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SEMANA 29
AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Capítulo 19
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Aminoácidos
Son los bloques básicos de todas las proteínas. En la naturaleza se conocen unos 300 aminoácidos
(aa) pero sólo 20 son usados en la biosíntesis de proteínas humanas .
Se encuentran libres (disueltos en el protoplasma) o unidos covalentemente con otros.
Licda. Bárbara Toledo
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18 aminoácidos con distintas cadenas
lateralesH3N C
H
COO
R
+ -
1 aminoácido cuya cadena lateral esta unida a la cadena
principal
Prolina
CH2
CH2
CH2
H
CH2N COO-+
Glicina
1 aminoácido sin cadena lateral
20 aminoácidos
H3N C
H
COO
H
+ -
Se consideran hidrofóbicos
Licda. Bárbara Toledo
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Estructura:
Tienen un átomo de carbono central llamado
carbono α y a este esta unido un grupo amino y
un grupo carboxilo.
A este carbono también está enlazada una
cadena lateral llamad a grupo R el cual le
confiere propiedades únicas a cada tipo de
aminoácidos.
Fórmula general: H2N-CHRCOOH
Licda. Bárbara Toledo
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NH2 C
H
C O O H
R
AMINO ÁCIDO
20 VARIANTES
N C
H
C O
R
H O
H N C
H
C O
R
H O
H
H
-+
Licda. Bárbara Toledo
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GrupoVariable
Grupo ÁcidoCarboxílico
Grupo Amino
Aminoácido
Hidrógeno
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Los aminoácidos (aa.)
Se conocen exclusivamente por su nombre común, casi siempre derivados de la fuente natural donde se aislaron por primera vez. El nombre UIQPA resulta difícil.
Por Ej. La asparagina recibió ese nombre porque se aisló del jugo de espárrago. La glicina principal aminoácido de la gelatina recibió su nombre por su sabor dulce (glykys, dulce).
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Los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, por lo que presentan propiedades anfotéricas,anfotéricas, puede aceptar y donar un H+.
En una solución ácida fuerte, pH bajo, están protonados es decir tienen una carga positiva. Esta es la forma catiónica.
En una solución básica, pH alto, los aminoácidos se cargan negativamente. Esta es la forma aniónica.
Los aminoácidos como Anfolitos
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Los aminoácidos como Anfolitos
A valores específicos de pH, los aminoácidos
existen como iones dipolares,, es decir con carga positiva y carga negativa.
Los iones dipolares pueden donar o recibir protones (anfotéricos), comportarse como ácidos o como bases y en general son neutros neutros porque las cargas positiva y negativa se cancelan.
A este pH se le conoce como pH isoeléctrico y al ion dipolar como sal interna o zwitterion, depende mucho del grupo R.
Licda. Bárbara Toledo
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zwitterion
Licda. Bárbara Toledo
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Propiedades Físicas
Son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles,
funden con descomposición a 200oC.
Solubles en agua, insolubles en compuestos
orgánicos, semejantes a sales.
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Isomería Óptica
El átomo de carbono alfa de los aminoácidos tiene
cuatro grupos diferentes unidos, por lo tanto, este es
un carbono quiral y es ópticamente activo.
Los aminoácidos presentan imágenes especulares
no superponibles o enantiómeros dando los D y L
aminoácidos.
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Isomería Óptica
L-aminoácido D-aminoácido
Licda. Bárbara Toledo
Todas las proteínas y péptidos en la naturaleza tienen aa
con configuración L.
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Clasificación
Por su Cadena Lateral pueden ser:
Alifáticos
Hidroxilados
Azufrados
Aromáticos
Ácidos
Básicos
Licda. Bárbara Toledo
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Hidrófobos
Polares
Ácidos
Básicos
Pag. 678, Timberlake
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Clasificación
Por su requerimiento pueden ser:
ESENCIALES: Deben incluirse en la dieta: valina,
leucina, metionina, histidina, isoleucina, fenilalanina,
lisina, treonina, triptófano (arginina, cisteína y tirosina)
VALEMEHISOPHELYS TT
NO ESENCIALES: El organismo los sintetiza:
alanina, cistina, asparagina, cisteína, glicina, serina,
tirosina, etc. pag. 680, Timberlake
Licda. Bárbara Toledo
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Formación del Enlace Peptídico
Enlace covalente que se da entre el carboxilo de un
aa y el α-amino del siguiente.
Se genera un enlace amida.
Licda. Bárbara Toledo
N terminal
C terminal
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Formación del Enlace Peptídico
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Péptidos de Importancia Biológica:
Oxitocina: nonapéptido cíclico producido por el hipotálamo.
Esta estimula contracción de los músculos lisos por ejemplo el del útero en mujeres embarazadas y la salida de la leche en madres en período de lactancia.
Es llamada la "hormona del amor“ ya que provoca la creación de lazos afectivos tan fuertes que inducen a la fidelidad, hace que aumente la confianza entre las personas en las relaciones sociales.
Licda. Bárbara Toledo
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Péptidos de Importancia Biológica: Vasopresina : nonapéptido producido por el
hipotálamo.
Tiene efecto antidiurético estimulando reabsorción de agua por el riñón lo cual aumenta la presión sanguínea. Una deficiencia de vasopresina provoca diabetes insípida.
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Péptidos de Importancia Biológica:
Angiotensina II: El agente hipertensor más potente
que se conoce, esta estimula la constricción de vasos
sanguíneos. Octapéptido lineal
Somatostatina: Producida por el hipotálamo, inhibe
producción de hormona de crecimiento en hipófisis.
Tiene 14 aa.
Licda. Bárbara Toledo
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Péptidos de Importancia Biológica:
Glutatión: Es un tripéptido formado por
L-cisteína, ácido L-glutámico y glicina
Es el mayor antioxidante endógeno, es decir ayuda a proteger las células de especies reactivas de oxígeno como los radicales libres y los peróxidos.
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Péptidos de Importancia Biológica:
Ayuda a eliminar agentes extraños como los cancerígenos.
Fortalece el sistema inmunológico. Participa en la síntesis y reparación del ADN
y proteínas.
Alimentos que lo contienen esparragos, espinacas, brocoli, ajo, col, cebollas, berros y coles de bruselas, comino y la canela.
Otros alimentos que contienen glutatión en menos cantidad
son melon, aguacate, pomelo, duraznos, naranjas, nueces, granola, pavo y pollo.
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Péptidos de Importancia Biológica:
Algunos antibióticos son o tienen partes constituidas por
péptidos. Por ejemplo la valinomicina valinomicina (dodecapéptido)(dodecapéptido) y
la gramicidinagramicidina (decapéptido) (decapéptido) son dos péptidos cíclicos.
Varios neurotransmisores como las endorfinas y
encefalinas son pentapéptidos.
Aspartame, edulcorante muy comercializado, es un
dipéptido compuesto de ácido aspártico y fenilalanina.
Licda. Bárbara Toledo
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FINGLACIAR PERITO MORENO