QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Química Orgânica

Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo

do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridização. Tipos de Cadeias

Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga

Parte 1

Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridização. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga,

Isóloga e Heteróloga.

Cadeias Carbônicas = cadeias de carbonos

(carbonos ligados uns aos outros)

O carbono apresenta diversas particularidades, percebidas no

século XIX, inicialmente por Kekulé:

- Ser tetravalente;

- Formar ligações múltiplas;

- Ligar-se a várias classes de elementos químicos;

- Formar cadeias.

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1) Ser tetravalente:

O carbono está na família 4A da Tabela Periódica, logo possui 4

elétrons na sua última camada (camada de valência).

Isso significa que o carbono compartilha esses elétrons com 4

elétrons de outro elemento químico, atingindo assim a

configuração estável (regra do octeto).

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Desta forma são formadas quatro ligações covalentes.

A tetravalência do carbono é denominada como o Primeiro Postulado

de Kekulé.

Fórmula estruturalou de Kekulé

Fórmula eletrônicaou de Lewis

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* As quatro valências do carbono são iguais entre si (Segundo

Postulado de Kekulé).

Ex.: CH3Cl

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2) Formar ligações múltiplas:

Ligação simples

Ligação dupla

Ligação tripla

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- Ligação simples:

- Ligação dupla:

H H

H – C = C – H

- Ligação tripla:

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3) Ligar-se a várias classes de elementos químicos:

O carbono faz ligações com H, metais, ametais.

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4) Formar cadeias (cadeias carbônicas):

As cadeias formadas podem ser longas ou curtas e com diversas

disposições de seus átomos (Terceiro Postulado de Kekulé).

* O carbono é capaz de formar um número enorme de

compostos orgânicos.

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OBS:

C: 4 ligações

H: 1 ligação

O e S: 2 ligações

N e P: 3 ligações

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TIPOS DE CADEIA CARBÔNICAS

- Quanto ao fechamento da cadeia (aberta ou fechada)

- Quanto à disposição dos átomos (normal ou ramificada)

- Quanto aos tipos de ligações (saturada ou insaturada)

- Quanto à natureza dos átomos (homogênea ou heterogênea)

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1) Quanto ao fechamento da cadeia:

- Cadeia aberta ou Acíclica ou Alifática: o encadeamentos dos átomos

de carbono não sofrem nenhum fechamento.

- Cadeia fechada ou Cíclica: há um fechamento na cadeia (forma-se um

ciclo, anel ou núcleo).

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2) Quanto à disposição dos átomos:

- Cadeia normal: quando a cadeia segue uma sequência única.

- Cadeia ramificada: há ramificações (átomo de carbono fora da cadeia

principal).

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3) Quanto aos tipos de ligações:

- Cadeia saturada: todas as ligações entre os átomos de carbono são

simples.

-Cadeia insaturada: existe uma (ou mais) ligação dupla e/ou tripla entre

os átomos de carbono.

H H

H – C = C – H

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• Tipos de ligação:

Ligação simples sigma

Ligação dupla = sigmapi

piLigação tripla sigma

pi

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4) Quanto à natureza dos átomos:

- Cadeia homogênea: na cadeia carbônica só existem átomos de

carbono.

- Cadeia heterogênea: há um heteroátomo (átomo diferente de

carbono na cadeia carbônica).

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OBS:

=

Fórmula estrutural Fórmula estrutural condensada

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CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3

=

CH3 – (CH2)4 – CH3

Fórmula estrutural supercondensada

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IMPORTANTE: as classificações são independentes, ou seja, uma não

exclui as outras.

• Existem cadeias mistas!!!

OBSERVAÇÃO:

As cadeias fechadas ou cíclicas se subdividem em ALICÍCLIAS ou

AROMÁTICAS.

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- Cadeias AROMÁTICAS: apresentam o anel aromático (benzeno).

=

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As cadeias aromáticas podem ser:

- Mononuclear: apresenta apenas um único anel aromático.

- Polinuclear: apresenta mais de um anel aromático.

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As cadeias aromáticas polinucleares:

- Isoladas:

- Condensadas:

naftaleno

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