LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASAM SALISILAT

Dosen Pembimbing : Lina Elfita, M.Si, Apt.

Oleh :

KELOMPOK 4A

RIDHO FAIQIL LAYALI (11141020000002)

KHOIRUN NISA’ (11141020000009)

NABILAH AL-ALUF (11141020000012)

RISYDA AFDHILATI (11141020000016)

DEKI YANTO (11141020000019)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2015

I. TUJUAN PRAKTIKUM

Mahasiswa diharapkan mampu menghidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat.

II. DASAR TEORI

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi

kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang

cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan

obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk

keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk

kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat

molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada

250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan

dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat

terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila

dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah

menguap dalam steam.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.

Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering

digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-

gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah

digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan

rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik

metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber

tracetate dan fiber sintetik lainnya.

Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan

menghidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah

reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode

yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi, dan metode

rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat

direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat

direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal

putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.

Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa

dengan cara pemasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan

dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor

sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox,

1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan

sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal

sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau

memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat

terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar

kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad,

2001).

Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-

pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang

bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk

memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan

diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991).

III. ALAT DAN BAHAN

Alat : Labu destilasi, beaker glass, erlenmeyer vakum flask, buchner funnel, kertas

saring, oven, ice-water bath.

Bahan : Metil salisilat, NaOH, H2SO4, Es batu

IV. PROSEDUR KERJA

V. HASIL

Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan asam salisilat, salah satu bahan yang

digunakan adalah metil salisilat dalam bentuk liquid sebanyak 7,5 ml (0,05 mol). Dari

data tersebut dapat dihitung berat gram metil salisilat yang digunakan menggunakan

persamaan :

ρ = Keterangan:

ρ = massa jenis suatu zat (g/m3 atau g/cm3)

m = massa zat (Kg atau gram)

V = volume zat (m3 atau cm3)

Diketahui :

massa jenis metil salisilat = 1,174 g/cm3

Volume metil salisilat = 7,5 ml

Maka massa metil salisilat yaitu :

m = ρ x V

= 1,174 g/cm3 x 7,5 ml

= 8,805 g

Kemudian hasil praktikum didapat asam salisilat kering seberat 4,0354 gram

Perhitungan :

Massa asam salisilat secara Teoritis = x Mr asam salisilat

=

= 7,994 gram

Massa asam salisilat Percobaan = 9,1125 gram

Maka rendemennya =

= x 100%

= 1,13 %

VI. PEMBAHASAN

Telah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat

yang bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini

adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa.

Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible (tidak dapat kembali

kebentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode

refluks, kristalisasi dan rekristalisasi.

Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa

dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan

dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor

sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah, sehingga

tidak ada bahan yang terbuang.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal

sehingga campuran dapat dipisah. Suatu gas atau cairan dapat membentuk kristal

karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang

dijenuhkan dengan pelarut tertentu.

Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan

dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan

dengan H2SO4. Pada hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama

yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat. Langkah kerja pertama

dalam praktikum ini adalah mencampurkan NaOH (yang sebelumnya telah di

encerkan; 5 gram NaOH dalam 25 ml H2O) dengan metil salisilat (liquid)

sebanyak 7,5 gram. Bahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan

tampak seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H2O sebanyak 20

ml, gunanay adalah agar sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan

menghemat waktu pemanasan. Kemudian dilakukan perefluksan yang bertujuan

untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH, sehingga diperoleh

natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada proses refluks tidak ada senyawa yang

hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor

sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor pada refluks yaitu

air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya untuk membantu

mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang

direfluks tidak hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah

maka hanya berupa aliran air biasa yang memperlambat proses refluks. Fungsi

pemanasan saat refluks yaitu mempercepat reaksi.

Setelah selesai di refluks campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap

ditambahkan H2SO4, guna ditambahkannya H2SO4 untuk membuat campuran ini

bersifat asam. Penambahan H2SO4 Untuk mengetahui campuran ini sudah bersifat

asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus, dimana jika campuran ini

sudah bersifat asam kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah. Jika dirasa

campuran sudah menjadi asam, maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran

pada icebath untuk proses kristalisasi , proses ini bertujuan agar kristal terbentuk

lebih cepat.

Kemudian dilakukan rekristalisasi menggunakan Buchner funnel dan

kemudian dikeringkan dalam oven dengan suhu 50 derajat selsius dalam kurun

waktu 24-48 jam sehingga dapat dihitung berat Kristal asam salilsilat yang

terbentuk.

Menghasilkan serbuk putih dari asam salisilat 9,1 gram. Hasil rendemen

yang diperoleh membuktikan bahwa hasil praktikum berbeda jauh dengan hasil

teori. Hal ini disebabkan karena beberapa hal :

1. Senyawa yang didapat masih mengandung metanol atau asam salisilat

2. Pengendali suhu penangas yang digunakan sudah tidak akurat sehingga

cairan yang direfluks tidak menjadi homogen

VII. KESIMPULAN

Dari percobaan di atas dapat disimpulkan, bahwa :

1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal, berwarna putih.2. Asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan

NaOH. Reaksi tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible).3. Massa asam salisilat yang didapatkan berdaasarkan hasil praktikum adalah

4,0354 gram 4. Massa asam salisilat secara teoritis adalah 7,994 gram5. Rendemen yang dihasilkan adalah 50,48 %

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, MN. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama: Jakarta.

Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Rineka Cipta : Jakarta.

Sarker, Satyajit D.Nahar, Lutfun. 2009. Kimia untuk Mahasiswa Farmasi.

Yogyakarta : Pustaka Pelajar.

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2011. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: Gadjah

Mada University Press.

_____________, Pranowo, Harno Dwi. 2009. Senyawa Organik.Jakarta: PT

Gelora Aksara Pratama.

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi III Jilid 1.

Bandung: Institut Teknik Bandung.

IX. LAMPIRAN

Gambar Keterangan

Proses merefluks larutan

Penambahan H2SO4 pekat dan

memeriksa

keasamannyamengunakan kertas

lakmus

Mendinginkan larutan hingga

terbentuk kristal asam salisilat

Prose penyaringan kristal

mengunakan pompa isap