................................................................................................................34
redkst es tnek............................................................................................................36
A redukci ipari vonatkozsa..................................................................................................................36
Krnyezetvdelmi vonatkozs................................................................................................................37
Diazotls, kapcsols.....................................................................................................................................37
Diazotlhat anyagok...............................................................................................................................37
Diazotlszerek.........................................................................................................................................37
Reakcik.....................................................................................................................................................38
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
6/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 5
Diatst es tnek...........................................................................................................39
Sznezkek.................................................................................................................................................40
A diazotls, kapcsols ipari vonatkozsai............................................................................................40
Krnyezetvdelmi vonatkozsok............................................................................................................40
Een s ak eadatk...................................................................................................................40
Feladatlap zemltogatshoz........................................................................................................................ 43
Ks sakai akat....................................................................................................................................43
LABORATRIUMLTOGATS/ZEMLTOGATS....................................................................... 43
GYAKORLATI FELADATOK...........................................................................................................45
1. gyakorlat Jm es s vis...................................................................45
2. gyakorlat ami-ce es s ssehsn eemse.....................................47
3. gyakorlat Ini es s vis, emeess.................................................50
Fggelk................................................................................................................................................................53
1. eket jekn............................................................................................................................53
2. eket Munka- s balesetvdelmi szablyok.......................................................................................... 55
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
7/56
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
8/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 7
BEVEZETS
A szerves kmia napjainkban is nagyon fontos tudomnyg. Mra teljes ipargak pltek a szerves kmi-val foglalkoz terletekre. Fontossgt jelzi az is, hogy szmtalan, a mindennapokban hasznlt termksees kiai eedet. Ienek p. a anak, seek, estkek, eiseipai aapanakstb.
ppen et endk nts, h eisekedenek a sees kia aapaatainak ipai -natksaia. E tannaik sn tapastatk, h nan setea, s skt tdnan s. Een a eeten epta ssesedni nhn aapaatt, aeekke thetiktudsukat a gyakorlat sorn.
C
A tananyag ltalnos clja a szerves kmiai alapfolyamatok megismerse, az elmleti tuds gyakorlatialkalmazsa. Eszkzk, kszlkek, berendezsek megismerse. Ipari folyamatok, anyagok megisme-rse.
kveemne
Ismerje a szerves alapfolyamatok reakciit (halognezs, nitrls, szulfonls, szterezs, hidrolzis, oxi-dls, redukls, acilezs, diazotls).
Isee a ehasnt s ettt anak tadnsait.Isee a kiteest es tneket s e aapn ee a nkt adassan. Td-
a kiastani, ssetani, kdtetni s eani a skses kskeket. Tdn ecept aapnadtt ennis ana sees eetet etani a tant sees aapaatk s eetekakaasa. Kpes een a eakciee a tek kinese s annak a tisttsa. Iseeaz anyagok krnyezetvdelmi vonatkozsait s a hulladkkezelst. Ismerje a munka-, s balesetvdelmiszablyokat s azok alkalmazst.
JemIn Jeens
Ez az ikon rvid clmeghatrozst jell.
fnts iseeti anak, dencik. Ee a iknna eett sek sszra megtanulandk!
Ez az ikon tanulsi tippeket jell, amelyek segtik az anyag elsjttst.
E a ikn a dekesseke ha e a eet.
Az ikon a hzi feladatot, otthoni munkt jelli.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
9/56
8 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Seves mii m, nis, suns, hnes
Ebben a fejezetben a nitrls, szulfonls s halognezs elmlett ismtlik t, s ksz-tenek egy halognezett szerves prepartumot recept alapjn. Megismerkednek a nitrls,szulfonls s halognezs ipari vonatkozsaival.
NITRLS
Nitrlsnak nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelynl nitrocsoportot (-NO2)
kapcsolunk a molekula egyik sznatomjhoz.
Nih nAlknok,aroms sznhidrognek,alkoholok,s a fentiek szrmazkai.
leknneen a es nitcspt ihet e. Ha I. st sstitens an a enn, akknitsa knne, int a en. Ts, kndent eetek nitsa sintn knne,mint a benzol.
Niseecc. HNO
3(65%)
st HNo3(100%)
nitrl elegy (HNO3:H
2SO
4= 1:2 an eee)
NxO
y
HNO3szerves s szervetlen si
HNO2s si
reci
Benzol nitrlsnak brutt reakcija
Nitrlsav
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
10/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 9
Rszletesen
Tovbb nitrlva: a nitrocsoport II. osztly helyettest, teht meta-helyzetbe fog irnytani.
Toluol nitrlsa:
a hidxicspt I. st heettest, teht t- s paa-heete intani. A tek hnitrocsoportot tartalmaz, ez a TNT (trinitro-toluol).
A fenol nitrlsa kt lpsben megy vgbe, els lpsben nitrozls, a msodikban oxidci trtnik
Nis bes ne
Hsket,
nitsa ssettee: nits sn a nitsa hni , ennek a eest a keetke h-ladksav H
2O%ban adjk meg;
nitsi id: nan ke eni a eakci id etatsa, s a teket e ke astani a ha-dksavtl, mert ezek miatt tbbszrsen nitrlt termkek jhetnek ltre, amelyek robbansvesz-lyesek.
a nis ii vnsA sees nittk esen anseses anak. Ien p. a niticein, ai an adk, aea ekise tse anhat. ren ee antttk a nkat, stsa ken sk ats hat
meg.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
11/56
10 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Alfred Nobel volt az, aki a XIX. szzadban a glicerin-trinitrtot kovafldre adszorbelta,s gy ltrehozta a jval biztonsgosabb robbananyagot, a dinamitot.
Nobelt az sarkallta, hogy a nitroglicerinnel folytatott ksrletei sorn testvre Emil egy zemi baleset-en ehat. Ne a seett ant antta e, h e a i eki tdsait
elismerjk vele.A dinaitt a ai napi hasnk a nsatan, a ptipaan. Katnai ehasnsa ne e-
e. A niticein esesse eet a ssat eik nts anaa. Tadnsa, htta a s eeit, eta cskkenti a tehest. Sk sete napainkan is niticein-tatatablettt szed.
Hankan a Eis gse Nt. ta e a ien hatana teket s Nit-romint nven forgalmazza.
A anseses tekek k tatik a apt, a s nen nitce. Sintn aXIX. sadan tttk e. ranse, de naan ne hasnk, anhatsa 45-sna a pskapn. manaps csak titkk, adseeek, spteeek ant-teteinl alkalmazzk. Gyrtsval haznkban a Nitrokmia Zrt. foglakozik.
Anyagfelhasznlsukbl s robbanhatsukbl kvetkezik, hogy a nitrls folyamata s maguk asees nittekek endk esesek. Nan ktekinten s a knees itnsi int-kedseket betartva lehet velk dolgozni.
kneevemi vnsA nitt tekek a kneetet esen ksthatk, sk s eakciik sn e eetek
saadhatnak e, p. nits k eek a s etteen kneete is ks hatssa ehetnek.A nits k eddnak a csapadke, saas esknt tnak issa a desne, ah anvnyek levelit meggetik, az lettelen krnyezetnket pedig korrodlja, elmllasztja.
Mivel munka kzben tmny savakat hasznlnak, fokozottan kell gyelni a munka- s balesetvdelmiszablyokra.
SZULFONLS
Szulfonlsnak nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelynl kntartalm, leggyakrabbanszulfonsavcsoportot (-SO
3H) kapcsolunk a molekula egyik sznatomjhoz.
Sunh nAlap sznhidrognek,teltetlen vegyletek,aromsok,
alkoholok.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
12/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 11
Amikor alkoholokat H2SO
4-a eatatnk, tadnkppen steek kpdnek. A ide
snats eeteket a snse knnen ncshata.
SunseeCc. H
2SO
4(98%)
monohidrt (100% H2
SO4
)leum (100%-os H2SO4-ben elnyeletett SO3)HSO
3C (ksnsa)
SO2C
2(szulfuril-klorid)
SoC2(tionil-klorid)
H2SO
3(knessav)
s a fentebb felsoroltak si
reci
szterkpzds
Na-lauril-szulft (ntrium sja lgos kmhats, a molekulnak van egy hidrofb s egy hidrol vge is,teht ampatikus, j zsrold, emulgel anyag)
Benzol szulfonlsnak brutt reakciegyenlete
Knsav bomlsa
Rszletes reakci
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
13/56
12 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Benzolszulfonsav szulfonlsa (a szulfocsoport II. osztly irnyt, gy meta-helyzetbe fog irnytani)
Suns bes neHsket, ha tsaad, tssen snt tek n te;eakciid, pistk hetnek te, ha hssaa hak a eakciidt;kataliztor;szulfonlszer koncentrcija.
A aat eehaadta a sa h, e id tn eesti a snkpesst (snsi)
a suns ii vnsA sees eipa nan ens esnak tata a snst, hisen taa staan aapanatnyerhetnek, radsul viszonylag olcsn.
A szulfonlt zsrsavak pl. rendkvl j felletaktv anyagok, emulgel szerek, mosszerek. A kapottana apatiks, hatkn sd. A apis se, knnen aa a a apis skat.A eka pis e, ai taan nti, a ki s, itsta a s khatst. E eh-
encs hatsa iatt ettent. manaps a sseek ske ana tednek sse.
Haznkban az EVM Zrt. gyrt a mai napig mosszereket. Hidrognezett nvnyi olajbl,snssa, ad ssa kstik tekeiket.
Snssa tanak e snekeket is, eek pck, akkk, snes estkek. A sees sne-kek napfny hatsra fakulhatnak.
kneevemi vnsA krnyezet szulftosodsnak cskkentse rdekben egyre kevesebb olyan adalkanyagot tesznek a
mosszerekbe, amely szulfocsoportot tartalmaz. Azonban a mossi hatkonysg szempontjbl, mgindi sks an a snt ssaaka. A stk ee a taaan cskkentik annak te-tkt. Et aknak a aknak, ah snst enek, nan ktekinten ke dnik.
HALOGNEZS
Halognezsnek nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelynl valamilyen
halogn(X)atomot kapcsolunk a molekula egyik sznatomjhoz.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
14/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 13
Hnehe nTeltett,teltetlen,s saroms sznhidrognek.
Hne seeX
2
HX
HOX
PCl3
PCl5
SO2C
2
reci
Szubsztitcis reakci jellemz a teltett vegyletekre.
gks sstitci jese: SR.
Elektrol szubsztitci (szerkezetk miatt az aromsok szubsztitcis reakcit mutatnak)
Szubsztitult aromsoknl gyelembe kell venni a szubsztituens irnyt hatst (irnytsi szablyok)
Addcis eakci ee a teteten eeteke.
Gyks addci
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
15/56
14 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Aromsok gyks addcija csak szlssges krlmnyek kztt mehet vgbe
Elektrol addci
Ebben az esetben rvnyesl a Markovnyikov-szably: a hidrognatom arra a sznatomra kapcsoldik,ahol mr eleve tbb volt.
Hnes bes neHsket: a aasa hsket kede a tssen sstitt tekek tett-nek;mlarny: fontos a pontos betartsa;kataliztor;kzeg: elemi halognekkel val munka esetn vzmentes, vagy inert kzegben kell dolgozni.
Mun- s besevemi vnsA nka sn kpen, dkest, dsee hasnata ktee. A eknen a eadtt
helyre (1. mellklet) a vonatkoz R- s S-mondatokat fel kell tntetni. Szerves vegyleteket a lefolybanteni sian tis, akat a aa kiet tedneke ke nteni! A nkadei esketatsa ktee (2. eket)!
ba a nka esetn indi ke aatt dn! Hasnn astaa dkestt, sinden knek ktt kee a e a intkest! A nka ekedse ett kstsen e-albb 300 cm3Na-tioszulft-oldatot, amelyet a munkahelye mellett tart! Miutn befejezte a munkjt,flke alatt a Na-tioszulftos oldattal blgesse el az eszkzket, csak ezutn mosogassa el! Maradk
brmot mindig tltse vissza a zrt trol ednybe! Soha ne hagyjon brmot prologni! vegeszkzkcsapt cc. ssaa ke ekenni nkakeds ett, et a a csapsa eakcia p, s acsapok sszeragadnak, az eszkzk hasznlhatatlann vlnak!
a hnes ii vnsA htkznapok sorn nagyon sok halognezett szerves kmiai termkkel tallkozhatunk. A halognezetttermkek fontossgt ez is jelzi. Szmtalan ipari folyamat foglalkozik halognezssel. Soroljunk fel n-hny halognezett termket, a teljessg ignye nlkl!
PvC,fakonzervlk,oldszerek,seek (sehintp, d),festkek.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
16/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 15
A ess is tsik, h a indennapi anaaink ktt en ednak haneett se-ves termkek.
Magyarorszgon is sok cg foglalkozik halognezett szerves szrmazkok gyrtsval.Kettt eenk ki. Eik a bsdChe zt., ai ana aapanak tsaakik, Kaincacikn tahat na t t. Tekei ktt etahatak aPvC-pk, pieicis sedanak s a kaki tekek is. A sik c, aitkiemelnk, a Phamafax Kft. A Phamafax Kft. gygyszerfejlesztssel s -gyrtssal fog-akik. Tekei ktt sk haneett sak tahat e, p. sehintpk,kencsk.
E a nhn ess is thatk, h a hanes, int sees kiai aapaat is-merete nagyon fontos.
A jodoform, a trijd-metn jdozott sznhidrogn. Serrulas fedezte fel 1822-ben, majd1834-ben Dumas llaptotta meg a helyes sszettelt. Laboratriumi krlmnyek kzttis knnen ethat, sa sn kists eet. Keeeten sa a eei
nana nasenden is kei. fettent hatst 1879 ta iseik. Asep-tiks hatsa iatt a satan hasnk a seek ks keese. fhs tniseeke pd scsiaptsa s ettentse napainkan is aas %-an titattt
d-tapnt hasnnak . A 19. sadan a tt tni seeket datk e, aehe skses kte aak sa, kst pe esk a it-is ean that. Kt stcsaahat s t. A as s ee st sehin-tpt nsn t tk a seeete. http://knta.niet.h/itaise
Laboratriumi krlmnyek kztt knnyen el lehet lltani jodoformot, amely nnek is a feladata lesz.Erre tmutatst a gyakorlatok kztt tall.
kneevemi vnsA haneett sees eetek e se esen kneet- s esskst hats. me keeteni, h a ka ttn ettentse ken an sees ksakk hetnek te,aeek esen kstk a d ist. Ennek eisesek a tistteek eptettek esendset, ae eeket a eeteket kisi, eta ak ne thatnak ki a kneete. Pnt-san a isa kst hatsa ett si sakat ke etatani eekke, a anakka seen.Trolsuk, s hulladkkezelsk specilis, megsemmistsket szakembereknek kell vgezni.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
17/56
16 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
EllENrz fEladatok
1. E c mebs , h hive ssn e 234 jm,me ebb 99,98%-s iss. tuj, h n v cenj 70% iss, svn bee 136 , cen sse: 0,7899/cm3. 2 hees hi , enni i nemu cen eneni. E e seni eve ivieese, s vs e ni , h e
uj-e vni mun.
2. Sms i iemes, h iinu 9 cenb, s sennees 12% v!
3. Sjn e nhn hn hsn hnee eme, jsn eme - is!
4. Sj e vn mun- s besevemi sb!
5. j e vnb seve bmm v mun mene, ejen ieni sen-e!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
18/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 17
6. jn vi besm (us, js jn), hn un e n em bins-sn mni, mene evensi e, h ijh bbn n.
7. asn vics! keessene n emee, mee sun! Viss me eme ssess, i hsn! keessene n n, mee ese-e ivhj sun emee!
Knnyebben elsajtthatjk az egyenletek megtanulst, ha papron dolgozva memorizl-nak. A ees takk etansh setset nthat a intenet, de ianak,mert nagyon sok tves informcit is tallhatnak a hln!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
19/56
18 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
FELADATLAP ZEMLTOGATSHOZ
Tltse ki az albbi feladatlapot!
KlS SzAKmAI gyAKorlAT
lbiums/emsfeA szakmai gyakorlat sorn a laboratriumi technikus munkakrhez kapcsold zemet vagy laboratriumot ltogate. A tats sn eeseit a incis ap sepntai aapn endseee s tsn sse a adttmunkahelyre vonatkoz szakmai anyagot!
INFORMCIS LAP
A ks akath endekese id: ra.
A sakai ana eadsnak hatidee a eadat est ket e ht.
zem vagy laboratrium neve, cme s honlap cme:
ls inj:
ls cj:
a em v bium evensi e s nn cs nnh:
a em v bium v vis eme:
a eme, i. vis beiesse seves n csjb:
a emi v ubiumi mun sn ben nsbb mun- s besevemi sb:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
20/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 19
Eb mejese:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
21/56
20 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
HIDROLZIS, ACILEZS, SZTEREZS ELMLETE,AZ SZTEREZS GYAKORLATA
Ebben a fejezetben a tanulk a hidrolzis, acilezs, szterezs elmlett ismtlik t, sksztenek egy szterezett szerves prepartumot recept alapjn. Megismerkednek a hidro-lzis, acilezs s szterezs ipari- s krnyezetvdelmi vonatkozsaival.
HIDROLZIS
Hidrolzisnek nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelyben a kiindulsi szer-
es eet ea e, sa-, a datta, h kt eet n te.
Hiih nsteek,nitrilek,halognezett szrmazkok,aroms szulfonsavsk.
A hidrolizlhat anyagok listja igen szles, csak a legfontosabbakat soroltam fel.
HiiseeSavak,k,vz.
viet csak nan itkn hasnnak, et kicsi a eakciksse. Ed, h aas hske-ten tn datta hidinak. ls hidisn inden eseten a csisats eskk csaptmeg kell kenni vastagon csapzsrral, nehogy sszetapadjanak s hasznlhatatlann vljanak.
reci
Sav hatsra vgbemen bomls
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
22/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 21
Lg hatsra vgbemen bomls
Glicerin-triszteart vzzel val bomlsa
glicerin-triszteart glicerin sztearinsav
Halognezett szrmazk bontsa (ld. szerves kmia vonatkoz rsze a halognezett sznhidrognekhidrolziskszsgrl)
a hiis bes neHsket: ies hidisn 100200 C-n dnak, saa, a a a nka ese-tn a hsket cskkenthet, ak 0100 C-a. estsn aas hsketet ke aka-ani, 250300 C.Kzeg: ltalban vz a reakcik kzege.Katait: tadnkppen a eakcik hasnt sa, a kataitknt isekedik, etnveli a reakci sebessgt.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
23/56
22 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
a hiis ii vnsiA seeeten hidis hatsa anak e a tpanak p. a kent. A seeetet eptakekk is hidis tn anak kise seke. A hidis aatt eniek ik.A ehk ainsaaka, a pisachaidk kise ek disachaidka, nsachaidka, anukleinsavak nukleotidokra hidrolizlnak. A hidrolzist katalizl enzimek a hidrolzok.
A ipaan na ennisen hidinak kentt, ae kt tanak e.A k knnen eesthet eti-akh.
bieten etsa:
A bioetanol gyrtsa napjainkban egy igen fontos ipari gyrtsi folyamat, mert alternatv energiafor-st eent a snaa seen. Hasna t, h na ennis eadasi hadkana hasnsthat, iete a ts sn keetke hadk ana ati takanknt edha-t.
A et sees ana ideadcinak eeet pse a hidis, a ti si aa-tkat a anai ins s a knek hatk e.
fnts seepe an a hidisnek a sappank s sseek tsan, tt a es ps e -s hidis. A aatan a s-, a asa steeket a ntk e, aik is e aana het sappant kapnak.
A gygyszergyrtsban is nagy szerepe van a hidrolzisnek. Szmos gygyszeripari folyamatbanalkalmazzk ezt a szerves kmiai alapfolyamatot.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
24/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 23
Haznkban a mr emltett EVM Zrt.-ben a mosszergyrts sorn, illetve a Richter GedeonGygyszergyrban s a Biogalban alkalmazzk a hidrolzis folyamatt.
mindkt an seeket, seaapanakat tanak e hidisse. A est -ak eett ss kise s na e t e hidit tekeket.
kneevemi vnsA hidrolzisre is, mint brmely ms szerves kmiai folyamatra rvnyesek a munka- s balesetvdelmisak. mindeek eett eee ke enni, h itt sk eseten tn saakat, iete katakaanak. A eekke a nka sn kttan ke eni a se s a dee. A seeshadkk tsa a indenki sas nes, a kneete keten ttatni siantis. A saak s k a hatsk iatt ne kehetnek ki a kneete. Tekintette aa, hhidisk staan anat hasnhatnak, nts a anak iseete, ak eee, s es -seen ttn keese.
ACILEZS
Acilezsnek nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelynl acilcsoportot(r-Co-) kapcsnk a eka nitn-, kn-, a xinath.
aciehe nI. s II. end ainkfenolok,szacharidok.
acieseeSzervetlen savak s szrmazkai,szerves savak s szrmazkai.
A sasakk eese acieseek.
reci
Sznvz acilezse: FriedelCraft-reakci
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
25/56
24 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Redoxireakcik
Tyiscsenko-reakci
Canizzaro-reakci
a cies bes neHsket,kataliztorok: savakat alkalmaznak,koncentrci.
a cies ii vnsSzmtalan ipari eljrs van, amely acilezses reakcival kszt termkeket. Pontosan a termkek szlesskljt tekintve nem trekszem a teljes felsorolsra. Nhny termket, eljrst s zemet szeretnk ki-emelni.
Az iparban az acilezst szakaszos s folytonos zemmdban vgzik. A folytonos zemmd azt jelen-ti, h a kskeket csak akk tk e, ha a e hssa ide e, iete, ha a kskeketkarbantartjk. A hasznlt kszlkek dupliktorok, ha nyoms alatt dolgoznak, akkor autoklvok. A
kszlkek szerkezeti anyagt savll aclbl ksztik.A ipai acies tipiks pda a acetaniid tsa, eet aniin s ecetsa tanak e.
Hankan acetaniidet a reana finese zt. t, de acetaniid kiind-va kszt termkeket a Nitrokmia Zrt. is.
Acieett tekek a nndseek, p. a acetk, a a niten. Staan set, ahats kstnt tanak aciesse. Ien p. a istpiin, a a aspiin.
Az aszpirin hatsos lz- s fjdalomcsillapt gygyszer. A szalicilsavat mr rgta hasznljk az
orvosok, de nagyobb mennyisgben gyomorbntalmakat okozott. A Bayer cg azonban tovbbksrle-tezett szrmazkaival. Ezek kzl az acetilszalicilsav mutatta a legjobb tulajdonsgokat, mellkhatsok
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
26/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 25
nk. 1899-en htk aa, s ata is teten a sikee kise ehsek, , ieti s i-fjdalmak gygytsra. Bayerk Aspirin nven hoztk a szert forgalomba, s le is vdettk. A nevet mgmindig csak a Bayer cg hasznlhatja.
maasn es aspiint W Ei ttt bae saada aapn, aki ehss aksan kedte e kdtetni Aka ne eseti t, a ksi
Chinint. Hank aspiine a istpiin, a saka a kapiin.Tdnik ke, h a ipai tsi aatk ne e ps nak. E tek tehsa
minimum ktlpses folyamat, melyek egymstl elvlaszthatak. Manapsg nagyon gyakori, hogy azaapanakat ne tt tk, ah a teket. A na, tinacinis ak essan a adas-ssa tekednek, ed, h ks e tek, h h a aapanat a c esik san enaata ta e. A setsan a pseket a is ehata,hogy a gyrtott termk termszetes, flszintetikus, vagy szintetikus anyag. Nyilvnval, hogy ezekhezms s ms lps tartozik, ms s ms szerves kmiai alapfolyamat.
kneevemi vnsA acieett tek ses skt tekinte, a kneetdei natks is anaspeciks. uan-, int a ti aapaat tekei esetn is, nts s skses etatani a aapet nka-, s
balesetvdelmi szablyokat. Minden anyagot, amelyekkel munkjuk sorn tallkozni fognak, R s S sz-mokkal lttak el, amelyek tartalmazzk a termkekkel kapcsolatos tudnivalkat. Ezeken kvl tudniukke, h ne acieett tek, a ak sakai dt hatsak ehetnek, iete k -nyak, robbansveszlyesek. Ezen okok miatt is felttlenl fontos ismerni azon anyagok tulajdonsgait,amelyekkel dolgozni fognak. Az eddigiekben megismert krnyezetvdelmi szempontok betartsa ezenanaka natktata is ktee. Saas, s hadkt a eee tedne ke nteni,ahogy a szerves anyagokat is.
SZTEREZS
steesnek neek at a sees kiai aapaatt, aik akhs hidxi-csoportot savakkal acileznk.
seehe nAlkoholok sfenolok.
seeseeSzerves savak sszervetlen savak.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
27/56
26 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
reci
Direkt szterezs
Indirekt szterezs
Egyenslyi lland
v1= k
1[sav] [alkohol]
v2= k
2[vz] [szter]
v1= v
2
k1[sav] [alkohol] = k
2[vz] [szter]
Tehats tne: a keetkeett anak kncentcinak eee hatnn ettsata sta, a kiindsi anak kncentcinak eee hatnn ett sa-ta and hsketen s nsn and.
a sees bes neA stees eakciak kiaak dinaiks eens etsnak ehetsei:
kiindulsi anyagok kzl valamelyikk koncentrcijnak nvelse,keetkeett ensa a endse,
a ste aats kidestisa a endse.
a sees ii vnsAz szterek olyan vegyletek, amelyek karbonsavak s alkoholok kondenzcis reakcijval keletkez-nek. Csptstsk snats seint is ttnhet.
A cssteek kis snats steek, csk - s aaanaai, p-is ekk, en kess ddnak, taan adk haaaptak, eise-ipaan aaknt akaak ket.
A aacsn te steek tnie keees iat adkk. Eek k a sees saaksteei csiatak. Ien csaa-anak p. a eti-it, HCooC
2H
5(rum), az etil-
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
28/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 27
acett, CH3CooC
2H
5 (krte s mlna), az amil-acett, CH
3CooC
5H
11, (csszrkrte), az etil-butirt,
C3H
7CooC
2H
5 (anansz), az etil-izovaleriant, C
4H
9CooC
2H
5, (siaack), a ai-iaeiant,
C4H
9CooC
5H
11(aa). A heet anan ne ennie ese, hisen a csk iatt ne
e ste a ees.A teseten ed iatk ssetettek, a akat een iatanak ettese hata
e. A kieet anak a ees csk ainak ssetei. A iatanak s a a
kst ak etsa sk eseten estesesen skka adassa, s ese es, inta adtt cs a is. E anan ne eenti at, h sks epdkni ehet ecs iatanat, et a ai napi aknak a nni anak ttn kinssa. A ki-nyert illatanyagok mellett gy sznanyagokat is kaphatnak.
neeett kinatk kstse akik a Sias Aa Kt., pk a e-teken is kaphat tkesi ak etsa.
A Sias Kt. a endsets ett eet, s ind kde, ind ede eendesegyrtotta az aroma-, illat- s azok hordozanyagait.
A iask na snats steek, sid haaaptak, apis ekk,en ne ddnak, epeet hats dteet kpenek.
Az szterek egy rsze kivl oldszer, festkekben, ragasztanyagokban is megtallhatak. Jellem-k, h iknak.
A steesi aat isna knnen ee, de ie a tekek speciksak, ein-k a entieken etett anakat tk e.
dekessknt e ke etennk a ai-acett-pt, ae e HeneAteneck-sekestett
lmpa, melyben amil-acett g, s amelynek vilgt erejt a fotometriban fnyegysgl hasznljk.A pnak heneaak, 8 t t ee an, enek st a pnak ea 10peci tat se tn akknt ke sani, h a cs st a n cscsi sttt n-magassg 40 mm legyen. Az gy meghatrozott lng vilgtereje fnyegysgl szolgl. E fnyegysgnee eseen ai-acett-pa, e eentk 1,12 steain-eta, enek naassa52 mm. Ha a lng magassga 44 mm., vilgtereje ppen 1 angol spermaceti-gyertya. Emellett az amil-acett keees kteiat, a eiseipa hasna.
Amil-acettot a gyakorlati feladat sorn fog kszteni (2. gyakorlat).
Vne-m (vive Vrk, nu tlC)
vknte-kata takhattak eetes tannaik sn, itt csak pntk-an isetete. A vrK e endk eteedt eastsi eet, ae s s hatkn in-cit nt a keekek ssette. A eastst e sid apa eitt kn isn dkmeg. A mozgfzis folyadk. Az elvlaszts elve a kapillrhatson alapszik.
Az elvlst az Rf-rtkkel, azaz a retencis faktorral adjk meg. Az R
fdencia: a ana ndsi
tsa a ecseppents het sta a dsent ndsi tsa a ecseppents he-t e 1. tke kise, int 1.VRK menete:
szilikagllel bevont lemezen jellje ki a felcseppents helyt;kapillrissal cseppentse fel a mintkat egyms mell;
szrads utn a cseppentst ismtelje meg;
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
29/56
28 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
kb. 0,51 cm-re a lap aljtl mertse bele a lemezt a mozgfzist tartalmaz ednybe vigyzzunk,hogy a felcseppents helye magasabban legyen, mint ahogy a lap a folyadkba merl, mert azanyag bemosdhat az eluensbe;a e, a eens e a ap tetet sttt 11,5c-i;teljes szrads utn detektlhatja a felfutst;naa e e, h ien tsa ttt a ist ana a ecseppents het;
mrje meg, milyen tvolsgra jutott el az eluens a lap aljtl;
szmtson Rf-rtket!
kneevemi vnsA steeett tekek t- s ansesesek, ees steek dt hatsak. A kneet-
e ttatni sian tis. A sees kiai anakka seeni ktt ee natkik eenanyagokra is. A hulladkot a krnyezetbe juttatni nem szabad, hasznlni kell az erre rendszerestetttedneket. A es annak eene ketend, h a kstett tekek a teseten eta-llhatak, hiszen nagy koncentrciban szennyeznk a krnyezetet.
A steek etsak se heen ke dni, s eni ke aa, h t ne aak-
hasson ki!
EllENrz S gyakorl fEladatok
1. j e mun- s besevemi sb, mie e hiisse n be e ni!
2. E sebn i, h siin n. Minen be 400 m h-n m. H meenes, 20 000 b be s menni hn eniu? Menni sicisvv e smni, h s sn 10% veses e?
3. j e ecesv s s mbsse ejs eci eene! Mien ejni? Mie e eni s vscsben n semeess sn?
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
30/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 29
4. j e bien sn bb sei! Mien jeense vn bienn?
5. Sms i, h menni 96%-s ecesv enne ss emeie 150 mi-ce e-sh! a ecesv sse: 1,0492/cm3.
6. E emiseii c n vs 3452 mi-ce ene, 2 hees ssiimm. fe, h j e senn, mun mene. H 95%-s hnsn, ni 356 mi-ce un eni, mene iss 87%-s.tuj-e hi ejeseni, v cs uj mun eveni, h bb i ene-ese? H nem ejeshe, hn ns cssss sm?
7. Sms i, menni rf-e nn, h euens us 4,5 cm v, m vis
n 3,8 cm- u!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
31/56
30 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
FELADATLAP ZEMLTOGATSHOZ
Tltse ki az albbi feladatlapot!
KlS SzAKmAI gyAKorlAT
lbiums/emsfeA szakmai gyakorlat sorn a laboratriumi technikus munkakrhez kapcsold zemet vagy laboratriumot ltogate. A tats sn eeseit a incis ap sepntai aapn endseee s tsn sse a adttmunkahelyre vonatkoz szakmai anyagot!
INFORMCIS LAP
A ks akath endekese id: ra
A sakai ana eadsnak hatidee a eadat est ket e ht
em v bium neve, cme s hn cme:
ls inj:
ls cj:
a em v bium evensi e s nn cs nnh:
a em v bium v vis eme:
a eme i. vis beiesse seves n csjb:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
32/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 31
a emi v ubiumi mun sn ben nsbb mun- s besevemi sb:
Eb mejese:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
33/56
32 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
AZ OXIDLS, REDUKLS S DIAZOTLSelMlete, koMplex gyakorlata
Een a eeeten a xids, edks eett istik t, s etanak e edxi-vltozson alapult szerves prepartumot recept alapjn. Megismerkednek az oxidls,redukls s diazotls, kapcsols ipari vonatkozsaival.
OXIDLS
Oxidlsnak nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amelyben oxign felvtel,
vagy hidrogn leads trtnik.
oxih nTeltett vegyletek,teltetlen vegyletek,s eetek,alkoholok,oxovegyletek,aminok.
oxiseeO
2,
ee,zon,KMnO
4(s, seees s saas keen is),
K2C
2O
7(savas kzegben),
hipkitk (s keen),HNO
3.
reci
Metn kmletes oxidcija
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
34/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 33
Etn oxidcija, Bayer-prba
Alkinek oxidcija
Alkohol oxidcija
I.end akh
II. end akh
III. end akhk xidcia pepaat sepnt ne tkes aat
Benzolgyr oxidcija
Oldallnc oxidcija
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
35/56
34 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
oxis bes neA xidci exte aat, et sani ke a hsketet htsse;kataliztor alkalmazsa;mlarny betartsa;oxidlszer helyes megvlasztsa;reakcikzeg.
a xici ii vnsAz iparban kiterjedten alkalmazzk az oxidcit, mint szerves kmiai alapfolyamatot. A biolgiai le-
s is xidci s et sk tesetes, a sintetiks ana etsa sn akaak.A fermentci folyamatakor is jtszdhat le oxidci. Pl. a dohny fermentcijakor is oxidcis fo-aat e e, eet aktitsek enek. A dhn eeetes iatt eek a kpdoxovegyletek adjk.
Napainkan sk senntistt is akaa xidcis tps eentcit, e a senn-
tisttsnak e tesetes s kneetat ehetse.
Na ennisen tanak a ipaan e tsaanhididet, aenek tsa sintn xidcisfolyamat. A gyrts kontaktkatalitikus oxidci, s o-xilolbl indulnak ki. A gyrts knnyen automa-tizlhat. Magyarorszgon a Richter Gedeon Zrt.-ben gyrtottak ftlsavanhidridet. A ftlsavanhidrid aanaipaan nkheteten aapana.
oxidcis essa tanak e kansaakat, p. a ne iiai es tkesi ecet-sav is ezzel az eljrssal kszl.
A ai napi hasnt estkana, a indi etsnak is eik pse xidci. Knnen -een eakci, aenek teke cs, sntat, ses ken akaahat kk sn estk. Aindit taakta, sn kpett snek nehet, ae knnen hasnhat. Eedetie a inditnni ana tttk e, a nni nedek eestse. Ks ksetetk ki Netsana esteses indit, aenek etsa skka cs s sa t, int a nni kinat e-kstse. maasi natksa is an a indinak, hisen a hes kkest anak snesekis ezt a festket hasznltk. Az indig csvasznezk, ami azt jelenti, hogy a textlira a festk redukltt isik e, enek sne sa s a een ttn sads ken aak ki a kksn xidtforma.
kneevemi vnsA xidcis aatk sn hasnt eakcipatneek e se esen kneetkst hats,et kttan ke eni a keetke hadk anak tsa. Ah a e anaksn etette, a saak s k a hatsak, eeket keten ne saad a kneete kit-tatni.
Az alkalmazott szerves anyagokra, a mindenkori szablyok s eljrsok rvnyesek. Klns tekin-tette ke enni a xidci exte eee, s et a htst, iete a kise ennisekke ankt ke ete heeni.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
36/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 35
REDUKCI
Redukcinak nevezzk azt a szerves kmiai alapfolyamatot, amikor az oxignatomok szmtcskkentjk, vagy a hidrognatomok szmt nveljk a vegyletben.
reuh nTeltetlen vegyletek;olyan vegyletek, melyek funkcis csoportja teltetlen,azaz tbbszrs ktst tartalmaznak ezeklehetnek:
oxocsoport,azoktst tartalmaz csoport,nitrovegyletek,nitrzvegyletek,
nitrilek.
reuseeHidrogn;naszcensz hidrogn;saas keen: t etk sk aacsna xidcis k eetei p. SnC
2;
semleges kzegben hidridek;s keen sdk, pisdk.
reciEtn hidrognezse
Etin hidrognezse
Aldehidek redukcija
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
37/56
36 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Ketonok redukcija
Karbonsavak redukcija
Nitrilek redukcija
Kinon redukcija
Anilin ellltsa
reus bes neHsket: a eakci eindsi eeteni ke, ad hteni, et a edkci exte a-mat;kataliztor alkalmazsa pl. Pt, Pd, Raney-Ni;
pH;oldszerhats;mlarny.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
38/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 37
a euci ii vnsReduklst az iparban nagyon sok helyen s sokflekppen vgeznek. Minden eljrs, ahol teltetleneet tetettet tanak e hidnne, a edkci, s e a sees kiai aapaat ien
eents. Hasnats spsknt a setsan, enin ktnsnak nesek, aakr a kozmetikai iparban. Nagyon sok alapanyagot gyrtanak hidrognezssel, de ezek kzl taln alegismertebb a margarin gyrtsa. Annak ellenre, hogy valjban ez lelmiszerkmiai eljrs maga a
hidrognezs a szerves kmihoz tartozik.
A margarin tulajdonkppen egy sszetett anyag, amely tartalmaz vizet, st, adalkanya-gokat, s ezen kvl hidrognezett nvnyi olajokat.
A es sn a nnek sats tn net aat, kataitiksan hidneik, ad keeikh a ti ssetet. Ene, h cs, s t etathat, int a a, s e knnen aakthat.
A hidnes cs s knnen kiiteehet ipai es. Petkia: hiddesis,hidrokrakk, hidrodezalkilezs, etiln hidrognes tiszttsa.
Szerves vegyipar: metanolszintzis, benzol, fenol, butanal, 2-etil-hexnal, nitrobenzol hidrognezs.Szervetlen vegyipar: ammnia szintzis, saltromsav hidrognezse hidroxil-aminn.eiseipa: ak, sk kentse.Hidrognezs folyamata:
kneevemi vnsA hidrognezssel kapcsolatos krnyezetvdelmi krdsekre vonatkoznak az eddigiekben lert szab-
k. Aie kn ke eni, h a hidn a ee xine 2:1 anan aneeet k-pe, et a ee natk itnsi esk etatsa na ndt ke dtani. A kiindsianaknt hasnt eseekke ktekinten ke nni, a k natk sakat sian
be kell tartani.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
39/56
38 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
dIazotlS, kapCSolS
I. end, a pie as aink ssaa kpett snak satssaa a e-akcija.
dih nA denci tataaa a diathat anakat. Aa a I. end as aink ssaa kpettsi.
diseeMinden esetben saltromossavval diazotlunk. A saltromossav rendkvl knnyen bomlik, ezrt felsza-
badtsa a sjbl a reakcielegyben trtnik.
reci
Ssavas skpzs
Anilin-hidroklorid reakcija saltromossavval
A diazniumsk +5C alatt stabilak, magasabb hmrskleten elbomlanak
Et tekinthetk , h inteedie eetek. Staiisk kapcsssa, a Sandaetps eakcia ttnhet. A Sandae-eakci N
2-eiincis i. sstitcis eakci.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
40/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 39
Ezek N2-eiincis aatk. Eeken a eakcikan a as e an sstitenseket
ehet kapcsni, aeek s eseten kicsi eakcikssk iatt ne eannak a as -vel. Reakciegyenletben X = I.
A dianieetek saas csptkka es st aakthatnak ki. Ienk nincs sks saaske itstsa, eenkee a eetet esete an ke dani. Et neek ketett, aindirekt diazotlsnak.
A dianiskat ehet kapcsni saas a s keen. Saas keen kapcshatk ainkkas sakaikka, s keen pedi enkka s natkka. A kapcss indi t-, a
para-helyzetben trtnik. ltalban parahelyzetben megy vgbe, mert ortohelyzetben nem frne el akapcsd patne. Asnek n te, ae at snes, et a as eektnainak kn-
cia t e is kiteedhet.Ha es es st aaktnk ki, akk indiekt diats esnk.
Direkt diazotls
metavrs-B
Ha a reakciban meta-nitroanilint reagltatunk 1-naftollal, akkor kapjuk a metavrs-A-t, ha pedigpara-nitroanilin reagl 1-naftollal, vagy 2-naftollal, kapjuk a paravrs-A-t, vagy paravrs-B-t.
dis bes neKzeg: 2,5-szeres savfelesleget kell alkalmazni, mert a kialakul diaznium vegylet hajlamos aznkapcsolsraes hts skses.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
41/56
40 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Sneem eedek ta hasna a eeis a snekeket. Csptstsk nan sk sepnt seinttrtnhet, most az egyiket lthatjk:
Ezen bell lehet mg tovbb bontani a csoportokat felhasznlsuk szerint is.
a is, css ii vnsiA dianieeteknek eee ehasnsa a snekek. jeentsk akk ntt e,aik a hasnt tesetes nni, a ati eedet estkek ne tk etni a nek i -neket,. Hssas, de sikees ktats, ksetes eedneknt tatk e a neeettazofestkeket, amelyek szles skln, nagy mennyisgben, s rendkvl lnk sznekben ptoltk a hi-nyt. Az azofestkek lehetnek szlon kpzettek, ilyenkor a textil szvetben bell vgzik a sznezst,mely tartsabb s lnkebb is lehet, mint egyb ms mdszerek.
Diani eetekke ehet takni a sets s a nnd anak t-sa sorn, mint kzti termk.
kneevemi vnsAz alapanyagokra, reagensekre s termkekre vonatkoz szablyokat be kell tartani. A sznezkek nem
thatnak a kneete, et esen e hatsak ehetnek a seeeteke na kncent-cian. Eeket a anakat is, annak eene, h etsk ese, kns daesse kekeeni. Snk iatt esen eesthetik a kneetet, eet ne, a csak nan neheen ehet aksieken ettani.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
42/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 41
EllENrz S gyakorl fEladatok
1. Mien mun- s besevemi sb e beni eucis mn?
2. Sms i, h h 3678 niin seni nibenb, hh, hn m 3s. H
2-e es sse!
3. Sms i, h s jeje, h bbi nbn hn vi xicis sm!j ecieeneee is!
En xicij ecesvv. Men xicij mensvv. 2-hixi-n xicij imei-enn.
4. kssen mevs-B-, iinusi n hsnjn 54,6 -. H iemes 89%-s,menni em eeei?
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
43/56
42 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
5. Sennesmenesen eni 456,3 mevs-a-. anbn iinusi n12% sennen m. Menni 1-n e hsnni?
6. kssen eve e n em binss mshe, h xicis m j-n! Ne me, h mien n hsnh em, h ecee n e! Veesmb essesebb inesee!
7. Sjn e nhn i, meee eucis ejs sn mn! Mi se-ee een in? j e i msi ev nhn mnbn!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
44/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 43
FELADATLAP ZEMLTOGATSHOZ
Tltse ki az albbi feladatlapot!
KlS SzAKmAI gyAKorlAT
lbiums/emsfeA szakmai gyakorlat sorn a laboratriumi gyakorlat tmakrhez kapcsold zemet vagy laboratriumot ltogat meg.A tats sn eeseit a incis ap sepntai aapn endseee s tsn sse a adtt nka-helyre vonatkoz szakmai anyagot!
INFORMCIS LAP
A ks akath endekese id: ra.
A sakai ana eadsnak hatidee a eadat est ket e ht.
em v bium neve, cme s hn cme:
ls inj:
ls cj:
a em v bium evensi e s nn cs nnh:
a em v bium v vis eme:
a eme i. vis beiesse seves n csjb:
a emi v u biumi mun sn ben nsbb mun- s besevemi sb:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
45/56
44 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Eb mejese:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
46/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 45
GYAKORLATI FELADATOK
1. GYAKORLAT
Jm es s visfeSees pepaat aatian dik, ah ekhatskt entes ettenthats dtata kst-nek etsa ksetenek. n at a eadatt kapta, h a hatsisatkh ssehasntsknt tsa e a
dt acetn kiinda, ad stsa ki a teesi sakt! Et keten ee e a ettt tekvizsglatt, s a tapasztalatait s az eredmnyeket hasonltsa ssze az irodalmi rtkekkel!
INFORMCIS LAP
A akat eshe endekese id: 5 a.
A ekn eadsnak hatidee a eadat est ket 1 ht.
a jm esn ecieenee
3 KI + 3 NaOCl = 3 NaOI + 3 KCl
a jm esn menee
Szksges anyagok: klium-jodid, aceton, hip.A 600 cm3-es pha 100 c3vzben 6,00 g KI-ot oldunk, majd hozzadunk 2,0 cm 3acetont. Az elegyhez lassan,keeets ken henee 300 c3 hztartsi hipt ntnk, a jodoform srga csapadkknt kivlik. 20 percigni hak tds c. A dt bchne-tcsen esk, k. hs 10 c 3vzzel alaposan t-mossuk. A szrtst infralmpa alatt, tmegllandsgig vgezzk.
a jm visveen isatkat a kstett d s a kaptt sehintp a ai sepntk aapn s hasntsassze tapasztalatait az irodalmi rtkekkel:
olvadspont,szn,llag!
A eedneket esse sse a csptan ke! vitassk e a kaptt tkeket, a pepat inse s,mennyisge alapjn!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
47/56
46 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
dumensDkenta nkt, kstsen eknet a ai sepntk seint, a intaekn aapn, hasnahozz a Chemwindne pat s a sesekest-pat!
A ekn tataaa:a feladat cmt;szksges anyagokat s azok R-, S-mondatait;a ets enett iden, pntka sede;
az alkalmazott kszlk rajzt kb. 55 cm-es mretben, a kijellt helyen;a vizsglat menett;si adatkat, is teeket a eee kpet aatt;a ettt pepat tet;a termelsi szzalkot s annak kiszmtst;a d eeit a ai tat seint!
Szerkezeti kplete
Szerkezeti kplete (Chemwind-del rajzolva)
ssekpete
Seee
KristlyszerkezetMolekula trbeli szerkezete
Vis
Irodalmai rtk A kstett pepat eei
Olvadspont
Oldhatsg vzben
Szn
Szag
llag
VeseVeszlyjel
R-mondatok
S-mondatok
esi semnGyakorlati rsz: (10 pont) a eadtt pepat inse; a isati eednek inse, pntssa; sakse nkas, ksksees.
A ekn (10 pnt):
kaaka, ai keteneknek eees, tatai heess, Chemwind hasznlata.
feadata csak akk tkehet, ha ind a akati st, ind pedi a eknet ekstette. Hatidn tiekn eads t pntens aan a eseten, ha ne t indkt a idtps.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
48/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 47
2. GYAKORLAT
ami-ce es s ssehsn eemsefeE sees anaitikai aatian dik. A eik hattkeheen iseeten eedet css ckk-kat tataa kaint tattattak e. A ckkk kn estsek, nkatsaia ek seint stttk e aisati nkt. nnek a kts ckkk isata ttt. reeenciaintt ke etania a kte e. Ai-acettot kszt, majd ezt hasznlja sszehasonlt mintaknt a cukorkk vizsglata sorn.
INFORMCIS LAP
A akat eshe endekese id: 5 a.
A ekn eadsnak hatidee a eadat est ket e ht.
a mi-ce esn ecieenee
ami-ce esn meneeSzksges anyagok:amil-alkohol, cc. knsav, ecetsav, szda, vzmentes ntrium-szulft.E 250 -es east ettte s issas hte seet ika enk 25 c 3amil-alkoholt, 25cm3cc ecetsavat s 1,5 cm3 cc knsaat. fket tesnk ee s dn addi eetk, a a eastetten a est sek. A ste-akh eeet, ae a etten a es isan heekedik e, hakissani a ika, a as ies ist pedi, a sint nekedsnek eeeen id ide eenedk.
ven ne dd stee ksk aa:
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
49/56
48 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
A stees tn a ik tatat s a east etten sset anat 100 c 3vzbe ntjk, majd v-asttcsen eastk. A es stees ist 10%-s sdadatta seeese ssk, ad ies sssa asda nait ettk. A stet spatni entes nti-stta stk. Kiset ki destiksken destik. A pat 143144C ktt k e.
Lgkri desztilll kszlk rajza:
ami-ce ssehsn eemse emiseminveen ssehasnt eest! Kts ckk kstsen datt , h en keeeti a apa ttckkt. veen tistasi sst! vrK-a aptsa e, h a ckka tataa-e ai-acettt! vien eadott mdon a rtegre a cukorkaoldatbl, amil-alkoholbl s a ksztett amil-acettbl mintt! Futtatelegynek hasznl-
n etan:ecetsa = 3:1 an keeket! A eedneket esse sse a csptan ke! vitassk e a kaptttkeket, a pepat inse s ennise iete a ckka ai-acett tataa aapn!
dumensDkenta nkt, kstsen eknet a ai sepntk seint a intaekn aapn, hasnah a Chewind s a sesekest pat!A ekn tataaa:
a feladat cmt;szksges anyagokat s azok R-, S-mondatai;a ets enett iden, pntka sede;az alkalmazott kszlk rajzt kb. 55 cm-es mretben, a kijellt helyen;a vizsglat menett;si adatkat, is teeket a eee kpet aatt;a ettt pepat tet;a termelsi szzalkot s annak kiszmtst;a ai-acett eeit a ai tat seint!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
50/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 49
Szerkezeti kplete (Chemwinddelrajzolva)
ssekpete
Seee
Kristlyszerkezet
Molekula trbeli szerkezete
VisIrodalmai rtk A kstett pepat eei
Forrspont
Oldhatsg vzben
Szn
Szag
llag
Vese
Veszlyjel
R-mondatokS-mondatok
esi semn:Gyakorlati rsz: (10 pont) a eadtt pepat inse; a isati eednek inse, pntssa; sakse nkas, ksksees.A ekn (10 pnt): kaaka, ai keteneknek eees, tatai heess,
Chemwind hasznlata.feadata csak akk tkehet, ha ind a akati st, ind pedi a eknet ekstette. Hatidn ti
ekn eadst pntens aan a eseten, ha ne t indkt a id tps.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
51/56
50 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
3. GYAKORLAT
Ini es s vis, emeessfeSees anaitikai aatian dik. E npai e ekte nket, h isanak e e a -ta a XIX. sad sa kkest anat. A e seetn tdni a kee adi kt, ssettet, ietticitna . ne ttt a a eadat, h indit kstsen, ad essen e e textidaat, s isa e. A keekt ee a dsee ne tda ehatni, de aa ast td adni, h nni eedet, a esteses in-dia estettk at. A nni eedet indi vrK-a isa t t katat eedne. sseke hasntania a n ta kstett s a i ken indit!
INFORMCIS LAP
A akat eshe endekese id: 5 a.
A ekn eadsnak hatidee a eadat est ket e ht.
a ini esn ecieenee
Ini esn menee5 cm3 acetonban oldjon fel 0,5 g 2-nitro-benzaldehidet Erlenmeyer-lombikban! Adjon az oldathoz 5cm 3 vizet, majdalaposan keverje el! Kevergets mellett adjon hozz 2,5 cm310%-os NaOH oldatot! A reakielegy gyorsan sttedik,eesik. Csap aatt htse a endset, ha skses! ridesen eeenik a indi sne. A eeet haa 5
peci ni, ad ksn s e ki a kit kistkat! 23-s ssa t, stsa e, e e a kaptt tektmegt, majd mrje meg az olvadspontjt!
Csasnes: A eeken ettt indit tee csisats ika, da e 50 c3vzben s adjon hozz2,5 sid NaoH-t! fk hadsa s a ht eseese tn eetse a datt si, ad csepetessenhozz 5 cm310%-os Na-ditionit oldatot! Ha az oldat nem szntelenedett el, folytassa a ditionit adagolst! Miutn srgasn t, ntse 300 c3e a datt, s heee ee a esteni knt textit! t peci haa a den, k -
ben nhnyszor forgassa meg az anyagot, vegbot s csipesz segtsgvel! Ezutn vegye ki, csepegtesse le, majd hagyjaeen esadni! Sads tn ts ssa t a textit hide e!
Sses n: 2-nitro-benzaldehid,aceton, NaOH, Na-ditionit.
Ini ssehsn eemseodn ki e kes indikt a kaptt ke acetn setse. vrK-a eenie, h a n ta kstett s ainta india ansak-e. fttateenek hasnn ecetsa-akh 1:1an eet.A kstett indi tistasteenie adspnt e.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
52/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 51
dumensDkenta nkt, kstsen eknet a ai sepntk seint, a intaekn aapn, hasnah a Chewind ne pat s a sesekest pat!A ekn ta taaa:
a feladat cmt;a szksges anyagokat s azok R-, S-mondatait;a ets enett iden, pntka sede;
az alkalmazott kszlk rajzt kb. 55 cm-es mretben, a kijellt helyen;
a vizsglat menett;mrsi adatokat;is teeket a eee kpet aatt;a ettt pepat tet;a termelsi szzalkot s annak kiszmtst;a indi eeit a ai tat seint!
Szerkezeti kplete (Chemwinddelrajzolva)
ssekpete
Seee
Kristlyszerkezet
Molekula trbeli szerkezete
Vis
Irodalmai rtk A kstett pepat eei
Olvadspont
Oldhatsg vzben
Szn
Szag
llag
Vese
Veszlyjel
R-mondatok
S-mondatok
esi semnGyakorlati rsz: (10 pont) a eadtt estett kee inse; a isati eednek pntssa, a vrK apk, i. ak aa; sakse nkas, ksksees.A ekn (10 pnt): kaaka,
ai keteneknek eees, tatai heess, Chemwind hasznlata.
feadata csak akk tkehet, ha ind a akati st, ind pedi a eknet ekstette. Hatidn tiekn eadst pntens aan a eseten, ha ne t indkt a id tps.
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
53/56
52 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
Fggelk
1. mee
jEgyzKNyv
Bes -um, nv s
sSms, S
A felhasznlt eszkz vzlatos rajza (Chemwind)
Szmols pontos vezetse, felhasznlt kpletek s adatok.P. = 1,099 /c3
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
54/56
PETRIK TISZK TMOP-2.2.3-07/1-2F-2008-0011 53
fessm
fe cme
Eemne(meg kell adni
g-ban s a kiter-melst %-ban is)
Feladathoz tartoz reakciegyenlet
A kiindulsi anyag s a termk al sszegkpletet kell rni, s ki kell sz-
molni, ill. fel kell tntetni a molris tmegeket is!P. m(CH
4) = 16 g/mol
feadat id esa, pntka sede a eetek aapn p. eksts,eatats easts st., tataania ke a paateeket:
1.
2.
3.
Kneet- s aesetdei esk, a anaka natk e-jegyzsek:
R-szm R-mondat S-szm S-mondat
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
55/56
54 SzErvES lAborATrIumI gyAKorlAT TANulI jEgyzET II/14. vfolyAm
2. mee
Mun- s besevemi sb
1. A laboratriumban csak tanri felgyelettel tartzkodhat.
2. tet, itat a aatian s aatii esk astani sian tis!
3. Kpen isese ktee. 4. vdsee isese a nka sn ktee.
5. vdkest isese a nka sn ktee, kie, ha na dik.
6. Csak a kiadtt eadatt eheti, csak a skses eseekke. n ksetes siantilos!
7. veses s e anakka a ke aatt ke dni.
8. Knnen p anakka se heen dn!
9. Sees anakat a ea nteni sian tis, csak a aa kiet tedne thet-
ek!
10. A aatian csak akk dhat, ha a nka ekedse ett eednesen est atanrnak.
11. A laboratriumban nem engedlyezett eszkzket (mobiltelefon, mp3,4 lejtsz stb.) behozni, azo-kat hasnni sian tis!
12. A ekise ee pt, sataanst, aesetet kteesse eenteni a een ta-nrnak.
13. Kise t esetn a csapt haadktaan e ke ni, ad a tet etakassa, hkkaazonnal el kell oltani.
14. Eekts t esetn a eekts etst e ke sntetni, a csapt e ke ni, a tstmeg kell kezdeni.
15. Sees akat sn kttan een a ketkeke:me anakka ke aatt danak!Elemi brmmal val munka esetn oda kell kszteni Na-tioszulft oldatot, az eszkzk csapjt
pedig cc. foszforsavval kell megkenni.oad hasnatak eni ke, h ne ken ee , et a kispicce a sisrlseket okozhat.A ssettt kskeket nka ett e ke tatni a tannak, ank nkt ekedeni
tilos!ee ksket eeet nk hani tis!Az anyagokat csak olyan ednyben trolhatja, amely fel van cmkzve. A cmkn fel kell tn-tetni a enne ana net.
VEgySzErt HazaVINNI, ottHoN kSrlEtEzNI SzIgoraN tIloS!
-
5/25/2018 Szerves k miai alapm veletek
56/56
Nemzeti Fejlesztsi gynksgMFT infovonal: 06 40 638 638
[email protected] www.nfu.hu