REAKSI KIMIA: PENGENALAN GUGUS FUNGSI

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA DASAR

C

H

O

H

PERCOBAAN VI

REAKSI KIMIA : PENGENALAN GUGUS FUNGSI

Oleh :

Kelompok VI

Lia Aryanti

26020110130091

Yulia Kartika Sari

26020110130092

Dias Natasasmita

26020110130093

Hermawan Basuki

26020110130094

Hubertus Dewa Angga

26020110130095

Siti Nurul Aini

26020110130096

M. Ilhanul Hakim

26020110130097

Izzuddin Azmi

26020110130098

JURUSAN ILMU KELAUTAN

FAKULTAS PERIKAANAN DAN ILMU KELAUTAN

UNIVERSITAS DIPONEGORO

SEMARANG

2010

PERCOBAAN VI

REAKSI KIMIA : PENGENALAN GUGUS FUNGSI

I. TUJUAN PERCOBAAN

1.1 Mampu menjelaskan pengelompokan senyawa berdasarkan gugus fungsi.

1.2 Mampu menjelaskan periodisitas kereaktifan satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu.

II. DASAR TEORI

2.1 Gugus Fungsi

Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa.

(Fessenden, 1986)

Tabel 2.1 Beberapa Contoh Gugus Fungsi

No.

Struktur Gugus

Rumus Umum

Nama IUPAC / trivial

Nama Gugus

1

-OH

R-OH

Alkanol / alcohol

Hidroksil

2

-O-

R-O-R

Alkoksi alkana /

Eter

3

C

O

H

R

C

O

H

Alkanal / aldehid

Aldehid

4

C

O

RC

O

R'

Alkanon/keton

Karbonil

5

C

O

OH

R

C

O

OH

Asam alkanoat/ karboksilat

Karboksil

6

C

O

O

R

C

O

OR'

Alkil alkanoat / ester

Ester

7

-NH2

RNH

2

Amina

Amin

(Purba, 1994)

2.2 Aldehid

Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil. Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass.

(Hart, 2003)

2.2.1 Sifat Aldehid

Sifat fisika aldehid.

Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air, sama seperti alkohol.

(Fessanden,1986)

Sifat kimia Aldehid

Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul.

(Fessenden,1986)

2.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik

Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (CHO ) seperti aldehid.

(Petrucci,1992)

2.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor

Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling.

(Fessenden,1986)

a. Uji Fehling

Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan :

Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4

Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida.

Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua.

Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna kuning dan merah tua.

Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Reaksinya adalah :

Reaksinya :

C

H

O

H

+ Cu2+ + NaOH

H-COONa + Cu2O + 2H+

(Sumardjo, 1995)

b. Uji Benedict

Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.

C

H

O

H

Reaksinya :

C

H

O

H

+ Cu2+ + H2O + Na+

H-COONa + Cu2O + 2H+

(Sumardjo, 1997)

c. Uji Tollens

Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga endapan menjadi larut.

C

H

O

H

AgNO3 + NH4OH Ag2O + H2O + NH4NO3

C

H

O

H

Ag2O + NH4OH Ag(NH3)2OH + H2O

(Sumardjo, 1995)

Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia.

Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada dinding tabing reaksi.

(Ridwan, 1989)

2.3 Alkohol

2.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)

1. Alkohol Primer : gugus OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya).

Contoh :

CH3CH2CH2CH2OH

(1 butanol)

2. Alkohol Sekunder : gugus OH terletak pada atom C sekunder.

Contoh :

H

3

C

H

2

C

H

C

OH

CH

3

(2 Butanol)

3. Alkohol Tersier : gugus OH terletak pada atom C tersier.

Contoh :

C

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

(2Metil-2 propanol)

(Petrucci,1985)

2.3.2 Sifat-sifat Alkohol

Sifat Fisika Alkohol

Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air karena ada ikatan hidrogen antara gugus OH dan molekul H2O.

(Keenan,1980)

Sifat Kimia Alkohol

Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O ) untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton.

(Keenan, 1980)

2.3.3 Identifikasi Senyawa Alkohol

a. Identifikasi Senyawa Alkohol Primer

Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

(Hart,2003)

b. Identifikasi Senyawa Alkohol lain

Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan pembentukan senyawa kompleks / dapat pula dengan pembentukan alkohol lain.

Contoh: reaksi pembentukan Cu kompleks.

C3H8O3 + CuSO4 + NaOH ( (C3H5OCuNa)2 . 3H2O

(Petrucci,1992)

2.3.4 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari

a. Bidang Farmasi

sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol.

b. Bidang Industri

sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol.

c. Sebagai bahan bakar

contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol)

(Petrucci,1992)

2.4 Asam Karboksilat

Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil .

(Brady,1994)

2.4.1 Sifat Asam karboksilat

a. Sifat fisika asam karboksilat

Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih OH , -COH, titik leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun pelarut organik.

(Keenan,1980)

b. Sifat kimia asam karboksilat

Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya.

(Fessenden,1986)

2.5 Gugus Amina dan Identifikasinya

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N.

(Fessenden,1986)

Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.

(Petrucci,1992)

2.5.1 Penggolongan amina.

Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen.

1. Amina primer

RN

H

H

2. Amina sekunder

RN

H

R'

3. Amina tersier

RN

R'

R''

(Fessenden,1986)

2.5.2 Sifat-sifat Amina

Sifat fisika amina.

Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama.

(Fessenden,1986)

Sifat kimia amina

Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air.

(Fessenden, 1986)

2.5.3 Identifikasi gugus amina aromatik primer.

Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas.

(Fessenden, 1986)

2.6 Keton

Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera.

(Fessenden, 1986)

Uji Rothera

Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO, ammonium klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.

C

O

R

C

O

R

(Hart,2003)

Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri dari kelompok karbonil (