sinesis nirobenzen wati

SINTESA NITROBENZEN

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Nitrobenzen merupakan suatu pelarut organik yang banyak

digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-

bahan obat yang tentunya sukar larut dalam pelarut-pelarut organik lain,

selain itu sebagian besar dari produksi nitrobenzen ini juga banyak digunakan

sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal

sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum dalam

sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.

Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis

dengan cara mereaksikan benzen dengan asam nitrat pekat dengan

menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi pembentukan

nitrobenzen adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian atau

substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan

asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan mengaktifkan ion

nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa

nitrobenzen ini.

Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar

SINTESA NITROBENZEN

Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap

mahasiswa farmasi dituntut untuk mengetahui dan memahami reaksi

pembentukan nitrobenzen.

A. Rumusan Masalah

Rumusan masalahnya adalah bagaimana cara mensintesis

Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya?

B. Maksud Praktikum

Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami

cara mensintesis senyawa Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya.

C. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menentukan cara mensintesis

senyawa Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya.

E. Manfaat Percobaan

Dapat mengetahui dan memahami proses dan reaksi sintesis

nitrobenzen dengan menggunakan metode nitrifikasi berdasarkan reaksi

antara asam nitrat (HNO3 ) dengan benzen dengan menggunakan katalisator

asam sulfat (H2SO4).


SINTESA NITROBENZEN

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas

yang lebih luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari

kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa

alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya

mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah

benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena (Team

Dosen TPB. 2002).

Senyawa siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa

heterosiklik. Senyawa karbosiklik pada lingkarannya hanya terdapat atom-

atom karbon. Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain

atom karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N, O, dan S.

Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam

sistem siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron

rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah 4n + 2. (Team Dosen TPB.

2002).

Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzen ini

tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o),


H2SO4

500 C

NO2+

Lambat

-H

SINTESA NITROBENZEN

isomer meta (m), dan isomer para (p). Benzena akan mengalami nitrasi bila

diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4

pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap

pertama adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini

berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2; dengan

persamaan pembentukan sebagai berikut (Fessenden & Fessenden.1995) :

NO2

+ HNO3 + H2O

nitrobenzen

Hasil serangan adalah suatu ion benzenomium yang mengalami

pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap kedua. H+ ini bergabung dengan

HSO4—untuk menghasilkan kembali katalis H2SO4 (Fessenden &

Fessenden.1995).

NO2 NO2

Suatu ion benzenonium nitrobenzene

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Fessenden &

Fessenden.1995).


Cepat H

SINTESA NITROBENZEN

a.Reaksi utama

+ HNO3 H2SO4 NO2

50-60o C + H2O

Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari

pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi

irreversible.

b. Reaksi samping

NO2 + HNO3 H2SO4 NO2

50-60o C +H2O

NO2

Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat

daripada yang pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta

terhadap yang pertama (Tim Asisten Kimia Organik Sintesis. 2003).

Nitrobenzene merupakan salah satu turunan dari benzene yang

diperoleh dari reaksi nitrasi dengan penambahan katalisator asam sulfat

pekat. Adapun reaksi nitrobenzene yaitu (Besari, 1982) :

1. Reduksi, hasil tergantung dari syaratnya, Reduksi sempurna dengan

larutan asam misalnya Sn atau Fe dengan HCl.

C6H5NO2 C6H5NO2 C6H5 NHOH C6H5NH2

(Nitrobenzen) (N-Fenil-hidroksi amina) (Anilina)

Penggunaan nitrobenzene terutama untuk membuat aniline keaktifan

fisiologis dari nitrobenzene : Penggunaan nitrobenzene selain untuk


SINTESA NITROBENZEN

membuat aniline, juga digunakan untuk bahan peledak dan sebagai zat

antara pada sintetis karena gugus nitro mengaktifkan halogen pada tempat

orto atau para dan memperkuat sifat asam atau gugus OH pada tempat orto

ata para.

Sedikit sekali reaksi kimia yang berjalan ke satu arah saja,

kebanyakan adalah reaksi dapat balik (reversible), pada suatu awal reaksi

dapat balik, reaksi berjalan ke pembentukan reaktan dari produk juga mulai

berjalan. Jika percepatan reaksi maju dan dan reaksi balik adalah sama, dan

konsenterasi dan produk tidak berubah dengan bertambahnya waktu maka

dikatakan bahwa kesetimbangan kimia telah tercapai (Respati,1995).

B. Uraian Bahan

1. Aquadest (Ditjen POM,1979)

Nama resmi : AQUA DESTILLATA

Sinonim : Air suling

Rumus kimia : H2O

Rumus struktur : H – O – H

BM : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,

tidak memiliki rasa.

% unsur penyusun : H = 11,9%; O = 88,81%

Kelarutan : Larut dalam alkohol


SINTESA NITROBENZEN

Kegunaan : Sebagai pelarut dan pencuci nitrobenzen

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

2. Asam nitrat (Ditjen POM. 1979)

Nama resmi : ACIDUM NITRICUM

Nama lain : Asam nitrat

Rumus molekul : HNO3

Rumus bangun : H – O – N = O

O

Berat molekul : 63,01

Persyaratan : Mengandung tidak kurang dari 69,0 %

dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3

Pemerian : Cairan berasap, sangat korosif, bau

khas, sangat merangsang, mendidih

pada suhu ± 120OC.

Bj : 1,41 gr/ml3

Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai pembentuk gugus nitro/Sinton II.


O

SINTESA NITROBENZEN

3. Asam Sulfat (Ditjen POM. 1979)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM

Nama lain : Asam sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Rumus bangun : O

H - O -S - O – H


Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak

berwarna, jika ditambahkan ke dalam air

menimbulkan panas.

Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan : Sebagai katalisator.

4. Kalsium klorida (Ditjen POM. 1995)

Nama resmi : CALCII CHLORIDUM

Nama lain : kalsium klorida

Rumus molekul : CaCl2

Rumus struktur : Cl-Ca-Cl

Persyaratan kadar : Mengandung tidak kuirang dari 89,0 % dan

tidak lebih dari 102,0 %

Kelarutan : larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut


SINTESA NITROBENZEN

dalam etanol

Pemerian : Hablur tidak bewarna, tidak berbau, rasa agak

pahit, meleleh basah

Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : sebagai Penghilang kekeruhan/pengikat air.

5. Natrium Hidroksida (Ditjen POM. 1995)

Nama resmi : NATRII HYDROXIDUM

Nama lain : Natrium hidroksida

Rumus molekul : NaOH

Rumus Struktur : Na-OH


Pemerian : Putih, bentuk batang, butiran massa hablur,

kertas sraput, mudah meleleh, basa, alkalis

Kelarutan : Mudah larut dalam air dan etanol

Kegunaan : Sebagai pencuci kelebihan

asam/menghilangkan sisa asam.


SINTESA NITROBENZEN

C. Prosedur Kerja

1. Masukkan 17 ml H2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer yang berisi 15

ml asam nitrat pekat

2. Campuran asam tadi dipipet sedikit demi sedikit ke dalam labu alas

bulat yang berisi 10 ml benzen

3. campuran dihomogenkan dan bila suhu naik sampai 50oC, segera

didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o-60oC.

4. Pindahkan larutan tersebut ke dalam corong pisah, setelah

terbentuk dua lapisan ambil larutan yang jernih

5. Cuci larutan yang masih berada dalam corong pisah dengan 20 ml

air suling, setelah itu ambil lagi lapisan yang lebih jernih.

6. Cuci lagi larutan yang tadi dengan NaOH 0,5 N, setelah itu ambil

lagi lapisan yang lebih jernih.

7. Cuci lagi larutan tadi dengan 20 ml air suling sehingga diperoleh

nitrobenzene netral

8. Kemudian dibasahi dengan CaCl2 lalu dipanaskan di atas penangas

air.

9. Masukkan ke dalam corong pisah dan pisahkan dua larutan tersebut

hingga diperoleh nitrobenzene murni

10. Hitung persen rendamennya


SINTESA NITROBENZEN

BAB III

METODE KERJA

A. Alat yang Dipakai

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu : Batang

pengaduk, Corong, Corong pisah, Gelas piala 100 ml, Gelas ukur 10 ml,

Termometer, Pipet tetes, pipet volume 10ml, Statif dan klem.

B. Bahan Yang digunakan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:Asam Nitrat

pekat (HNO3) 12ml, Asam sulfat pekat (H2SO4) 16ml, Aquadest 40ml,

Benzen 10ml, Calsium klorida (CaCl2) 2 gr, NaOH 20ml, dan Tissue.

C. Cara Kerja

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan, Dipipet larutan asam

nitrat pekat sebanyak 12 ml dan dimasukkan ke dalam dalam gelas piala,

kemudian dipipet 16 ml larutan asam sulfat pekat Ditambahkan ke dalam

gelas piala sedikit demi sedikit sambil dikocok, Diletakkan corong pisah pada

statif yang telah terpasang, Dipipet campuran asam tersebut ke dalam labu

berisi benzene sebanyak 10 ml, Direaksikan campuran sambil didinginkan

hingga suhunya naik mencapai 50O C, Ditambahkan lagi campuran asam ke

dalam labu hingga larutan asam habis. Nitrobenzen yang terbentuk

dimasukkan ke dalam corong pisah , untuk dipisahkan dengan campuran


SINTESA NITROBENZEN

asamnya, Nitrobenzen yang terbentuk dibilas dengan aquades 20 ml

kemudian dibilas lagi dengan 20 ml larutan NaOH dan terakhir dengan

dibilas kembali dengan aquades 20 ml, Lapisan nitrobenzene dipindahkan/

dimasukan ke dalam gelas piala dan dibasahkan dengan penambahan 2

gram CaCl2 dan dipanaskan diatas penganas air sehingga kekeruhan yang

ada tadi hilang, dan dihitung rendemen dari volume yang didapat.


SINTESA NITROBENZEN

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

A. A. Hasil Percobaan

B. R

e

aksi

1. HNO3 + H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4

-

NO2+ H+ HSO4

- NO2

NO2 + H2SO4

H

2. HONO2 + H2SO4 HOSO2.ONO2 + H2O

NO2

+ HOSO2.ONO2 + H2SO4

C. Perhitungan

Diketahui :

Bj benzene : 0,876 g/ml

Vol benzene : 10 ml

Bj nitrobenzene : 1,203 g/ml


No. H2SO4 HNO3Benzen Nitrobenzen

1 17 ml 15 ml 10 ml 2 ml

SINTESA NITROBENZEN

Vol nitrobenzen : 2 ml

MR benzen : 78,11

MR nitrobenzen : 123,113

1 mol benzene = 1 mol nitrobenzene

Mol C6H6 = gram MR

= gram 78,11

Gram = vol. x Bj benzene

= 10 ml x 0,876 g/ml

= 8,76 gr

Mol C6H6 = 8,76 = 0,112 mol 78,11

= 0,112 mol

Berat nitrobenzene secara teoritis = mol C6H5 NO2

Mol C6H5 .NO2 = 1 x mol benzene (C6H6) 1

= 1 x 0,112 mol 1

= 0,112 mol

Massa teoritis = MR x mol C6H5 NO2

= 123,113 x 0,112 mol

= 13,79 gram

Massa praktek = Vol x Bj nitrobenzene

= 2 ml x 1,203 g/ml

= 2,406 gr

Rendamen = Berat praktek x 100 %


SINTESA NITROBENZEN

13,79 gr

= 2,406 x 100 % 13,79

= 17,44 %


SINTESA NITROBENZEN

BAB IV

PEMBAHASAN

Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan

sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan

peledak. Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat pekat

dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Katalisator adalah zat yang

dapat mempercepat terjadinya suatu reaksi akan tetapi pada akhir reaksi zat

tersebut akan terbentuk sejumlah zat awal. Mekanisme kerjanya adalah

dengan menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga energi yang dibutuhkan

untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah atau semakin cepat

bereaksi. Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan asam sulfat

pekat ditambahkan dengan asam nitrat pekat, seharusnya yang dilakukan

adalah sebaliknya mengingat bahwa BJ asam sulfat pekat lebih besar jika

dibandingkan dengan BJ asam nitrat pekat. Akan tetapi disini terjadi

pengecualian, karena sifat asam nitrat yang merupakan cairan berasap

sehingga akan mengeluarkan gas/asap, sedangkan asam sulfat tidak

mengeluarkan gas.

Pada percobaan ini larutan asam sulfat pekat yang digunakan

sebanyak 16 ml kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah dan

ditambahkan sedikit demi sedikit asam nitrat pekat sebanyak 12 ml, selain itu

benzene yang digunakan sebanyak 10 ml dan dimasukkan ke dalam

Erlenmeyer kosong. Campuran asam yang telah homogen kemudian


SINTESA NITROBENZEN

ditambahkan / dititrasi sedikit demi sedikit ke dalam larutan benzene pada

erlemeyer yang dipasangi dengan termometer untuk memperhatikan suhunya

yang harus berada diantara 50 – 60O C. suhunya tidak boleh berada diatas

60O C disebabkan kemungkinan terbentuknya m-nitrobenzen dan senyawa

nitro yang lebih tinggi. Suhu dibawah 50O C juga tidak dikehendaki sebab

dapat mengakibatkan muncratnya campuran reaksi (Reavtion mixture). Jika

suhunya sudah mendekati 60O C segera didinginkan dengan memasukkan ke

dalam sebuah wadah yang berisi es sampai suhunya turun mendekati 50O C,

kemudian dilanjutkan penambahan asamnya hingga tepat bereaksi secara

sempuna.

Menurut aturan umum, zat dengan Bj yang lebih berat dituangkan ke

dalam larutan Bj yang lebih ringan. Dimana Bj asam sulfat yaitu tidak kurang

dari 1,84 dan asam nitrat mempunyai Bj tidak kurang dari 1,41. hal ini sesuai

dengan teori asam sulfat pekat dituangkan ke dalam asam nitrat. Tetapi disini

ada pengecualian karena larutan asam nitrat mengeluarkan gas sedangkan

asam sulfat tidak mengeluarkan gas. Pada saat penambahan asam nitrat ke

dalam asam sulfat, hal yang harus diperhatikan adalah suhu antara 50 – 60O

C. karena jika suhu diatas 60O C akan terjadi ledakan sedangkan jika

suhunya dibawah 50O C reaiksinya akan berjalan dengan lambat.

Larutan yang diperoleh dari hasil reaksi titrasi, akan membentuk 2

lapisan. Lapisan yang berada diatas merupakan cairan yang mempunyai Bj

yang lebih kecil dalam hal ini adalah campuran asamnya dan yang berada


SINTESA NITROBENZEN

dibawah adalah larutan nitrobenzene. Akan tetapi dalam praktek, campuran

asamnya berada dilapisan bawah. Hal ini terjadi karena kemungkinan masih

terdapat zat-zat pengotor yang tersisa di dalam pada larutan nitobenzen.

Setelah dilakukan pemisahan, kemudian dilakukan pencucian sebanyak 3

kali pertama dengan aquades, kemudian dengan larutan NaOH dan terakhir

dicuci kembali dengan aqudest. Pencucian dengan aquadest dimaksudkan

untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang polar yang dihasilkan dari

pencampuran antara asam nitrat dengan asam sulfat. Sedangkan pencucian

dengan NaOH bertujuan untuk meneralkan kelebihan asamnya.

Pada saat pencucian akan terbentuk 2 lapisan karena adanya

perbedaan Bj. Bj air adalah 1, nitrbenzen 1,205 maka ketika dibilaas dengan

aquadest nitrobenzene akan berada pada lapisan bawah karena Bj nya lebih

berat dari air. Setelah dibilas sebanyak 3 kali kemudian larutan nitrobenzen

tersebut ditambahkan CaCl2 anhidrat untuk mengeringkan karena CaCl2

anhidrat cenderung untuk mengikat air dan menjernihkan, sehingga diperoleh

larutan nitrobenzene. Kemudian dilakukan penyaringan, agar diperoleh

larutan nitrobenzene murni dan diukur volume yang diperoleh.

Dari percobaan yang dilakukan diperoleh larutan nitobenzen sebanyak

2 ml dengan rendamen sebesar 17,44%.


SINTESA NITROBENZEN

BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari hasil percobaan diperoleh volume nitrobenzen sebanyak 2 ml

dengan persen rendamennya adalah sebesar 17,44 %

B. Saran

Sebaiknya Alat yang ada dalam laboratorium kimia farmasi dilengkapi

agar praktikum berjalan lancar.


SINTESA NITROBENZEN

DAFTAR PUSTAKA

Ditjen POM. 1997. “Farmakope Indonesia Edisi !V”. Depkes RI : Jakarta.

Ditjen POM. 1979. “Farmakope Indonesia Edisi III.” Depkes RI : Jakarta

Besari Ismail. 1982. “Kimia Organik untuk Universitas” Armico-Press. Bandung.

Fesenden. 2000. “ Dasar-Dasar Kimia Organik” Penerbit Erlangga : Jakarta.

Fessenden & Fessenden, (1995), “Kimia Organik’, Edisi ketiga, Penerbit

Erlangga, Jakarta.

Respati,Ir.” Pengantar Kimia Organik Jilid I”. Aksara Baru. Jakarta.

Team Dosen TPB, (2002), “Kimia Dasar II”, TPB - Universitas Hasanuddin,

Makassar.

Tim Asisten Kimia Organik Sintesis, (2003), “ Penuntun Praktikum Kimia

Organik Sintesis”, Laboratorium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi

Universitas Hasanuddin, Makassar.


SINTESA NITROBENZEN

SKEMA KERJA

17 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam Erlenmeyer yang berisi 15 ml asam nitrat P

Campuran tadi dipipet sedikit demi sedikit ke dalam Erlenmeyer yang berisi 10 ml

benzene

Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60oC dan tidak kurang dari 50oC

Dipindahkan ke dalam corong pisah setelah terbentuk dua lapisan

Dipisahkan degan corong pisah dan di ambil larutan beningnya

Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisah dan dicuci dengan 20 ml air

suling

Dipisahkan lagi dengan corong pisah

Diambil lagi lapisan yang jernih, Dimasukkan lapisan jernih tersebut dalam

corong pisah dan dicuci lagi dengan NaOH 0,5 N

Diambil lagi lapisan yang jernih

Dimasukkan lapisan jernih tersebut dalam corong pisah dan dicuci lagi dengan 20

ml air suling

Diperoleh Nitrobenzen netral

Dibasahi dengan CaCl2

Dipanaskan di atas penangas air

Dimasukkan ke dalam corong pisah dan dipisahkan dua larutan tersebut

Diperoleh Nitrobenzen murni


SINTESA NITROBENZEN

Dihitung persen rendamennya

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN

SINTESIS NITROBENZEN


SINTESA NITROBENZEN

NAMA : MAULIDA PUSPAYANTI AZIS

STAMBUK : 150 2011 0294

KELAS : L.2

KELOMPOK : II (Dua)

ASISTEN : AFIYAT WAHYUNI ANAR

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2013


sinesis nirobenzen wati

Documents