1

Química Umpolung

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

Polaridad normal

Polaridad invertida¿Qué ejemplos conoces?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

¿Ejemplos de N y O electrófilos?

2

Polaridad invertida

Química Umpolung

3

Polaridad invertida

1,3-Ditianos

Química Umpolung

4

Polaridad invertida

1,3-Ditianos

Química Umpolung

5

Polaridad invertida

1,3-Ditianos

Química Umpolung

6

Polaridad invertida

t-Bu hidrazonas

Química Umpolung

7

Polaridad invertida

t-Bu hidrazonas

Química Umpolung

8

Polaridad invertida

Reacción de Shapiro

Química Umpolung

9

Polaridad invertida

Reacción de Shapiro

Química Umpolung

10

Polaridad invertida

Isonitrilos

Química Umpolung

11

Polaridad invertida

Isonitrilos

Química Umpolung

12

Isonitrilos

Polaridad invertida Reacción de Passerini

Química Umpolung

13

Isonitrilos

Polaridad invertida Reacción de Passerini

Química Umpolung

14

Polaridad invertida

Química Umpolung

15

Polaridad invertida

Química Umpolung

16

Polaridad invertida

R1R2 R1

O O

Química Umpolung

17

Polaridad invertida

R1R2 R1

O O

Reacción de Baylis–Hillman

Química Umpolung

18

Polaridad invertida

R1R2 R1

O O

Reacción de Baylis–Hillman

Química Umpolung

19

Polaridad invertida

Química Umpolung

20

Polaridad invertida

Química Umpolung

21

¿Ejemplos de N y O electrófilos?

Química Umpolung

22

¿Ejemplos de N y O electrófilos?

Química Umpolung

23

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

24

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

25

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica

Química Umpolung

26

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica

Química Umpolung

27

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica

Química Umpolung

28

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica

Química Umpolung

29

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica cruzada

Química Umpolung

30

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica cruzada

Química Umpolung

31

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X Condensación benzoínica cruzada

Química Umpolung

32

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

33

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Condensación aldólica

Química Umpolung

34

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

35

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Reacción de Stetter

Química Umpolung

36

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Reacción de Stetter

Química Umpolung

37

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

38

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Reacción de Michael

Química Umpolung

39

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Química Umpolung

40

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

Uso de ciclopropanos

Química Umpolung

Ar O

Ar PhBnO2C

BnO2COTMS

Ph

CO2BnBnO2C

+Sc(OTf)3

TL 2008, 49, 6659

41

X = heteroátomo

¿Posibles desconexiones?

Polaridad normal

Polaridad invertida¿Qué ejemplos conoces?

X

X

XX

X

X

XX

X

X

¿Ejemplos de N y O electrófilos?

Química Umpolung