STEREOISOMERIA

• Stereoisomeria kuvaa eroja yhdisteiden avaruudellisessa suuntautumisessa.

• Sen alalajit ovat

1. konformaatioisomeria

2. cis-trans-isomeria

3. optinen isomeria

KONFORMAATIOISOMERIA

• Sitä esiintyy molekyyleillä, joilla on vain σ-sidoksia.

• Konformaatioisomeerit syntyvät, kun σ-sidokset kiertyvät.

• Esim. etaani (kohdakkain) (lomittain)

• ”Lomittain” muoto on kaikkein pysyvin, koska siinä kaikki atomit ovat mahdollisimman kaukana toisistaan.

• Myös rengasrakenne voi taipua.

• Esim. sykloheksaani C6H12.

• Tuolimuodossa atomit ovat kauempana toisistaan

sillä on pienempi energia

se on pysyvämpi (~99%)

• Huomaa kuitenkin, että bentseenirengas ei voi taipua jäykkien π-sidostensa takia.

CIS-TRANS-ISOMERIA

• Cis-trans-isomeriaa voi esiintyä vain yhdisteissä, joissa on kaksoissidos tai rengasrakenne.

• Yksinkertainen sidos pääsee pyörimään itsensä ympäri, joten se ei kelpaa.

• Esim. voiko yhdisteellä esiintyä cis-trans-isomeriaa?

• cis-muoto = vedyt ovat samalla puolen kaksoissidosta

• trans-muoto = vedyt ovat kaksoissidoksen eri puolilla

• Myös joillain rengasrakenteilla voi olla cis-trans-isomeriaa.

• Rengas toimii samoin kuin kaksoissidos ja tekee rakenteesta jäykän.

OPTINEN ISOMERIA

• Yhteen hiileen on sitoutuneena neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.

• Isomeerit ovat toistensa peilikuvia. Niitä sanotaan enantiomeereiksi.

• Hiili, johon ryhmät ovat liittyneet, on

• kiraalinen hiili

• asymmetrinen hiili

• Se on molekyylin kiraliakeskus, ja merkitään tähdellä.

• Kiraliakeskuksia voi olla monta.

• Isomeerit kääntävät valoa eri suuntiin.

• - / l –isomeeri kääntää valoa vastapäivään

• + / d –isomeeri kääntää valoa myötäpäivään

• Valon on oltava tasopolarisoitua, jotta muutos nähtäisiin.

• Jos molempia isomeerejä on yhtä paljon, seos on raseeminen.

• Tällainen seos ei käännä valoa, enantiomeerit (= isomeerit) kumoavat toistensa vaikutuksen.

• Esim. lääkeaineet ovat usein enantiomeerien sekoituksia.

• Burana, eli ibuprofeeni

• Passiivinen muoto ei tee mitään, joten se voidaan jättää seokseen.

• Esim. talidomidi

• R = + ja S = -

• (+) -isomeeri on pahoinvointia poistava ja rauhoittava lääke

• (-) -isomeeri on teratogeeninen

TEHTÄVIÄ

• sivut 144-147

• teht. 8-10, 12-16, 18t