sintesis asam pikrat

7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 1/7

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Oleh:

Idzni Qisthina (1111096000055)

PROGRAM STUDI KIMIA

AKULTAS SAINS DAN T!KNOLOGI

UNI"!RSITAS ISLAM N!G!RI S#ARI $IDA#ATULLA$

%AKARTA

&01'



Percobaan I

Sintesis Asam Pikrat

Senin, 18 Maret 2013

I. Tujuan Praktikum:

1. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi

II. Dasar Teori

Fenol dioksidasi ole asam nitrat dalam suasana asam. !eaksi "ang ter#adi meru$akan reaksi

nitrasi "ang mengasilkan asam $ikrat sebagai turunan dari fenol. %sam $ikrat meru$akan sen"a&a

kimia "ang bersifat eks$losive "ang terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat ingga

mengasilkan 2.'.trinitrofenol.

%sam $ikrat adala kristal $uti kekuningan. *alam suu 20+ kelarutan dalam air sedikit larutdan sedikit "drosko$ik. %sam $ikrat #uga larut baik dalam $elarut organi- terutama aseton ('3 gram

dalam 100 gram $ada 2+), metanol (21 gram dalam 100 gram $ada 2+), sedikit larut dalam

asam sulfat dan asam nitrat $ada suu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan tem$erature. /etika

di$anaskan di atas titik lele (122,+) asam $ikrat akan men"ublim. %sam $ikrat terda$at di alam

dan relatif stabil. %sam $ikrat da$at mengasilkan $i-rat" (garam dari asam $i-ri-) bila direaksikan

dengan logam, "ang sangat sensitive dan men"ebabkan ledakan. *engan $eningkatan berat atom

logam sensitivitas meningkat. %sam $ikrat #uga da$at mengasilkan ester, misaln"a trinitroanisol atau

trinitrofenetol.

%sam $ikrat lebi bera-un dari$ada nitrolatk" aromati-. *osis mematikan tunggal untuk kelin-i

adala sekitar 0, gram 1 kg berat makluk idu$. !a-un "ang diasilkan menum$uk di dalam

tubu, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. arutan en-er asam $i-ri- (0,0)

da$at digunakan untuk membunu ban"ak bakteri (se$erti bakteri dan tifus).

Fenol atau asam karbolat atau benenol adala kristal tak ber&arna "ang memilikibau kas.

!umus kimian"a adala 454 dan strukturn"a memiliki gugus idroksil (54) "ang berikatan

dengan -in-in fenil.

/arakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, "akni 8,3 gram 100 ml. Fenol memiliki

sifat "ang -enderung asam, artin"a ia da$at mele$askan ion 4 6 dari gugus idroksiln"a. 7engeluaran

anion tersebut men#adikan anion fenoksida 45 "ang da$at dilarutkan dalam air.

*ibandingkan dengan alkool alifatik lainn"a,fenol bersifat lebi asam. 4al ini dibuktikan

dengan mereaksikan fenol dengan a54, dimana fenol da$at mele$askan 4 6. 7ada keadaan "ang

sama, alkool alifatik lainn"a tidak da$at bereaksi se$erti itu. 7ele$asan ini diakibatkan $elengka$an

orbital antara satusatun"a $asangan oksigen dan sistem aromatik, "ang mendelokalisasi beban

negatif melalui -in-in tersebut dan menstabilkan anionn"a.



Fenol dida$atkan melalui oksidasi sebagian $ada benena atau asam benoate dengan $roses

!as-ig, fenol #uga da$at di$erole sebagai asil dari oksidasi batu bara.

Fenol da$at digunakan sebagai antise$tik se$erti "ang digunakan Sir 9ose$ ister saat

mem$raktikan $embedaan antise$tik. Fenol meru$akan kom$onen utama $ada antise$tik dagang,

triklorofenol atau dikenal sebagai 7. Fenol #uga meru$akan bagian kom$osisi bebera$a anestetika

oral, misaln"a sem$rotan klorase$tik. Fenol #uga berfungsi dalam $embuatan obatobatan (bagian

dari $roduksi as$irin, $embasmi rum$ut liar, dan lainn"a). Fenol "ang terkonsentrasi da$at

mengakibatkan $embakaran kimia&i $ada kulit "ang terbuka. 7en"untikan fenol #uga $erna

digunakan $ada eksekusi mati dengan disuntikkan ke #antung seingga mengakibatkan kematian

langsung.

III. Alat dan Bahan

%lat:

• ;elas /imia 20 ml

• ;elas ukur

• <atang 7engaduk

• orong ;roo-

• 7enangas air

• 7endingin es

<aan:

• Fenol

• 42S5' $ekat

• 453 $ekat

• =tanol• =s

• %>uadest

IV. Prosedur Kerja

1. *itimbang ke dalam gelas kimia 20 ml ' gram fenol, ditambakan ml 42S5' $ekat kemudian

di$anaskan dalam $enagas air selama 30 menit sambil diaduk. /eudian didinginkan dalam air

es.

2. *itambakan 1 ml 453 $ekat $erlaanlaan, (dilakukan dalam lemari asam).

3. airan "ang terbentuk diaduk sam$ai omogen". *idiamkan bebera$a saat, ingga ter#adi reaksi

dan terbentukn"a ua$ ber&arna -oklat.

'. *i$anaskan selama 1 #am dengan menggunakan &aterbat di dalam lemari asam sam$ai ua$-oklat ilang.

. *itambakan ke dalamn"a 0 ml air dingin.

. *idinginkan dalam air es.

?. *isaring kristal sambil di-u-i dengan a>uadest

8. !ekristalisasi dengan menggunakan $elarut -am$uran air dan alkool (1:2). *ibutukan sekitar

ml -am$uran. /emudian, disaring dan dikeringkan.



@. *itimbang kristal "ang diasilkan dan ditentukan titik leburn"a, titik lele asam $ikrat murni A

122+.

V. Hasil Pengamatan dan Pembahasan

• Hasil Pengamatan:

1. 7enambaan 42S5' $ekat ke dalam fenol : larutan men#adi $anas dan ber&arna sedikit

ke-oklatan

2. 7enambaan 453 $ekat ke dalam larutan "ang tela di$anaskan : terbentukn"a ua$

-oklat

3. Setela di$anaskan selama 1 #am : mengasilkan larutan -oklat keitaman dan kristal

kristal kuning

'. 7roses $en"aringan :

<erat kertas saring A 1, gram

<erat kristal 6 kertas saring A .03 gram

. itik lebur kristal asam $ikrat:

itik lebur a&al A @2+

itik lebur akir A 101+

• Pembahasan

7raktikum "ang dilakukan ole $raktikan $ada minggu ini "aitu $raktikum mengenaisintesis asam $ikrat. *alam al ini $raktikan membuat asam $ikrat dari -am$uran fenol

dengan asam nitrat $ekat dan #uga menggunakan katalis asam sulfat $ekat di dalamn"a. 7ada

$er-obaan $ertama /ristal fenol di-am$urkan dengan asam sulfat $ekat. am$uran tersebut

mengasilkan larutan "ang $anas dan &arna larutan ke-oklatan. *alam al ini ter#adi reaksi

eksoterm di dalamn"a "ang disebabkan karena sifat asam sulfat "ang igrosko$is seingga

da$at mengasilkan $anas $ada -am$uran larutan tersebut. !eaksi dari asam sulfat $ekat

dengan fenol dinamakan reaksi sulfonasi "ang mengasilkan larutan asam $fenol sulfonat.

%gar mem$er-e$at reaksi antara fenol dengan asam sulfat $ekat tersebut di$erlukan

$emanasan "ang -uku$ lama. 5le karena itu dalam $rosesn"a, setela asam sulfat $ekat



dimasukkan ke dalam fenol tersebut larutan tersebut di$anaskan selama 1 #am. <erikut ini

adala gambar $roses $emanasan larutan asam $fenol sulfonat:

ambar !. Proses Pemanasan

Setela $roses tersebut berlangsung se-ara sem$urna, larutan didinginkaan terlebi

daulu dengan menggunakan es "ang dimasukan ke dalam &ada dan larutan tersebut

dimasukkan ke dalamn"a. 7roses $endinginan ini bertu#uan untuk mengindari $anas

$er-ikan dari ua$ 453 $ekat "ang akan dimasukkan ke dalam larutan asam $fenol sulfonat

tersebut dan agar reaksi $embentukan asam $fenol sulfonat da$at ber#alan dengan sem$urna.

Setela didinginkan, larutan tersebut ditambakan asam nitrat $ekat ke dalamn"a. *ari $roses

tersebut diasilkan ua$ "ang ber&arna -oklat. Ba$ ini meru$akan ua$ 5 3 "ang diasilkan

dari $roses reaksi nitrasi antara asam $fenol sulfonat dengan 45 3 $ekat. <erikut ini adala

gambar $roses terbentukn"a ua$ 53:

ambar ". Proses Terbentukn#a $a% &'(

Selan#utn"a, setela ua$ tersebut tela ilang larutan di$anaskan kembali. Se$erti "ang

sebelumn"a ba&a untuk mem$er-e$at reaksi antara asam $fenol sulfonat dengan asam

nitrat $ekat di$erlukan $emanasan sebagai katalis untuk mem$er-e$at reaksi agar reaksi

da$at berlangsung se-ara -e$at dan berlangsung se-ara sem$urna. Setela $roses $emanasan

selesai, diasilkan larutan "ang ber&arna orens kemeraan. /emudian larutan tersebut

ditambakan a>uadest ke dalam larutan tersebut. /emudian didinginkan lagi denganmenggunakan es. 4al ini agar kristal ber&arna kuning -e$at terbentuk. <erikut ini adala

gambar dari $roses tersebut:



ambar (. ambar ).

/eterangan:

ambar (: 7embentukan larutan asil $roses nitrasi dari $emanasan

ambar ): 7roses $endinginan setela $enambaan a>uadest

*ari asil $endinginan tersebut dida$atkan kristalkristal kuning $ada bagian ba&an"a.

/emudian larutan tersebut disaring untuk mengambil kristalkristal kuning "ang terbentuk.

/ristal tersebut meru$akan kristal asam $ikrat. Setela disaring dan dida$atkan kristaln"a,

kristal ditimbang dan dari asil $enimbangan dida$atkan ba&a berat kristal kuning dan

kertas saring sebesar ,03 gram. <erat ini belum dikurangi dengan berat kertasa saring "aitu

sebesar 1, gram. 9adi kristal "ang dida$atkan sebesar ',3 gram. <erikut ini adala gambar

dari $roses $en"aringan:

ambar *. Proses Pen#aringan

ambar +. ambar ,.

Proses %engenda%an kristal%ada kertas saring



ambar -.

iltrat dan Kristal telah ter%isah dan terbentukalah kristal asam %ikrat

Setela dida$atkan kristal kuning tersebut, diitung titik lebur dari asam $ikrat.

*ida$atkan titik lebur a&al asam $ikrat sebesar @1+ dan titik lebur saat semua melebur

sebesar 101+ .*ata "ang dida$atkan dari asil $er-obaan ini tidak sesuai dengan titik lebur

asam $ikrat murni "aitu sebesar 122+ . 7en"im$angan data "ang terlalu besar ini disebabkan

karena $ada $roses sintesis asam $ikrat tidak dilakukan rekristalisasi -am$uran air dengan

alkool. /arena sebenarn"a $roses rekristalisasi ini agar terbentuk kristal asam $ikrat "ang

murni. amun, $raktikan tidak melakukan $roses rekristalisasi seingga sulit untuk menda$atkan kristal asam $ikrat "ang murni.

VI. Kesim%ulan

1. !eaksi nitrasi antara $fenol sulfonat dengan asam nitrat $ekat da$at membentuk kristal

ber&arna kuning "aitu kristal asam $ikrat.

2. itik lebur asam $rikrat sebesar @1+

3. <erat kristal asam $ikrat "ang dida$atkan sebesar ',3 gram.

Da/tar Pustaka

Fessenden, !al$ 9 dan Fesenden, 9oan S. 1@82. Fessenden & Fessenden =disi /etiga 9ilid 1.

9akarta: =rlangga

urba"ti, Siti. 200?. Penuntun Praktikum Kimia Organik II . 9akarta: 7 BC 9akarta.

!i"adi, %di. 2013. Standdar Operating Prosedur Praktikum Kimia Organik II . 9akarta: 7

BC 9akarta.

sintesis asam pikrat

Documents