2ªEJA FASEQUÍMICA PROF.ª DARLINDA MONTEIRO

PROF.ª YARA GRAÇA

Unidade III • Energia: conservação e transformação

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Aula 10.2Conteúdo

• Isomeria plana

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Habilidade • Relacionar informações apresentadas em diferentes

formas de linguagem e representação usadas na química, como textos discursivos, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagens simbólicas.

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Isomeria

H H3C

H

H O

H

etanol metóxi-metano

H

C C OH CH3

REVISÃO

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Observe as estruturas dos compostos abaixo. O etanoato de etila é utilizado como flavorizante de maçã na indústria. Qual a principal diferença entre eles?

DESAFIO DO DIA

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ISOMETRIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

C4H8O2 C4H8O2

METANOATO DE PROPILA ETANOATO DE ETILA

ÉSTER ÉSTER

O

H – C – O – CH2 – CH2 – CH3

O

H3C – C – O – CH2 – CH3

REVISÃO

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IsomeriaA isomeria é o fenômeno no qual diferentes compostos químicos apresentam mesma fórmula molecular e diferentes arranjos atômicos, seja num plano ou no espaço.

AULA

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Caso a isomeria se apresente em moléculas planificadas, denomina-se isomeria plana; caso contrário, isomeria espacial.A isomeria plana se subdivide em: de função, de cadeia, tautomeria, posição ou de compensação. Para a isomeria espacial, tem-se a geométrica (ou cis-trans) e a óptica.

AULA

9

Isomeria Plana de Função

Na isomeria de função, alguns átomos (geralmente oxigênio) mudam de posição na cadeia carbônica e alteram a função química do composto – diferente da isomeria de compensação, onde essa permutação não altera a função química.

AULA

10

São alguns exemplos de isomeria de função:a) Álcool e Éter

AULA

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b) Cetona e Aldeído

H H

H H

H HH H

O OHpropanona propanal

C CC CC CH

H

O

AULA

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c) Ácido carboxílico - Éster

H3C H3CH2

ácido propanoico

etanoato de metila

C CC

OH OCH3

O O

AULA

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TautomeriaÉ um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.O que ocorre é que uma dupla ligação carbono-oxigênio ou carbono-nitrogênio pode ser deslocada para o átomo de carbono vizinho e as substâncias envolvidas estabelecem um equilíbrio dinâmico.

AULA

14

Tautomeria

AULA

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Metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

AULA

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Exemplos:- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;

CH3 – O – CH2 – CH2– CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

C4H10O

metóxi-metano etóxi-etano

AULA

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1. O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:

Que tipo de isomeria é observado?a) Isomeria de cadeiab) Isomeria de funçãoc) Tautomeriad) Metameriae) Isomeria de posição

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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O OH

N NH

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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2. (UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

I. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3

e

H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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Os compostos acima apresentam que tipo de isomeria?

a) Metameriab) Posiçãoc) Cadeiad) Funçãoe) Tautomeria

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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IsomeriaSão compostos diferentes que possuem fórmula molecular C3H8O, portanto, são compostos isômeros.

RESUMO DO DIA

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ISOMETRIA

PLANA

FUNÇÃO

CADEIA

POSIÇÃO

METAMERIA

TAUTOMERIAGEOMÉTRICA

ÓPTICA

RESUMO DO DIA

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Compostos diferentes na estrutura plana com mesma

fórmula molecular

ISOMETRIA PLANA

• TautomeriaDiferença na função:

Enol X aldeídoEnol X cetona

• Isomeria de Posição Diferença na posição de:

Grupo FuncionalRamificação

Insaturação (ligação dupla)

• Metameria:Alteração da posição do

heteroátomo

• Isomeria de funçãoDiferença na cadeia:

Aberta X Fechada Normal X Ramificada

Homogênea X Heterogênea

• Isomeria de cadeia Diferença na função:

álcool X éter aldeído X cetona

ác. carboxílico X éster

Observe a imagem e comente a diferença entre o ômega-3 e o ômega-6, que são compostos essenciais para nossa alimentação.

HO

HO

O

O

3

61

ômega-6

ômega-3

1

DESAFIO DO DIA

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Observe as estruturas dos compostos abaixo. O etanoato de etila é utilizado como flavorizante de maçã na indústria. Qual a principal diferença entre eles?

DESAFIO DO DIA

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ISOMETRIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

C4H8O2 C4H8O2

METANOATO DE PROPILA ETANOATO DE ETILA

ÉSTER ÉSTER

O

H – C – O – CH2 – CH2 – CH3

O

H3C – C – O – CH2 – CH3

DESAFIO DO DIA

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