sintesis de wiliamson

8/9/2019 Sintesis de Wiliamson

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PRÁCTICA # 5“ SÍNTESIS DE WILLIAMSON: OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO”

INFORMACIÓN:

Los halo!"$os %! al&'lo s($!" $!a))'o"!s %! ss*'*)'+" ")l!o(,l')a )o" al)ohol!s -$o%)'!"%o

.*!$!s/Los (!"ol!s so" ")l!+('los )o" "a 0a1a $!a)*'2'%a% -!$o ss sal!s 3los (!"+4'%os so" ")l!+('los 67

$!a)*'2os/Los (!"ol!s so" )o6-!s*os 68s 8)'%os &! !l aa -!$o 6!"os 8)'%os &! !l 8)'%o )a$0+"')o/Los 8)'%os )a$0o4,l')os o$8"')os so" 8)'%os 68s (!$*!s &! !l 8)'%o )a$0+"')o/Las sal!s '+"')as %! los (!"ol!s 7 %! los 8)'%os )a$0o4,l')os so" sol0l!s !" aa/

OB9ETIOS

℘ P$!-a$a$ 6!%'a"*! "a $!a))'+" %! ss*'*)'+" ")l!o(,l')a 0'6ol!)la$ " .*!$ 3S,"*!s's %!W'll'a6so"/

℘ P$'(')a$ !l -$o%)*o o0*!"'%o -o$ !l 6.*o%o %! !4*$a))'+" s!l!)*'2a/℘ D's*'"'$ las -$o-'!%a%!s 8)'%as %! (!"ol!s 7 8)'%os )a$0o4,l')os/

ANTECEDENTES

Éteres

S! )o"s'%!$a" )o6o -$o%)*o %! la ss*'*)'+" %!l h'%$+!"o %!l $-o h'%$o4'lo %! los al)ohol!s; -o$ "$a%')al al&'lo o a$'lo/ <$-o (")'o"al: R=O=R> %o" %! R 7 R> -!%!" s!$ '%."*')os o %'(!$!"*!s 7 -!%!"s!$ $-os al&'lo o a$'lo/

Loa .*!$!s so" )o6-!s*os '")olo$os %! olo$ )a$a)*!$,s*')o; $!la*'2a6!"*! a$a%a0l!s/ T'!"!" -"*os %!!0ll')'+" 6!"o$!s &! los al)ohol!s )o" 'al "?6!$o %! 8*o6os %! )a$0o"o/ Co6o )o"s!)!")'a %! s!s*$)*$a; las 6ol.)las %! los .*!$!s "o -!%!" (o$6a$ -!"*!s %! h'%$+!"o !"*$! s,/ És*a !s la $a@+"-o$ la &! ss -"*os %! !0ll')'+" so" 6)ho 6!"o$!s &! los %! los al)ohol!s 'so6.$')os/

A"&! los .*!$!s "o -!%!" (o$6a$ -!"*!s %! h'%$+!"o !"*$! s,; (o$6a" -!"*!s %! h'%$+!"o )o" losal)ohol!s: R=O=O=R -o$ !s*a $a@+"; los al)ohol!s 7 .*!$!s so" sol0l!s !"*$! s,/ Los .*!$!s )o"0a1os -!sos 6ol!)la$!s )o6o !l %'6!*'l .*!$; so" *o*al6!"*! sol0l!s !" aa/ D! 'al 6a"!$a; la -o)asol0'l'%a% %!l %'!*'l .*!$ !" aa; !s s!6!1a"*! a la %! s 's+6!$o: =0*a"ol %!0'%o a &! los %os-!%!" (o$6a$ -!"*!s %! h'%$+!"o )o" !l aa/ Los .*!$!s so" 6!"os %!"sos &! !l aa/

Los .*!$!s so" )o6-!s*os $!la*'2a6!"*! '"!$*!s/ Po$ lo !"!$al "o $!a))'o"a" )o" 8)'%os %'l'%os; )o"0as!s %'l'%as "' )o" a!"*!s o4'%a"*!s o $!%)*o$!s )o6"!s/ No $!a))'o"a" )o" so%'o 6!*8l')o3-$o-'!%a% &! los %'s*'"! %! los al)ohol!s/ El h!)ho %! &! s!a" '"!$*!s; a)o6-aa%o %! &! la6a7o$,a %! los )o6-!s*os o$8"')os so" sol0l!s !" .*!$; )o"2'!$*! a los .*!$!s !" !4)!l!"*!s%'sol2!"*!s !" los )8l!s s! -!%!" ll!2a$ a )a0o las $!a))'o"!s o$8"')as/

F$!)!"*!6!"*! los .*!$!s s! *'l'@a" -a$a !4*$a!$ )o6-!s*os o$8"')os a -a$*'$ %! ss (!"*!s"a*$al!s/ El %'!*'l .*!$ s! *'l'@a 6)ho -a$a !s*! ('"/ S 0a1o -"*o %! !0ll')'+" -!$6'*! &! s! -!%a!l'6'"a$ (8)'l6!"*! %! " !4*$a)*o 7 &! s! -!%a $!)-!$a$ -o$ %!s*'la)'+"/ S'" !60a$o; !s al*a6!"*!'"(la6a0l! 7 "o %!0! *'l'@a$s! !" -$!s!")'a %! al"a (la6a !" !l 6's6o la0o$a*o$'o/

O*$o $'!so $!sl*a %!l h!)ho %! &! los .*!$!s &! ha" -!$6a"!)'%o 6)ho *'!6-o !" " la0o$a*o$'o;!4-!s*os al a,$!; -!%!" )o"*!"!$ -!$+4'%os o$8"')os )o6o $!sl*a%o %! s o4'%a)'+"/

Diferentes métodos de obtención de éteres.

Los a@)a$!s; al )o"*!"!$ 2a$'os $-os h'%$o4'lo; so" 67 sol0l!s !" aa 7 0as*a"*! '"sol0l!s !"%'sol2!"*!s o$8"')os/ Los a@)a$!s $!)$'s*al'@a" )o" %'(')l*a% a -a$*'$ %! %'sol)'o"!s a)osas 7a &!s!l!" (o$6a$ sol)'o"!s so0$! sa*$a%os 2's)osas 31a$a0!s; *al!s )o6o la 6'!l 7 las 6!la@as/ S' s!al&'la" los $-os h'%$o4'los -a$a (o$6a$ .*!$!s; los a@)a$!s s! )o6-o$*a" 'al &! los )o6-!s*oso$8"')os 6as s'6-l!s/ Los .*!$!s so" sol0l!s !" %'sol2!"*!s o$8"')os 7 s! -$'(')a (8)'l6!"*!*'l'@a"%o 6.*o%os s!")'llos )o6o la $!)$'s*al'@a)'+" a la )$o6a*o$a(,a/

Ca"%o s! *$a*a %! " a@?)a$ )o" 7o%o %! 6!*'lo 7 o4'%o %! -la*a; ss $-os h'%$o4'lo s! *$a"s(o$6a" !".*!$!s 6!*'l')os/ El o4'%o %! -la*a -ola$'@a !l !"la)! GC=I; ha)'!"%o (!$*!6!"*! !l!)*$o(,l')o !l )a$0o"o%!l $-o 6!*'lo/ El a*a&! %!l $-o HO %!l )a$0oh'%$a*o; s!'%o %! %!s-$o*o"a)'+"; %a la$ al .*!$/

1



S' s! )o"*$ola" )'%a%osa6!"*! las )o"%')'o"!s; !l !"la)! h!6'a)!*al')o C=O "o s! $o6-! 7 s! )o"s!$2ala )o"('$a)'+" %!l )a$0o"o a"o6.$')o/

El 6.*o%o 6as ($!)!"*! -a$a o0*!"!$ .*!$!s s!")'llos )o"s's*! !" la s,"*!s's %! .*!$!s %! W'll'a6so";-!$o !s*a s,"*!s's '")l7! " Io" al)+4'%o (!$*!6!"*! 08s')o 7; !" !s*as )o"%')'o"!s 08s')as; " a@?)a$ s'6-l! s! 'so6!$'@a$,a 7 s! %!s)o6-o"%$,a/ S! -!%! *'l'@a$ " 6.*o%o %! W'll'a6so" 6o%'(')a%o s'-$'6!$o s! *$a"s(o$6a !l a@?)a$ !" " l)+s'%o 3-o$ *$a*a6'!"*o )o" al)ohol 7 )o" " )a*al'@a%o$ a)'%o/

El l)+s'%o !s " !)!*a"al; -o$ lo &! !s !s*a0l! ($!"*! a las 0as!s/ Ca"%o s! *$a*a " l)+s'%o )o"h'%$+4'%o %! so%'o 7 7o%$o %! 6!*'lo o sl(a*o %! %'6!*'lo; s! o0*'!"! !l )a$0oh'%$a*o 6a*'la%o/

Preparación de éteres

El .*!$ )o6!$)'al %! 6a7o$ '6-o$*a")'a !s !l %'!*'l .*!$ 3.*!$ %'!*,l')o/ S! o0*'!"! a -a$*'$ %! !*a"ol 7 a)'%osl(?$')o/

CGCO O C CG →°C

SO H

140

42 CGCO C CG O

E*a"ol %'!*'l .*!$

El a)'%o sl(?$')o -%! %!sh'%$a*a$ !l !*a"ol -a$a (o$6a$ !*'l!"o o 0'!" %'!*'l .*!$/ Po$ s-!s*o &! las)o"%')'o"!s %! $!a))'+" so" %'(!$!"*!s !" )a%a )aso/ Es*as $!a))'o"!s -$o-o$)'o"a" " 0!" !1!6-lo %!

lo '6-o$*a"*! &! $!sl*a )o"*$ola$ las )o"%')'o"!s %! $!a))'+" 7 !s-!)'(')a$las !" las !)a)'o"!s/

A"&! -!%! s!$ a%a-*a%o a o*$os .*!$!s; !l 6.*o%o %! al)ohol 7 8)'%o sl(?$')o s! sa -$'")'-al6!"*!-a$a -$o%)'$ .*!$!s s'6.*$')os a -a$*'$ %! al)ohol!s -$'6a$'os/ Po$ lo *a"*o la (+$6la !"!$al s!$,a:

O H RO ROH R C SO H

2

º180

2 ´,42 +−− → −

La -$o%))'+" )o6!$)'al %! *=0*'l 6!*'l .*!$ 3as, )o6o s a"8loo )o" !*'lo ha )o0$a%o '6-o$*a")'a$!)'!"*!6!"*!/ S! *'l'@a -a$a 6!1o$a$ !l "?6!$o %! o)*a"o !" asol'"as s'" -lo6o; s! -$!-a$a -o$ laa%')'+"; )a*al'@a% -o$ 8)'%o; %!l 6!*a"ol al =6!*'l-$o-!"o/ La $!a))'+" s! -a$!)! a la h'%$a*a)'+" %!al&!"os/ La ?"')a %'(!$!")'a $a%')a !s &! s! *'l'@a )o6o ")l!+('lo " al)ohol; !l 6!*a"ol; !" la$ %!aa/

Síntesis de Williamson

La s,"*!s's %! la0o$a*o$'o 6as '6-o$*a"*! -a$a .*!$!s "o s'6.*$')os !s la s,"*!s's %! W'll'a6so"; lla6a%aas, -o$ !l &,6')o 0$'*8"')o Al!4a"%!$ W'll'a6so"; &'!" la %!s)0$'+ a ('"al!s %!l s/ XIX/ Es*! 6.*o%o)o"s*a %! %os -asosJ !" !l -$'6!$ -aso s! )o"2'!$*! " al)ohol !" al)+4'%o al *$a*a$lo )o" " 6!*al$!a)*'2o 3so%'o o -o*as'o o )o" " h'%$$o 6!*8l')o/ E" !l s!"%o -aso s! !(!)*?a " %!s-la@a6'!"*oSN !"*$! !l al)+4'%o 7 " alo!"$o %! al&'lo/ La s,"*!s's %! W'll'a6so" s! $!s6! -o$ 6!%'o %! lass''!"*!s !)a)'o"!s !"!$al!s/

RO Na → RO= Na RO= Na RK H X →ROR> Na X=

D!0'%o a &! !l s!"%o -aso !s "a $!a))'+" SN; -$o)!%! 6!1o$ s' R> %!l halo!"$o %! al&'lo !s-$'6a$'o &! s' !s *!$)'a$'o; )o" !l )8l "o -$o)!%! la $!a))'+"/

Ruptura de éteres

Loa .*!$!s *'!"!" -a$!s !l!)*$+"')as s'" )o6-a$*'$ !" !l 8*o6o %! o4'!"o; -o$ lo *a"*o so" 0as!s %!L!'s/ R!a))'o"a" )o" los 8)'%os (!$*!s )o6o los -$o*o"!s; 7 )o" los 8)'%os %! L!'s; )o6o loshalo!"$os %! 0o$o/

R-O-R´ + H+ R-O-R´

H

R-O-R´ + Br-B-Br

Br

R-O-R´

Br-B-Br

Br

2



Es*as $!a))'o"!s so" s!6!1a"*!s a la $!a))'+" %! los al)ohol!s )o" 8)'%os (!$*!s/ S' los $-os R 7o RKso" -$'6a$'os o s!)"%a$'os s! -!%! $o6-!$ s !"la)! )o" !l o4,!"o -o$ la $!a))'+" )o" " ")l!+('lo(!$*!; )o6o I= o B$ = 3a *$a2.s %! " -$o)!so SN/ Po$ !1!6-lo:

CGCOC 3CG I → Calor CGC I OC 3CG

E*'l 'so-$o-'l .*!$ o%$o %! !*'lo Al)ohol 'so-$o-,l')o

S' R o RK !s *!$)'a$'o; "o s! $!&'!$! %! " ")l!+('lo (!$*!; 7a &! la $!a))'+" o)$$! a *$a2.s %! "6!)a"'s6o SN/

El $!sl*a%o *o*al %! !s*as $!a))'o"!s )o"s's*! !" la $-*$a %! " %! los !"la)!s C H O %!l .*!$/ La$-*$a %! los .*!$!s !s "a $!a))'+" %! $a" *'l'%a% -a$a %!*!$6'"a$ la !s*$)*$a %! .*!$!s )o6-l!1os%! o$'!" "a*$al; 7a &! -!$6'*! $o6-!$ "a 6ol.)la $a"%! !" ($a6!"*os 68s -!&!os 76a"'-la0l!s/

R!s6!" %! las $!a))'o"!s %! los .*!$!s:

a P$!-a$a)'+" -o$ %!sh'%$a*a)'+" %! al)ohol!s/

O H OR ROH R SO H

2

, ´2 42 +− → − ∆

0 P$!-a$a)'+" a -a$*'$ %! al&!"os 7 al)ohol!s

C CROH

H+ (catalizador)H-C-C-OR

) P$!-a$a)'+" a -a$*'$ %! al)ohol!s 7 halo!"$os %! al&'lo

ROH + aH →RO! a+ + H " RO! a+ + R# $ % →RO!R& + a+ % !

3Es 6!1o$ s' R> -$'6a$'o

% R-*$a 6!%'a"*! halo!"$os %! h'%$+!"o

O H X ROH R X R HX OR R HX

2+− → −+−→+−

! R-*$a 6!%'a"*! *$'0$o6$o %! 0o$o

R-O-R RBr 1.- BBr 3

2.- H2O

'pó(idos

Los !-+4'%os 3 o4'$a"os so" .*!$!s ),)l')os )o" " a"'llo %! *$!s 6'!60$os &! )o"*'!"! " 8*o6o %!o4'!"o/El !-+4'%o )o6!$)'al 6as '6-o$*a"*! !s !l o4'%o %! !*'l!"o 3o4'$a"o -/ !0/ G/5C; -$o%)'%o -o$ la

o4'%a)'+" )o" a'$!J )a*al'@a%a )o" -la*a; %!l !*'l!"o/

→ += presiónC

rPt catalizado

OCH CH ,º250

222

3E*'l!"l')olJ o4'%o %! !*'l!"o

La -$o%))'+" a"al %! !*'l!"o !" los Es*a%os Q"'%os %! A6.$')a so0$!-asa los %os 6'llo"!s %!*o"!la%as/ Solo "a -!&!a )a"*'%a% s! *'l'@a %'$!)*a6!"*!/ La 6a7o$ -a$*! %!l o4'%o %! !*'l!"o)o"s*'*7! la 6a*!$'a -$'6a -a$a la (a0$')a)'+" %! o*$os -$o%)*os; -$'")'-al %! los )al!s !s !l !*'l!"l')ol/

O*$os !-+4'%os s! -$!-a$a"; !"!$al6!"*!; -o$ la a))'+" %! " al&!"o )o" " -!$o4'8)'%o o$8"')o; &!al 'al &! !l -!$o4'%o %! h'%$o!"o HOHOH; )o" !l &! !s*8" $!la)'o"a%as !s*$)*$al6!"*!; so"0!"os a!"*!s o4'%a"*!s/ El a)'%o -!$o4'a).*')o s! *'l'@a !" $a" !s)ala; 6'!"*$as &! !" !l la0o$a*o$'o!l ($!)!"*!6!"*! s! *'l'@a)'+" -!$o4'8)'%os )o6o !l a)'%o 6H)lo$o-!$o4'0!"@o')o 3R m=)lo$o(!"'lo/

R!a))'o"!s %! !-+4'%os

3

CH2-CH2

O



D!0'%o a la *!"s'+" &! s! -$!s!"*a !" !l a"'llo %! *$!s 6'!60$os; los !-o4'%os so" 6)ho 68s $!a)*'2os&! los .*!$!s )o6"!s 7 (o$6a" -$o%)*os !" los )al!s o)$$! la a-!$*$a %! l a"'llo/ Po$ !1!6-lo; )o"aa s! -$o%)! la a-!$*$a %!l a"'llo; )a*al'@a%a -o$ a)'%o; -a$a (o$6a$ l')ol!s/

a P$!-a$a)'+" a -a$*'$ %! al&!"os:

C = C + RCO3H C - C + RCO2H

O

0 R!a))'+" )o" aa 7 )o" al)ohol!s:

C - C

O

H - OH

H+

H+

R - OH

- C - C -

- C - C -

HO OH

RO OH

Éteres cíclicos

S! )o"o)! )o6o .*!$!s ),)l')os )o" a"'llos 6a7o$!s &! los !-o4'%os %! *$!s 6'!60$os/ Los 68s)o6"!s so" los &! *'!"!" a"'llos )o" )'")o o s!'s 6'!60$os; Co6o !1!6-los 6!")'o"a$!6os/

O O O

O

T!*$ah'%$o($a"o T!*$ah'%$o-'$a"o ;=%'o4a"o3o4ola"oJ -/!0/ C 3o4a"o -/!0/ C -/!0/ UC

El *!*$ah'%o$($a"o 3TF !s " %'sol2!"*! %! $a" *'l'%a%; 7a &! "o sola6!"*! %'s!l2! )o6-!s*oso$8"')os; s'"o &! !s sol0l! !" aa/ El TF !s " !4)!l!"*! %'sol2!"*! 3)o" ($!)!")'a !s s-!$'o$ al%'!*'l .*!$ !" !l )al s! -!%!" -$!-a$a$ los $!a)*'2os %! $'"a$%/ A -!sa$ %! &! *'!"! !l 6's6o "6!$o%! 8*o6os %! )a$0o"o &! !l %'!*'l .*!$; !s*8" Vs1!*os” !" " a"'llo -o$ lo *a"*o; !l o4'!"o %!l TF !s*a6!"os '6-!%'%o 7 -!%! )oo$%'"a$s! 6!1o$ )o" !l 6a"!s'o !" " $!a)*'2o %! $'"a$%/ El*!*$ah'%$o-'$a"o 7 !l ; = %'o4a"o *a60'." so" sol0l!s !" aa 7 !" %'sol2!"*!s o$8"')os/

R!)'!"*!6!"*! s! ah %!s-!$*a%o " $a" '"*!$.s -o$ los -ol'.*!$!s 6a)$o)')l')os/ Es*os )o6-!s*os$!)'0!" !l "o60$! %! .*!$!s )o$o"a; 7a &! ss 6ol.)las *'!"!" (o$6as -a$!)'%as a "a )o$o"a/ El"?6!$o &! a-a$!)! !"*$! )o$)h!*!s; !" ss "o60$!s )o6"!s s! '"%')a !l *a6ao %!l a"'llo; !l "?6!$o*!$6'"al %!*!$6'"a la )a"*'%a% %! o4,!"os/ <!"!$al6!"*! los o4,!"os s! !")!"*$a" s!-a$a%os !"*$! s'-o$ 8*o6os %! )a$0o"o/

Los .*!$!s )o$o"a so" los ?"')os &! -$!s!"*a" la -$o-'!%a% %! (o$6a$ )o6-l!1os )o" los 'o"!s -os'*'2os3Na; 7 o*$os/ Los 'o"!s -os'*'2os s! as!6!1a" s!l!)*'2a6!"*! !" los a"'llos 6a)$o)')l')os; s!?" !l*a6ao %!l a"'llo !" -a$*')la$ 7 %!l Io"/ Po$ !1!6-lo Y=)o$o"a= s! "! )o" !l 6as (!$*!6!"*! &!)o" !l Na; &! !s 6as -!&!o 3%!6as'a%o -!&!o -a$a -o%!$ a1s*a$s! o &! )o" !l Cs ; &! !s 6as$a"%! 3%!6as'a%o $a"%! -a$a a1s*a$ !" la )a2'%a%/ D! (o$6a s!6!1a"*!; !l 5Y=)o$o"a=5; s! "! )o"!l Na; 7 !l Y=)o$o"a=; s! "! )o" !l L' / Los .*!$!s )o$o"a a)*?a" )o6o a"('*$'o"!s -a$a ssh.s-!%!s '+"')os/

Es*a )a-a)'%a% -a$a a)o6-l!1a$s! !s *a" (!$*! &! los )o6-!s*os '+"')os s! -!%!" %'sol2!$ !"%'sol2!"*!s o$8"')os &! )o"*!"a" " .*!$ )o$o"a/ Po$ !1!6-lo; !l -!$6a"a"a*o %! -o*as'o !s sol0l!!" aa -!$o '"sol0l! !" 0!")!"o/ S'" !60a$o; s' s! %'s!l2! " -o)o %! %')')loh!4'l Y=)o$o"a= !"!l 0!")!"o !s -os'0l! !4*$a!$ !l -!$6a"a"a*o %! -o*as'o %!l aa )o" !l 0!")!"o/ El V0!")!"o -?$-$a”$!sl*a"*! &! )o"*'!"! 'o"!s -!$6a"a"a*o l'0$!s; "o sol2a*a%os; !s " -o%!$oso a!"*! o4'%a"*!/

La "'+" s!l!)*'2a %! los 'o"!s 6!*8l')os )o" los )o6-!s*os 6a)$o)')l')os !s %! $a" '6-o$*a")'a !" la"a*$al!@a/ Al"os a"*'0'+*')os; )o6o la "o"a)*'"a -$!s!"*a" $a"%!s a"'llos &! )o"*'!"!" 8*o6os %!o4,!"os s!-a$a%os !" (o$6a $!la$/ La "o"a)*'"a 3&! )o"*'!"! a"'llos %! *!*$ah'%$o($a"o "'%os a

4



*$a2.s %! )a%$o !"la)!s .s*!$ s! "! s!l!)*'2a6!"*! )o" !l 3!" -$!s!")'a %! Na !" 6!%'o a)oso;lo &! -!$6'*! !l *$a"s-o$*! s!l!)*'2o %!l 37 "o %!l Na a *$a2.s %! la 6!60$a"as )!lla$!s/

)cide* de fenoles ,cidos carbo(ílicos

-enoles

R!)'0! !l "o60$! %! (!"ol; !l al)ohol 6o"oh'%$o4,l')o %!$'2a%o %!l 0!")!"oJ %8"%os!l!; a%!68s; a *o%oslos )o6-!s*os &! *!"a" " $a%')al o4'%$,l')o "'%o al a"'llo 0!")."')o/

P$o-'!%a%!s (,s')as:

T!6-!$a*$a %! (s'+"/T!6-!$a*$a %! )o"!la)'+"/Calo$ la*!"*! %! (s'+"/T!6-!$a*$a %! !0ll')'+"/P!so 6ol!)la$/D!"s'%a% D!"s'%a% 5

CCZ/GU )al6ol/5CZ//U5 )6G/U )6G

El (!"ol; !s 67 sol0l! !" .*!$ !*,l')o; al)ohol !*,l')o; 8)'%o a).*')'l')o; l')!$'"a; 0'+4'%o %! a@($! l,&'%o

7 0!")!"o/ Es 6!"os sol0l! !" los h'%$o)a$0$os -a$a(,"')os/

P$o-'!%a%!s &,6')as:

° [,6')a6!"*!; !l (!"ol; s! )a$a)*!$'@a -o$ la '"(l!")'a 6*a !"*$! !l $-o h'%$o4'lo o4'%$'lo 3O:7 !l a"'llo a$o68*')o/ El $-o (!"'lo + (!"'l "!a*'2o; !s la )asa %! "a l!2! a)'%!@ %!l $-oo4'%$,l')o 3- !" sol)'+" a)osa a 5 C !s /G 4 U =U/

° E" (!"ol $!a))'o"a )o" las 0as!s (!$*!s -a$a (o$6a$ sal!s lla6a%as (!"+4'%os 3al"a 2!)!s(!"o"a*os + (!"ola*os:

/ H 0 !OH + aOH H " O + / H 0 !Oa

° Los (!"a*os %! so%'o 7 -o*as'o; so" $8-'%a6!"*! %!s)o6-!s*os -o$ !l %'+4'%o %! a@($!J .s*!)o6-!s*o; *a60'." %!s)o6-o"! al (!"ol/

° El <$-o h'%$o4'lo -!%! s!$ (8)'l6!"*! !*!$'(')a%o 7 !*!$'(')a%o/ El a)!*a*o %! (!"'lo C GCOOC5;

!l (os(a*o %! *$'(!"'lo 3C5GPO 7 !l sal')'la*o %! (!"'lo 3C5O so" los .*!$!s )o6!$)'al!s 68s)o"o)'%os %!l (!"ol/

° El (!"ol !s $8-'%a6!"*! o4'%a%o a "a 2a$'!%a% %! -$o%)*os &! '")l7! a los 0a")!"o%'ol!s3h'%$o&'"o"a; $!so$)'"ol 7 -'$o)a*!)ol; 0!")!"o*$'ol!s 7 %!$'2a%os %!l %'(!"'lo 3%'(!"ol!s + 0'(!"ol!sO=C=O; 7 +4'%o %! %'(!"'lo 3%'0!"@o($a"o 7 -$o%)*os %! %!s)o6-os')'+"; %!-!"%'!"%o !s*!%!l a!"*! o))'%!"*! 7 %! las )o"%')'o"!s %! o-!$a)'+"/ La $!%))'+" %!l (!"ol )o" @'") -o$ %!s*'la)'+"; %a 0!")!"o; 7 la h'%$o!"a)'+" %!l (!"ol; ('"al6!"*!; !s 6.*o%o -a$a la o0*!")'+" %!l)')loh!4a"ol/

° El $-o h'%$o4'lo %! "a al*a $!a)*'2'%a% al $-o (!"'lo/ Los 8*o6os %!l h'%$+!"o !" las -os')'o"!so! 3o$*o 7 p! 3-a$a; )o" $!s-!)*o %!l $-o h'%$o4'lo; so" al*a6!"*! $!a)*'2os 3o$'!"*a lasss*'*)'o"!s ha)'a !s!s -os')'o"!sJ o s!a; los h'%$+!"os !" = 7 = so" los -$'6!$os !" s!$ ss*'*'%as -a$a (o$6a$ !l 6o"o%!$'2a%os -a$a (o$6a$ !l 6o"o%!$'2a%o '"')'al; %!s-.s !l = = + !l= = %!$'2a%o; 7 ('"al6!"*! !l = = = *$'%!$'2a%o; !s*o s' las )o"%')'o"!s lo -!$6'*!/

° Los (!"ol!s so" )o6-!s*os o$8"')os %! (+$6la !"!$al A$O/ So" "a !s-!)'! $!)al)'*$a"*! 7 %!*o4')'%a% )o"s'%!$a0l!; s'!"%o !"*$! !s*os !l -!"*a)lo$o(!"ol 68s *+4')o/ Es*os )o6-!s*os s!!")!"*$a" !"!$al6!"*! !" aas $!s'%al!s %! '"%s*$'as -!*$o&,6')as; -a-!l!$as; 7 %!-$o%))'+" %! -!s*')'%as 7 h!$0')'%as !"*$! o*$as/

El 'o" (!"+4'%o !s*8 6)ho 68s !s*a0'l'@a%o -o$ 6!%'o %! la $!so"a")'a )o" !la"'llo a$o68*')o/ A"&! las (o$6as $!so"a"*!s )o" la )a$a "!a*'2a (o$6al so0$!los )a$0o"os )o"*$'0'$8" 6!"os al h,0$'%o %! $!so"a")'a; s !s)$'*$a -!$6'*!!"*!"%!$ -o$ &. " (!"ol !s 68s %! " 6'll+" %! 2!)!s 68s 8)'%o &! " al)ohol/Po$ !llo $!a))'o"a" )o" NaO; &! !s )a-a@ %! %!s-$o*o"a$ )a"*'*a*'2a6!"*! a "

(!"ol !" 6!%'o a)oso/

Los hal+!"os; (o$6a" -$'")'-al6!"*!; %'halo(!"ol!s 7 *$'halo(!"ol!sJ los %!$'2a%os %!l )lo$o; so" los-$'")'-al!s; -!s*o &! !l )lo$o )o" !l (!"ol; (o$6a %os %!$'2a%os -$'")'-al!s; &! s! sa" )o6o

h!$0')'%as 7 -$!s!$2a%o$!s %! 6a%!$a; )o6o so" !l %')lo$o(!"ol 7 !l -!"*a)lo$o(!"ol: / H 0 1 H + "l " / H 2 3 4" 5 ! OH + "H4

5

http://www.monografias.com/trabajos10/clorofa/clorofa.shtml


http://www.monografias.com/trabajos5/induemp/induemp.shtml


http://www.monografias.com/trabajos16/estrategia-produccion/estrategia-produccion.shtml


http://www.monografias.com/trabajos16/estrategia-produccion/estrategia-produccion.shtml




/ H 0 1 OH + 0l " / 3 40 5 ! OH + 0H4Es*as $!a))'o"!s s! ll!2a" a )a0o !" -$!s!")'a %! los lla6a%os 8)'%os L!'s; -o$ !1!6-lo: )lo$$o %!al6'"'o; (lo$$o %! 0o$o; !*)/La $!a))'+" %!l (!"ol )o" !l 8)'%o sl(?$')o; !s -a$a la o0*!")'+" %!l 8)'%o h'%$o4'0!")!"sl(+"')o: / H 0 ! OH + H " SO6 / H 6 3SO2H5 ! OH + H " O.La "'*$a)'+" %!l (!"ol; s! ll!2a a )a0o )o" !l 8)'%o ",*$')o %'l'%o; !l -$o%)*o ('"al; !s !l ;;=

*$'"'*$o(!"ol; o s!a; !l !4-los'2o 8)'%o -,)$')o: / H 0 ! OH + 2HO2 ! / H " 3O" 52OH + 2H " OPo$ o4'%a)'+" (o$6a !l 8)'%o o48l')o 7 -$o%)*os $!s'"osos/ La $!a))'+" 68s '6-o$*a"*! %!l (!"ol; !s s

)o"%!"sa)'+" )o" !l (o$6al%!h,%o; )o"*8"%os! )o" !l U\ %! la -$o%))'+" %!l (!"ol; -a$a la o0*!")'+"%! las lla6a%as $!s'"as (!"+l')as:

/ H 0 !OH + 2HHO! / H " !OH !3H " OH52

/ H " !OH3H " OH52 7 / H " !OH !3H " O+58 2La )o"%!"sa)'+" %!l (!"ol 7 la a)!*o"a; %!" !l = ] 'so-$o-'l'%!"%'(!"ol + 0's!(!"ol A/ La )o"%!"sa)'+"

%!l (!"ol )o" !l a"h,%$'%o (*8l')o%a la (!"ol(*al!'"aJ s $!a))'+" )o" !l (!"a*o %! so%'o 7 !l 0'+4'%o %!)a$0o"o; -a$a (o$6a$ !l 8)'%o sal'),l')o/

Ta60'." !s %! '6-o$*a")'a )o6!$)'al !l a)o-la6'!"*o %!l (!"ol )o" las sal!s %! %'a@o"'o; -a$a lao0*!")'+" %! *'"*$as a@o/

9cidos carbo(ílicos

P$o-'!%a%!s (,s')as:

° P"*os %! !0ll')'+": Los 8)'%os )a$0o4,l')os h'!$2!" a *!6-!$a*$as 67 s-!$'o$!s &! losal)ohol!s; )!*o"as o al%!h,%os %! -!sos 6ol!)la$!s s!6!1a"*!s/ Los -"*os %! !0ll')'+" %! los8)'%os )a$0o4,l')os so" !l $!sl*a%o %! la (o$6a)'+" %! " %,6!$o !s*a0l! )o" -!"*!s %! h'%$+!"o

° P"*os %! (s'+": Los 8)'%os )a$0o4,l')os &! )o"*'!"!" 68s %! o)ho 8*o6os %! )a$0o"o; -o$ lo!"!$al so" s+l'%os; a 6!"os &! )o"*!"a" %o0l!s !"la)!s/ La -$!s!")'a %! %o0l!s !"la)!s3!s-!)'al6!"*! %o0l!s !"la)!s cis !" "a )a%!"a la$a '6-'%! la (o$6a)'+" %! "a $!% )$'s*al'"a!s*a0l!; lo &! o)as'o"a " -"*o %! (s'+" 68s 0a1o/

° Sol0'l'%a%!s/ Los 8)'%os )a$0o4,l')os (o$6a" -!"*!s %! h'%$+!"o )o" !l aa; 7 los %! -!so6ol!)la$ 68s -!&!o 3%! has*a )a*$o 8*o6os %! )a$0o"o so" 6's)'0l!s !" aa/ A 6!%'%a &!a6!"*a la lo"'*% %! la )a%!"a %! )a$0o"o %'s6'"7! la sol0'l'%a% !" aaJ los 8)'%os )o" 68s%! %'!@ 8*o6os %! )a$0o"o so" !s!")'al6!"*! '"sol0l!s/ Los 8)'%os )a$0o4,l')os so" 67 sol0l!s!" los al)ohol!s; -o$&! (o$6a" !"la)!s %! h'%$+!"o )o" !llos/ A%!68s; los al)ohol!s "o so" *a"-ola$!s )o6o !l aa; %! 6o%o &! los 8)'%os %! )a%!"a la$a so" 68s sol0l!s !" !llos &! !"aa/ La 6a7o$ -a$*! %! los 8)'%os )a$0o4,l')os so" 0as*a"*! sol0l!s !" sol2!"*!s "o -ola$!s )o6o!l )lo$o(o$6o -o$&! !l 8)'%o )o"*'"a !4's*'!"%o !" (o$6a %'6.$')a !" !l sol2!"*! "o -ola$/ As,; los-!"*!s %! h'%$+!"o %! %,6!$o ),)l')o "o s! $o6-!" )a"%o s! %'s!l2! !l 8)'%o !" " sol2!"*!-ola$/

P$o-'!%a%!s &,6')as:

° A)'%!@: La $!a))'+" 68s )a$a)*!$,s*')a %! los 8)'%os )a$0o4,l')os !s s 'o"'@a)'+"° R!a))'+" %! "!*$al'@a)'+": Los 8)'%os )a$0o4,l')os s!")'llos so" 8)'%os %.0'l!s &! al $!a))'o"a$

)o" 0as!s (!$*!s; )o6o !l h'%$+4'%o %! so%'o; o$''"a" sal!s !s*a0l!s &! so" s+l'%os sol0l!s !"aa 7 s! halla" )o6-l!*a6!"*! %'so)'a%as !" sol)'+"

° R!a))'+" %! los 8)'%os )a$0o4,l')os )o" a6o"'a)o: Los 8)'%os )a$0o4,l')os $!a))'o"a" )o" !l

a6o"'a)o (o$6a"%o a6'%as; !" "a $!a))'+" 67 l!"*a a la *!6-!$a*$a a60'!"*!/ P$'6!$o s! (o$6ala sal %! a6o"'o 7 s! s!-a$a !l aa s' la $!a))'+" s! 6a"*'!"! -o$ !")'6a %! los UU C

Los 8)'%os )a$0o4,l')os so" 6)ho 68s 8)'%os &! los (!"ol!s/ A -!sa$ %! &! !la"'+" )a$0o4'la*o s+lo s! -!%! %!s)$'0'$ )o" %os (o$6as $!so"a"*!s; .s*as so"!&'2al!"*!s 7 *'!"!" la )a$a "!a*'2a so0$! !l o4,!"o 67!l!)*$o"!a*'2o/ Es*o !4-l')a la !l!2a%a !s*a0'l'%a% %!l a"'+" )a$0o4'la*o/ Los 8)'%os )a$0o4,l')os$!a))'o"a" )o" 0as!s *a" %.0'l!s )o6o !l 0')a$0o"a*o/

Po$ $!a))'+" )o" al)ohol!s s! *$a"s(o$6a" !" .s*!$!s; )o" a6'"as !" a6'%as; !l PB$ G los *$a"s(o$6a !"hal$os %! al)a"o'lo/ To%as las $!a))'o"!s s'!" !l 6!)a"'s6o %! a%')'+"=!l'6'"a)'+"/

Los o$a"ol,*')os $!a))'o"a" )o" los 8)'%os )a$0o4,l')os (o$6a"%o )!*o"as/ El h'%$$o %! al6'"'o 7 l'*'olos $!%)! a al)ohol!s/

http://www.monografias.com/trabajos6/fuso/fuso.shtml





Las )!*o"as; los al%!h,%os; 7 los 8)'%os )a$0o4'los; )o"*'!"!" !l $-o )a$0o"'lo; a -!sa$ %! &! las$!a))'o"!s %! los 8)'%os so" 0as*a"*!s %'(!$!"*!s %! las %! la )!*o"a 7 los al%!h,%os/ Las )!*o"as 7 losal%!h,%os !"!$al6!"*! $!a))'o"a" 6!%'a"*! a%')'+" ")l!o(,l')a al $-o )a$0o"'lo; -!$o los 8)'%os)a$0o4,l')os 37 ss %!$'2a%os lo s!l!" ha)!$ -o$ ss*'*)'+" ")l!o(,l')a !" !l $-o a)'lo; %o"%! "")l!+('lo $!!6-la@a a o*$o !" !l 8*o6o %! )a$0o"o )a$0o4,l')o/

E" 6!%'o 08s')o s! -!%! a%')'o"a$ " ")l!+('lo (!$*! al $-o )a$0o"'lo -a$a %a$ la$ a "'"*!$6!%'o *!*$a.%$')o/ D! !s*! '"*!$6!%'o s! !l'6'"a !l $-o sal'!"*!/ La h'%$+l's's %! " .s*!$ a a)'%o;

)a*al'@a%a -o$ "a 0as!/

so del acido feno(iacético

!$0')'%a -a$a %!s-.s %! !6!$!")'as )o" a))'+" %!l *'-o %! ho$6o"a %!l )$!)'6'!"*o 3a(!)*a ala %'2's'+" )!lla$; a)*'2a !l 6!*a0ol's6o %!l (os(a*o 7o 6o%'(')a !l 6!*a0ol's6o %!l 8)'%o")l!')o

El ; ;5=T s! -$o%)! )o6!$)'al6!"*! 6!%'a"*! )o"%!"sa)'+" %! )lo$oa)!*a*o s+%')o )o" ; ;5=*$')lo$o(!"+4'%o s+%')o/ A *!6-!$a*$as !l!2a%as; la a))'+" %!l 8l)al' so0$! !l ;;5=*$')lo$o(!"ol-!%! -$o%)'$ )'!$*a )a"*'%a% %! ;G;;=*!*$a)lo$o%'0!"@o= p=%'o4'"a 3TCDD; o %'o4'"a/

To%o !l ;;5=T !s*8 )o"*a6'"a%o )o" TCDD !" $a%os 2a$'a0l!s/ E" )o"%')'o"!s %! (a0$')a)'+""o )o"*$ola%as; s! ha o0s!$2a%o "a )o"*a6'"a)'+" )o" TCDD %! has*a GU=U --6; -!$o las"o$6as a)*al!s %! -$o%))'+" s!l!" l'6'*a$ la TCDD a U;U5 --6; 7 los 6.*o%os %! -$o%))'+"68s 6o%!$"os -!$6'*!" $!%)'$ '")lso !s! "'2!l a U; --6 o 6!"os/ Es '6-os'0l! &! los

(a0$')a"*!s -$o%@)a" ;;5=T s'" )'!$*a )o"*a6'"a)'+" )o" TCDD.

S! sa *a60'." -a$a los 6!%'os %! )l*'2os %! ho"os &! s! !"!$a la -!"')'l'"a /

Sustitución ucleofílica bimolecular 3S "5

El &,6')o al!68" Pal Wal%!" !" Z; %!s)0$'+ &! los 8)'%os 3 7 3= =68l')o !"a"*'o6.$')a6!"*!-$os -o%,a" '"*!$)o"2!$*'$s! a *$a2.s %! "a s!$'! %! $!a))'o"!s %! ss*'*)'o"!s s'6-l!s/ Wal%!" *$a*+!l 8)'%o 3= 68l')o )o" PCl5; a'sl+ 8)'%o 3 H)lo$os)),"')o; %!4*$+'$o/ T$a*a"%o !s*! 8)'%o )o" +4'%o %!-la*a h?6!%o; s! (o$6o !l 8)'%o 3 68l')o/ D! 'al 6a"!$a la $!a))'+" %! 8)'%o 3 68l')o )o" PCl 5

-$o%1o; 8)'%o 3 H )lo$os)),"')o !l )al al s!$ *$a*a%o l!o )o" +4'%o %! -la*a -$o%1o 8)'%o 3= 68l')o/P!s*o &! !l 8)'%o 3= 68l')o s! *$a"s(o$6a0a !" 8)'%o 3 68l')o; al"as $!a))'o"!s %!l )')lo %!0!"ha0!$ o)$$'%o )o" " )a60'o !" la )o"('$a)'+" %!l )!"*$o !s*!$!o."')o/

A)*al6!"*!; las *$a"s(o$6a)'o"!s )o6a las &! o)$$!" !" !l )')lo %! Wal%!" s! %!"o6'"a" reaccionesde sustitución nucleofílica; %!0'%o a &! )a%a -aso '6-l')a !l $!!6-la@o 3ss*'*)'+" %! " ")l!+('lo 3'o")lo$$o; o h'%$+4'%o -o$ o*$o/ Las $!a))'o"!s %! ss*'*)'+" ")l!o(,l')a )o"s*'*7!" "a %! las )las!s 68s'6-o$*a"*!s %! $!a))'o"!s !"!$al!s !" &,6')a o$8"')a/

Wal%!" a%2'$*'+ &! los )a60'os !" la )o"('$a)'+" %!0,a" ha0!$s! !(!)*a%o %$a"*! !l )')lo %!$!a))'o"!s; "o -%o %!%)'$ !" )al %! ss -asos o)$$'!$o"/ E" la %.)a%a %! ZU 9os!-h !"7o" 7!"$7 Ph'll'-s '"')'a$o" "a s!$'a %! '"2!s*'a)'o"!s -a$a %'l)'%a$ !l 6!)a"'s6o %! las $!a))'o"!s %!ss*'*)'+" ")l!o(,l')a 7 !")o"*$a$ )+6o s! 2!$'(')a" las '"2!$s'o"!s %! )o"('$a)'+"/ R!)o"o)'!$o" &!la -$!s!")'a %! " $-o )a$0o4'lo !" los *$a0a1os %! Wal%!" )o" !l 8)'%o 68l')o -%o ha0!$ -$o2o)a%o)o6-l')a)'o"!s; 7 -o$ !llo !l''!$o" )asos 68s s'6-l!s -a$a ss '"2!s*'a)'o"!s/ Q"a %! las $!a))'o"!s!s*%'a%a (! la &! '"*!$2!",a los %os !"a"*'+6!$os %!l =(!"'l==-$o-a"ol/

S' 0'!" !s*a s!$'! -a$*')la$ %! $!a))'o"!s '6-l')a la ss*'*)'+" ")l!o(,l')a %! " *ol!"sl(o"a*o %!al&'lo !" 2!@ %! " halo!"$o %! al&'lo; '"*!$2'!"! !4a)*a6!"*! !l 6's6o *'-o %! $!a))'+" !s*%'a%o-o$ Wal%!"/ A -a$*'$ %! .s*a 7 %! o*$a %o)!"a %! s!$'!s %! $!a))'o"!s; !"7o" 7 Ph'll'-s )o")l7!$o" &!la $!a))'+" %! ss*'*)'+" ")l!o(,l')a %! halo!"$os %! al&'lo -$'6a$'os 7 s!)"%a$'os 7 %! *os'la*oss'!6-$! -$o)!%! )o" "a '"2!$s'+" %! la )o"('$a)'+"/

Las $!a))'o"!s %! ss*'*)'+" ")l!o(,l')a %! *os'la*os 7 halo!"$os %! al&'lo -$'6a$'os 7 s!)"%a$'os-$!s!"*a" lo s''!"*!:

° Es*as $!a))'o"!s s'!6-$! o)$$!" )o" '"2!$s'+" )o6-l!*a %! la !s*!$!o&,6')a %!l )a$0o"o!s*!$!o."')o/

° Es*as $!a))'o"!s -$!s!"*a" )'".*')a %! s!"%o o$%!" 7 o0!%!)!" la s''!"*! 2!lo)'%a%:

;elocidad 1 < ( 7R%8 ( 7u: ! 8

Do"%!:< !s "a )o"s*a"*!7R%8 !s la )o")!"*$a)'+" %!l )o6-!s*o &! s! l! ha$8" las ss*'*)'o"!sJ

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7u:! 8 !s la )o")!"*$a)'+" %!l ")l!+('lo/

E" ZG; h!s ! I"ol% -$o-s'!$o" la -$'6!$a !4-l')a)'+" sa*'s(a)*o$'a al (o$6la$ !l 6!)a"'s6o %! lo&! !llos lla6a$o" $!a))'+" SN; a0$!2'a*$a %! Ss*'*)'+" N)l!o(,l')a 0'6ol!)la$ 3B'6ol!)la$; %!0'%o a&! !" !l -aso )7a )'".*')a s! 6'%!; -a$*')'-a" %os 6ol.)las: !l ")l!+('lo 7 !l halo!"$o %! al&'lo/

La )a$a)*!$,s*')a !s!")'al %!l 6!)a"'s6o %! $!a))'+" SN !s &! la $!a))'+" *$a"s)$$! !" " solo -aso;

s'" '"*!$6!%'a$'os; )a"%o !l ")l!+('lo !"*$a"*! a*a)a !l ss*$a*o %!s%! "a -os')'+" a U %!l $-osal'!"*! 3a*a)a -o$ la -a$*! %! a*$8s/ A 6!%'%a &! !l ")l!+('lo !"*$a %! " la%o 7 s! !"la@a al )a$0o"o&'$al; !l $-o halo!"$o o *os'la*o s! al!1a %!l o*$o la%o 7 s! '"2'!$*! la )o"('$a)'+" !s*!$!o&,6')a %!la 6ol.)la/

S! -!%! %!)'$ &! la $!a))'+" o)$$! )a"%o " -a$ %! !l!)*$o"!s %!l ")l!+('lo; N: =; o0l'a as!-a$a$s! al $-o sal'!"*!; = ; )o" !l -a$ %! !l!)*$o"!s %!l !"la)! C H a"*!$'o$/ Es*o o)$$! a *$a2.s %!" !s*a%o %! *$a"s')'+" !" !l )al !l "!2o !"la)! Q" H C !s*8 -a$)'al6!"*! $o*o; 7 !" !l &! la )a$a"!a*'2a !s )o6-a$*'%a *a"*o -o$ !l ")l!+('lo !"*$a"*! )o6o -o$ !l $-o sal'!"*! &! s! !s*8%!s-$!"%'!"%o/ El !s*a%o %! *$a"s')'+" -a$a !s*a '"2!$s'+" %!0! *!"!$ los *$!s !"la)!s $!s*a"*!s %!l)a$0o"o %! " a$$!lo -la"a$/

El 6!)a"'s6o -$o-!s*o -o$ h!s ! I"ol% !s %!l *o%o )o"$!"*! )o" los $!sl*a%os !4-!$'6!"*al!s 7!4-l')a *a"*o los %a*os )'".*')os )o6o los !s*!$!o&,6')os/ D! !s*! 6o%o; !s $!&'s'*o &! !l a*a&! %!l

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Al"as $!a))'o"!s SN so" $8-'%as 7 o*$as l!"*asJ al"as *'!"!" al*os $!"%'6'!"*os; 7 o*$as *'!"!"$!"%'6'!"*os 0a1os/ La $!a))'+" SN s!$8 68s $8-'%a )a"%o !l )a$0o"o al )al !s*a !"la@a%o !l $-osal'!"*! !s -$'6a$'o; 7 la 2!lo)'%a% 2a %'s6'"7!"%o )a"%o 2a %! )a$0o"o -$'6a$'o a s!)"%a$'o; a*!$)'a$'o 7 as,; al ha0!$ 68s )a$0o"os al$!%!%o$ %!l )a$0o"o &'$al; !s*os -$o%)!" " '6-!%'6!"*o!s*.$')o; %!0'%o a &! !l ")l!+('lo *'!"! 0lo&!a%a la !"*$a%a -o$ a*$8s -o$ los %!68s $-os al$!%!%o$ %!l )a$0o"o &'$al/

El sol2!"*! a !6-l!a$ %!0! s!$ " sol2!"*! -ola$ 3al)ohol!s; aa; lo )al -$o%)'$8 *a60'." "a$!a))'+" 68s $8-'%a; 7 %! -$!(!$!")'a s' !s " sol2!"*! -ola$ a-$+*')o 3a)!*o"a &! *'!"!" %'-olos (!$*!s-!$o )a$!)!" %! $-os sal'!"*!s HO o NJ los sol2!"*!s -$+*')os )o6o 6!*a"ol 7 !*a"ol $!*a$%a" las$!a))'o"!s SN -o$ &! a(!)*a" !l "'2!l %! !"!$,a %!l $!a)*'2o ")l!+('lo 7 "o !l "'2!l %! !"!$,a %!l!s*a%o %! *$a"s')'+"/

Las 6ol.)las %!l sol2!"*! -ola$ a-$+*')o so" )a-a)!s %! (o$6a$ !"la)!s %! h'%$+!"o )o" los ")l!+('los)a$a%os "!a*'2a6!"*!; sol2a*a la sol)'+"; o s!a &! s! $!-a$*!" las )a$as 7 !s*o ha)! &! s!$!&'!$a 6!"os !"!$,a -a$a ll!2a$ a )a0o la $!a))'+"; 7a &! !s*a0'l'@a al ")l!+('lo $!%)'!"%o s$!a)*'2'%a% ha)'a los !l!)*$+('los !" la $!a))'+" SN/ Ta60'." la $!a))'+" s!$8 68s $8-'%a )a"%o sal'!"*!s!a " )o6-!s*o !s*a0l!; o s!a &! "o "!)!s'*! !s*as !"la@a%o al )a$0o"o; 7 !l ")l!+('lo s!a ")o6-!s*o %! )a$a "!a*'2a o )o" !l!)*$o"!s l'0$!s/

El ")l!+('lo -!%! s!$ )al&'!$ !s-!)'! &! s!a "!a*'2a o "!*$a; s'!6-$! 7 )a"%o *!"a " -a$ %!!l!)*$o"!s l'0$!sJ s' !l ")l!+('lo !s %! )a$a "!a*'2a; !l -$o%)*o !s "!*$o; -!$o s' !l ")l!+('lo !s "!*$o7 s! %!s-la@a " a"'+"; !l -$o%)*o &!%a )o" )a$a -os'*'2a/

'(tracción:

La *$a"s(!$!")'a %! " sol*o %! " %'sol2!"*! a o*$o !s lo &! s! %!"o6'"a !4*$a))'+"/

D! a)!$%o )o" la !4-$!s'+" %! )o!(')'!"*! %! %'s*$'0)'+" a"*!$'o$6!"*! )o6!"*a%a !s !2'%!"*! &! "o*o%o !l sol*o s! *$a"s(!$'$8 al %'sol2!"*! !" "a ?"')a !4*$a))'+" 3sal2o &! !l 2alo$ %! s!a 67$a"%!/ No$6al6!"*! so" "!)!sa$'as 2a$'as !4*$a))'o"!s -a$a !l'6'"a$ *o%o !l sol*o %!l %'sol2!"*! /

Pa$a !4*$a!$ " sol*o %! "a %'sol)'+" s'!6-$! !s 6!1o$ sa$ 2a$'as -!&!as -o$)'o"!s %!l s!"%o%'sol2!"*! &! sa$ "a ?"')a !4*$a))'+" )o" "a $a" )a"*'%a%/ La !4*$a))'+" -!%! s!$ " 6.*o%o *a"*o%! s!-a$a)'+" )o6o %! -$'(')a)'+"J M!@)las %! )o6-!s*os 8)'%os; 08s')os 7 "!*$os s! -!%!" s!-a$a$ (8)'l6!"*! ha)'!"%o so %! la *.)"')a %! la !4*$a))'+"/

Los %'sol2!"*!s o$8"')os *'l'@a%os !" !4*$a))'+" %!0!" *!"!$ 0a1a sol0'l'%a% !" aa; al*a )a-a)'%a%

%! sol2a*a)'+" ha)'a la ss*a")'a &! s! 2a a !4*$a!$ 7 0a1o -"*o %! !0ll')'+" -a$a (a)'l'*a$ s!l'6'"a)'+" -os*!$'o$/ E" " la0o$a*o$'o %! [,6')a O$8"')a; !s*a o-!$a)'+" s! s!l! $!al'@a$ !"*$! "a%'sol)'+" a)osa 3(as! a)osa 7 o*$o %'sol2!"*! '"6's)'0l! )o" !l aa 3(as! o$8"')a )o" la a7%a %!

8



Ma*$a@ -!$a %! "a 0o)a %! 5U6l

SQSTANCIAS

F!"ol U/5 Sol/ %! NaO GG\ /5 6l Á)'%o 6o"o)lo$oa).*')o U/5 Cl )o")!"*$a%o /5 6l É*!$ !*,l')o 5 6l Sol/ %! NaCOG 5\ /5 6l

CLORURO DE HIDROGENO 3 A)'%o )lo$h,%$')o: ClJ Masa 6ol!)la$: G/56olPropiedades físicas: P"*o %! !0ll')'+" a U/G `Pa: =5CA P"*o %! (s'+": =CA Sol0'l'%a% !" aa;UU 6l a UC: A Sol0'l'%a% !" aa: El!2a%aA D!"s'%a% $!la*'2a %! 2a-o$ 3a'$! : /G A Co!(')'!"*!%! $!-a$*o o)*a"olaa )o6o lo Po: U/5Propiedades Buímicas: La %'sol)'+" !" aa !s " 8)'%o (!$*!; $!a))'o"a 2'ol!"*a6!"*! )o" 0as!s 7 !s)o$$os'2a/ R!a))'o"a 2'ol!"*a6!"*! )o" o4'%a"*!s (o$6a%o as *+4')o %! )lo$o/ E" )o"*a)*o )o" !l a'$!%!s-$!"%! h6os )o$$os'2os %! )lo$$o %! h'%$+!"o/ A*a)a a 6)hos 6!*al!s (o$6a"%o h'%$+!"oPropiedades to(icoló?icas: b I"hala)'+": Co$$os'2o/ S!"sa)'+" %! &!6a@+"; *os; %'(')l*a% $!s-'$a*o$'a; 1a%!o; %olo$ %! a$a"*aJ P'!l: Co$$os'2o/ [!6a%$as )*8"!as $a2!s; %olo$J O1os: Co$$os'2o/ Dolo$;2's'+" 0o$$osa; &!6a%$as -$o("%as $a2!sHIDROXIDO DE SODIO 3'%$+4'%o s+%')oJ Sosa )8s*')aJ Sosa: NaOJ Masa 6ol!)la$: U/UPropiedades to(icoló?icas: b INALACION: Co$$os'2o/ S!"sa)'+" %! &!6a@+"; *os; %'(')l*a%$!s-'$a*o$'a/ b PIEL: Co$$os'2o/ E"$o1!)'6'!"*o; $a2!s &!6a%$as )*8"!as; %olo$/ b O9OS: Co$$os'2o/E"$o1!)'6'!"*o; %olo$; 2's'+" 0o$$osa; &!6a%$as -$o("%as $a2!s/ b IN<ESTION: Co$$os'2o/ Dolo$ a0%o6'"al; s!"sa)'+" %! &!6a@+"; %'a$$!a; 2+6'*os; )ola-so/P$o-'!%a%!s (,s')as: P"*o %! !0ll')'+": GZUCJ P"*o %! (s'+": GCJ D!"s'%a% $!la*'2a 3aa :/J Sol0'l'%a% !" aa; UU 6l a UC: UZJ P$!s'+" %! 2a-o$; `Pa a GZC: U/GPropiedades Buímicas: La ss*a")'a !s "a 0as! (!$*!; $!a))'o"a 2'ol!"*a6!"*! )o" 8)'%os 7 !s)o$$os'2a !" a60'!"*!s h?6!%os -a$a 6!*al!s *al!s )o6o )'"); al6'"'o; !s*ao 7 -lo6o o$''"a"%oh'%$+!"o 3)o60s*'0l! 7 !4-los'2o/ A*a)a a al"as (o$6as %! -l8s*')o; %! )a)ho 7 %! $!)0$'6'!"*os/ A0so$0! $8-'%a6!"*! %'+4'%o %! )a$0o"o 7 aa %!l a'$!/ P!%! !"!$a$ )alo$ !" )o"*a)*o )o" lah6!%a% o !l aa/BICARBONATO DE SODIO 3NaCOG Masa 6ola$ /U 6ol alo$ %! -: c/ 35U l; O; U CJ D!"s'%a% / )6G 3U CJ P"*o %! (s'+"U C 3%!s)o6-os')'+"J Sol0'l'%a% !" aaZ5/5 l 3U C ÁCIDO MONOCLOROACÉTICO 39cido cloroetanoico: " H 2lO" C lH " OOH 5 Masa 6ol!)la$: Z/5'stado físico ASPECTO: C$'s*al!s h'$os)+-')os '")olo$os; %! olo$ a)$!/

Peli?ros Buímicos La ss*a")'a s! %!s)o6-o"! al a$%!$; -$o%)'!"%o h6os *+4')os; '")l7!"%o )lo$$o%! h'%$+!"o 7 (os!"o/ La %'sol)'+" !" aa !s 6o%!$a%a6!"*! 8)'%a/ A*a)a !l 6!*al/,as %! !4-os')'+": La ss*a")'a s! -!%! a0so$0!$ -o$ '"hala)'+"; a *$a2.s %! la -'!l 7 -o$ '"!s*'+"/o(icidad No -!%! '"%')a$s! la 2!lo)'%a% a la &! s! al)a"@a "a )o")!"*$a)'+" "o)'2a !" !l a'$! -o$ !2a-o$a)'+" %! !s*a ss*a")'a a UC/ La ss*a")'a !s )o$$os'2a -a$a los o1os; la -'!l 7 !l *$a)*o$!s-'$a*o$'o/ La '"hala)'+" %!l a!$osol -!%! o$''"a$ !%!6a -l6o"a$ 32.a"s! No*as/ La ss*a")'a-!%! )asa$ !(!)*os !" s's*!6a )a$%'o2as)la$ 7 s's*!6a "!$2'oso )!"*$al; %a"%o la$ a al*!$a)'o"!s)a$%,a)as; )o"2ls'o"!s 7 al*!$a)'+" $!"al/ La !4-os')'+" a al*as )o")!"*$a)'o"!s -!%! -$o%)'$ la6!$*!/ Los !(!)*os -!%!" a-a$!)!$ %! (o$6a "o '"6!%'a*a/ S! $!)o6'!"%a 2''la")'a 6.%')a/ Lass*a")'a !s "o)'2a -a$a los o$a"'s6os a)8*')os/Propiedades físicas: P"*o %! !0ll')'+": ZCJ J P"*o %! (s'+" -a$a (o$6a al(a GC; (o$6a 0!*a 5/C; (o$6a a66a 5/5CJ D!"s'%a%: /5J Sol0'l'%a% !" aa: 67 !l!2a%aJ P$!s'+" %! 2a-o$; Paa 5C: /J D!"s'%a% $!la*'2a %! 2a-o$ 3a'$! : G/J P"*o %! '"(la6a)'+": C )/)/J T!6-!$a*$a%! a*o'"')'+": UCJ L,6'*!s %! !4-los'2'%a%; \ !" 2ol6!" !" !l a'$!: =dJ Co!(')'!"*! %! $!-a$*o

o)*a"olaa )o6o lo Po: U/GFENOL 3'%$+4'%o0!")!"o: COC5O Masa 6ol!)la$: Z/Propiedades to(icolo?icas: I"hala)'+": S!"sa)'+" %! &!6a@+"; *os; 2.$*'o; %olo$ %! )a0!@a; "8s!as; 1a%!o; 2+6'*os; -.$%'%a %!l )o"o)'6'!"*o P'!l: P!%! a0so$0!$s!/ [!6a%$as )*8"!as $a2!s; sho)`;)ola-so; !(!)*o a"!s*.s')o lo)al; )o"2ls'o"!s; sho)`; )ola-so; )o6a; 6!$*! O1os: P.$%'%a %! 2's'+";&!6a%$as -$o("%as $a2!s/ I"!s*'+": Co$$os'2o/ Dolo$ a0%o6'"al; )o"2ls'o"!s; %'a$$!a; %olo$ %!a$a"*a; )olo$a)'+" os)$a %! la o$'"a/Propiedades físicas: P"*o %! !0ll')'+": CJ P"*o %! (s'+": GC ; D!"s'%a% $!la*'2a 3aa :/UJ Sol0'l'%a% !" aa; UU 6l: ; Sol0'l'%a% !" aa: Mo%!$a%a; P$!s'+" %! 2a-o$; Pa a UC:D!"s'%a% $!la*'2a %! 2a-o$ 3a'$! : G/ ; D!"s'%a% $!la*'2a %! la 6!@)la 2a-o$a'$! a UC 3a'$! :/UU; P"*o %! '"(la6a)'+": ZC )/)/ T!6-!$a*$a %! a*o'"')'+": 5C; L,6'*!s %! !4-los'2'%a%; \ !"2ol6!" !" !l a'$!: /G=UJ Co!(')'!"*! %! $!-a$*o o)*a"olaa )o6o lo Po: /Propiedades Buímicas: P!%! !4-lo*a$ -o$ )al!"*a6'!"*o '"*!"so -o$ !")'6a %! C/ La %'sol)'+" !"aa !s " 8)'%o %.0'l/ R!a))'o"a )o" o4'%a"*!s; o$''"a"%o -!l'$o %! '")!"%'o 7 !4-los'+"/DIETILETER 3É*!$ %'!*,l')oJ É*!$ !*,l')o: CUO Masa 6ol!)la$: /Propiedades to(icoló?icas: Dolo$ %! )a0!@a; so6"ol!")'a; 2+6'*os; "a$)os's; -.$%'%a %!l )o"o)'6'!"*o/P'!l s!)a/ E"$o1!)'6'!"*o; %olo$/ .$*'o; so6"ol!")'a; 2+6'*os/

10



Propiedades físicas: P"*o %! !0ll')'+": G5CJ P"*o %! (s'+": =CJ D!"s'%a% $!la*'2a 3aa : U/ASol0'l'%a% !" aa; UU 6l a UC: /ZJ P$!s'+" %! 2a-o$; `Pa a UC: 5/ A D!"s'%a% $!la*'2a %! 2a-o$ 3a'$! : /A D!"s'%a% $!la*'2a %! la 6!@)la 2a-o$a'$! a UC 3a'$! : /Z A P"*o %! '"(la6a)'+":=5CJ T!6-!$a*$a %! a*o'"')'+": UCA L,6'*!s %! !4-los'2'%a%; \ !" 2ol6!" !" !l a'$!: /=ZCo!(')'!"*! %! $!-a$*o o)*a"olaa )o6o lo Po: U/ZPropiedades Buímicas: La ss*a")'a -!%! (o$6a$ -!$+4'%os !4-los'2os 0a1o la '"(l!")'a %! la l@ 7 !la'$!/ R!a))'o"a 2'ol!"*a6!"*! )o" o4'%a"*!s; o$''"a"%o -!l'$o %! (!o 7 !4-los'+"/

PROCEDIMIENTO

E" " 6a*$a@ %! -!$a %! 5U 6l "a 0o)a %'s!l2a U/5 %! (!"ol 3PRECAQCIÓN eEs*! !s 67 '$$'*a"*!f!" /5 6l %! NaO al GG\ 3ota 4; *a-! !l 6a*$a@ )o" " *a-+" %! )o$)ho 7 a'*! 2'o$osa6!"*! %$a"*!5 6'"/; A$!! U/5 %! 8)'%o 6o"o)lo$oa).*')o; 2!l2a a *a-a$ !l 6a*$a@ 7 )o"*'"?! la a'*a)'+" -o$ 56'"*os 68s/ S' la 6!@)la s! ha)! -as*osa; -!%! a$!a$ %! a G 6l %! aa 3 ota " / ['*! !l *a-+" 7)olo&! !l 6a*$a@ so0$! " 0ao Ma$,a )o" " s's*!6a %! $!(l1o %$a"*! U 6'"/ E"($,! la sol)'+" 7%'l7a )o" 5 6l %! aa/ A)'%l! )o" Cl )o")!"*$a%o has*a - %! 3ota 2/ Colo&! la 6!@)la !" !l !60%o %! s!-a$a)'+" 7: A aa !4*$a))'o"!s )o" .*!$ !*,l')o sa"%o G -o$)'o"!s %! 5 6l )/B 9"*! los !4*$a)*os o$8"')os 7 )ol+&!los !" !l !60%o %! s!-a$a)'+"/C La2! la (as! o$8"')a G2!)!s )o" 56l %! aa )a%a 2!@ 3las ($a))'o"!s a)osas s! %!s!)ha"3 ota 6/D La ($a))'+" o$8"')a s! !4*$a! )o" NaCOG al 5\ 3G -o$)'o"!s %! /5 6l )//

E El !4*$a)*o a)oso al)al'"o 3ota 0 s! a)'%la )o" Cl )o")!"*$a%o; ePRECAQCIÓNf 3ota / s!a)'%a%oso -o$&! s! -$o%)! !s-6a has*a &! -$!)'-'*a *o%o !l -$o%)*o/F El -$o%)*o s! a,sla -o$ ('l*$a)'+" 7 s! s!)a al a'$!/ S! %!*!$6'"a $!"%'6'!"*o 7 -"*o %! (s'+"/O)S: Co6-$o0a$ la al)al'"'%a% %! la sol)'+" )o" -a-!l -/ S' s! a$!a !4)!so %! aa; -!%! %'sol2!$s! !l -$o%)*o/G Co6-$o0a$ la a)'%!@ %! la sol)'+" )o" -a-!l -/ N")a %!s!)h! ($a))'o"!s; has*a !l ('"al %!l !4-!$'6!"*o/5 Co6-$o0a$ la al)al'"'%a% %! la sol)'+" )o" -a-!l -/ La a%')'+" %!0! s!$ o*a a o*a/

RESQLTADOS:

11



REACCIÓN:

MECANISMO: SN

OH

+ #aOH

O #a

+ H2O

OH #a

+

Cl

COO #a

Cl

O

C

COO Na

δ

O-CH2-COO #a + Cl

O-CH2-COOH

HCl$ %H=1

+ #aCl

3Á)'%o (!"o4'a).*')o

co&.

.di'R()

teórimoles

obtenidos Molesienton =

F!"ol 3R!a)*'2o l'6'*a"*! P/M/ Z 6ol )a"*'%a% '"')'al U/5 Á)'%o (!"o4'a).*')o P/M/ 5 6ol Ca"*'%a% ('"al U/G

Mol!s %! F!"ol U/UU5GMol!s %! Á)'%o (!"o4'a).*')o U/UU

)04.231000053.0

0012.0di'R() =×=

mol

mol ienton

P"*o %! (s'+": ZC

DISCQSIÓN DE RESQLTADOS:

12



E" !s*a -$8)*')a s! $!al'@+ la o0*!")'+" %! " .*!$ -o$ 6!%'o %! la s,"*!s's %! W'll'a6so" &! )o"s*a%! %os -asos -$'")'-al6!"*!J !" !l -$'6!$ -aso s! o0s!$2+ &! !l (!"ol 3&! !s " al)ohol s!)"%a$'o;s! )o"2'$*'+ !" " al)+4'%o al $!a))'o"a$ )o" !l NaO; %o"%! !l so%'o !s " 6!*al $!a)*'2o; &! !s )o"&'!" $!a))'o"a -a$a %a$ "a $!a))'+" %! *'-o 8)'%o=0as! -a$a %a$ la$ al (!"+4'%o %! so%'o 7 aa%o"%! s! (o$6a " !"la)! '+"')o %a"%o )a$as !l!)*$os*8*')as 7 7a &! !l o4,!"o a%&'!$! "a )a$a"!a*'2a l! %a la -$o-'!%a% %! s!$ " 6!1o$ ")l!+('lo -a$a )o"*'"a$ %!s-.s -a$a $!al'@a$ !l-$o)!%'6'!"*o -a$a la o0*!")'+" %!l .*!$/

E" !l s!"%o -aso o)$$! "a $!a))'+" %!l *'-o SN !"*$! !l (!"+4'%o 7 !l 8)'%o 6o"o)lo$oa).*')o&! !s " halo!"$o %! al&'lo -$'6a$'o 7 -o$ lo *a"*o (a2o$!)! la S N /

El (!"+4'%o !"*$o -o$ la -a$*! -os*!$'o$ sal'!"%o as, !l )lo$o; 7 7a &! !s*a a " - 67 al*o; !l 8)'%o!" sol)'+" 08s')a s! !")!"*$a 'o"'@a%o; -o$ lo &! s! l! a$!+ Cl )o")!"*$a%o 36l has*a ll!2a$loa - 7a &! 8)'%o !" 8)'%o s! -$o*o"a; %a"%o as, la$ a la (o$6a)'+" ('"al %!l 8)'%o (!"o4'a).*')o 7)lo$$o %! so%'o/

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CQESTIONARIO

g[. $!a))'+" o)$$! !"*$! !l h'%$+4'%o %! so%'o 7 !l (!"old

na reacción ,cido!base para formar un alcó(ido a?ua

g[. $!a))'+" o)$$! !"*$! !l h'%$+4'%o %! so%'o 7 !l 8)'%o 6o"o)lo$oa).*')od na reacción S "

O-CH2-COO #a + Cl

OH #a

+

Cl

COO #a

G g[. s)!%! s' la 6!@)la %! $!a))'+" "o )o"*'!"! la s(')'!"*! )a"*'%a% %! h'%$+4'%o %! so%'o al'"')'a$s! la $!a))'+"d o reacciona la cantidad apropiada para lle=ar a cabo la reacción ,cido base posteriormente la reacciona de sustituciónE por lo Bue se obtendría una cantidad mínima de producto onula

Es)$'0a " %'a$a6a %! s!-a$a)'+" &! "os '"%'&! !l -$o)!so %! -$'(')a)'+" %!l 8)'%o (!"o4'a).*')o/

9cido feno(iacético3'(tracción con éter etílico5

13

OH

+ #aOH

O #a

+ H2O



5 As'"! las 0a"%as -$'")'-al!s -$!s!"*!s !" los !s-!)*$os %! I/R/ a los $-os (")'o"al!s %! $!a)*'2os7 -$o%)*os

'spectros de F.R.

b) Fenol:

14



CONCLQSIONES:

Po$ 6!%'o %! !s*a -$8)*')a s! a-$!"%'+ a $!al'@a$ la o0*!")'+" %! " .*!$ 6!%'a"*! "a $!a))'+" %!ss*'*)'+" ")l!o(,l')a 0'6ol!)la$ -o$ 6!%'o %!l -$o)!so )o"o)'%o )o6o s,"*!s's %! W'll'a6so"; &! -o$ 6!%'o %! "a s!$'! %! $!a))'o"!s &! s! ll!2a$o" a )a0o !" !l la0o$a*o$'o; s! %'o la o0*!")'+" %!l-$o%)*o 38)'%o (!"o4'a).*')o/ Ta60'." s! a-$!"%'+ a -$'(')a$ !l -$o%)*o -o$ 6!%'o %! "a s!$'! %!!4*$a))'o"!s 3%! *'-o s!l!)*'2a 7 la2a%os -a$a as, o0*!"!$ !l -$o%)*o )o6-l!*a6!"*! -$o %! a)!$%o ass )a$a)*!$,s*')as a)'%as/ Po$ ?l*'6o -a$a la )o6-$o0a)'+" %! &! s! o0*2o !l -$o%)*o %!s!a%o s! l!%!*!$6'"+ s -"*o %! (s'+" -a$a &! )o'")'%'!$a )o" !l %!l $!a)*'2o )o6?"6!"*! sa%o -a$a %! !s*a(o$6a )o6-$o0a$ &! !l 6!)a"'s6o 7 -$o)!so *'l'@a%o -a$a la o0*!")'+" %!l .*!$ (!$a !l a%!)a%o/

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sintesis de wiliamson

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