reaksi substitusi
TRANSCRIPT
Kelompok 10
M.Ekaditya Albar 0806331683
Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugusfungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatusenyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atomlain dari senyawa yang lain.
CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl CH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-
4-Apr-11 2Tugas Kimia Organik 4
Reaksi Substitusi
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 3
Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau
molekul) yang tertarik kuat ke sebuah
daerah yang bermuatan positif pada sesuatu
yang lain.
Reaksi Substitusi C karbonil
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 4
SYARAT !!!
Harus Ada Gugus Pergi
Leave = L
Gugus Pergi
-OH : as Karboksilat
-OR : ester
-NH2 : amida
- X : halida
- RCOO¯ : anhidrida
R L
O
Gugus
Pergiδ+
O sebagai Nukleofil
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 5
Air H - OH
Alkohol H - OR
NUKLEOFIL
Nu : -
Reaksi Substitusi C karbonil
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 6
R OH
O
R O
O
R
R NH2
O
R X
O
R O
O
O
R
NUKLEOFIL
Nu : -
C nukleofil dari Pereaksi Organologam
[ RMet ; RMgX ]
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 7
R – C+ – L + R - Met
O:.. ..
R – C – L
:O:
R
L: –
H+
R – C+ – R
:O: H
R
δ- δ+
R – C – R
:O:
R
..
:O
R – C+ – R
..
1
2
Contoh Soal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 8
+ C2H5 – MgBr– +
CH3 – C – OH
O
CH3 – C – OH
O
C2H5
gugus pergi
CH3 – C
O
C2H5
C2H5 – MgBr
CH3 – C – C2H5
O
C2H5
– +
δ+
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 9
CH3 – C – C2H5
O
C2H5
: :. .–
CH3 – C – C2H5
OH
C2H5
H+
3-metil-3-pentanol
Reaksi Substitusi C jenuh
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 10
C L
Gugus Pergi (Leave)
Basa Lemah
Basa Konjugasi dari Asam Kuat
(Cl, Br, I)
Mekanisme Reaksi Substitusi C jenuh
Mekanisme Substitusi :
1. Substitusi Nukleofil 1 (SN 1)
2. Substitusi Nukleofil 2 (SN 2)
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 11
Substitusi Nukleofil 1
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 12
– C – L – C+ + L :
– C – Nu
Nu:2
disosiasi
heterolitik
1 carbocation
Substitusi Nukleofil 2
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 13
Nu: + – C – L → Nu – C – + L:
Harus mempunyai kenukleofilan yang tinggi
Mendorong keluar L
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 14
1. GUGUS PERGI
Gugus pergi berangkat dgn e ikatannya
Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr asam kuat.
nilai pKa < 5
2. NUKLEOFIL
Nu:- : • kenukleofilan rendah : SN1
● kenukleofilan tinggi : SN2
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 15
H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN-
Kenukleofilanmeningkat
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 16
H3C – C+ >
CH3
CH3
H3C – CH2– C+ >
H
CH3
H3C–CH2-CH2- C+
H
H
SN1 SN2
3. Tempat substitusi
• C primer : SN2
• C tersier : SN1
TERSIER SEKUNDER PRIMER
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 17
4. Pengaruh pelarut
Pelarut pOlar : sn1
Contoh Soal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 18
CH3 – CH – Cl
CH3
+ CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH – Cl
CH3
gugus pergi
CH3 – CH
CH3
++ C2H5O – H
+–
CH3 – CH – O – C2H5
CH3
+ H+
2-etoksi propana
Contoh Soal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 19
CH3 – CH2 – CH– CH3+
Cl
CH3 – O – CH3
gugus pergi
CH3 – CH2 – CH– CH3
Cl
O – CH3
2-metoksi butana
CH3 – CH2 – CH– CH3
O – CH3
+–
Substitusi Halida Alilik dan Benzilik (SN 1)
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 20
Alilik (Menyerupai Alil)
Alil = Propenil
- CH = CH – CH3
CH2
Benzilik
Contoh Soal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 21
CH3 – CH = CH – C – CH3
Cl
CH3
+ H2O
CH3 – CH = CH – C – CH3
CH3
+
alilik
+ H – OH+ – CH3 – CH = CH – C – CH3
OH
CH3
gugus pergi
2-metil-3-penten-2-ol
Contoh Soal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 22
CH2 – CH – CH3
Br
+ H2O
gugus pergi
CH2 – CH – CH3
+
+ H – OH–+
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 23
CH2 – CH – CH3
+ H+OH
1-fenil-2-propanol
Referensi
www.freewebs.com/kimiadb2/MateriBab7Sem20708.doc
http://pustaka.ut.ac.id/puslata/online.php?menu=bmpshort_detail2&ID=459
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2007/YAN%20FATHUROHMANSYAH_045488/WEB/reaksi_substitusi.htm
http://repository.ui.ac.id/contents/koleksi/11/d1e18c65f0a9e182bf23d80b50afdd1843f69b51.pdf
http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia%20Karbon.pdf
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 24