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REACCIONES ORGÁNICAS CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA 2º AÑO UTN-FRD Prof. Adj: Ing. Mónica Rivoire - JTP: Ing. Analia Grappa - Auxiliar: Ing. Paola Almada Página 1 TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS 1) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Las reacciones en las cuales un grupo de átomos reemplaza a otro se conocen como reacciones de sustitución. CH 4 + X 2 CH 3 X + HX Estas reacciones no se limitan al reemplazo de átomos de Hidrogeno. Por ejemplo: Cuando el clorometano se trata con NaOH se verifica una reacción de sustitución en la cual el OH reemplaza al Cl. CH 3 Cl + NaOH CH 3 OH + NaCl Las reacciones de sustitución se encuentran entre las más comunes y útiles en la Química Orgánica. 2) REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones de adición son aquellas en las cuales los átomos de un reactivo se incorporan a un compuesto para formar otro. Estas reacciones son características de los compuestos que contienen enlaces múltiples . Cuando un reactivo XY se adiciona a un doble enlace, X se adiciona a 1 carbono del doble enlace e Y al otro. Br H CH 2 =CH 2 + HBr H-C-C-H Bromuro de Etilo H H CH 2 =CH 2 + Br 2 CH-CH Br Br 1,2-dibromoetano 3) REACCIONES DE ELIMINCACION Es un proceso opuesto al de adición, en las reacciones de eliminación el enlace simple entre dos átomos se transforma en uno doble. -C - C- + KOH -C=C- + KBr + H 2 O H Br La molécula pierde 2 átomos para formar un compuesto con doble enlace y otros compuestos más sencillos. CH 3 - CH - CH- CH 3 + Zn - CH 3 CH = CH- CH 3 + ZnCl 2 Cl Cl

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REACCIONES ORGÁNICAS CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA – 2º AÑO UTN-FRD

Prof. Adj: Ing. Mónica Rivoire - JTP: Ing. Analia Grappa - Auxiliar: Ing. Paola Almada Página 1

TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS

1) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Las reacciones en las cuales un grupo de átomos reemplaza a otro se conocen como reacciones de sustitución. CH4 + X2 CH3X + HX Estas reacciones no se limitan al reemplazo de átomos de Hidrogeno. Por ejemplo: Cuando el clorometano se trata con NaOH se verifica una reacción de sustitución en la cual el OH reemplaza al Cl. CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl Las reacciones de sustitución se encuentran entre las más comunes y útiles en la Química Orgánica. 2) REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones de adición son aquellas en las cuales los átomos de un reactivo se incorporan a un compuesto para formar otro. Estas reacciones son características de los compuestos que contienen enlaces múltiples. Cuando un reactivo XY se adiciona a un doble enlace, X se adiciona a 1 carbono del doble enlace e Y al otro. Br H

CH2=CH2 + HBr H-C-C-H Bromuro de Etilo H H

CH2=CH2 + Br2 CH-CH Br Br 1,2-dibromoetano 3) REACCIONES DE ELIMINCACION Es un proceso opuesto al de adición, en las reacciones de eliminación el enlace simple entre dos átomos se transforma en uno doble.

-C - C- + KOH -C=C- + KBr + H2O H Br La molécula pierde 2 átomos para formar un compuesto con doble enlace y otros compuestos más sencillos.

CH3 - CH - CH- CH3 + Zn - CH3 – CH = CH- CH3 + ZnCl2 Cl Cl

REACCIONES ORGÁNICAS CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA – 2º AÑO UTN-FRD

Prof. Adj: Ing. Mónica Rivoire - JTP: Ing. Analia Grappa - Auxiliar: Ing. Paola Almada Página 2

OH

4) REACCIONES DE CONDENSACIÓN

Una reacción de condensación es aquella en la cual 2 o más reactivos se combinan con pérdida de una molécula de agua o algún otro compuesto sencillo.

Un ejemplo de este tipo de reacciones es la que se lleva a cabo cuando se calienta un alcohol y un acido carboxílico en presencia de un acido fuerte como catalizador. R – OH + HO – C – R’ R – O – C – R’ + H2O Alcohol Acido Ester Los alcoholes llevan a cabo reacciones de autocondensación formando compuestos conocidos como éteres. Ejemplos: R – OH + HO – R’ R – O – R’ + H2O Autocondensación

CH3OH + HO – CH3 CH3 – O – CH3 + H2O Éter metílico + CH3 – CH2 – OH + H2O Calor Ciclohexanol Eter ciclohexilico etilico 5) REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN

Los polímeros son moléculas muy grandes constituidas por subunidades que se repiten. Las unidades que se utilizan

para sintetizar los polímeros se denominan monómeros y las reacciones mediante las cuales se unen entre si se llaman reacciones de polimerización. Son simplemente reacciones de adición o condensación. Un ejemplo es el polipropileno que se obtiene por la polimerización del propeno. n CH2 = CH – CH3 - CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH - CH3 CH3 CH3 NH2 – CH – COOH HNH – CH – COOH R R Ejemplos: Proteínas Plásticos

H+

O II

O II

n

H+

O – CH2CH3