Química

Para grado 10º y 11º

Programa de Bachillerato Semipresencial y a

Fundación Atenea y Centro Educativo Bolivariano

Inorgánica y Orgánica

INTRODUCCIÓNEste texto está diseñado en un orden que facilita determinar el nivel de conocimiento básico que debe manejar un Bachiller y qué nivel es importante pero no tan útil a la hora práctica, por lo menos para un Bachiller, de todas maneras se coloca en este texto una gran información a fin que los estudiantes que se sientan deseosos de tener más conocimientos no estén insatisfechos y por el contrario tengan una buena fuente de información.

Para indicar que se encuentra en un contenido básico de Bachiller se anunciará al principio y al final del desarrollo del tema dentro de un determinado núcleo.

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Química para grado 10° y 11°Núcleo 1

Principios de Química

Contenido Básico

La química es probablemente la única rama de las ciencias experimentales cuyo objeto de estudio está en permanente expansión, dado que el número de nuevas moléculas, sintetizadas por el hombre crece día a día. El mundo actual y nuestra vida cotidiana están marcados por un sinnúmero de productos de síntesis, desde los materiales más diversos en forma de fibras, plásticos o colorantes, hasta los medicamentos, los plaguicidas o los fertilizantes. Gran parte de la "cultura del bienestar" se fundamenta en la puesta a disposición del hombre de estos productos que son fruto, entre otras cosas, de un profundo conocimiento de la estructura atómica y molecular.

Los entes objeto de estudio por parte de la Química, las moléculas, son átomos enlazados entre sí para formar un edificio más complejo y con propiedades completamente distintas de las de sus constituyentes. Parece lógico que una de las primeras inquietudes de los científicos fuera conocer las características de esos constituyentes, en un primer intento para entender cómo se unen entre sí para formar nuevos sistemas que van desde la simplicidad de una molécula de hidrógeno a la complejidad de una proteína. Por otra parte, de nada serviría el esfuerzo de sintetizar nuevas moléculas si no fuésemos capaces de entender y explicar sus estructuras y propiedades y por ende predecir su posible comportamiento y aplicaciones.

Los compuestos no son fruto de combinaciones al azar de los elementos de la Tabla

Periódica, sino que son el resultado de la combinación, en unas determinadas

proporciones, de elementos que guardan entre sí una cierta “afinidad”. Estas

limitaciones vienen prefijadas por la capacidad de combinación o valencia de los

elementos que, a su vez, es función de la estructura electrónica de los átomos

implicados.

Sustancia Simples

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Son aquellas que están constituidas por átomos de un solo elemento. En ellas las

moléculas están formadas por átomos idénticos. En general, muchos elementos que son

gases suelen encontrarse en forma diatómica (N2, O2, H2, etc.).

Otro fenómeno curioso es que ciertos elementos (azufre, fósforo, etc.) se presentan, a

veces, en agrupaciones de distinto número de átomos, estas agrupaciones se denominan

formas alotrópicas.

Veamos algunos ejemplos:

H2 Hidrógeno N2 Nitrógeno

F2 Flúor O2 Oxígeno

Cl2 Cloro O3 Ozono

Br2 Bromo S8 Azufre λ

I2 Yodo P4 Fósforo blanco

Estados de Oxidación

Los estados de oxidación más usuales de los diferentes elementos de la Tabla Periódica son:

Grupo IA. Alcalinos

LiNaKRbCsFr

+I

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Grupo IIA. Alcalino-Térreos

BeMgCaSrBaRa

+II

Grupo IIIA.

BAlGaInTl

+III /// -III+III+III+III, +I+III, +I

Grupo IVA.

CSiGeSnPb

+IV /// -IV+IV /// -IV+IV, +II+IV, +II+IV,+II

Grupo VA.

NPAsSbBi

+V, +IV, +III, +II, +I /// -III+III+III+III, +I+III, +I

Grupo VIA.

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OSSeTePo

-II+VI, +IV, +II /// -II+VI, +IV, +II /// -II+VI, +IV, +II /// -II+IV,+II

Grupo VIIA.

FClBrI

-I+VII, +V, +III, +I /// -I+VII, +V, +III, +I /// -I+VII, +V, +III, +I /// -I

Estados de oxidación Grupos B

Combinaciones binarias del oxígeno

Deben nombrarse como óxidos tanto las combinaciones de oxígeno con metales

como con no metales.

Para formularlos se escribe siempre, a la izquierda, el elemento más

electropositivo,  intercambiándose los números de oxidación del oxígeno (-2) y del

otro elemento.

Algunos ejemplos son:

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Li2O Óxido de litio FeO Óxido de hierro (II)

Cu2O Óxido de cobre (I) MgO Óxido de magnesio

Cr2O3Óxido de cromo (III) CaO Óxido de calcio

Al2O3 Óxido de aluminio PbO2Óxido de plomo (IV)

SiO2 Óxido de silicio N2O3Óxido de nitrógeno (III)

N2O Óxido de nitrógeno (I) Cl2O5 Óxido de cloro (V)

Combinaciones binarias del Hidrógeno

Los compuestos derivados de la combinación del hidrógeno con los restantes elementos

son muy dispares, dada la peculiaridad del hidrógeno (puede ceder fácilmente su único

electrón, pero también captar un electrón de otro átomo para adquirir la estructura

electrónica del helio).

Las combinaciones del hidrógeno con metales se denominan hidruros, algunos ejemplos

son:

LiH Hidruro de litio AlH3 Hidruro de aluminio

NaH Hidruro de sodio GaH3 Hidruro de galio

KH Hidruro de potasio GeH4 Hidruro de germanio

CsH Hidruro de cesio SnH4 Hidruro de estaño

BeH2 Hidruro de berilio PbH4 Hidruro de plomo(IV)

MgH2 Hidruro de magnesio CuH2 Hidruro de cobre(II)

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CaH2 Hidruro de calcio NiH3 Hidruro de niquel (III)

Las combinaciones binarias del hidrógeno con oxígeno, nitrógeno, fósforo, arsénico,

antimonio, carbono y silicio tienen nombres comunes:

H2O Agua NH3 Amoníaco

PH3 Fosfina AsH3 Arsina

SbH3 Estibina CH4 Metano

SiH4 Silano

Las combinaciones del hidrógeno con F, Cl, Br, I, S, Se y Se se denominan

hidrácidos debido a que tales compuestos, al disolverse en agua, dan disoluciones

ácidas.

Fórmula Nombre sistemático (en disolución acuosa)

HF Fluoruro de hidrógeno Ácido fluorhídrico

HCl Cloruro de hidrógeno Ácido clorhídrico

HBr Bromuro de hidrógeno Ácido bromhídrico

HI Yoduro de hidrógeno Ácido yodhídrico

H2S Sulfuro de hidrógeno Ácido sulfhídrico

H2Se Seleniuro de hidrógeno Ácido selenhídrico

H2Te Telururo de hidrógeno Ácido telurhídrico

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Otras combinaciones Binarias

Las combinaciones binarias, que no sean ni óxidos ni hidruros, son las formadas por no

metales con metales. Para formularlos se escribe a la izquierda el símbolo del metal, por

ser el elemento más electropositivo. Para nombrarlos se le añade al nombre del no metal el sufijo –uro. Algunos ejemplos son:

CaF2 Fluoruro de calcio FeCl2 Cloruro de hierro(II)

FeCl3 Cloruro de hierro(III) CuBr Bromuro de cobre(I)

CuBr2 Bromuro de cobre(II) AlI3 Yoduro de aluminio

MnS Sulfuro de manganeso(II) MnS2 Sulfuro de manganeso(IV)

V2S5 Sulfuro de vanadio(V) Mg3N2 Nitruro de magnesio

Ni2Si Siliciuro de niquel(II) CrB Boruro de cromo(III)

Ácidos Oxácidos (oxoácidos)

Son compuestos capaces de ceder protones que contienen oxígeno en la molécula.

Presentan la fórmula general:

HaXbOc

en donde X es normalmente un no metal, aunque a veces puede ser también un metal de transición con un estado de oxidación elevado. Para nombrar los oxoácidos

utilizaremos la nomenclatura tradicional con los sufijos –oso e –ico, nomenclatura que

está admitida por la IUPAC.

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Oxoácidos del grupo de los halógenos

Los halógenos que forman oxoácidos son: cloro, bromo y yodo. En los tres casos los

números de oxidación pueden ser +I, +III, +V y +VII. Al tener más de dos estados de

oxidación junto a las terminaciones –oso e –ico, utilizaremos los prefijos hipo– (que

quiere decir menos que) y per– (que significa superior), tendremos así los siguientes

oxoácidos:

HClO Ácido hipocloroso HClO2 Ácido cloroso

HClO3 Ácido clórico HClO4 Ácido perclórico

HBrO Ácido hipobromoso HBrO2 Ácido bromoso

HBrO3 Ácido brómico HBrO4 Ácido perbrómico

HIO3 Ácido yódico HIO4 Ácido peryódico

Oxoácidos del grupo VIA

De los oxoácidos de azufre, selenio y teluro, los más representativos son aquellos

en los que el número de oxidación es +IV y +VI. Para estos ácidos se utilizan los

sufijos –oso e –ico.

H2SO3 Ácido sulfuroso H2SO4 Ácido sulfúrico

H2SeO3 Ácido selenioso H2SeO4 Ácido selénico

H2TeO3 Ácido teluroso H2TeO4 Ácido telúrico

Oxoácidos del grupo VA

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Los ácidos más comunes del nitrógeno son el ácido nitroso y el ácido nítrico en los

que el nitrógeno presenta número de oxidación +III y +V, respectivamente.

HNO2 Ácido nitroso HNO3 Ácido nítrico

Los ácidos de fósforo más comunes son el fosfónico (antes llamado fosforoso, en

el que el fósforo presenta número de oxidación +III) y el fosfórico (número de

oxidación +V). Ambos ácidos son en realidad ortoácidos, es decir, contienen tres

moléculas de agua en su formación.

P2O3+ 3H2O = H6 P2O6 = H3PO3 Ácido fosfónico

P2O5+ 3H2O = H6 P2O8 = H3PO4 Ácido fosfórico

No es necesario utilizar los términos ortofosfónico y ortofosfórico.

Oxoácidos del carbono y del silicio

El estado de oxidación, en ambos casos, es de +IV. Los más comunes son:

H2CO3 Ácido carbónico

H4SiO4 Ácido ortosilícico

Sales

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Podemos considerar como sales los compuestos que son el resultado de la unión de una

especie catiónica cualquiera con una especie aniónica distinta de H–, OH– y O2–.

Algunas sales ya las hemos visto cuando tratamos de las combinaciones binarias no metal–metal. Por ejemplo, compuestos como el KCl (cloruro de potasio) y Na2S (sulfuro

de sodio) son sales.

Cuando el anión procede de un oxoácido debemos recordar que, los aniones llevan el

sufijo –ito o –ato según del ácido del que procedan.

Para nombrar las sales basta tomar el nombre del anión y añadirle detrás el nombre del catión, tal

como puede verse en los siguientes ejemplos:

Sal Oxoanión de procedencia Nombre

NaClO ClO– Hipoclorito de sodio

NaClO2 ClO2– Clorito de sodio

NaClO3 ClO3– Clorato de sodio

NaClO4 ClO4– Perclorato de sodio

K2SO3 SO3–2 Sulfito de potasio

K2SO4 SO4–2 Sulfato de potasio

Hidróxidos

En este apartado vamos a ver unos compuestos formados por la combinación del

anión hidroxilo (OH-) con diversos cationes metálicos.

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El modo de nombrar estos hidróxidos es:

LiOH Hidróxido de litio

Ba(OH)2 Hidróxido de bario

Fe(OH)2 Hidróxido de hierro (II)

Fe(OH)3 Hidróxido de hierro (III)

Cr(OH)2 Hidróxido de cromo (II)

NH4(OH) Hidróxido de amonio

Cationes y Aniones

Cationes

Cuando un átomo pierde electrones (los electrones de sus orbitales más externos,

también llamados electrones de valencia) adquiere, como es lógico, una carga positiva

neta.

Para nombrar estas “especies químicas” basta anteponer la palabra catión o ion al

nombre del elemento.

En los casos en que el átomo puede adoptar distintos estados de oxidación se indica entre

paréntesis. Algunos ejemplos son:

H+ Ión hidrógeno Li+ Ión litio

Cu+ Ión cobre (I) Cu+2 Ión cobre (II)

Fe+2 Ión hierro (II) Fe+3 Ión hierro (III)

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Sn+2 Ión estaño (II) Pb+4 Ión plomo (IV)

Hay bastantes compuestos –como, por ejemplo, el amoníaco– que disponen de

electrones libres, no compartidos. Estos compuestos se unen al catión hidrógeno, para

dar una especie cargada positivamente. Para nombrar estas especies cargadas debe añadirse la terminación –onio tal como se ve en los siguientes ejemplos:

NH4+ Ión amonio

PH4+ Ión fosfonio

AsH4+ Ión arsonio

H3O+ Ión oxonio

Aniones

Se llaman aniones a las “especies químicas” cargadas negativamente. Los aniones más

simples son los monoatómicos, que proceden de la ganancia de uno o más electrones por

un elemento electronegativo.

Para nombrar los iones monoatómicos se utiliza la terminación –uro, como en los

siguientes ejemplos:

H– Ión hidruro S–2 Ión sulfuro

F– Ión fluoruro Se–2 Ión seleniuro

Cl– Ión cloruro N–3 Ión nitruro

Br– Ión bromuro P–3 Ión fosfuro

I– Ión yoduro As–3 Ión arseniuro

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Los aniones poliatómicos se pueden considerar como provenientes de otras moléculas

por pérdida de uno o más iones hidrógeno. El ion de este tipo más usual y sencillo es

el ion hidroxilo (OH–) que procede de la pérdida de un ion hidrógeno del agua.

Sin embargo, la gran mayoría de los aniones poliatómicos proceden –o se puede

considerar que proceden– de un ácido que ha perdido o cedido sus hidrógenos.

Para nombrar estos aniones se utilizan los sufijos –ito y –ato según que el ácido de

procedencia termine en –oso o en –ico, respectivamente.

HClO Ácido hipocloroso ClO– Ión hipoclorito

H2SO3 Ácido sulfuroso SO3–2 Ión sulfito

HClO3 Ácido clórico ClO3– Ión clorato

HClO4 Ácido perclórico ClO4– Ión perclorato

H2SO4 Ácido sulfurico SO4–2 Ión sulfato

A menudo, para “construir” el nombre del anión, no se reemplazan simplemente las

terminaciones oso-ico por ito-ato, sino que la raíz del nombre se contrae. Por ejemplo,

no se dice iones sulfurito y sulfurato sino iones sulfito y sulfato.

Peróxidos y Peroxiácidos

La formación de estos compuestos se debe a la posibilidad que tiene el oxígeno de

enlazarse consigo mismo para formar el grupo peróxido.

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Este grupo da lugar a compuestos como:

H2O2 Peróxido de hidrógeno

Li2O2 Peróxido de litio

Na2O2 Peróxido de sodio

BaO2 Peróxido de bario

CuO2 Peróxido de cobre (II)

ZnO2 Peróxido de Zinc

Esta agrupación peroxo (–O–O–) se puede presentar también en ciertos ácidos que se

denominan peroxoácidos.

Termina el contenido Básico de este núcleo

16

A continuación contenido complementario de este núcleo

Teoría Atómica de la Materia

Átomo es la porción más pequeña de la materia.

El primero en utilizar este término fue Demócrito (filósofo griego, del año 500 a.de C.),

porque creía que todos los elementos estaban formados por pequeñas partículas

INDIVISIBLES. Átomo, en griego, significa INDIVISIBLE. Es la porción más pequeña de la

materia. Los átomos son la unidad básica estructural de todos los materiales de

ingeniería. En la actualidad no cabe pensar en el átomo como partícula indivisible, en él

existen una serie de partículas subatómicas de las que protones neutrones y electrones

son las más importantes.

Los átomos están formados por un núcleo, de tamaño reducido y cargado positivamente, rodeado

por una nube de electrones, que se encuentran en la corteza.

ELECTRÓN

Es una partícula elemental con carga eléctrica negativa igual a 1,602 · 10-19 Coulomb y masa igual a 9,1093 · 10-28 g, que se encuentra formando parte de los átomos de todos los elementos.

NEUTRÓN

Es una partícula elemental eléctricamente neutra y masa ligeramente superior a la del protón (mneutrón=1.675 · 10-24 g), que se encuentra formando parte de los átomos de todos los elementos.

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PROTÓN

Es una partícula elemental con carga eléctrica positiva igual a 1,602 · 10-19 Coulomb y cuya masa es 1837 veces mayor que la del electrón (mprotón=1.673 · 10-24 g). La misma se encuentra formando parte de los átomos de todos los elementos.

La nube de carga electrónica constituye de este modo casi todo el volumen del átomo,

pero, sólo representa una pequeña parte de su masa. Los electrones,particularmente la

masa externa determinan la mayoría de las propiedades mecánicas, eléctrica, químicas,

etc., de los átomos, y así, un conocimiento básico de estructura atómica es importante en

el estudio básico de los materiales de ingeniería. 

TEORÍA ATÓMICA DE DALTON

En el período 1803-1808, Jonh Dalton, utilizó los dos leyes fundamentales de las

combinaciones químicas, es decir: la "Ley de conservación de la masa"(La masa total de las sustancias presentes después de una reacción química es la misma que la masa total de las sustancias antes de la reacción) y la "Ley de composición constante"(Todas las muestras de un compuesto tienen la misma composición, es decir las mismas proporciones en masa de los elementos constituyentes.)como base de una teoría atómica.

La esencia de la teoría atómica de la materia de Dalton se resume en tres

postulados:

1.  Cada elemento químico se compone de partículas diminutas e indestructibles

denominadas átomos. Los átomos no pueden crearse ni destruirse durante una

reacción química.

2.  Todos los átomos de un elemento son semejantes en masa (peso) y otras

propiedades, pero los átomos de un elemento son diferentes de los del resto de los

elementos.

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3.  En cada uno de sus compuestos, los diferentes elementos se combinan en una

proporción numérica sencilla: así por ejemplo, un átomo de A con un átomo de B

(AB), o un átomo de A con dos átomos de B (AB2).

La teoría atómica de Dalton condujo a la "Ley de las proporciones múltiples", que

establece lo siguiente:

Si dos elementos forman más de un compuesto sencillo, las masas de un elemento que se combinan con una masa fija del segundo elemento, están en una relación de números enteros sencillos.

Modelo Atómico de Thomson

Los experimentos de Thomson sobre los rayos catódicos en campos magnéticos y

eléctricos dieron pie al descubrimiento del electrón he hizo posible medir la relación entre

su carga y su masa; el experimento de gota de aceite de Millikan proporcionó la masa del

electrón; el descubrimiento de la radioactividad (la emisión espontánea de radiación por

átomos) fue una prueba adicional de que el átomo tiene una subestructura.

Una vez considerado el electrón como una partícula fundamental de la materia existente

en todos los átomos, los físicos atómicos empezaron a especular sobre cómo estaban

incorporadas estas partículas dentro de los átomos.

El modelo comúnmente aceptado era el que a principios del siglo XX propuso Joseph

John Thomson, quién pensó que la carga positiva necesaria para contrarrestar la carga

negativa de los electrones en un átomo neutro estaba en forma de nube difusa, de

manera que el átomo consistía en una esfera de carga eléctrica positiva, en la cual

estaban embebidos los electrones en número suficiente para neutralizar la carga positiva.

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Modelo Atómico de Rutherford

Para Ernest Rutherford, el átomo era un sistema planetario de electrones girando alrededor de un núcleo atómico pesado y con carga eléctrica positiva. El módelo atómico de Rutherford puede resumirse de la siguiente manera:

El átomo posee un núcleo central pequeño, con carga eléctrica positiva, que contiene casi toda la masa del átomo.

Los electrones giran a grandes distancias alrededor del núcleo en órbitas circulares.

La suma de las cargas eléctricas negativas de los electrones debe ser igual a la carga positiva del núcleo, ya que el átomo es eléctricamente neutro.

Rutherford no solo dio una idea de cómo estaba organizado un átomo, sino que también calculó cuidadosamente su tamaño (un diámetro del orden de 10 -10 m) y el de su núcleo (un diámetro del orden de 10 -14m). El hecho de que el núcleo tenga un diámetro unas diez mil veces menor que el átomo supone una gran cantidad de espacio vacío en la organización atómica de la materia.

Para analizar cuál era la estructura del átomo, Rutherford diseñó un experimento:

El experimento consistía en bombardear una fina lámina de oro con partículas alfa (núcleos de helio). De ser correcto el modelo atómico de Thomson, el haz de

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partículas debería atravesar la lámina sin sufrir desviaciones significativas a su trayectoria. Rutherford observó que un alto porcentaje de partículas atravesaban la lámina sin sufrir una desviación apreciable, pero un cierto número de ellas era desviado significativamente, a veces bajo ángulos de difusión mayores de 90 grados. Tales desviaciones no podrían ocurrir si el modelo de Thomson fuese correcto.

Isótopos, número atómico y número másico

Los átomos están formados por un núcleo (formado por protones y neutrones), de tamaño

reducido y cargado positivamente, rodeado por una nube de electrones, que se

encuentran en la corteza.

El número de protones que existen en el núcleo, es igual al número de electrones que lo

rodean. Este número es un entero, que se denomina número atómico y se designa por la

letra, "Z".

La suma del número de protones y neutrones en el núcleo se denomina número

másico del átomo y se designa por la letra, "A".

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El número de neutrones de un elemento químico se puede calcular como A-Z, es decir,

como la diferencia entre el número másico y el número atómico. No todos los átomos de

un elemento dado tienen la misma masa. La mayoría de los elementos tiene dos ó

más isótopos, átomos que tienen el mismo número atómico, pero diferente número másico. Por lo tanto la diferencia entre dos isótopos de un elemento es el número de neutrones

en el núcleo. En un elemento natural, la abundancia relativa de sus isótopos en la naturaleza

recibe el nombre de abundancia isotópica natural. La denominada masa atómica de un elemento

es una media de las masas de sus isotópos naturales ponderada de acuerdo a su abundancia

relativa.

A = masa atómica del elemento

natural

Ai = masa atómica de cada isótopo

xi = porcentaje de cada isótopo en

la mezcla

La nube de carga electrónica constituye casi todo el volumen del átomo, pero, sólo

representa una pequeña parte de su masa. Los electrones, particularmente la masa

externa determinan la mayoría de las propiedades mecánicas, eléctricas, químicas, etc.,

de los átomos, y así, un conocimiento básico de estructura atómica es importante en el

estudio básico de los materiales de ingeniería.

Veamos una serie de ejemplos

 Para el carbono Z=6. Es decir, todos los átomos de carbono tienen 6 protones y

6 electrones.

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El carbono tiene dos isótopos: uno con A=12, con 6 neutrones y otro con número

másico 13 (7 neutrones), que se representan como:

                        

El carbono con número másico 12 es el más común (~99% de todo el carbono). Al otro

isótopo se le denomina carbono-13.

 El hidrógeno presenta tres isótopos, y en este caso particular cada uno tiene un

nombre diferente

                                               hidrógeno              deuterio                  tritio

La forma más común es el hidrógeno, que es el único átomo que no tiene neutrones en su

núcleo.

Otro ejemplo son los dos isótopos más comunes del uranio:

               

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los cuales se denominan uranio-235 y uranio-238. En general las propiedades químicas

de un elemento están determinadas fundamentalmente por los protones y electrones de

sus átomos y en condiciones normales los neutrones no participan en los cambios

químicos. Por ello los isótopos de un elemento tendrán un comportamiento químico

similar, formarán el mismo tipo de compuestos y reaccionarán de manera semejante.

Masa atómica

La masa atómica relativa de un elemento, es la masa en gramos de 6.02 ·1023 átomos (número de Avogadro, NA) de ese elemento, la masa relativa de los elementos de la tabla periódica desde el 1 hasta el 105 está situada en la parte inferior de los símbolos de dichos elementos. El átomo de carbono, con 6 protones y 6 neutrones, es el átomo de carbono 12 y es la masa de referencia para las masas atómicas. Una unidad de masa atómica (u.m.a), se define exactamente como 1/12 de la masa de un átomo de carbono que tiene una masa 12 u.m.a. una masa atómica relativa molar de carbono 12 tiene una masa de 12 g en esta escala. Un mol gramo (abreviado, mol) de un elemento se define como el numero en gramos de ese elemento igual al número que expresa su masa relativa molar. Así, por ejemplo, un mol gramo de aluminio tiene una masa de 26.98 g y contiene  6.023 ·1023 átomos.

Veamos unos ejercicios de aplicación:

La plata natural está constituida por una mezcla de dos isótopos de números

másicos 107 y 109. Sabiendo que abundancia isotópica es la siguiente: 107Ag =56%

y 109Ag =44%. Deducir el peso atómico de la plata natural.

Determinar la masa atómica del galio, sabiendo que existen dos isótopos 69Ga y 71Ga, cuya abundancia relativa es, respectivamente, 60,2% y 39,8%. Indica la composición de los núcleos de ambos isótopos sabiendo que el número atómico del galio es 31.

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Masa atómica = 69 · 0,602 + 71 · 0,398 = 69,7 u 

Núcleo del 6931Ga: 31 protones y 38 neutrones (69 - 31)

Núcleo del 7131Ga: 31 protones y 40 neutrones (71 - 31).

Termina el contenido complementario de este núcleo

Núcleo 2Reacción Química y Estequiometria

Contenido Básico

El Mol

Un mol se define como la cantidad de materia que tiene tantos objetos como el número de átomos que hay en exactamente 12 gramos de 12C.

Se ha demostrado que este número es: 6,0221367 x 1023

Se abrevia como 6.02 x 1023, y se conoce como número de Avogadro.

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Pesos atómicos y moleculares

Los subíndices en las fórmulas químicas representan cantidades exactas.

La fórmula del H2O, por ejemplo, indica que una molécula de agua está compuesta

exactamente por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.

Todos los aspectos cuantitativos de la química descansan en conocer las masas de los

compuestos estudiados.

La escala de masa atómica

Los átomos de elementos diferentes tienen masas diferentes

Trabajos hechos en el S. XIX, donde se separaba el agua en sus elementos

constituyentes (hidrógeno y oxígeno), indicaban que 100 gramos de agua contenían 11,1

gramos de hidrógeno y 88,9 gramos oxígeno.

Un poco más tarde los químicos descubrieron que el agua estaba constituida

por dos átomos de H por cada átomo de O.

Por tanto, nos encontramos que en los 11,1 g de Hidrógeno hay el doble de átomos que en 88,9 g de Oxígeno.

De manera que 1 átomo de O debe pesar alrededor de 16 veces más que 1 átomo de H.

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Si ahora, al H (el elemento más ligero de todos), le asignamos una masa relativa de 1 y a

los demás elementos les asignamos masas atómicas relativas a este valor, es fácil

entender que al O debemos asignarle masa atómica de 16.

Sabemos también que un átomo de hidrógeno, tiene una masa de 1,6735 x 10-24 gramos,

que el átomo de oxígeno tiene una masa de 2,6561 X 10-23 gramos.

Si ahora en vez de los valores en gramos usamos la unidad de masa atómica (uma)

veremos que será muy conveniente para trabajar con números tan pequeños.

Recordar que la unidad de masa atómica uma no se normalizó respecto al hidrógeno sino

respecto al isótopo 12C del carbono ( masa = 12 uma).

Entonces, la masa de un átomo de hidrógeno (1H) es de 1,0080 uma, y la masa de

un átomo de oxígeno (16O) es de 15,995 uma.

Una vez que hemos determinado las masas de todos los átomos, se puede asignar un

valor correcto a las uma:

1 uma = 1,66054 x 10-24 gramos

y al revés:

1 gramo = 6,02214 x 1023 uma

Peso molecular y peso fórmula

El peso fórmula de una sustancia es la suma de los pesos atómicos de cada átomo en su fórmula química

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Por ejemplo, el agua (H2O) tiene el peso fórmula de:

[2 x (1,0079 uma)] + [1 x (15,9994 uma)] = 18,01528 uma

Si una sustancia existe como moléculas aisladas (con los átomos que la componen

unidos entre sí) entonces la fórmula química es la fórmula molecular y el peso

fórmula es el peso molecular.

Una molécula de H2O pesa 18,0 uma; 1 mol de H2O pesa 18,0 gramos.

Un par iónico NaCl pesa 58,5 uma; 1 mol de NaCl pesa 58,5 gramos.

Por ejemplo, el carbono, el hidrógeno y el oxígeno pueden unirse para formar la molécula

del azúcar glucosa que tiene la fórmula química C6H12O6.

Por lo tanto, el peso fórmula y el peso molecular de la glucosa será:

[6 x (12 uma)] + [12 x (1,00794 uma)] + [6 x (15,9994 uma)] = 180,0 uma

Como las sustancias iónicas no forman enlaces químicos sino electrostáticos, no existen

como moléculas aisladas, sin embargo, se asocian en proporciones discretas. Podemos

describir sus pesos fórmula pero no sus pesos moleculares. El peso fórmula del NaCl es:

23,0 uma + 35,5 uma = 58,5 uma

Composición porcentual a partir de las fórmulas

28

A veces al analizar una sustancia, es importante conocer el porcentaje en masa de cada

uno de los elementos de un compuesto.

Usaremos de ejemplo al metano:

CH4

Peso fórmula y molecular:

[1 x (12,011 uma)] + [4 x (1,008)] = 16,043 uma

%C = 1 x (12,011 uma)/16,043 uma = 0,749 = 74,9%

%H = 4 x (1,008 uma)/16,043 uma = 0,251 = 25,1%

Inter conversión entre masas, moles y número de partículas

Es necesario rastrear las unidades en los cálculos de inter conversión de masas a moles.

A esto lo conocemos formalmente con el nombre de análisis dimensional.

Ejemplo:

Calcular la masa de 1,5 moles de cloruro de calcio

Fórmula química del cloruro de calcio = CaCl2

29

Masa atómica del Ca = 40,078 uma

Masa atómica del Cl = 35,453 uma

Al ser un compuesto iónico no tiene peso molecular, sino peso fórmula..

Peso fórmula del CaCl2 = (40,078) + 2(35,453) = 110,984 uma

De manera que, un mol de CaCl2 tendrá una masa de 110,984 gramos. Y

entonces, 1,5 moles de CaCl2 pesarán:

(1,5 mol)(110,984 gramos/mol) = 166,476 gramos

Ejemplo:

Si tuviera 2,8 gramos de oro, ¿cuántos átomos de oro tendría?

Fórmula del oro: Au

Peso fórmula del Au = 196,9665 uma

Por lo tanto, 1 mol de oro pesa 196,9665 gramos.

De manera que, en 2,8 gramos de oro habrá:

(2,8 gramos)(1 mol/196,9665 gramos) = 0,0142 mol

Sabemos por medio del número de Avogadro que hay aproximadamente 6,02 x 1023 atomos/mol.

30

Por lo cual, en 0,0142 moles tendremos:

(0,0142 moles)(6,02x1023atomos/moles)=8,56x1021 átomos

Fórmulas empíricas a partir del análisis

Una fórmula empírica nos indica las proporciones relativas de los diferentes átomos de un

compuesto.

Estas proporciones son ciertas también al nivel molar.

Entonces, el H2O tiene dos átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno.

De la misma manera, 1,0 mol de H2O está compuesta de 2,0 moles de átomos de hidrógeno y 1,0 mol de átomos de oxígeno.

También podemos trabajar a la inversa a partir de las proporciones molares:

Si conocemos las cantidades molares de cada elemento en un compuesto, podemos determinar la fórmula empírica.

El mercurio forma un compuesto con el cloro que tiene 73,9% de mercurio y 26,1% de

cloro en masa. ¿Cuál es su fórmula empírica?.

Supongamos que tenemos una muestra de 100 gramos de este compuesto. Entonces la

muestra tendrá 73,9 gramos de mercurio y 26,1 gramos de cloro.

¿Cuántas moles de cada átomo representan las masas individuales?

31

Para el mercurio: (73,9 g) x (1 mol/200,59 g) = 0,368 moles

Para el cloro: (26,1 g) x (1 mol/35,45 g) = 0,736 mol

¿Cuál es la proporción molar de los dos elementos?

( 0,736 mol Cl/0,368 mol Hg) = 2,0

Es decir, tenemos el doble de moles (o sea átomos) de Cl que de Hg. La fórmula empírica

del compuesto sería: HgCl2

Fórmula molecular a partir de la fórmula empírica

La fórmula química de un compuesto obtenida por medio del análisis de sus elementos o

de su composición siempre será la fórmula empírica.

Para poder obtener la fórmula molecular necesitamos conocer el peso molecular del

compuesto.

La fórmula química siempre será algún múltiplo entero de la fórmula empírica (es decir,

múltiplos enteros de los subíndices de la fórmula empírica).

La Vitamina C (ácido ascórbico) tiene 40,92 % de C y 4,58 % de H, en masa.

El resto, hasta completar el 100%, es decir el 54,50 %, es de O.

El peso molecular de este compuesto es de 176 uma. ¿Cuáles serán su fórmula

molecular o química y su fórmula empírica?

32

En 100 gramos de ácido ascórbico tendremos:

40,92 gramos C

4,58 gramos H

54,50 gramos O

Esto nos dirá cuantas moles hay de cada elemento así:

(40,92 g de C) x (1 mol/12,011 g) = 3,407 moles de C

(4,58 g de H) x (1 mol/1,008 g) = 4,544 moles de H

(54,50 g de O) x (1 mol/15,999 g) = 3,406 moles de O

Para determinar la proporción simplemente dividimos entre la cantidad molar más

pequeña (en este caso 3,406 o sea la del oxígeno):

C = 3,407 moles/3,406 moles = 1,0

H = 4,544 moles/3,406 moles = 1,333

O = 3,406 moles/3,406 moles = 1,0

Las cantidades molares de O y C parecen ser iguales, en tanto que la cantidad relativa de

H parece ser mayor. Como no podemos tener fracciones de átomo, hay que normalizar la

cantidad relativa de H y hacerla igual a un entero.

33

1,333 es como 1 y 1/3, así que si multiplicamos las proporciones de cada átomo

por 3 obtendremos valores enteros para todos los átomos.

C = 1,0 x 3 = 3

H = 1,333 x 3 = 4

O = 1,0 x 3 = 3

Es decir C3H4O3

Esta es la fórmula empírica para el ácido ascórbico. Pero, ¿y la fórmula molecular?

Nos dicen que el peso molecular de este compuesto es de 176 uma.

¿Cuál es el peso molecular de nuestra fórmula empírica?

(3 x 12,011) + (4 x 1,008) + (3 x 15,999) = 88,062 uma

El peso molecular de nuestra fórmula empírica es significativamente menor que el valor

experimental.

¿Cuál será la proporción entre los dos valores?

(176 uma / 88,062 uma) = 2,0

Parece que la fórmula empírica pesa esencialmente la mitad que la molecular.

Si multiplicamos la fórmula empírica por dos, entonces la masa molecular será la correcta.

34

Entonces, la fórmula molecular será:

2 x C3H4O3 = C6H8O6

Combustión en aire

Las reacciones de combustión son reacciones rápidas que producen una llama.

La mayoría de estas reacciones incluyen al oxígeno (O2) del aire como reactivo.

Una clase de compuestos que puede participar en las reacciones de combustión son los

hidrocarburos (estos son compuestos que sólo tienen C y H).

Cuando los hidrocarburos se queman, reaccionan con el oxígeno del aire (O2) para formar

dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O).

Por ejemplo cuando el propano se quema la reacción de combustión es:

C3H8(g)  +  5 O2(g)   →   3 CO2(g)  +  4 H2O(l)

Ejemplos de hidrocarburos comunes:Nombre Fórmula Molecularmetano CH4

propano C3H8

butano C4H10

octano C8H18

En las reacciones de combustión, muchos otros compuestos que tienen carbono,

hidrógeno y oxígeno (por ejemplo el alcohol metílico CH3OH, y la glucosa C6H12O6)

también se queman en presencia de oxígeno (O2) para producir CO2 y H2O.

35

Cuando conocemos la manera en que una serie de sustancias reaccionan entre sí, es

factible determinar características cuantitativas de estas, entre otras su fórmula y hasta su

fórmula molecular en caso de conocer el peso molecular de la sustancia.

A esto se le conoce como análisis cuantitativo.

Análisis de combustión

Cuando un compuesto que tiene H y C se quema en presencia de O en un aparato

especial, todo el carbono se convierte en CO2 y el hidrógeno en H2O.

La cantidad de carbono existente se determina midiendo la cantidad de CO2 producida.

Al CO2 lo atrapamos usando el hidróxido de sodio, de manera que podemos saber cuánto

CO2 se ha producido simplemente midiendo el cambio de peso de la trampa de NaOH y

de aquí podemos calcular cuánto C había en la muestra.

De la misma manera, podemos saber cuanto H se ha producido atrapando al H2O y

midiendo el cambio de masa en la trampa de perclorato de magnesio.

Ejemplo:

Consideremos la combustión del alcohol isopropílico. Un análisis de la muestra revela que

esta tiene únicamente tres elementos: C, H y O.

Al quemar 0,255 g de alcohol isopropílico vemos que se producen 0,561 g

de CO2 y 0,306 g de H2O.

36

Con esta información podemos calcular la cantidad de C e H en la muestra, ¿Cuántas

moles de C tenemos?

(0,561 g de CO2) x (1 mol de CO2/44,0 g) = 0,0128 moles de CO2

Dado que un mol de CO2 tiene un mol de C y dos de O, y tenemos 0,0128 moles

de CO2 en la muestra, entonces hay 0,0128 moles de C en nuestra muestra.

¿Cuántos gramos de C tenemos?

(0,0128 moles de C) x (12,01 g/mol de C) = 0,154 g de C

¿Cuántos moles de H tenemos?

(0,306 g de H2O) x (1 mol de H2O/18,0 g) = 0,017 moles de H2O

Dado que un mol de H2O tiene un mol de oxígeno y dos moles de hidrógeno, en 0,017 moles de H2O, tendremos 2 x 0,017 = 0,034 moles de H.

Como el hidrógeno es casi 1 gramo / mol, entonces tenemos 0,034 gramos de hidrógeno en la muestra.

Si ahora sumamos la cantidad en gramos de C y de H, obtenemos:

0,154 gramos (C) + 0,034 gramos (H) = 0,188 gramos

Pero sabemos que el peso de la muestra era de 0,255 gramos.

La masa que falta debe ser de los átomos de oxígeno que hay en la muestra de alcohol

isopropílico:

37

0,255 gramos - 0,188 gramos = 0,067 gramos (O)

Pero esto, ¿cuántos moles de O representa?

(0,067 g de O) x (1 mol de O/15,999 g) = 0,0042 moles de O

Entonces resumiendo, lo que tenemos es:

0,0128 moles Carbono

0,0340 moles Hidrógeno

0,0042 moles Oxígeno

Con esta información podemos encontrar la fórmula empírica, si dividimos entre la menor

cantidad para obtener enteros:

C = 3,05 átomos

H = 8,1 átomos

O = 1 átomo

Si consideramos el error experimental, es probable que la muestra tenga la fórmula

empírica:

C3H8O

38

Reacción química y ecuaciones químicas

Una Reacción química es un proceso en el cual una sustancia (o sustancias)

desaparece para formar una o más sustancias nuevas.

Las ecuaciones químicas son el modo de representar a las reacciones químicas.

Por ejemplo el hidrógeno gas (H2) puede reaccionar con oxígeno gas(O2) para dar agua

(H20). La ecuación química para esta reacción se escribe:

El "+" se lee como "reacciona con"

La flecha significa "produce".

Las fórmulas químicas a la izquierda de la flecha representan las sustancias de partida

denominadas reactivos.

A la derecha de la flecha están las formulas químicas de las sustancias producidas

denominadas productos.

Los números al lado de las formulas son los coeficientes (el coeficiente 1 se omite).

Estequiometria de la reacción química

Ahora estudiaremos la estequiometria, es decir la medición de los elementos).

39

Las transformaciones que ocurren en una reacción química se rigen por la Ley de la conservación de la masa: Los átomos no se crean ni se destruyen durante una reacción química.

Entonces, el mismo conjunto de átomos está presente antes, durante y después de la

reacción. Los cambios que ocurren en una reacción química simplemente consisten en

una reordenación de los átomos.

Por lo tanto una ecuación química ha de tener el mismo número de átomos de cada elemento a ambos lados de la flecha. Se dice entonces que la ecuación está balanceada.

2H2 + O2 2H2OReactivos Productos4H y 2O = 4H + 2O

Pasos que son necesarios para escribir una reacción ajustada:

1) Se determina cuales son los reactivos y los productos.

2) Se escribe una ecuación no ajustada usando las fórmulas de los reactivos y de

los productos.

3) Se ajusta la reacción determinando los coeficientes que nos dan números iguales

de cada tipo de átomo en cada lado de la flecha de reacción, generalmente números

enteros.

Ejemplo 1:

40

Consideremos la reacción de combustión del metano gaseoso (CH4) en aire.

Paso 1:

Sabemos que en esta reacción se consume (O2) y produce agua (H2O) y dióxido de

carbono (CO2).

Luego:

los reactivos son CH4 y O2, y

los productos son H2O y CO2

Paso 2:

la ecuación química sin ajustar será:

Paso 3:

Ahora contamos los átomos de cada reactivo y de cada producto y los sumamos:

41

Entonces,

una molécula de metano reacciona con dos moléculas de oxígeno para producir dos moléculas agua y una molécula de dióxido de carbono.

Ejemplo 2:

Ecuación balanceada

42

Ejemplo 3:

Ajustar primero la molécula mayor

Ahora ajustamos el O.

Multiplicamos por dos:

Ejemplo 4:

Descomposición de la urea:

43

Para balancear únicamente duplicamos NH3 y así:

Ejemplo 5:

Necesitamos mas cloro en la derecha:

Se necesita más C en la izquierda, duplicamos CH3OH.

ya está ajustada.

Tipos de reacciones químicas

44

45

Estado físico de reactivos y productos

El estado físico de los reactivos y de los productos puede indicarse mediante los

símbolos (g), (l) y (s), para indicar los estados gaseoso, líquido y sólido, respectivamente.

Por ejemplo:

Para describir lo que sucede cuando se agrega cloruro de sodio (NaCl) al agua, se

escribe:

dónde ac significa disolución acuosa. Al escribir H2O sobre la flecha se indica el proceso

físico de disolver una sustancia en agua, aunque algunas veces no se pone, para

simplificar.

El conocimiento del estado físico de los reactivos y productos es muy útil en el laboratorio,

Por ejemplo, cuando reaccionan el bromuro de potasio (KBr) y el nitrato de plata (AgNO3)

en medio acuoso se forma un sólido, el bromuro de plata (AgBr).

Si no se indican los estados físicos de los reactivos y productos, una persona no

informada podría tratar de realizar la reacción al mezclar KBr sólido con AgNO3 sólido,

que reaccionan muy lentamente o no reaccionan.

46

AJUSTANDO ECUACIONES. ALGUNOS EJEMPLOS:

Cuando hablamos de una ecuación "ajustada", queremos decir que debe haber el mismo

número y tipo de átomos en los reactivos que en los productos.

En la siguiente reacción, observar que hay el mismo número de cada tipo de átomos a

cada lado de la reacción.

Ejemplo 1:

Ajustar la siguiente ecuación. ¿Cuál es la suma de los coeficientes de los reactivos y

productos?

1) Encontrar los coeficientes para ajustar la ecuación. Suele ser más fácil si se toma una

sustancia compleja, en este caso Mg3B2, y ajustar todos los elementos a la vez. Hay 3

átomos de Mg a la izquierda y 1 a la derecha, luego se pone un coeficiente 3 al Mg(OH)2 a

la derecha para ajustar los átomos de Mg.

2) Ahora se hace lo mismo para el B. Hay 2 átomos de B a la izquierda y 2 a la derecha,

luego se pone 1 como coeficiente al B2H6 a la derecha para ajustar los átomos de B.

47

3) Ajustar el O. Debido a los coeficientes que acabamos de poner, hay 6 átomos de O en

el Mg(OH)2 dando un total de 6 átomos de O a la izquierda. Por tanto, el coeficiente para

el H2O a la izquierda será 6 para ajustar la ecuación.

4) En este caso, el número de átomos de H resulta calculado en este primer intento. En

otros casos, puede ser necesario volver al prime paso para encontrar otro coeficiente.

Por tanto, la suma de los coeficientes de los reactivos y productos es:

1 + 6 + 3 + 1 = 11

Ejemplo 2: Ajustando Ecuaciones - Combustión de compuestos Orgánicos

Ajustar la siguiente ecuación y calcular la suma de los coeficientes de los reactivos.

1) Encontrar los coeficientes para ajustar la ecuación. Se hace frecuentemente más fácil

si se elige una sustancia compleja, en este caso C8H8O2, asumiendo que tiene de

coeficiente 1, y se ajustan todos los elementos a la vez. Hay 8 átomos de C a la izquierda,

luego se pone de coeficiente al CO2 8 a la derecha, para ajustar el C.

2) Ahora se hace lo mismo para el H. Hay 8 átomos de H a la izquierda, luego se pone

como coeficiente al H2O 4 en la derecha, para ajustar el H.

48

3) El último elemento que tenemos que ajustar es el O. Debido a los coeficientes que

acabamos de poner a la derecha de la ecuación, hay 16 átomos de O en el CO2 y 4

átomos de O en el H2O, dando un total de 20 átomos de O a la derecha (productos). Por

tanto, podemos ajustar la ecuación poniendo el coeficiente 9 al O2 al lado izquierdo de la

ecuación.

4) Recordar siempre contar el número y tipo de átomos a cada lado de la ecuación, para

evitar cualquier error. En este caso, hay el mismo número de átomos de C, H, y O en los

reactivos y en los productos: 8 C, 8 H, y 20 O.

5) Como la cuestión pregunta por la suma de los coeficientes de los reactivos, la

respuesta correcta es:

1 + 9 = 10

Ejemplo 3:

Ajustar la siguiente ecuación. ¿Cuál es la suma de los coeficientes de los reactivos y

los productos?

1) Encontrar los coeficientes para ajustar la ecuación. Esto es frecuentemente más simple

si se parte de una sustancia compleja, en este caso Mg3B2, y se ajustan todos los

elementos a la vez. Hay 3 átomos de Mg a la izquierda y 1 a la derecha, de modo que se

pone un coeficiente 3 al Mg(OH)2 a la derecha para ajustar los átomos de Mg.

49

2) Ahora se hace lo mismo para B. Hay 2 átomos de B a la izquierda y 2 a la derecha, de

modo que se pone un coeficiente 1 al B2H6 a la derecha para ajustar los átomos de B.

3) Ajuste de O. Debido a los coeficientes que acabamos de poner, hay 6 átomos de O en

el Mg(OH)2 dándonos 6 átomos de O a la derecha. Por tanto, nuestro coeficiente, a la

izquierda,  para el H2O debe de ser 6 para ajustar la ecuación.

4) En este caso, el número de átomos de H ha sido calculado al primer intento. En otros

casos, puede ser necesario volver a la primera etapa y encontrar otros coeficientes.

Como resultado, la suma de los coeficientes de los reactivos y productos es:

1 + 6 + 3 + 1 = 11

Ejemplo 4:

La dimetil hidrazina, (CH3)2NNH2, se usó como combustible en el descenso de la nave

Apolo a la superficie lunar, con N2O4 como oxidante. Considerar la siguiente reacción sin

ajustar y calcular la suma de los coeficientes de reactivos y productos.

1) Encontrar los coeficientes para ajustar la ecuación. Esto es con frecuencia mas sencillo

si se empieza con una sustancia compleja, en este caso (CH3)2NNH2, asumiendo que

tiene 1 como coeficiente, y se van ajustando los elementos de uno en uno. Hay 2 átomos

de C a la izquierda, por lo que se pone un coeficiente de 2 al CO2 en la derecha para

ajustar los átomos de C.

50

2) Ahora, hacer lo mismo para el H. Hay 8 átomos de H a la izquierda, de modo que se

pone un coeficiente 4 al H2O a la derecha para ajustar los átomos de H.

3) Ajuste del O. Debido a los coeficientes que acabamos de poner, al lado izquierdo de la

ecuación hay 4 átomos de O en el N2O4 y en el lado derecho hay 8 átomos de O en el

H2O. Por tanto, podemos "ajustar" la los átomos de O en la ecuación poniendo un

coeficiente de 2 al N2O4 en el lado izquierdo de la ecuación.

4) El último elemento que debe ajustarse es el N. Hay 6 átomos de N en el lado izquierdo

y 2 en el lado derecho. Por tanto, podemos "ajustar" la ecuación poniendo un coeficiente

de 3 al N2 en el lado derecho.

Por tanto, la suma de los coeficientes de los reactivos y productos es:

1 + 2 + 2 + 4 + 3 = 12

Cálculos en Estequiometria

Estequiometria

51

Es el cálculo de las cantidades de reactivos y productos de una reacción química.

Definición

Información cuantitativa de las ecuaciones ajustadas

Los coeficientes de una ecuación ajustada representan:

el número relativo de moléculas que participan en una reacción

el número relativo de moles participantes en dicha reacción.

Por ejemplo en la ecuación ajustada siguiente:

la producción de dos moles de agua requieren el consumo de 2 moles de H2 un mol

de O2.

Por lo tanto, en esta reacción tenemos que: "2 moles de H2, 1 mol de O2 y 2 moles

de H2O" son cantidades estequiométricamente equivalentes.

Estas relaciones estequiométricas, derivadas de las ecuaciones ajustadas, pueden

usarse para determinar las cantidades esperadas de productos para una cantidad

dada de reactivos.

Ejemplo:

¿Cuántas moles de H2O se producirán en una reacción donde tenemos 1,57 moles

de O2, suponiendo que tenemos hidrógeno de sobra?

52

El cociente:

es la relación estequiométrica entre el H2O y el O2 de la ecuación ajustada de esta

reacción.

Ejemplo:

Calcula la masa de CO2 producida al quemar 1,00 gramo de C4H10.

Para la reacción de combustión del butano (C4H10) la ecuación ajustada es:

Para ello antes que nada debemos calcular cuantas moles de butano tenemos en

100 gramos de la muestra:

de manera que, si la relación estequiométrica entre el C4H10 y el CO2 es:

por lo tanto:

53

Pero la pregunta pedía la determinación de la masa de CO2 producida, por ello

debemos convertir los moles de CO2 en gramos (usando el peso molecular del

CO2):

De manera similar podemos determinar la masa de agua producida, la masa de

oxígeno consumida, etc.

Las etapas esenciales

Ajustar la ecuación química

Calcular el peso molecular o fórmula de cada compuesto

Convertir las masas a moles

Usar la ecuación química para obtener los datos necesarios

Reconvertir las moles a masas si se requiere

Cálculos

Cálculos de moles

54

La ecuación ajustada muestra la proporción entre reactivos y productos en la

reacción

de manera que, para cada sustancia en la ecuación se puede calcular las moles

consumidas o producidas debido a la reacción.

Si conocemos los pesos moleculares, podemos usar cantidades en gramos.

Conversión de moles a gramos:

Ejemplo: N2 ¿Cuántos moles hay en 14,0 g?

PM = 14,01 x 2 = 28,02 g/mol

Cálculos de masa

Normalmente no medimos cantidades molares, pues en la mayoría de los experimentos

en el laboratorio, es demasiado material. Esto, no es así cuando trabajamos en una planta

química

En general mediremos gramos, o miligramos de material en el laboratorio y toneladas en

el caso de plantas químicas

Los pesos moleculares y las ecuaciones químicas nos permiten usar masas o cantidades

molares

55

Los pasos son:

Ajustar la ecuación química

Convertir los valores de masa a valores molares

Usar los coeficientes de la ecuación ajustada para determinar las proporciones de reactivos y productos

Reconvertir los valores de moles a masa.

Para la reacción:

Tenemos un exceso de HCl, de manera que está presente todo el que necesitamos

y más.

Nótese que por cada Ca producimos 1 H2

1) Calculamos el número de moles de Ca que pusimos en la reacción.

2) 10 g de Ca son 0,25 moles, como tenemos 0,25 moles de Ca, únicamente se

producirán 0,25 moles de H2. ¿Cuántos gramos produciremos?

gramos de H2 = moles obtenidos x peso molecular del H2 = 0,25 moles x 2,016

(g/mol) = 0,504 g

56

¿Cuántos g de CaCl2 se formaron? También serán 0.25 moles. Y entonces:

gramos de CaCl2 = moles obtenidos x peso molecular del CaCl2 = 0,25 moles x

110,98 (g/mol) = 27,75 g

Algunos ejercicios prácticos

Cuando se ha ajustado una ecuación, los coeficientes representan el número de cada

elemento en los reactivos y en los productos. También representan el número de

moléculas y de moles de reactivos y productos.

Factores para calcular Moles-Moles

Cuando una ecuación está ajustada, basta un cálculo simple para saber las moles de un

reactivo necesarias para obtener el número deseado de moles de un producto. Se

encuentran multiplicando las moles deseada del producto por la relación entre las moles

de reactivo y las moles de producto en la ecuación ajustada. La ecuación es la siguiente:

Ejemplo:

Cuál de las siguientes operaciones es correcta para calcular el número de moles de

hidrógeno necesarios para producir 6 moles de NH3 según la siguiente ecuación?

57

a) 6 moles NH3 x 2 moles NH3 / 3 moles H2

b) 6 moles NH3 x 3 moles NH3 / 2 moles H2

c) 6 moles NH3 x 3 moles H2 / 2 moles NH3

d) 6 moles NH3 x 2 moles H2 / 3 moles NH3

En este caso, el reactivo es H2, y el producto es NH3.

La respuesta correcta es c

a) FALSA: la relación aquí es [moles de producto / moles de reactivo], pero debe

ser [moles de reactivo / moles de producto].

b) FALSA: la relación aquí es [moles de producto / moles de reactivo], pero debe

ser [moles de reactivo / moles de producto].

c) VERDADERA:

d) FALSA: la relación aquí es [2 moles de reactivo / 3 moles de producto], pero debe ser

[3 moles de reactivo / 2 moles de producto].

Factor para Cálculos Mol-Gramos

Para encontrar la masa de producto, basta con multiplicar las moles de producto por su

peso molecular en g/mol.

Ejemplo:

58

¿Cuál de las siguientes operaciones calcula correctamente la masa de oxígeno producida

a partir de 0,25 moles de KClO3 según la siguiente ecuación?

(Pesos Atómicos: K = 39,1, Cl = 35,45, O = 16,00).

a) 0,25 moles KClO3 x 2 moles KClO3/3 moles O2 x 32 g/1 mol O2

b) 0,25 moles KClO3 x 3 moles O2/2 moles KClO3 x 32 g/1 mol O2

c) 0,25 moles KClO3 x 2 moles KClO3/3 moles O2 x 1 mol O2/32 g

d) 0,25 moles KClO3 x 3 moles O2/2 moles KClO3 x 1 mol O2/32 g

En este caso, el reactivo es KClO3, y el producto O2

La respuesta correcta es b

a) FALSA: la relación usada aquí es [moles de reactivo / moles de producto], pero debe

ser moles de producto / moles de reactivo].

b) VERDADERA:

c) FALSA: la relación usada aquí es [moles de reactivo / moles de producto], pero debe

ser [moles de producto / moles de reactivo]. Además, la expresión correcta para el peso

molecular es g/mol, y no mol/g.

d) FALSA: el número de moles de producto se multiplica por mol/g, pero lo correcto es

por g/mol.

59

Factor para Cálculos Gramos-Gramos

En la cuestión correspondiente a este apartado, es muy importante estar seguros de usar

la relación correcta de reactivos y productos de la ecuación ajustada.

Ejemplo:

¿Cuál de las siguientes operaciones es la correcta para calcular el número de gramos de

carburo de calcio (CaC2) necesarios para obtener 5,2 gramos de acetileno (C2H2)?

(Pesos Atómicos: Ca = 40,01, C = 12,01, O = 16,00, H = 1,008).

a) 5.2 g C2H2 x (1 mol C2H2/26 g C2H2) x (1 mol CaC2/1 mol C2H2) x (64.1 g CaC2/1 mol)

b) 5.2 g C2H2 x (26 g C2H2/1 mol) x (1 mol CaC2/1 mol C2H2) x (1 mol/64.1 g CaC2)

c) 5.2 g C2H2 x (1 mol/26 g C2H2) x (1 mol C2H2/1 mol CaC2) x (1 mol/64.1 g CaC2)

d) 5.2 g C2H2 x (26 g C2H2/1 mol) x (1 mol C2H2/1 mol CaC2) x (64.1 g CaC2/1 mol)

Escribiendo la ecuación en su forma estequiométricamente correcta la respuesta es a

a) forma estequiométricamente correcta.

b) forma estequiométricamente incorrecta.

c) forma estequiométricamente incorrecta.

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d) forma estequiométricamente incorrecta.

Problemas de estequiometría - Moles a Moles. Ejemplo:

Calcular el número de moles de dióxido de nitrógeno (NO2) obtenidas cuando se producen

3 moles de oxígeno en la descomposición del ácido nítrico por la luz?

En esta reacción, se obtiene 1 mol de O2 y 4 moles de NO2 cuando se

descompomen 4 moles de ácido nítrico. Por tanto, cuando se forman 3 moles de

O2 se forman también 3 x 4 = 12 moles de NO2.

Problemas de estequiometría - Moles a Masa. Ejemplo:

¿Cuántos moles de dióxido de azufrepueden obtenerse quemando 16 gramos de azufre?

(Pesos Atómicos: S = 32,06, O = 16,00).

En esta reacción, 1 mol de S8 reacciona para dar 8 moles de SO2. Por tanto:

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<

Problemas de estequiometría - Masa a Masa. Ejemplo:

¿Qué masa de H2, que reacciona con exceso de O2, produce 11.91 g de H2O?

(Pesos Atómicos: H = 1,008, O = 16,00).

en esta reacción, 2 moles de H2 reaccionan para dar 2 moles de H2O. De acuerdo con la

estequiometría de la reacción:

Termina el Contenido Básico de este núcleo

Núcleo 3

Leyes de los Gases

Este contenido se complementa con el Link “Leyes de los Gases” que aparecen en

nuestra sección de Descargas de Textos e interactividades.

Contenido Básicos

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Temperatura:

Según la teoría cinética, la temperatura es una medida de la energía cinética media de los átomos y moléculas que constituyen un sistema. Dado que la energía cinética depende de la velocidad, podemos decir que la temperatura está relacionada con las velocidades medias de las moléculas del gas.

Hay varias escalas para medir la temperatura; las más conocidas y utilizadas son las escalas Celsius (ºC), Kelvin (K) y Fahrenheit (ºF). En este trabajo sólo utilizaremos las dos primeras.

Presión

En Física, llamamos presión a la relación que existe entre una fuerza y la superficie sobre la que se aplica:

P = F/S

Dado que en el Sistema Internacional la unidad de fuerza es el newton (N) y la de superficie es el metro cuadrado (m2), la unidad resultante para la presión es el newton por metro cuadrado (N/m2) que recibe el nombre de pascal (Pa)

1 Pa = 1 N/m2

Otra unidad muy utilizada para medir la presión, aunque no pertenece al Sistema Internacional, es el milímetro de mercurio (mm Hg) que representa una presión equivalente al peso de una columna de mercurio de 1 mm de altura. Esta unidad está relacionada con la experiencia de Torricelli que encontró, utilizando un barómetro de mercurio, que al nivel del mar la presión atmosférica era equivalente a la ejercida por una columna de mercurio de 760 mm de altura. 

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En este caso la fuerza se correspondería con el peso (m·g) de la columna de mercurio por lo que

P = m·g/S

Como la masa puede expresarse como el producto de la densidad por el volumen (m = d·V), si sustituimos será:

P = d·V·g/S

y dado que el volumen es el producto de la superficie de la base por la altura (V = S·h), tenemos

P = d·S·h·g/S

que podemos simplificar quedando:

P = d·g·h

que nos permite calcular la presión en función de la densidad, la intensidad del campo gravitatorio y la altura de la columna.

Sustituyendo los correspondientes valores en la ecuación anterior tenemos que:

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P = d·g·h = 13600 kg/m3 · 9,8 N/kg · 0,76 m ˜ 101300 N/m2 = 101300 Pa

Según la teoría cinética, la presión de un gas está relacionada con el número de choques por unidad de tiempo de las moléculas del gas contra las paredes del recipiente. Cuando la presión aumenta quiere decir que el número de choques por unidad de tiempo es mayor.

Se utiliza la atmósfera (atm) y el milímetro de mercurio (mmHg):

1 atm = 760 mm Hg

Volumen

El volumen es el espacio que ocupa un sistema. Recuerda que los gases ocupan todo el volumen disponible del recipiente en el que se encuentran. Decir que el volumen de un recipiente que contiene un gas ha cambiado es equivalente a decir que ha cambiado el volumen del gas.

En el laboratorio se utilizan frecuentemente jeringuillas como recipientes de volumen variable cuando se quiere experimentar con gases.

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Hay muchas unidades para medir el volumen. Se utiliza el litro (L) y el mililitro (mL) generalmente.

Su equivalencia es:

1L = 1000 mL

Como 1 L es equivalente a 1 dm3, es decir a 1000 cm3, tenemos que el mL y el cm3 son unidades equivalentes.

Cantidad de Gas

La cantidad de gas está relacionada con el número total de moléculas que se encuentran en un recipiente. La unidad que utilizamos para medir la cantidad de gas es el mol.

Un mol es una cantidad igual al llamado número de Avogadro:

1 mol de moléculas= 6,022·1023 moléculas

1 mol de átomos= 6,022·1023 átomos

602.200.000.000.000.000.000.000

La masa molar de una sustancia pura es la masa que corresponde a 1 mol de dicha sustancia:

  masa en gramosmasa molar =  --------------------  cantidad de moles

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Con el siguiente simulador puedes calcular las masas molares de algunas sustancias puras como el hidrógeno, el metano, el cloro y el yodo. La medida es correcta cuando se enciende el testigo rojo.

En el link Interactividad “Leyes de Gases” en la sección de Cantidad de Gas encontrará

unos ejercicios con un simulador interactivo que podrá usar para practicar el cálculo de

esta temática.

Ley de Avogadro

Relación entre la cantidad de gas y su volumen

Esta ley, descubierta por Avogadro a principios del siglo XIX, establece la relación entre la cantidad de gas y su volumen cuando se mantienen constantes la temperatura y la presión. Recuerda que la cantidad de gas la medimos en moles.

El volumen es directamente proporcional a la cantidad de gas:

•Si aumentamos la cantidad de gas, aumentará el volumen.•Si disminuimos la cantidad de gas, el volumen disminuye.

¿Por qué ocurre esto?

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Vamos a suponer que aumentamos la cantidad de gas. Esto quiere decir que al haber mayor número de moléculas aumentará la frecuencia de los choques con las paredes del recipiente lo que implica (por un instante) que la presión dentro del recipiente es mayor que la exterior y esto provoca que el émbolo se desplace hacia arriba inmediatamente. Al haber ahora mayor distancia entre las paredes (es decir, mayor volumen del recipiente) el número de choques de las moléculas contra las paredes disminuye y la presión vuelve a su valor original.

Según hemos visto en la animación anterior, también podemos expresar la ley de Avogadro así:

(el cociente entre el volumen y la cantidad de gas es constante)

Supongamos que tenemos una cierta cantidad de gas n1 que ocupa un volumen V1 al comienzo del experimento. Si variamos la cantidad de gas hasta un nuevo valor n2, entonces el volumen cambiará a V2, y se cumplirá:

que es otra manera de expresar la ley de Avogadro.

Ejemplo:

Sabemos que 3.50 L de un gas contienen 0.875 mol. Si aumentamos la cantidad de gas hasta 1.40 mol, ¿cuál será el nuevo volumen del gas? (a temperatura y presión constantes)

Solución: Usamos la ecuación de la ley de Avogadro : V1n2 = V2n1

(3.50 L) (1.40 mol) = (V2) (0.875 mol)

Comprueba que si despejamos V2 obtenemos un valor de 5.60 L

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Ley de Boyle

La ley de Boyle nos indica que la Presión inicial por el Volumen inicial es igual a la Presión

final por el Volumen final, es decir que:

P1 V1 = P2 V2

De manera que para despejar por ejemplo la P1 sería:

P1= P2 V2 / V1 y así sucesivamente.

En el Link sobre “Leyes de los Gases” pestaña Ley de Boyle encontrará unos ejercicios de

práctica.

Ley de Charles

Relación entre la temperatura y el volumen de un gas cuando la presión es constante

En 1787, Jack Charles estudió por primera vez la relación entre el volumen y la temperatura de una muestra de gas a presión constante y observó que cuando se aumentaba la temperatura el volumen del gas también aumentaba y que al enfriar el volumen disminuía.

El volumen es directamente proporcional a la temperatura del gas:

•Si la temperatura aumenta, el volumen del gas aumenta.

•Si la temperatura del gas disminuye, el volumen disminuye.

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¿Por qué ocurre esto?

Cuando aumentamos la temperatura del gas las moléculas se mueven con más rapidez y tardan menos tiempo en alcanzar las paredes del recipiente. Esto quiere decir que el número de choques por unidad de tiempo será mayor. Es decir se producirá un aumento (por un instante) de la presión en el interior del recipiente y aumentará el volumen (el émbolo se desplazará hacia arriba hasta que la presión se iguale con la exterior).

Lo que Charles descubrió es que si la cantidad de gas y la presión permanecen constantes, el cociente entre el volumen y la temperatura siempre tiene el mismo valor.

Matemáticamente podemos expresarlo así:

(el cociente entre el volumen y la temperatura es constante)

Supongamos que tenemos un cierto volumen de gas V1 que se encuentra a una temperatura T1 al comienzo del experimento. Si variamos el volumen de gas hasta un nuevo valor V2, entonces la temperatura cambiará a T2, y se cumplirá:

que es otra manera de expresar la ley de Charles.

Esta ley se descubre casi ciento cuarenta años después de la de Boyle debido a que cuando Charles la enunció se encontró con el inconveniente de tener que relacionar el volumen con la temperatura Celsius ya que aún no existía la escala absoluta de temperatura.

Ejemplo:

Un gas tiene un volumen de 2.5 L a 25 °C. ¿Cuál será su nuevo volumen si bajamos la temperatura a 10 °C?

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Recuerda que en estos ejercicios siempre hay que usar la escala Kelvin.

Solución: Primero expresamos la temperatura en kelvin:

T1 = (25 + 273) K= 298 K

T2 = (10 + 273 ) K= 283 K

Ahora sustituimos los datos en la ecuación:

2.5L   V2

----- = -----

298 K   283 K

Si despejas V2 obtendrás un valor para el nuevo volumen de 2.37 L.

Lay de gay – Lussac

Esta ley nos indica que la presión inicial sobre la temperatura inicial es igual a la presión

final sobre la temperatura final, es decir:

P1/T1 = P2/T2

Por lo tanto para despejar por ejemplo P1 sería:

P1 = P2/T2 (T1) se divide la presión final sobre la temperatura final y luego el resultado se

multiplica por la temperatura inicial.

Para despejar T1 por ejemplo:

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T1 = P1 / P2/T2 se divide la presión inicial entre el resultado que da la división de la

presión final entre la temperatura final.

En el Link sobre “Leyes de los Gases” pestaña Ley de Gay-Lussac encontrará unos

ejercicios de práctica.

Termina el Contenido Básico de este núcleo

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Núcleo 4

Química Orgánica

Todo este Núcleo es Conocimiento Básico

¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

Importancia de la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por moléculas

orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.

Todosellos son compuestos cuya base principal es el

carbono. Los productos orgánicos están presentes en

todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos,

los jabones, champús, desodorantes, medicinas,

perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Desarrollo sostenible y la química organica

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.  Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.

¿Cómo se construyen las moléculas?

La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en

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urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.

Grupos funcionales en química orgánica

Esta web comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura,  propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas, etc.

ALCANOS

Tipos de alcanos

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

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La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Combustión de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.  Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

erie homóloga

Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3

Isómeros

Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular  pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C4H10.

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Nomenclatura de Alcanos

Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.  Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

 

Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

 

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Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Nomenclatura de Biciclicos

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.

Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)

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Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

Cicloalcanos

Nomenclatura de cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.

Propiedades físicas

Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediate la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.

Tensión anular

Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están casi libres de tensión.

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Isómeros conformacionales en el ciclohexano

El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.

Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos

El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los hidrógenos ecuatoriales en axiales y viceversa. Cuando un ciclohexano está sustituido la conformación que más grupos sitúa en posición ecuatorial es la más estable, encontrándose el equilibrio conformacional desplazado hacia dicha conformación.

Nomenclatura de Ciclo Alcanos

Construcción del nombre

Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano,ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)

Numeración de la cadena

La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.

Cicloalcanos como sustituyentes.

Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal.

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Isomería cis/trans

Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a lados opuestos trans

Estructura del ciclopropano

El ángulo internuclear C-C-C en el ciclopropano es de 60º, muy inferior al ángulo natural del enlace entre C(sp3) que se sitúa en los 109.5º. En la práctica los enlaces C-C en el ciclopropano se doblan hacia el exterior para permitir el solapamiento, dando lugar a unos enlaces más largos y débiles que los correspondientes a los alcanos normales. Otro factor que contribuye a la tensión en el ciclopropano es el eclipsamiento entre hidrógenos.

El ciclopropano se dispone plano, presenta 6 seis hidrógenos eclipsados y una importante tensión angular. Los enlaces sigma carbono-carbono están ligeramente doblados hacia el exterior, debido a la importante tensión. Estos enlaces curvos se denominan banana.

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Estructura del ciclobutano

En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrógenos eclipsados, lo que da lugar a una tensión anular próxima a la del ciclopropano.

Disposición espacial

Existen estudios espectroscópicos que han demostrado que el ciclobutano no es plano ya que uno de sus -CH2- forma un ángulo de unos 25º con el plano que contiene los otros tres carbonos pertenecientes al anillo.  Esta estructura disminuye el número de eclipsamientos de la molécula bajando su tensión anular.

Modelo molecular del ciclobutano

El ciclobutano se dispone ligeramente doblado para evitar eclipsamientos .

        

Forma de silla del ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.

   

Hidrógenos axiales y ecuatoriales

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El ciclohexano posee dos tipos de hidrógenos, axiales (en rojo) y ecuatoriales (en verde). El equilibrio conformacional del ciclohexano interconvierte los hidrógenos axiales y ecuatoriales.

 

Forma de bote del ciclohexano

El ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interacción se conoce como tensión transanular.

 

Forma de twist del ciclohexano

Evita la tensión transanular retorciendo el bote para sacar del mismo plano los hidrógenos enfrentados.

ALQUENOS

Nomenclatura de alquenos

La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.

Los alquenos presentan isomería cis/trans.

En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.

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Estabilidad del doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan por hiper conjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.

Síntesis de alquenos

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Reacciones de alquenos

Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

 

 Conceptos generales

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.

Reglas de nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

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Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2

Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.

ALQUINOSNomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

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Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.

Acidez del hidrógeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.

La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.

Síntesis de alquinos

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Hidrogenación de alquinos

La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.

Reactividad de alquinos

El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

¿Cómo se nombran los alquinos?

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

 

Numeración de la cadena principal

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Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Estructura de los alquinos

El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

Orbitales que enlazan en los alquinos

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Núcleo 5

Grupos Funcionales

Este Núcleo tiene contenido Básico y complementario, por tanto el estudiante debe hacer por lo menos una lectura consciente de la temática para manejar de forma básica algunos términos y conceptos.

ALCOHOLESNomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes

El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formación de alcóxidos

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Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

Nomeclatura de AlcoholesCreado por german el Dom, 13/09/2009 - 17:46.

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Nomenclatura de aldehídos y cetonasSe nombran sustituyendo la terminación -ano por -al en el caso de los aldehídos y -ona para las cetonas.

Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Síntesis de aldehídos y cetonas

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La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

Reacción con alcoholes y agua

Los alcoholes reaccionan con aldehídos y cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cíclicos se utilizan como grupos protectores.

Reacción con amoniaco y derivados

Las aminas primarias forman iminas por reacción con aldehídos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas.

Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Los aldehídos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. Esta reacción se emplea como ensayo analítico para identificar aldehídos y cetonas.

Reducción de Wolff-Kishner

Los aldehídos y cetonas se reducen a alcanos por calentamiento con hidrazina en medio básico. Esta reacción se conoce como reducción de Wolff-Kishner.

Reducción de Clemmensen

Reduce carbonilos a alcanos. Clemmensen emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio ácido.

Formación de enaminas

Las enaminas se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas con aminas secundarias. Tienen una aplicación importante en la alquilación de carbonilos.

Formación de cianhidrinas

La reacción del ácido cianhídrico con aldehídos o cetonas produce cianhidrínas. Estos compuestos pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos o reducirse a aminas.

Reacción de Wittig

Los aldehídos y cetonas condensan con iluros de fósforo formando alquenos. Esta reacción se conoce como reacción de Wittig.

Iluros de azufre

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Los iluros de azufre se obtienen por reacción de sulfuros y haloalcanos seguido de desprotonación con base fuerte (butillitio). La reacción de iluros de azufre con aldehídos o cetonas genera epóxidos.

Oxidación de Baeyer-Villiger

Los perácidos transforman cetonas en ésteres y aldehídos en ácidos carboxílicos.

Ensayos de Fehling y Tollens

Son ensayos analíticos específicos de los aldehídos. Fehling emplea como reactivo una disolución básica de Cu(II), que precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehído.

Formación de enoles y enolatos

Los hidrógenos del carbono vecino al carbonilo son ácidos. La pérdida de estos hidrógenos, en medio básico, genera enolatos. Cuando se trabaja en medio ácido se forman enoles.

Nomenclatura CarbonilosCreado por german el Lun, 14/09/2009 - 21:17.

Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehídos

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

 

Aldehídos unidos a ciclos

Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -carbaldehído.

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Nomenclatura de cetonas

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

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BENCENONomenclatura

Los bencenos monosustituidos se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos se utilizan los prefijos orto, meta y para.

Aromaticidad del benceno

El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3..........

Reactividad del benceno

La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la perdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrico sulfúrico genera el catión NO2

+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.

Activación y desactivación del anillo.

Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantes débiles y orientan a las posiciones orto para.Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para.Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta.

Sustitución nucleófila aromática.

La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.

Posición bencílica

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Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.

Oxidación de cadenas laterales

El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.

Reducción de Birch

Se trata de una hidrogenación parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco líquido y etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4.

Nomenclatura de BencenoCreado por german el Mar, 15/09/2009 - 02:15.

Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno.

 

Bencenos disustituidos

En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

 

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Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes

Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -ano por -oico. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.

Propiedades físicas

Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.

Acidez y basicidad

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tambíen se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo.

Métodos de síntesis

Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO2 y oxidación de alcoholes primarios.

Síntesis de haluros de alcanoilo

Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con tribromuro de fósforo o con oxicloruro de fósforo.

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Síntesis de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos

La condensación de ácidos carboxílicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhídridos.

Síntesis de esteres a partir de ácidos.

La reacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes en medio ácido los transforma en esteres, una importante reacción conocida como esterificación.

Síntesis da amidas

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150ºC y en ausencia de ácido.

Reacción con reactivos organometálicos

Los organolíticos reaccionan con los ácidos carboxílicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.

Reducción de ácidos carboxílicos

El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. La reacción transcurre en dos etapas:- desprotonación del hidrógeno ácido.- ataque nucleófilo del reductor al carbonilo.

Enolatos de ácido

De modo similar a los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos también forman enolatos por pérdida de un hidrógeno α. Los enolatos de ácidos carboxílicos son buenos nucleófilos y dan reacciones de alquilación, apertura de epóxidos, ataque a carbonilos, etc.

Reacción de Hell-Volhard-Zelinski

La halogenación de su posición α se realiza con Br2/PBr3.

Reacción de Hunsdiecker

Los ácidos carboxílicos descarboxilan por pérdida de dióxido de carbono para generar haloalcanos.

Nomeclatura de Ácidos ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?

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La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.

ANHÍDRIDOS Nomenclatura de anhídridos

Se nombran añadiendo el término anhídrido al nombre del ácido (anhídrido etanoico).

Preparación de anhídridos

Se preparan por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción que los genera es la de un carboxilato con haluros de alcanoilo.

Reacción con agua

Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho más lentamente que los haluros de alcanoilo.

Reacción con alcoholes y aminas

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Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su reacción con aminas genera amidas.

Reducción a alcoholes

Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio.

Reducción a alcoholes y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.

Reactividad de anhídridos cíclicos

Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de nucleófilos, en un extremo de la cadena se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o amida dependiendo de que el nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.

Nomenclatura Anhídridos

 Anhídridos: ejemplos de nomenclatura

Los anhídridos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre del ácido.

AMIDAS Nomenclatura de amidas

Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida).

Hidrólisis

Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.

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Reducción a aminas y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.

Formación de enolatos de amida y amidatos

En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida.

Degradacion de Hofmann de amidas

En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann.

Nomenclatura de Amidas Amidas como grupo funcional

Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

Grupo amida unido a ciclos

En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.

Amidas como sustituyentes

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.......

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NITRILOS Nomenclatura de nitrilos

Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (etanonitrilo)

Estructura y propiedades físicas

Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son lineales con una estructura similar a los alquinos.

Acidez y basicidad

Los nitrilos se protonan sobre el nitrógeno y presentan hidrógenos ácidos en el carbono α con pKa 25.

Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos en aminas y el DIBAL en aldehídos.

Hidrólisis de nitrilos

Se hidrolizan en procesos catalizados por ácidos o bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en ácido.

Reacción con organometálicos

Los organometálicos reaccionan con los nitrilos para dar aniones imina, que por tratamiento acuoso conducen a la imina neutra, la cual se hidroliza rápidamente a cetona.

Nomenclatura de Nitrilos Nitrilos como grupo funcional

Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo).

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Grupo ciano unido a ciclos

Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.

Nitrilo como sustituyente

Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano.......... y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.

AMINAS Nomenclatura de aminas

Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

Propiedades físicas de aminas

Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

Acidez y basicidad de las aminas

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Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

Eliminación de Hofmann y Cope

Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.

Reacción de Mannich

La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.

Reacción de aminas con ácido nitroso

Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer).

Nomenclatura de Aminas Clasificación de aminas

Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.

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Nomenclatura de aminas secundarias

Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.

Aminas como sustituyentes

Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas, alcoholes.

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