s13.uleiuri volatile4

5/16/2013

1

PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE CU SESQUITERPENOIDE

CHAMOMILLAE FLOS

ANTHEMIDIS FLOS

MILLEFOLII FLOS

ABSINTHII HERBA

ARTEMISIAE ANNUAE HERBA

INULAE RADIX

CHAMOMILLAE FLOS

Matricaria recutita, sin.Chamomilla recutita, sin. Matricaria chamomilla (Asteraceae)

Compoziţie chimică

substanţe amare sesquiterpenice - proazulene: matricina,

matricarina

ulei volatil – Chamomillae aetheroleum

O

OOC-CH3

HO

O

O

OOC-CH3

O

O

matricina

matricarina

matricina, matricarina

COOH

acid camazulen carboxilic camazulena

106o

5/16/2013

2

componente sesquiterpenice neazulenice: bisabolol 40%,

farnesol 15%, cadinen

flavonoide 6% - flavone, flavonoli, liberi şi glicozidaţi

- derivaţi de apigenină, luteolină, cvercetol

- flavonoide polimetoxilate: crizoplenol, crizoplenetina

OH

OH

bisabolol farnesol

H3COO

OH

OH

OH O

H3CO OCH3

H3COO

OCH3

OH

OH O

H3CO OCH3

crizoplenol crizoplenetina

• cumarine: herniarina, umbeliferona

• acizi fenolici: salicilic, cafeic, clorogenic

• acizi graşi superiori (palmitic, oleic, linolenic)

• mucilagii 10%

• poliine

• spiroeteri (structură spirohidrofuranică)

• carotenoide, vitamine (B, C)

5/16/2013

3

Acţiuni, utilizări

Flori:

proprietăţi antispastice (flavonoide, ulei volatil/bisabolol,

cumarine, spiroeteri)

antiinflamatoare (camazulena, flavonoide)

carminative, stomahice (proazulene amare), colagog-coleretice

(acizi cafeici)

antiulceroase, gastroprotectoare (camazulenă, bisabolol)

cicatrizante, epitelizante, radioprotectoare

antialergice (camazulena, colina)

demulcente (mucilagii)

antiseptice (ulei volatil)

imunostimulente (polizaharide, ulei volatil)

Indicaţii

afecţiuni respiratorii (sinuzite, bronşite)

afecţiuni ale cavităţii bucale şi ale mucoaselor faringiene

şi oculare

tulburări digestive (digestie lentă, eructaţii, flatulenţă,

ulcer gastro-duodenal, anorexie, colite spastice)

afecţiuni renale (cistite, nefrite)

afecţiuni cutanate: eczeme, răni deschise, plăgi

superficiale, arsuri, înţepături de insecte

5/16/2013

4

Forme farmaceutice

intern: infuzie 3-5%, tinctură, extract fluid

extern: infuzie 5-10% - comprese (oculare, dermice), soluţii

pentru gargară, aerosoli, spălături vaginale

cosmetică - precauţii→dermatite datorate cumarinelor

Produse: Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai gastric, Ceai sudorific,

Ceai pentru gargară

ROMAZULAN – soluţie extractivă, ulei volatil

AZULAN – aerosol

TICIVEROL – extract hidroalcoolic

FRX - CHAMOMILLAE FLOS – min. 0,4% ulei volatil

antiinflamator, antispastic

Impurificări:

- Chamomilla suaveolens – sin. Matricaria matricarioides - fără ligule

- Matricaria perforata (M. inodora) – receptacul plin

- Anthemis sp. – receptacul plin, scuame

5/16/2013

5

ANTHEMIDIS FLOS (Chamomillae romanae flos)

Anthemis nobilis (Chamaemelum nobile)


substanţe amare – lactone sesquiterpenice:

- nobilina şi derivaţi

ulei volatil – Chamomillae romanicae aetheroleum – esteri alifatici:

angelatul de izobutil, azulene - în urme

flavonoide (apigenină, luteolină)

cumarine (scopoletol, herniarină)

taninuri catehice

triterpene (taraxasterol, amirină), steroli (sitosterol, stigmasterol),

polifenoli (acid cafeic, ferulic), hidrocarburi


flori: acţiune stomahică, tonic-amară

antiseptică, antiinflamatoare (căi respiratorii şi digestive)

emenagogă, imunostimulentă, citostatică (nobilina)

Indicaţii: tulburări gastrointestinale (dispepsii, flatulenţă, colite),

dismenoree

ulei volatil – acţiune antispastică şi calmantă a SNC, antiparazitară

(Lamblia), antiinflamatoare

Indicaţii: nevralgii, parazitoze intestinale, afecţiuni respiratorii

5/16/2013

6

• MILLEFOLII FLOS • Achillea millefolium (Asteraceae), A. distans. A. colina, A. panonica


sesquiterpene amare

- proazulene: matricina, achilina, achilicina

ulei volatil – Millefolii aetheroleum

- monoterpene (α, β – pinen, camfen), cetone (camforă, tuionă),

sesquiterpene (azulenă)

flavonoide, poliine, saponine, acizi fenolici (cafeic, clorogenic), vitamine (E,

K), steroli, colină, aminoacizi, tanin

O

O

O

O

O

HO

OCOCH3

achilina achilicina

O

OOC-CH3

HO

O

matricina azulenă


Flori

• acţiune tonic-amară, aromatică, stomahică, coleretică (ulei volatil,

principii amare)

• antiinflamatoare, cicatrizantă (flavonoide, proazulene)

• bactericidă (poliine)

• antispastică (flavonoide)

• hemostatică (taninuri, vitamina K), diuretică

Indicaţii: tulburări digestive, hemoragii, dermatoze, arsuri, hemoroizi

• infuzie, decoct, comprese

5/16/2013

7


Ulei volatil

– antiinflamator, cicatrizant, colagog-coleretic, antimicotic

Indicaţii: - insuficienţe hepato-biliare şi digestive, dermatoze, răni,

bronşite, infecţii respiratorii, entorse, nevralgii

Produse: Ceai contra colicilor, Ceai gastric, Ceai hepatic, Ceai laxativ,

Ceai antihemoroidal

Tarbedol, Gerodontol, Cistogal

FRX MILLEFOLII FLOS

ABSINTHII HERBA, Artemisia absinthium (Asteraceae)


• principii amare sesquiterpenice

– proazulene – simple: artabsina

- dimere: absintina, anabsintina

• ulei volatil – Absinthii aetheroleum

– sequiterpene, derivaţi camazulenici

- monoterpene: tuionă (35-45%)

tuiol (9%)

• flavonoide: artemisetina

• fitosteroli, poliine, acizi graşi, acid folic, vitamine (C, B6), săruri

minerale

O

O

HO

artabsina

CH3

H3C CH3

O

CH3

H3C CH3

OH

tuionă tuiol

5/16/2013

8

Acţiuni, utilizări:

• tonic-amară, colagog-coleretică, stomahică

• emenagogă, antihelmintică, antibacteriană

Indicaţii: inapetenţă, atonie gastrică, inflamaţii ale mucoasei

gastro-intestinale, oxiuroză

Toxicitate: neurotoxic, abortiv (tuiona)

Forme farmaceutice: infuzie 1%, t-ră, decoct

Produse: Ceai contra colicilor

Ceai tonic aperitiv

FRX ABSINTHII HERBA – min. 0,3% ulei volatil

- tonic amar

ARTEMISIAE ANNUAE HERBA, Artemisia annua / Asteraceae


• lactone sesquiterpenice

- artemisinina, arteanuina

• ulei volatil 3% - monoterpene (artemisiacetona)

• flavonoide, poliine, cumarine

Acţiuni

• antimalarică – artemisinina (suspensie-inj.i.m.)

• antihelmintică (ulei volatil) – parazitoze intestinale

Toxicitate:

• c.ind.- nou-născuţi, copii, gravide

• (toxic - embrion, miocard, măduvă osoasă)

O

O

O

O

O

artemisinina

5/16/2013

9

ARTEMISIA CINA- limbricariţă

• lactone sesquiterpenice

– santonină, artemisină

• ulei volatil (eucaliptol 80%, azulene)

• acţiune antihelmintică, antifungică

ARTEMISIA MARITIMA – peliniţă mare

– lactone sesquiterpenice:

santonină, artemisină

ARTEMISIA VULGARIS – pelin negru

• ulei volatil cu vulgarină (lactonă sesquiterpenică), eucaliptol,

tuiol, tuionă

• acţiune emenagogă – amenoree, dismenoree

ARTEMISIA HERBA ALBA – pelin alb

• ulei volatil cu tuionă (60-70%), lactone sesquiterpenice

• acţiune antiinfecţioasă, colagogă, emenagogă, mucolitică

• indicaţii: parazitoze intestinale, infecţii respiratorii, amenoree,

veruci

• Toxicitate!

5/16/2013

10

ARTEMISIA DRACUNCULUS – tarhon

Dracunculi herba

• ulei volatil (estragol 60-75%, anetol), cumarine

Acţiuni: antiinfecţioasă (antivirală, antibacteriană), carminativă,

antispastică, antiinflamatoare, diuretică

• alimentaţie

• indicaţii: afecţiuni digestive (colite), endocrine (dismenoree)

INULAE RADIX, Inula helenium / Asteraceae – iarbă mare


• ulei volatil: Inulae aetheroleum

– cu lactone sesquiterpenice:

- alantolactonă, izoalantolactonă

- esteri: izovalerianat, acetat

• inulină, cumarine, triterpene

Acţiuni

• antibacteriană, antifungică, antihelmintică

• antiinflamatoare, mucolitică, expectorantă

• spasmolitică, colagog-coleretică, diuretică

O

O

alantolactona

5/16/2013

11

Indicaţii :

• afecţiuni bronho-pulmonare şi ORL (laringite, rino-faringo-

amigdalite, bronşite)

• afecţiuni digestive (enterocolite, parazitoze intestinale)

• afecţiuni genito-urinare

Forme farmaceutice:

– infuzie, decoct

– capsule cu ulei volatil 1% în ulei gras

• Ceai antibronşitic nr. 2

ECHINACEAE HERBA, E. RADIX

Echinacea angustifolia, E. pallida, E.purpurea – fam.Asteraceae


• Polizaharide

• Ulei volatil

• Derivaţi de acid cafeic

• Poliacetilene

• Alchilamide

• Flavonoide

• Alcaloizi

• Alte componente

5/16/2013

12

Ulei volatil

• E. angustifolia - < 0,1%

• E. pallida – 0,2-2% în rădăcini, <0,1% în frunze

• E. purpurea – max. 0,2% în rădăcini; >0,6% în frunze şi flori

rădăcini: hidrocarburi polienice, cetoalchene, alchilamide

-1,8-pentadecadiena, 1-pentadecena, echinolona

• părţi aeriene, fructe: hidrocarburi, alcooli terpenici

– humulenă, cariofilen, borneol, germacren D, limonen, pineni

germacren D

humulenă cariofilen

1,8 pentadecadienă

1-pentadecenă

Acţiuni:

• imunostimulentă

• antiinflamatoare

• cicatrizantă

• antibacteriană, antivirală, antifungică

• hepatoprotectoare, nefroprotectoare,

chimioprotectoare

5/16/2013

13

PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE CU DERIVAŢI FENILPROPANICI

• CINNAMOMI CORTEX

• CARYOPHYLLI FLOS

• ANISI FRUCTUS

• FOENICULI FRUCTUS

• BASILICI HERBA

• MYRISTICAE SEMEN

• CALAMI RHIZOMA

CINNAMOMI CORTEX

Cinnamomum ceylanicum, C. cassia/Lauraceae


• ulei volatil 1-2% – Cinnamomi aetheroleum:

- aldehida cinamică (60-75% - scoarţă)

- eugenol (2-10%; frunze 85%), eucaliptol, alcooli aromatici, esteri

(cinamat de metil), cumarine;

- camforă (60% în u.v. din rădăcini)

• taninuri, proantocianidoli, diterpene policiclice, rezine, mucilagii

CH3

O

CHOCH2

OH

OCH3

aldehidă cinamică eugenol

camforă

5/16/2013

14

Acţiuni şi utilizări

Scoarţa: acţiune tonică – digestivă, antiseptică

• utilizări: viroze, tulburări digestive, infecţii urinare;

aromatizant

• soluţii extractive 0,5% în vin fierbinte

• exp.:acţiune hipoglicemiantă (hidroxicalconă)

Uleiul volatil:

• acţiune antibacteriană puternică, spectru larg - coci G(+),

bacili G(-), antivirală, antifungică, antiparazitară

• acţiune stimulentă, tonică generală - respiraţie, circulaţie,

sistem nervos

• acţiune carminativă, stomahică, antifermentativă, stimulentă

a peristaltismului intestinal

5/16/2013

15

Indicaţii:

• infecţii respiratorii şi buco-faringiene

• afecţiuni digestive spastice, infecţioase

• afecţiuni genito-urinare, endocrine, nervoase (somnolenţă,

astenie)

Forme farmaceutice:

• loţiuni, unguente - revulsive, antireumatice, antipruriginoase,

analgezice (în înţepături de insecte)

Toxicitate: cinamaldehida – reacţii alergice locale

U. V. – c.ind la copii <5 ani

CARYOPHYLLI FLOS

Eugenia caryophyllata (Myrtaceae)


• ulei volatil 15-20% – Caryophylli aetheroleum: eugenol 70-80%, acetat

de eugenil, hidrocarburi sesquiterpenice (cariofilen, humulen),

izoeugenol

• taninuri, rezine, lipide, mucilagii

• derivaţi de fluoroglucinol (eugenona)

• derivaţi 2-metil-benzopironici (eugenina)

CH2

OH

OCH3

OCH3

H3CO OCH3

O O OH3CO

OH O

eugenol eugenona eugenina

5/16/2013

16


• antiseptică (antibacteriană), antialgică, antihelmintică

• hipoglicemiantă, antiulceroasă, antidepresivă

• eugenol - eugenat de Zn

Indicaţii:

• afecţiuni bucale, oro-faringiene, tulburări digestive

• infuzie 5%, extract hidroalcoolic

Ulei volatil

– acţiune antibacteriană cu spectru larg (G+, G-) antivirală, antifungică,

antiparazitară

– analgezică, antiinflamatoare

– stimulentă generală

Utilizări:

• igienizarea cavităţii bucale, afecţiuni ale căilor respiratorii, infecţii

virale şi bacteriene, afecţiuni digestive şi urogenitale, parazitoze,

astenie

• materie primă:→eugenol→vanilină; eugenol→eugenat Zn

• corector de gust, condiment, aromatizant

Forme farmaceutice:

• comprimate, ape de gură, frecţii

Produse farmaceutice:

• Essential balm, Dentocalm-unguent (+anestezină)

Toxicitate: u.v. poate fi iritant la aplicare repetată

5/16/2013

17

ANISI FRUCTUS (ANISI VULGARIS FRUCTUS)

Pimpinella anisum, sin. Anisum vulgare (Apiaceae)

Compoziţie chimică:

• ulei volatil 1,2-3% – Anisi aetheroleum:

- fenol-metil-eteri: - trans - anetol (80-90%), cis – anetol,

- metil-cavicol (estragol)

- aldehida anisică, cetona anisică, acid anisic, cumarine

OCH3

metil-cavicol (estragol)

CHO

OCH3

C

OCH3

OCOOH

OCH3

anetol aldehida anisică

cetona anisică

acid anisic

• anetol (instabil) → anisaldehidă, acid anisic

→ dianetol, dianisoină

• ulei gras (gliceride ale acidului petroselinic)

• cumarine (umbeliferonă, scopoletol, bergapten)

• flavonoide (luteolină şi derivaţi)

• acizi polifenolcarboxilici, proteine, polizaharide

CH3O

OCH3

C2H5

C2H5

CH3O

OCH3

HO H

O

dianetol dianisoină

5/16/2013

18


Fructe:

• acţiune stomahică şi carminativă, antispastică

• galactagogă, expectorantă, diuretică, antiseptică

• aromatizante

Utilizări:

• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii

• hipogalactogeneză

• infuzie contra colicilor la copii

Ulei volatil:

• acţiune antiinfecţioasă, antispastică

• stomahică şi carminativă, colagog-coleretică

• expectorantă

• galactagogă, estrogenă, emenagogă, diuretică

Anetol -sinteza dietil-stilbestrol (sintofolin)

Produse farmaceutice:

• Rowatinex, Renalex, Urinex (anetol)

– infecţii urinare, litiază renală

5/16/2013

19

ANISI STELATI FRUCTUS

Illicium verum / Illiciaceae (Schizandraceae)


• ulei volatil 5-9% Anisi stellati aetheroleum

– anetol 80-90%

Acţiuni: antiseptică, antispastică şi carminativă, estrogenică

Utilizări: tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, endocrine

FOENICULI FRUCTUS

• Foeniculum vulgare (Apiaceae)

• anason dulce, fenicul

-varietăţi: - F. vulgare var. dulcis – fenicul dulce

- F. vulgare var. vulgare – fenicul amar

- F. vulgare var. azoricum – fenicul comestibil

- F. vulgare ssp. piperitum – fenicul sălbatic

5/16/2013

20


• ulei volatil 2-8% – Foeniculi aetheroleum:

- 50-90% anetol, estragol, aldehidă anisică

- monoterpene, cumarine

– fenchonă - › 20% - gust amar, camforat

- degradarea uleiului volatil: oxidarea, izomerizarea componentelor

(anetol → anizacetonă)

• ulei gras, fitosteroli, cumarine, acizi polifenolici, glucide

CH3

OCH3 OCH3

fenchona

O

anetol estragol


• carminativă, stimulentă digestivă, antispastică

• galactagogă, diuretică

• vermifugă

• antiseptică, bactericidă (renal) - ulei volatil

• Fenchona: secretolitică, stimulentă SNC

Utilizări :

• colici abdominale, flatulenţă, parazitoze intestinale

• hiposecreţie lactată

• litiază renală

• afecţiuni respiratorii

• Fructe: condimente, aromatizante

5/16/2013

21

Preparate farmaceutice :

• Ceai contra colicilor nr. 2, Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai

gastric 2

• Ulei volatil: Rhamnolax, Plavobil, Renol, Ossidenta, Sedocalm

• Fenchona, anetol: Rowatinex, Renalex, Urinex

Toxicitate

• în doze mari fructele sunt toxice la nivel SNC (somnolenţă, crize

epileptiforme, halucinaţii)

BASILICI HERBA, Ocimum basilicum / Lamiaceae


• ulei volatil 0,2-1% - Basilici aetheroleum

• metil-cavicol (estragol) - 85%, eugenol, eugenol metil-eter

• monoterpene: timol, linalool, terpinen, cimen, camforă

• flavonoide, acizi polifenolcarboxilici, fitosteroli, tanin,

• saponine

estragol

OCH3

CH2

OH

OCH3

eugenol

5/16/2013

22


• acţiune antiseptică (dezinfectantă, bactericidă), antifungică

• antispastică, stomahică şi carminativă

• tonică generală, reconfortantă, antialgică, antiinflamatoare

Utilizări :

• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, urogenitale

• dureri reumatice, astenie, eczeme, prurit

• condiment

• parfumerie, cosmetică (ulei volatil)

• infuzie, tinctură

Preparate : Diurocist - granule (herba+ulei volatil)

MYRISTICAE SEMEN, Myristica fragrans / Myristicaceae


• ulei volatil 5-15% – Myristicae aetheroleum

- dieteri: safrol, miristicină

- fenol-metil-eteri: eugenol şi derivaţi

- monoterpene: terpinen, limonen, pineni, sabinen

• ulei gras, carotenoide, saponine, amidon, derivaţi

canabinoidici

O

O

O

O

safrol miristicină

5/16/2013

23


• acţiune stomahică, stimulentă

• halucinogenă (miristicina →compuşi de tip amfetaminic )

• ulei volatil: acţiune tonică generală (neurotonică, uterotonică),

antiseptică, antiparazitară, antiinflamatoare (eugenol)

Utilizări :

• atonii digestive, reumatism, astenie

• condiment, aromatizant

Toxicitate – doze mari (5-15g) - intoxicaţii (~atropinei)

CALAMI RHIZOMA, Acorus calamus / Acoraceae


• ulei volatil 1-3% - Calami aetheroleum

- β-azaronă

- var. indiană - tetraploidă – 75-80%

- var. europeană – triploidă - 10%

- var. americană – diploidă - lipseşte

– !utilizarea speciilor diploide (β-azarona: cancerigenă)

- cetone sesquiterpenice, izo-eugenol, pineni, mircen, limonen,

camfen

• tanin, amidon, rezine, substanţe amare

β – azarona

OCH3

H3CO

OCH3

5/16/2013

24


• acţiune antispastică, stimulentă digestivă, coleretică (ulei volatil,

principii amare), sedativă (β - azarona)

• utilizări: tulburări gastro-intestinale, distonii neuro-vegetative,

aromatizant

Ulei volatil: afecţiuni respiratorii, digestive, urinare

• extern: infuzie, extract, t-ră - reconfortant, tonifiant – în varice,

oboseala picioarelor, stări gripale

Forme farmaceutice:

• infuzie, decoct 2-3%, sol.1% în alcool dil.

Preparate: Ulcerotrat, Ceai tonic aperitiv, Carvomin, Gastrol

s13.uleiuri volatile4

Documents