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Química Orgánica. 2º de Bachillerato

IES Isidra de Guzmán 1

1. ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros? En los casos en que sean isómeros decir que tipo de isomería presentan.a. Butano y metilpropano.b. Propeno y propino.c. Metilciclopropano y ciclobutano.d. Butanal y butanona.e. Ácido butanoico y propanoato de metilo.

Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.

Para que sean isómeros tienen que tener la misma fórmula molecular.

No son isómeros.

Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.

Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional.

Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional.



2. Entre las moléculas siguientes indicar las que tienen uno o varios átomos de carbono asimétricos y dibujar los estereoisómeros correspondientes.a. 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido)b. 1,2,3-propanotriol (glicerina)c. ácido 3-hidroxibutanoico.d. 1,2-dicloropropano.e. 2-cloro-3-metilpentano.

a) El carbono 2 es asimétrico, tiene cuatro sustituyentes diferentes.*

b) No presenta isomería óptica. No tiene carbonos asimétricos.

c) *El carbono 3 es asimétrico.

d) El carbono 2 es asimétrico.

*e)

*Los carbonos 2 y 3 son asimétricos.



3. De las dos parejas de moléculas siguientes indicar si son enantiómeros o no lo son.

a)

No son enantiómeros, son superponibles, se trata de el mismo estereoisómero.

b)

No son enantiómeros, si giramos la segunda imagen de modo que el OH quede en el plano vemos que se trata del mismo estereoisómero.



4. Escribir cinco isómeros que respondan a la fórmula: C5H12O.

La proporción entre carbonos e hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples, puede ser un alcohol o un éter.

1pentanol

2pentanol

3pentanol

etilpropiléter

butilmetiléter



5. Un hidrocarburo insaturado contiene un 85,714 % de carbono. Se sabe que dicho compuesto posee un isómero geométrico y que su masa molecular es inferior a 60. Determinar su fórmula estructural.

Al ser un hidrocarburo sólo contiene carbono e hidrógeno (14,286 %).

Moles de carbono en 100 g del compuesto:

Moles de hidrógeno en 100 g del compuesto:

Relación entre los átomos de C y de H en el compuesto:

Fórmula empírica:

Cálculo del valor de n para una masa molecular de 60:

Para que la masa molecular sea menor de 60, n ha de ser menor o igual a 4. Para que tenga un isómero geométrico n debe ser 4 y el doble enlace debe estar entre los carbonos 2 y 3.

2buteno



6. Escribe y nombra dos alcoholes y un éter de fórmula C3H8O.

1propanol

2propanol

etilmetiléter



7. Indicar cuál o cuáles de los siguientes compuestos tendrá isomería óptica: a) propanal, b) benceno, c) etilmetilamina, d) 2-metil-1-butanol, e) 1,2,3-propanotriol, f) 3-metilpentano.

a) NO b) NO

c) NO

d) SI. El carbono 2 es asimétrico.

e) NO

f) NO



8. Dadas las siguientes fórmulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos podría ser un alcohol, éter, cetona o ácido y escribir sus fórmulas estructurales: a) CH4O, b) C2H6O, c) C2H4O2, d) C3H6O, e) CH2O

a) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que sólo hay enlaces sencillos. Es un alcohol puesto que sólo tiene un carbono.

Metanol

b) Sólo tiene enlaces sencillos. Puede se un alcohol o un éter.

Etanol Dimetiléter

c) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que tiene un enlace doble. Al tener dos oxígenos, puede ser un ácido.

Ácido etanoico (ácido acético)

d) Tiene un enlace doble. Puede ser una cetona.

Propanona

e) Tiene un enlace doble. No se corresponde con ninguno de los grupos funcionales propuestos Es un aldehido.

Metanal (formaldehido)



9. Indicar los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:a. CH3CH2CHOHCH3

b. CH3CHOHCHOc. CH3CHNH2COOHEscribir un isómero de función de la molécula del apartado a). Escribir un isómero deposición de la molécula del apartado b)

a) Alcohol (2butanol) Dieteiléter (éter etílico)

b) Alcohol y aldehido (2hidroxipropanal)

3hidroxipropanal

c) Amina y ácido (ácido 2aminopropanoico)



10. Formular todos los alquenos isómeros, tanto estructurales como geométricos, de fórmula molecular C5H10.

1penteno

2penteno

Trans2pentenoCis2penteno

2metil2propeno



11. Representar y nombrar cada uno de los isómeros geométricos (si lo hay) de los siguientes compuestos:a. CH3-CH=CH-COOHb. ClCH=CH-CH3

c. CH3-CHCl-CHCl-CH3

a)

ácido cis2butenoico ácido trans2butenoico

b)

cis1cloropropeno trans1cloropropeno

c) No presenta isomería geométrica. No tiene dobles enlaces C=C.



12. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, responder, razonadamente, a las siguientes cuestiones:a. ¿Son isómeros entre sí?b. ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?

a)

No son isómeros. Tienen distinta fórmula molecular.

b) El 2butanol tiene isomería óptica, tiene un carbono asimétrico.



13. Explicar uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y representar los correspondientes isómeros:a. CH3COCH3

b. CH3CH2CH2CH3

c. CH3CHFCOOH

a) Tiene un isómero de función:

Propanal. Tienen diferente grupo funcional.

b) Tiene isómeros de cadena:

Metilpropano. Los carbonos se unen de diferente forma.

c) Uno de los isómeros posibles es su enantiómero, puesto que tiene un carbono asimétrico:



14. Escribir la estructura de todos los alcoholes isómeros de fórmula empírica C4H10O ¿alguno presenta isomería óptica? Razonar la respuesta.

1butanol

2butanol

2metil2butanol (tercbutanol)

Presenta isomería óptica el 2butanol. El carbono 2 es asimétrico.



15. Escribir todos los estereoisómeros del 3-metil-4-hepten-3-ol.

Presenta isomería geométrica y óptica. Para cada isómero geométrico (cis ó trans) habrá dos disposiciones espaciales de los sustituyentes del carbono asimétrico y viceversa, por cada isómeros óptico, los sustituyentes del doble enlace se pueden disponer en forma cis o trans.



16. Decir el tipo de isomería que presentan estos dos compuestos: CH3-CH2-CO-CH3 y CH3-CH2-CH2-CHO. Definirla y nombrar los compuestos anteriores indicando cuál es su grupo funcional.

Presentan isomería de función, tienen diferente grupo funcional. El primero es una cetona y el segundo un aldehído.

CH3-CH2-CO-CH3 butanona

CH3-CH2-CH2-CHO butanal



17. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno.

1buteno

2buteno

2metilpropeno



18. Formular: a) Dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) Dos isómeros de función de fórmula C3H6O; c) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8

a) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples. Es un alcohol.

1propanol

2propanol

b) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que hay un enlace doble.

propanal

propanona

b)

cis2buteno trans2buteno



19. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta:a. ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular CnH2n+2O?b. ¿Qué compuestos tienen de fórmula molecular CnH2n-2?c. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de fórmula molecular C3H8O.

a) La proporción entre el número de carbono y el de hidrógenos indica que no tiene insaturaciones. Con un oxígeno puede ser alcohol o éter.

b) Compuestos con un triple enlace.

c) No hay enlaces múltiples, pueden ser alcoholes o éteres.

1propanol

2propanol

etilmetiléter



20. Clasificar las siguientes reacciones orgánicas:a. propeno + bromuro de hidrógeno 2-bromopropanob. bromopropano + Hidróxido de sodio 2-propanolc. propanal + ácido cianhídrico 2-hidroxibutanonitrilod. 2-propanol + ácido sulfúrico propeno

a) Adición

b) Sustitución nucleófila

c) Adición

d) Eliminación



21. Formular los productos que pueden obtenerse en la reacción del 2-metil-2-buteno con HCl nombrándolos según la I.U.P.A.C.

2cloro2metilbutano. Producto mayoritario (regla de Markovnicov)

2cloro3metilbutano.



22. Formular y nombrar el o los productos de las siguientes reacciones, indicando, en caso necesario, cuál y por qué es el producto principal y el tipo de reacción:a. 3-metil-2-penteno + HBrb. 2-cloro-2,3-dimetilpentano + NaOH/H2Oc. 3,5-dimetil-3-hexanol + H2SO4 diluidod. ácido 2-isopropilpentanoico + metanol (en medio ácido)

a)

3bromo3metilpentano. Producto principal

2bromo3metilpentano

b)

2,3dimetil2pentanol (producto de sustitución)

Reacción de Adición

2,3dimetil2penteno (producto principal de eliminación)

c)

H2SO4

2,4dimetil3hexeno

3,5dimetil2hexeno

+

2etil4metil1penteno

d)

+

Reacción de eliminación

2isopropilpentanoato de metiloReacción de condensación (esterificación)



23. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reacción se trata en cada caso:a. 1-Clorobutano + KOHb. Propanal + HCNc. 2-Butanol + H2SO4

a)

Reacción de sustitución nucleófila 1butanol

b)

Reacción de adición 2hidroxibutanonitrilo

c)

Reacción de eliminación

2buteno (producto mayoritario) 1buteno



24. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo son:a. CH3CH=CH2 + HBr b. CH3CH2CH2OH + H2SO4 c. C6H6 (benceno) + HNO3 + H2SO4

a)

Reacción de adición (Ad)

2bromopropano (producto mayoritario. Regla de Markovnikov)

1bromopropano

b)

Reacción de eliminación (E)propeno

c)

Reacción de sustitución electrófila (SE)

nitrobenceno



25. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo de reacción se trata:a. CH3COOH + CH3CH2OH b. CH2=CH2 + Br2 c. C4H10 + O2

a)

Reacción de condensación (esterificación) Etanoato (acetato) de etilo

b)

Reacción de adición (Ad) 1,2dibromoetano

c)Reacción de combustión



26. Indicar el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones:a. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrb. CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CHClCH3

c. CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH CH3CH=C(CH3)2 + NaBr

a) Reacción de sustitución nucleófila

b) Reacción de adición al doble enlace C=C. El producto obtenido sigue la regla de Markovnikov.

c) Reacción de eliminación. Se obtiene la olefina más sustituida. regla de Saytzeff.



27. Un ácido carboxílico A, reacciona con un alcohol secundario B y produce un éster C de fórmula C5H10O2. El ácido A, reacciona con dimetilamina y da una amida D de fórmula C4H9ON. Escribir las fórmulas estructurales de A, B, C y D.

A B C (C5H10O2)

D (C4H9ON)

La amina aporta a la amida 2 carbonos, el resto deben proceder del ácido, luego este tiene 2 carbonos (ácido acético o etanoico).

A

Por otra parte, si el ácido tiene dos carbonos y el éster obtenido por reacción con el alcohol tiene 5 carbonos, el alcohol B será un propanol y como es secundario tiene que tratarse del 2propanol.

B

C Acetato de isopropilo

D N,Ndimetilacetamida



28. Al reaccionar el 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribir los posibles alquenos que se forman y justificar cuál estará en mayor proporción.

2metil2buteno 2metil1buteno

El producto mayoritario es el 2metil2buteno. Es la olefina más sustituida. Regla de Saytzeff.



29. Un compuesto A tiene la siguiente composición centesimal: 68,18 % de carbono, 13,64 % de hidrógeno y 18,18 % de oxígeno, 2g de este compuesto en estado de vapor a 500ºC y 1 atm ocupan 1,44 litros. Se sabe que el compuesto A se deshidrata dando una olefina y que sólo se oxida en condiciones muy extremas. Determinar su fórmula estructural y nombrarlo.

Calculamos los moles de cada átomo que hay en 100 g del compuesto:

y la relación numérica en la que se encuentran (dividiendo por el menor).

Fórmula empírica:

Para calcular la masa molecular del compuesto utilizamos la ecuación de los gases ideales.

Fórmula molecular:

Con la masa molecular calculamos el valor de n:

si al deshidratarse da una olefina, el compuesto será un alcohol y si sólo se oxida en condiciones extremas debe ser un alcohol secundario con 5 átomos de carbono.

como al deshidratarse sólo da un alqueno, debe ser 3pentanol



30. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reacción se trata en cada caso:a. 2-butanol + ácido sulfúricob. ácido propanoico + propanol + HClc. 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido a Tª ambiente.

a)

2buteno 1buteno

Reacción de eliminación (E)

b)

Reacción de condensaciónpropanoato de propilo

c)

Reacción de sustitución nucleófila. También se podría dar eliminación

2metil2propanol 2metilpropeno



31. El ácido salicílico (2-hidroxibenzoico), ¿reaccionará con un alcohol? en caso afirmativo, escribe la ecuación de su reacción con el 1-propanol, ¿reaccionará con un ácido carboxílico? en caso afirmativo, escribe la ecuación de su reacción con el ácido acético (etanoico).

Al tener un grupo ácido carboxílico puede reaccionar con un alcohol para formar un éster.

2hidroxibenzoato de propilo

Al tener un grupo alcohol puede reaccionar con un ácido para formar un éster.

ácido acetilsalicílico



32. Se hace reaccionar un compuesto A con cloruro de hidrógeno, obteniéndose un compuesto B, cuyo tratamiento con hidróxido sódico, proporciona un alcohol C, cuya deshidratación conduce a dos olefinas isómeras. Por otra parte el alcohol C es capaz de reaccionar con ácido acético dando lugar a un compuesto D de fórmula molecular C6H12O2, deducir las formulas estructurales de A,B,C y D.

Partimos de la reacción del alcohol C con ácido acético:

como el ácido acético aporta 2 carbonos al éster, el alcohol tiene que tener 4 carbonos, puede ser: 1butanol o 2butanol. El primero al deshidratarse sólo daría lugar a una olefina, luego el alcohol C es el 2butanol

D (acetato de isopropilo)

el alcohol C se obtiene por tratamiento con NaOH de un compuesto que debe ser un derivado halogenado, en este caso:

B (2clorobutano) C (2butanol)

B se obtiene por adición de HCl a un alqueno, que podría ser el 1buteno o el 2buteno. Con el primero se obtendrían dos derivados halogenados el 1clorobutano y el 2clorobutano. A partir del 2buteno sólo se obtiene el compuesto B.

A (2buteno)



33. Deshidratando alcohol etílico se obtiene eteno. ¿Qué volumen de eteno, medido a 17º C y 700 mm de Hg se obtendrá a partir de 200 g de etanol al 70 %?



34. Escribir y completar las siguientes reacciones:a. 2-metil-1-propanol + ácido propiónicob. ciclopentanol + HBr

a)

Propanoato de 2metilpropilo

b)

bromociclopentano



35. Un compuesto orgánico A de fórmula C4H10O capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, uno en mayor proporción que el otro. La reacción de cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce el compuesto D. Identificar A, B, C y D, indicar el tipo de reacción que se produce en cada caso y el isómero mayoritario.

Si por oxidación produce una cetona, tiene que ser un alcohol secundario con 4 átomos de carbono, el 2butanol

butanona

A (2butanol)

B (2buteno) C (1buteno)

D (2yodobutano)



36. El 1-buteno adiciona fácilmente bromuro de hidrógeno formando principalmente un derivado halogenado ¿cuál? ¿Qué regla permite determinar en qué posición entra el átomo de bromo?

2bromobutano

Según la regla de Markovnikov el hidrógeno del reactivo se une, preferentemente al carbono del doble enlace más hidrogenado (con un mayor número de hidrógenos).



37. ¿Qué producto o productos se obtienen en la oxidación con dicromato de potasio de 2-metil-1-butanol? ¿Y en la oxidación de 1-metil-1-butanol?

2metilbutanal

2pentanonaNombre correcto: 2pentanol



38. Se somete el 3-metil-3-hexanol a calefacción con ácido sulfúrico. Escribir la reacción que tiene lugar y todos los productos de reacción teóricamente posibles, nombrándolos según la I.U.P.A.C. ¿De qué tipo de reacción se trata?

3metil3hexeno

3metil2hexeno 2etil1penteno

Es una reacción de Eliminación



39. Clasifica las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos orgánicos que intervienen:a. CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

b. CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBrc. CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O

a. CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

b. CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBr

propeno propano

Adición

c. CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O

1bromopropano 1propanol

Sustitución nucleófila

2butanol 2buteno

Eliminación



40. Deducir los productos más probables en las reacciones siguientes, formulando todas las sustancias orgánicas que aparecen en ellas:a. Ciclohexeno + bromo b. 2-propanol + permanganato de potasio (calor y medio ácido) c. Cloroeteno (calor) d. Yodometano + hidróxido de potasio (calor)

a)1,2dibromociclohexano

b)

Ácido acético

c)

d)

Policloruro de vinilo (PVC)

Metanol



41. Nombrar los reactivos, los productos, el tipo de reacción y escribir las reacciones que permiten obtener:a. Acetato de propilo.b. Propanoato de amonio.c. Propano a partir de propino.d. Butanona a partir de un alcohol.

a) Por esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol:

ácido acético propanol

b) reacción ácidobase entre un ácido carboxílico y una sal de amonio:

c) por adición:

d) por oxidación del alcohol con dicromato de potasio:



42. Completar las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen en ellas.a. CH2=CH2 + H2O b. HCOOH + CH3-OH c. CH3-CH2-I + NH3 d. CH3-CH2-CH2-Cl + KOH (ac)

a)

eteno etanol

b)ácido metanoico

o fórmico metanol metanoato de metiloo formiato de metilo

c)

yodoetano amoniaco etanoamina

d)

cloropropano hidróxido de potasio 1propanol

isómeros estructurales de función. tienen distinto grupo ... · butanal y butanona. ... ies...

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