química ppt - reações orgânicas ii
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1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS)
C A + B X C B + A X
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1.1.1. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES
H H
H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl
H H
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CLORAÇÃO
ClCl + R H HCl + R Cl
BROMAÇÃO
R H + Br Br HBr + R Br
NITRAÇÃO
OHNO2 + R H R NO2 + HOH
SULFONAÇÃO
R H + HO SO3H H2O + R SO3H
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NITRAÇÃO (HNO3 = HO-NO2)
ACILAÇÃO
O
H NO2
+ HONO2 + H2O
H O C –CH3
C-CH3 + HCl
Cl
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ALQUILAÇÃO
NO2 NO2
AlCl3
+ Cl CH3 + HCl
H CH3
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1.1. ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres.
EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano:
CH4 + 4Cℓ2 CCℓ4 + 4HCℓ
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1.2.HALETOS ORGÂNICOS – São polares, sofrem cisão heterolítica.
A molécula orgânica perde o elétron da
ligação com o halogênio, é atacada por
um reagente nucleófilo.
H3C-Cl + HOH H3C-OH + HCl
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1.3.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS:
H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO > H LIGADO A CARBONO SECUNDÁRIO > H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO
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H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr
Br
> QUANTIDADE
+
H3C-CH2 -CH2 + HBr
Br
< QUANTIDADE
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1.4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS.
1.4.1 - HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR:
H Cl
+ Cl-Cl + HCl
Fe
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1.4.2 - NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR.
H NO2
+ HONO2 + H2O
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1.4.3 - SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3.
H SO3H
+ HOHSO3 + H2O
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1.4.4 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl3.
O
H O C-CH3
C-CH3 + HCl
Cl
+
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1.4.6 - A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H ) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO.
1.4.6.1 - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.
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CH3 CH3
2ON NO2
+ 3HONO2
NO2 + 3H2O
O GRUPO METIL (CH3-) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA.
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1.4.6.2- RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES.
SOPIM
SATURADO INSATURADO
ORTO-PARA META
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NO2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META
NO2 NO2
H3C CH3 + 2HCl+ 2 ClCH3
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1.4.7 - SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOS DO BENZENOS
(HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH2)
1.4.7.1-NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE -
EXEMPLO – Cl2 + TOLUENO:
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CH3 CH3
Cl Cl
Cl
+ 3Cl2 + 3 HCl
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CH3 CH2Cl
+ Cl2 + HCl
1.4.7.2 SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA. EXEMPLO Cl2 + TOLUENO:
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2. REAÇÕES DE ADIÇÃO.
A B
C = C + AB C – C
2.1. - ADIÇÃO EM ALCENOS
2.1.1 - HIDROGENAÇÃO - ETENO + H2
( CATALISADORES: PLATINA, PALÁDIO OU NÍQUEL)
H2C = CH2 + H2 H3C – CH3
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2.1.3 - HALOGENAÇÃO - ADIÇÃO DE F2, Cl2, Br2 E I2 NA PRESENÇA DE LUZ.
PROPENO + Cl2:
λ Cl Cl
H2C=C-CH3 + Cl2 H2C –CH -CH3
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2.1.4 - HALETOS DE HIDROGÊNIO - SEGUE A REGRA DE MARKOVNIKOV - O HIDROGÊNIO DO HALETO SE LIGA AO CARBONO MAIS HIDROGENADO DA DUPLA). EXEMPLO: PROPENO + HCl:
Cl
H2-C=CH-CH3 + HCl H3-C-CH-CH3
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2.1.5. BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH - A REAÇÃO EM PRESENÇA DE PERÓXIDOS INVERTE A REGRA DE MAKOVNIKOV- O HIDROGÊNIO LIGA-SE AO CARBONO MENOS HIDROGENADO DA DUPLA. PROPENO + HBr:
H2O2 Br
H2C=CH-CH3 + HBr H2C-CH2-CH3
Na2O2
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2.1.6 - ÁGUA - A ADIÇÃO DE ÁGUA EM ALCENOS OCORRE EM MEIO ÁCIDO E OBEDECE À REGRA DE MARKONIKOV. PRODUZ ÁLCOOIS.
EXEMPLO: ETENO + ÁGUA:
MEIO ÁCIDO
H2C=CH2 + HOH H3C-CH2OH
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1. REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS. OS CICLANOS COM ATÉ 5 CARBONOS NA MOLÉCULA PODEM SOFRER REAÇÕES DE ADIÇÃO.
1.1. TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto mais o ângulo entre as ligações no ciclo se afasta de 10928' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se torna o ciclano. Isto ocorre na ordem: ciclopropano (60), ciclobutano (90) e ciclopentano (108).
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13.2 EXEMPLOS DE HIDROGENAÇÃO E HALOGENAÇÃO DO:
3.2.1. CICLOPROPANO
Ni/CALOR
+ H2 H3C-CH2-CH3
Ni/CALOR
+ Cl2 Cl-CH2-CH2-CH2Cl
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3.2.2. CICLOBUTANO
Ni/CALOR
+ H2 H3C-CH2-CH2-CH3
Ni/CALOR
+ Cl2 Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
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1.1.1. CICLOPENTANO
+ H2 H3C-CH2-CH2CH2-CH3
Cl
+ Cl2
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1.1.1. CICLO-HEXANO
NÃO REAGE COM H2 – ÂNGULO 109o28’ (TODOS OS CICLANOS COM MAIS DE 6 CARBONOS)
Cl
+ Cl2
+ HCl
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4.1. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOS ORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITA COM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. O HIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C PRIMÁRIO, IRÁ DETERMINAR O COMPOSTO OBTIDO EM MAIOR QUANTIDADE.
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EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZ PROPENO.
Cl
H3C-CH-CH3 + KOH KCl + HOH
+ H2C=CH2-CH3
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4.2. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170OC. EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO
H OH H2SO4
H2C – CH2 HOH + H2C=CH2
170°C
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4.3.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO E 140O C .
H3C-CH2-OH + H O-CH2-CH3
HOH + H3C-CH2-O-CH2-CH3
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4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTES DESIDRATANTES COMO ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DE DIFÓSFORO OU ÁCIDO FOSFÓRICO.
O O
H3C-C C-CH3 HOH +
OH HO O O
+ H3C-C - O - C-CH3
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5. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS ESPECÍFICAS. 5.1. COMBUSTÃO:
COMBUSTÃO TOTAL
CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 +4H2O
COMBUSTÃO PARCIAL
CH3-CH2-CH3 + 7/2 O2 3CO + 4 H2O
COM FORMAÇÃO DE FULIGEM
CH3-CH2-CH3 + 2 O2 3C +4 H2O
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É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS. EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA.
C15H31COOH + NaOH C15H31COONa +H2O
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5.3.ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER . ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA (EQUILÍBRIO).
EXEMPLO:
H3C-COOH + HOCH2CH3 HOH +
O
+ H3C-C-O-CH2-CH3
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5.6.OXIDAÇÃO E REDUÇÃO. OXIDAÇÃO - AÇÃO DO [O]. REDUÇÃO - AÇÃO DO [H].
5.6.1. OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OS CARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS.
H2C=CH-CH3 + O3 + H2O
H-C=O + O=C-CH3 + H2O2
H H
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6.2.SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTE DA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZ CETONAS.
H3C - C = C - CH2 - CH3 + O3 + H2O
CH3 CH3
H3C - C = O + O = C - CH2 - CH3 + H2O2
CH3 CH3
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6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA DUPLA LIGAÇÃO É PRIMÁRIO OU SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO:
H3C-C = CH-CH3 + O3 + H2O
CH3
H3C-C = O + O= CH-CH3 + H2O2
CH3
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7.OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO BÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS A LIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDA POR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS -OH.
7.1. ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL.
KMnO4
H2C = CH2 + 2[O] H2C – CH2
H2O/OH- OH OH
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7.2.ETINO PRODUZ ETANODIAL KMnO4/BÁSICO
H-C = C-H + 4[O] O = C – C = O +
H H
+ H2O2
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7.3. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS SECUNDÁRIOS PRODUZ DICETONA (DIONA).
KMnO4/BÁSICO O O
H3C-C=C-CH3 + 4[O] H3C – C – C - CH3
+ 2 H2O.
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7.4. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS PRIMÁRIO E SECUNDÁRIO PRODUZ ALDEÍDO-CETONA (FUNÇÃO MISTA).
KMnO4/BÁSICO O
H3C-C=CH + 4[O] H3C-C-C=O + 2H2O
H
Básico
Branda
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8. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO HÁ RUPTURA DA CADEIA.
8.1. DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ ÁCIDO CARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM ÁGUA E GÁS CARBÔNICO.
H-C = C-H + 6 [O] 2H2CO3 2CO2 + 2H2O
Enérgica Ácido
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8.2. DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO.
KMnO4/H+
H3C-HC=CH-CH3 + 4[O] 2 H3C-COOH
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8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ CETONA.
KMnO4/H+
H3C – C = C - CH3 + 2[O] 2H3C - C = O
CH3 CH3 CH3
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9. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.
9.1. METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL PRODUZ METANAL E ÁCIDO METANÓICO. A TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA.
H3C-OH + 3[O] H2O + HC=O +[O]
H
H-COOH H2O + CO 2
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9.2. ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO.
K2Cr2O7/H+
H3C-CH2OH + [O] H2O + H3C-C=O
H
K2Cr2O7/H+
H3C-C=O + [O] H3C-COOH
H
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9.3. ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTAL PRODUZ CETONA.
OH K2Cr2O7/H+ O
H3C–C–CH3 + [O] H3C–C–CH3 + H2O
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9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA
OH
H3C–C–CH3 + [O] NÃO REAGE
CH3
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10.REDUÇÃO DE ÁCIDOS, ALDEÍDOS E CETONAS. OCORRE COM ZINCO EM PRESENÇA DE ÁCIDO CLORÍDRICO.
10.1. ALDEÍDO: REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL PRIMÁRIO
H3C-C=O + 2[H] H3C-CH2-OH
H
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10.2. ÁCIDO CARBOXÍLICO. REDUÇÃO PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁLCOOL PRIMÁRIO.
H3C-C=O + 2[H] H2O + H3C-C=O +2[H]
OH H
H3C-CH2-OH
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ÁLCOOL PRIMÁRIO
ALDEIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
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10.3. CETONA. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL SECUNDÁRIO.
O OH
H3C-C-CH3 + 2[H] H3C-C-CH3
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ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
CETONA