7/28/2019 Sintesis de Bromuro de n Butilo

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SNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIN SN2

1. INTRODUCCIN

Los compuestos o derivados halogenados son sustancias que solo tienen tomos de carbono,

hidrgeno y uno o ms tomos de halgeno. Se les considera derivados de los hidrocarburos, porsustitucin de uno o ms hidrgenos, o derivados de alcoholes por sustitucin del grupo oxidrilo(OH) por un tomo de halgeno.

Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calentamiento del correspondientealcohol primario en una disolucin acuosa de bromuro sdico (NaBr) que contenga un exceso decido sulfrico concentrado. Estos reactivos dan lugar a una mezcla en equilibro en la que se hallapresente el cido bromhdrico. La combinacin cido sulfrico-bromuro tiene una doble funcin:

1. Libera el cido bromhdrico necesario para la reaccin.2. Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para

una reaccin rpida del bromuro de hidrgeno con el alcohol primario

Al final de la reaccin los subproductos y el alcohol que no reaccion se pueden separar delbromuro de alquilo por extraccin con cido sulfrico y luego solo basta una destilacin sencillapara obtener el producto puro.

2. OBJETIVOS

Obtener bromuro de n-butilo mediante la reaccin del bromuro sdico y el n-butanol. Aplicar las diferentes tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos. Distinguir las reacciones SN2 de las reacciones SN1.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

EQUIPOS E IMPLEMENTOS1 Adaptador1 Condensador para destilacin1 Mechero Bunsen1 Termmetro 0-150C.2 Erlenmeyer de 125 ml1 Frasco pequeo (25 l)1 Matraz de fondo redondo de 250 ml1 Baln de destilacin de 250 ml1 Embudo de separacin de 125 ml1 Baln de fondo redondo de 50 ml1 Condensador para reflujo

6 Tapones horadados- Tapones de corcho- Rtulos1 Tubo de ensayo3 Soportes2 Mangueras4 Pinzas redondas1 Aro metlico1 Malla de asbesto4 Nueces dobles

n-Butanol 10 ml Cloruro de calcio anhidroBromuro sdico, 13.5 g Hidrxido de sodio 10%

R-CH2-OH R-CH2-Br + NaHSO4 + H2O

NaBr / H2SO4

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cido sulfrico concentrado, 23 ml

PRECAUCIONES: Efectese la prctica en una vitrina. sense guantes al manejar el cidosulfrico.

RIESGOS: El cido sulfrico es un cido fuerte y deshidratante. Los vapores de los haluros dealquilo son txicos a elevada concentracin.

4. PROCEDIMIENTO

1. En un baln redondo de 250 mL se colocan 13.5 g de bromuro de sodio, 15 mL de aguadestilada y 10 mL de n-butanol. La mezcla se enfra en un bao de hielo y se aaden lentamente13.5 mL de cido sulfrico concentrado, sin dejar de enfriar ni de agitar.

2. Se coloca el baln sobre un mechero, placa o manta calefactora y se acopla un condensador parareflujo con sus mangueras. Se calienta hasta ebullicin anotando la hora de inicio. El reflujodebe ser constante e intenso.

3. Se mantiene el reflujo por 30-40 minutos; se aparta el mechero y se deja en reposo con elcondensador en marcha durante unos minutos.4. Se quita el condensador para reflujo y se acopla un equipo de destilacin sencilla. Como colectorse usa un erlenmeyer de 125 mL. La mezcla se destila hasta que no aparezca ms gotasinsolubles en agua (controle la temperatura; debe haber alcanzado 115 C).

5. El destilado se transfiere a un embudo de decantacin, se aaden unos 10 mL de agua, se tapa yse agita. Si la capa inferior (bromuro de n-butilo) se encuentra coloreada de rosado, aada unapizca de bisulfito sdico y agite nuevamente. La capa inferior se pasa a un erlenmeyer limpio yseco.

6. Se lava y seca el embudo de separacin y se coloca nuevamente el bromuro en l. Se enfran enbao de hielo 10 mL de cido sulfrico concentrado, se vierte en el embudo, se agita fuertementey se deja en reposo por cinco minutos. Se separa la fase orgnica.

7. El bromuro de butilo se lava primero con 10 mL de agua y despus con 10 mL de NaOH al 10%y finalmente con 10 mL de agua. Separar las capas.8. Se seca el producto por adicin de unos 2 g de cloruro de calcio anhidro.

9. El lquido seco se decanta a un matraz de 50 mL, y luego se procede a una destilacin sencilla.En un frasco se recoge la fraccin que destila entre 99 y 103 C.

10.Entregar este material al instructor.

5. CUESTIONARIO

1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en la formacin del producto. Incluir el respectivomecanismo Por qu se plantea un mecanismo SN2 para la reaccin estudiada?

2. Puede el bromuro sacar al OH del alcohol en forma directa?3. Puede el agua formada revertir la reaccin? Explique.4. Cules son los 2 subproductos principales que se forman en la reaccin? Explicar su formacin

con base en mecanismos.