Aula Prática de Química Farmacêutica II – 2015

Síntese de Acedapsona.

Introdução

A dapsona é um fármaco antibacteriano da classe das sulfonamidas que atua como

antimetabólito e inibe a produção de ácido fólico essencial ao Micobacterium leprae. Este fármaco,

pó branco, parcialmente solúvel em água, sofre biotransformação in vivo através das reações de

acetilação e hidroxilação para fins de excreção. A acetilação é realizada pela enzima N-

acetiltransferase e o processo de desacetilação é mais lento que o de acetilação. Desta forma, a

acedapsona é considerada um pró-fármaco da dapsona uma vez que precisa ser biotransformada

para exercer o efeito na micobactéria.

H2N S

O

O

NH2 +

O

O

O

HN S

O

O

NH

O O

Figura 1. Esquema de reação da dapsona com o anidrido acético.

Preparação da Acedapsona a partir da dapsona

Em um erlenmeyer de 100 mL, inserir 500 mg de dapsona, 15 mL de água, e 1 mL de HCl

(1,0 M) e agitar. Após, inserir 2 mL de anidrido acético e agitar a mistura vigorosamente. Aquecer

em banho-maria em 70º até o sólido se dissolver, e deixar a mistura sob aquecimento por período

de 20 minutos. Retirar do banho e deixar esfriar (pode ser utilizado banho de gelo). O precipitado

deve ser filtrado a vácuo e lavado com água fria.

Características estruturais:

Ponto de fusão: 289-290 °C.