spojevi sa karakterističnim grupama za organsku hemiju i biohemiju... · etil-metil-keton...
TRANSCRIPT
Spojevi sa karakterističnim
grupama
II dio
• Spojevi u kojima je hidroksilna grupa u -COOH
zamijenjena halogenom imenuju se kao acil halogenidi;
• Ako –COHal predstavlja glavnu grupu imenovanje se izvodi
sastavljanjem imenâ odgovarajućeg acila i halogenida:
Acil halogenidi
acetil hlorid
CH3 C Cl
O
Benzoil iodid
• Kada –COHal ne predstavlja glavnu grupu, odnosno
kada se nalazi u sastavu neke grupe koja se imenuje kao
supstituent, označava se prefiksom halogenkarbonil-:
Acil halogenidi
etil-2-(hlorkarbonil)benzoat
• Imena anhidrida karboksilnih kiselina obično se tvore upotrebom riječi anhidrid koja se stavlja ispred imena kiseline u genitivu (odnosno kiselinâ u slučaju mješovitih anhidrida) [primjeri pod a)].
• Imena simetričnih anhidrida alifatskih monokarboksilnih kiselina, cikličkih anhidrida alifatskih dikarboksilnih kiselina i nekih aromatskih dikiselina izvode se dodavanjem riječi anhidrid dijelu imena odgovarajuće kiseline u engleskoj verziji, [primjeri pod b)].
Anhidridi karboksilnih kiselina
Anhidridi karboksilnih kiselina
CH3-C O
O
O
CH3-C
a) anhidrid sirćetne kiseline
b) acetanhidrid
C
O
O
OC
a) anhidrid ftalne kiseline
(od engl. acetic acid)
b) ftalanhidrid
(od engl. phthalic acid)
Anhidridi karboksilnih kiselina
a) anhidrid sirćetne i propionske kiseline
a) anhidrid heksanske kiseline
b) heksananhidrid
CH3-C O
O
OCH3-CH2-C
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C O
O
O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C
• Imena nesupstituiranih amida, RCONH2, izvode se od
imena odgovarajuće kiseline uz dodatak riječi –amid,
odnosno –karboksamid, ovisno o imenu kiseline [primjeri
pod a)]. U praksi se koriste i imena pod b).
Amidi i amidini
NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C
O
a) heksanamid
b) amid heksanske kiseline
O
CH3 C NH2
a) acetamid
b) amid sirćetne kiseline
Amidi i amidini
OO
H2N C (CH2)2 C NH2
a) sukcinamid
b) amid jantarne kiseline N
NH O
CNH2
a) imidazol-2-karboksamid
b) amid imidazol-2-
karboksilne kiseline
• U N-supstituiranim amidima, R1CONR2R3, suspstituenti R2 i
R3 navode se kao prefiksi; iznimno je za spojeve R1CONHC6H5
zadržan nastavak –anilid koji se upotrebljava na isti način kao
završetak –amid.
Amidi i amidini
OC
N CH3
CH3
OC
NH CH3
N,N-dimetilbenzamid
acetanilid
• Imena supstituenata RCONH-, odnosno R1CONR2-, izvode se
od izvornih spojeva promjenom nastavka –amid u –amido
[postupak a)];
• Supstituenti se mogu označiti i s acilamino- [postupak b)]. To se
pravilo primjenjuje kada osnovni spoj sadrži i karakterističnu
grupu koja ima prednost pred amidnom.
Amidi i amidini
a) 4-acetamidonaftalen-1-
karboksilna kiselina
NH-C-CH3
COOH
O
b) 4-acetilaminonaftalen-1-
karboksilna kiselina
• Simetrični spojevi tipa (RCO)2NH, odnosno (RCO)3N imenuju
se kao diacilamini, odnosno triacilamini.
Amidi i amidini
Tri(cikloheksilkarbonil)amin
• Nesupstituirani amidini, RC(=NH)NH2, imenuju se na sličan
način kao analogni amidi upotrebom nastavka –imidamid,
odnosno –karboksimidamid.
Amidi i amidini
heksanimidamid
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C NH
NH2
CNH
NH2
cikloheksankarboksimidamid
Nitrili
• Supstitucijska imena spojeva RCN mogu se izvesti po
anologiji s nomenklaturom karboksilnih kiselina upotrebom
nastavka a) –nitril, odnosno b) –karbonitril.
• Funkcijsko-razredna imena spojeva RCN tvore se
sastavljanjem imena supstituenta R i razrednog imena – cijanid
[imena pod c)]
b) cikloheksankarbonitril
c) cikloheksil-cijanid
a) heksanonitril
c) pentil-cijanid
C N
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C N
Nitrili
• Kada CN ne predstavlja glavnu grupu, imenuje se
prefiksom cijano-.
2,4-dicijanobenzamid
C N
CO
C N
NH2
Aldehidi
• Poput nitrila i aldehidi se mogu imenovati slično kao
karboksilne kiseline upotrebom nastavka:
a) –al (za nerazgranate acikličke monoaldehide i
dialdehide) i
b) –karbaldehid (za cikličke aldehide, odnosno acikličke
polialdehide).
a) etanal a) heks-2-endial
CH3-CO
HC-CH2-CH2-CH=CH-C
O
H
O
H
Aldehidi
b) butan-1,2,4-trikarbaldehid
C-CH2-CH2-CH-CH2-C O
H
O
H
CO
H
1234
• Kada –CHO ne predstavlja glavnu grupu imenuje se
prefiksom formil-:
Aldehidi
b) (6-formilheksil)trimetilamonijev hlorid
H
OC-(CH2)6-N(CH3)3Cl
• Kada kiselina ima trivijalno ime odgovarajući se
aldehidi imenuju na sljedeći način:
propionaldehid
Aldehidi
malonaldehid
CH3-CH2-CH
O C-CH2-C
O
H H
O
Ketoni
• Ketoni sadrže karbonilnu grupu >C=O vezanu na dva
ugljikova atoma.
• Supstitucijska imena spojeva u kojima je metilenska
grupa zamijenjena karbonilnom, tvore se dodatkom
nastavka –on imenu osnovnog spoja.
heksan-2,4-dion
CH3-CH2-C-CH-C-CH3 1234
O O
56
pent-4-en-2-on
CH2=CH-CH2-C-CH3 1234
O
5
Ketoni
inden-1-on cikloheksanon
O
CO
C
• Kada karbonilna grupa ne predstavlja glavnu grupu,
kao i u nekim drugim slučajevima, >C=O se može označiti
prefiksom okso- ili inkorporirati u ime supstituenta.
Ketoni
4-oksocikloheksan-1-karboksilna kiselina
O
COOH
• Diketoni koji se izvode od aromatskih spojeva imenuju
se dodatkom sufiksa –kinon imenu osnovnog spoja.
Ketoni
p-benzokinon antrakinon
O
O
C
C
O
O
C
C
• Funkcijsko-razredna imena spojeva R1COR2 tvore se
svrstavanjem radikala R1 i R2 ispred riječi –keton.
• U slučaju kada keton sadrži komponentu C6H5CO-
uobičajeno je imenovanje izrazom -fenon.
Ketoni
etil-metil-keton fenil-metil-keton
ili acetofenon
CH3-C-CH2-CH3
O CH3-C-
O
Derivati aldehida i ketona
• Spojevi koji se izvode od aldehida ili ketona zamjenom
=O s =NNH2, odnosno =NOH imaju generička imena
hidrazon odnosno oksim.
CH3-CH=N-NH2
acetaldehid hidrazon
C
N-OH
benzofenon oksim NNH
2
propanal hidrazon
N OH
pentan-3-on oksim
• Spojevi koji sadrže nazivaju se acetali ili
ketali;
• Spojevi R1CH(OCOR2)2 odnosno R1R2C(OCOR3)2 i sl.
imaju generičko ime acilali, a imenuju se kao esteri.
Derivati aldehida i ketona
COR1
OR2
OCH2CH3
OCH2CH3C
CH3CH2
H
propionaldehid-dietil-acetal
O-C-CH2CH3
O-C-CH2CH3C
CH3
H
O
O
etiliden-dipropionat
Alkoholi i fenoli
• U supstitucijskim imenima alkohola, ROH, hidroksilna grupa, kada predstavlja glavnu grupu, obilježava se sufiksom –ol.
• Kada –OH grupa ne predstavlja glavnu grupu, ili ako je prisutna u bočnom lancu, označava se prefiksom hidroksi-.
• Funkcijsko-razredna nomenklatura koristi se izrazom alkohol ispred kojeg se stavlja ime odgovarajućeg supstituenta (metil-, etil- itd.).
• Hidroksilni derivati benzena ili kondenziranih aromatskih sistema imenuju se dodatkom sufiksa –ol imenu osnovnog spoja.
Alkoholi i fenoli
CH3OH
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-C
O
HOH
12
3
H OH
4
OH
OH
OH
1 2
3
metanol ili metil-alkohol
5-hidroksiheksanal
cikloheks-2-en-1-ol
benzen-1,2,4-triol
Alkoholi i fenoli
• Zadržana trivijalna imena su: salicil-alkohol,
etilen-glikol, propilen-glikol, glicerol, pentaeritrol,
pinakol, fitol, mentol, ksilitol, borneol, fenol,
krezol, ksilenol, timol, naftol, antrol, pirokatehol,
rezorcinol, hidrokinon, pirogalol, fluoroglucinol i
pikrinska kiselina.
Tioli
• Supstitucijska imena spojeva RSH tvore se dodatkom sufiksa –
tiol imenu osnovnog spoja [primjer pod a)];
• Kad SH ne predstavlja glavnu grupu označava se prefiksom
sulfanil- [primjer pod b)].
• Fnkcijsko-razredna imena spojeva RSH tvore se sastavljanjem
imena supstituenta R s izrazom hidrosulfid [primjer pod c)].
CH3CH2SH
HS-CH-COOH
HS-CH-COOH
a) etantiol
c) etil-hidrosulfid b) 2,3-disulfaniljantarna kiselina
Amini i amonijeve soli
• Primarni monoamini RNH2 imenuju se dodavanjem sufiksa –
amin imenu radikala R. Na sličan način izvode se imena
primarnih diamina.
• Simetrični sekundarni i tercijarni amini, R2NH i R3N
imenuju se upotrebom prefiksa di-, odnosno tri- ispred imena
radikala R.
CH3CH2NH2
etilamin
H2N-(CH2)4-NH2
tetrametilendiamin
N(CH3)3
trimetilamin
Amini i amonijeve soli
• Nesimetrični sekundarni i tercijarni amini, R1R2NH i
R1R2R3N imenuju se kao N-supstitucijski derivati
primarnih amina.
N,N-dimetilcikloheksilamin
N(CH3)2
Amini i amonijeve soli
• Soli ili hidroksidi tipa R4N+X- mogu se imenovati kao
supstituirane amonijeve soli odnosno hidroksidi.
CH3CH2OC-CH2-CH2-N(CH3)3Br
O
[2-(etoksikarbonil)etil]trimetilamonijev bromid
H
OC-(CH2)6-N(CH3)3Cl
(6-formilheksil)trimetilamonijev hlorid
Amini i amonijeve soli
• U nekim slučajevima kao osnovna imena za spojeve
R4N+X- uzima se trivijalno ime baze od koje se izvodi
amonijev spoj.
N
CH3
Cl
COOH
3-karboksi-1-metilpiridinijev hlorid
• Zadržana su trivijalna imena: anilin, anisidin,
fenetidin, toluidin, ksilidin ( i odgovarajući
supstituenti, npr. anilino, anisidino…), adenin,
benzidin, holin i betain.
Amini i amonijeve soli
Sulfoksidi i sulfoni
• Funkcijsko-razredna imena spojeva R1SOR2 odnosno
R1SO2R2 tvore se svrstavanjem imena supstituenta R1 i R2
(abecedom) ispred izraza –sulfoksid, odnosno –sulfon
[primjeri pod a)].
• Imenovanje tih spojeva prema supstitucijskoj nomenklaturi
provodi se dodjeljivanjem prefiksa za R1SO-, odnosno
R1SO2- imenu prioritetnije grupe koja odgovara
ugljikovodiku R2H [primjeri pod b)].
CH3-CH2-SO2-CH3
a) etil-metil-sulfon
b) metilsulfoniletan
Sulfoksidi i sulfoni
CH3-SO-CH3
a) dimetil-sulfoksid
b) metilsulfinilmetan
CH3CH2-SO- -SO-CH2CH3
b) p-bis(etilsulfinil)benzen