QUÍMICA ORGÂNICA

Definição atual: é o ramo da química que estuda os

compostos do carbono.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):

NH2

NH4CNO O = C

Cianato de amônio Uréia NH2

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da

força vital e o início da química orgânica moderna.

Composição: o C é o principal elemento, incluem também

o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.

Características: em geral os compostos orgânicos são

covalentes apolares. A presença de um elemento diferente

do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

Compostos Orgânicos

H H

Ex.: H – C – H H – C – OH

H H

Apolar Polar

Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos

inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.

Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.

Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os

polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.

Combustibilidade: em geral são combustíveis.

Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem

a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de

ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Características Gerais

Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

lPrimário: – C – C

l

lSecundário: C – C – C

l

lTerciário: C – C – C

C

C

l

lQuaternário: C – C – C

C

1) Ligação com outros átomos de C:

Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

l

sp3: – C –l

sp2: – C = sp: = C = ou – C

Classificação das Cadeias Carbônicas:

1) Normal Ramificada

l

l– C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l

– C – C – C – C – Cl

l

l l l

l l l l

CH3

l

2) Hibridização dos átomos de C:

Cadeias Carbônicas

2) Homogênea Heterogênea

l

l– C – C – C –

l

l l

l l

– C – O – C –l

l l

Classificação das Cadeias Carbônicas:

3) Saturada Insaturada

l

l– C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l

– C – C = C – C – Cl

l

l

l l l l

l

Homocíclica Heterocíclica

O

Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

4) Acíclica ou alifática Cíclica

l

l– C – C – C –

l

l l

l

5) Alicíclica Aromática

Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

6) Mononuclear Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:

CH2

Núcleo – núcleo Cadeia alifática

FUNÇÕES ORGÂNICASDefinição: substâncias que possuem grupo funcional comum,

que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.

HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.

Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia

de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.

FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,

aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de

ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.

FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,

imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.

OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

HIDROCARBONETOS

Definição: Compostos binários de C e H, classificados

em subfunções conforme tabela:

CADEIA SUBFUNÇÃOFÓRMULA

GERAL

Aberta

Alcanos (cadeia saturada)

Alcenos (ligação dupla)

Alcinos (ligação tripla)

Alcadienos (duas duplas)

Cn H2n + 2

Cn H2n

Cn H2n – 2

Cn H2n – 2

Fechada alicíclicaCiclanos (cadeia saturada)

Ciclenos ( ligação dupla)

Cn H2n

Cn H2n – 2

Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida

Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)

Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica

das outras funções, teoricamente derivadas dela.

FUNÇÕES OXIGENADAS

Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.

H3C – C = O

OH

H3C– C – CH3

O

H – C = O

H

– OH

H3C = CH – OH

H3C – CH2 – OH

Exemplo

R – C = O

OH

R – C – R’

O

R – C = O

H

Ar – OH

R – OH

R – OH

Fórmula geral

– C –

OCetona

– OH (lig. Com núcleo Bz)Fenol

– C = O

HAldeído

– C = O

OH

– OH (lig. com C dupla)

– OH (lig. com C saturado)

Grupo funcional

Ácido

carboxílico

Enol

Álcool

FUNÇÃO

FUNÇÕES OXIGENADAS

R – O – R’

R – C = O

O–cátion

R – C = O

Cl

R – C = O

O

R’– C = O

R – C = O

O – R’

Fórmula geral

H3C – O – CH3– O –Éter

H3C– C = O

Cl

– C = O

Cl

Cloreto de

ácido

H3C – C = O

ONa

– C = O

O–cátionSal orgânico

– C = O

O

– C = O

– C = O

O –

Grupo funcional

Anidrido

Éster

FUNÇÃO

H3C – C = O

O

H3C – C = O

H3C – C = O

O – CH3

Exemplos

/

\\

/

\

/

FUNÇÕES NITROGENADAS

R – NH2; R – NH; R – N – R

Fórmula geral

Amida

Imida

– NH2; – NH; – N –

Grupo funcional

Imina

Amina

FUNÇÃO

CH3– CH2 – NH2

Amina primária

Exemplos

= NH R = NH CH3 – CH = NH

– C = O

NH2\

R – C = O

NH2\

CH3 – C = O

NH2

Amida primária

\

C = O

R NH

C = O

\

/

/

\

= NH

Ligado a radical diacila

C = O

H2C NH

C = O

\

/

/

\

Nitro

compostos

– NO ( – N = O)

– NO2 ( – N = O)

O

R – NO

R – NO2

CH3 – CH2 – NO

CH3 – CH2 – NO2

Nitrilo (cianeto)

Isonitrilo (iso-cianeto)

– CN (– C N)

– NC (– N = C)

CH3 – CH2 – CN

R – NC

R – CN

CH3 – CH2 – NC

Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos

ou compostos de Grignard (– MgX), etc.