quÍmica fina: indústria cosmética produtos cosméticos “substâncias ou preparações que são...

81
QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética

Upload: melissa-linhares

Post on 07-Apr-2016

226 views

Category:

Documents


7 download

TRANSCRIPT

Page 1: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

QUÍMICA FINA:Indústria

Cosmética

Page 2: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Produtos Cosméticos

“Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral, inclusive para dentaduras, para limpeza, cuidado, para influenciar a aparência ou o odor do corpo, para conferir odor ao corpo, exceto se eles são interpretados para tratar ou remover doenças, indisposições, ferimentos corpóreos ou aflições de saúde. Exceção: produtos para influenciar a forma do corpo”.

Page 3: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Funções técnicas:Higienizar;Conservar/ proteger;Reparar/ corrigir/tratar/ tonificar;Maquilar/ enfeitar.

Classificação dos produtos cosméticos

Page 4: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Formas de apresentação:Soluções transparentes alcoólicas e de tensoativos;ÓleoLeiteLoçãoCremeGelPastaEspuma (mousse)SuspensãoPó

Classificação dos produtos cosméticos

Page 5: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Direcionamento do produto

Pele (corpo e rosto): produtos para banho, sabonetes líquidos, demaquilantes, cremes e loções hidratantes, nutritivos, etcCabelo: xampus, condicionadores, fixadores, formadores de cachos, tinturas, etc.Cavidade Oral: creme dental, produtos para higiene em geral, etc.

Classificação dos produtos cosméticos

Page 6: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tensoativos,Agentes com propriedades específicas,Estabilizantes,Agentes de atributos estéticosVeículo.Independente do direcionamento da formulação ser para pele ou cabelo, das suas formas de apresentação (líquido, creme, gel) e de suas funções técnicas.

Composição dos produtos cosméticos

Page 7: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Sistemas emulsionados Veículo: água Componentes oleosos: emolientes Emulsionantes Componentes com propriedades específicas:

Espessantes/ agentes de consistência Umectantes Princípios ativos e promocionais Agentes de neutralização

Estabilizantes da formulação: Seqüestrantes Antioxidantes e fotoantioxidantes ConservantesModificadores dos caracteres

organolépticos: Fragrâncias Corantes Agentes de brilho pérola e Opacificantes

Page 8: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Xampus e condicionadores

Tensoativos primários: Bases detergentes para shampoos Bases quaternizadas para condicionadores.

Tensoativos secundários para shampoos e sabonetes:

Estabilizantes de espumaPromotores de viscosidade

Agentes doadores de propriedades específicas Agentes de consistência e espessantes Agentes de condicionamento e penteabilidade Redutores de irritação e de pH Princípios Ativos/ filtros solares

Estabilizantes da formulação Seqüestrantes Conservantes Antioxidantes Solubilizantes e emulsionantes

Modificadores das caracteres organolépticos e atributos de marketing

Corantes Perolizantes Fragrâncias

Veículo (água).

Page 9: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Propriedades funcionais e físico químicas: são derivadas das estruturas químicas.Podem estar: solubilizadas, emulsionadas ou suspensas em um veículo, geralmente aquoso ou então estar na forma de pó.

Utilização das matériasprimas em produtos

cosméticos

Page 10: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

ClassificaçãoClassificação

Origem: inorgânicas ou orgânicas naturais ou sintéticas.Constituição químicaPropriedades ou benefícios conferidos à formulação e ao ser humano.

Page 11: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASConstituição químicaConstituição química

HidrocarbonetosÁlcooisÉteresAldeídosCetonasÁcidos carboxílicosÉsteresAminasPolímeros sintéticosHidratos de carbono

Page 12: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASBenefícios ao ser Benefícios ao ser

humano e à humano e à formulaçãoformulação

Tensoativos (emulsionante, limpeza)Agentes com propriedades específicas (emolientes, umectantes, espessante)Estabilizantes da formulação (conservantes, antioxidantes)Agentes de atributos estéticos ou de marketing ou modificadores dos caracteres organolepticos (corantes, fragrâncias, brilho pérola)Veículo ou excipiente (água, sólidos).

Page 13: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tensoativo: substância que possui um grupo polar ligado a uma cadeia carbônica (heteropolar).

apolar polarOrientação

óleoágua

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 14: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tensoativos em solução Tensoativos em solução aquosa:aquosa:

Formam micelasFormam micelas

Micelas esféricas Micelas cilíndricas

Fases hexagonais Fases lamelares

Page 15: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tensoativos: composiçãoTensoativos: composição

Parte apolar: matérias primas graxas Cáprico/Caprílico (C10/C8) Laurílico (C12/ 14 70/30)Mirístico (C14)Cetílico (C16)Estearílico (C18)Cetoestearílico (C16/18 30/70)Behenico (C20)

apolar polarParte Polar ou hidrofílica:Ânions: sulfonato (SO3), Sulfato (SO4), Carboxilato (COO)Cátions: quaternário de amônio (N+)Não iônico: grupos CH2CH2O, CON(CH2CH2O)Anfóteros: RN+

(CH3)2CH2COO-

Page 16: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Em solução sofrem dissociação, onde a parte hidrofílica da molécula é aniônica.Carboxil: R-COO-Na+

Sulfato orgânico: R-OSO3-Na+

Éter sulfato: R-(CH2-CH2O)SO3-Na+

Sulfonato orgânico: R-SO3-Na+

Éster de ácido fosfórico: R-OPO3=Na+2

Tensoativos aniônicos

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 17: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

 Obtenção: O

RCH2OH + CH2 CH2 RO(CH2CH2O)nHÁlcool graxo Óxido de eteno Álcool graxo etoxilado

RO(CH2CH2O)nH + SO3 RO(CH2CH2O)nSO3H Álcool Graxo Etoxilado Intermediário instável

+ NaOH RO(CH2CH2O)nSO3Na + H2OAlquil Éter Sulfato de Sódio

Álcool graxo etoxilado Álcool graxo etoxilado sulfatadosulfatado

Page 18: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tipos de neutralizantes: hidróxidos de sódio, amônio, trietanolamina.Formas: líquida a 26-28% ou a 70% de ativo.Propriedades: detergência, espuma, alta solubilidade em água, excelente tolerância à dureza de água, excelente resposta ao espessamento com sal, suavidade a pele.Aplicação: bases detergentes para xampus, sabonetes líquidos, banhos de espuma.

Álcool graxo etoxilado Álcool graxo etoxilado sulfatadosulfatado

Page 19: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Alquil e alquil éter Alquil e alquil éter sulfossuccinatossulfossuccinatos

Aplicação: Xampus, sabonetes líquidos.

H3 2 3

OH

CH (CH ) CH 10

3

O

C

HC

HC

OC

O

(1) NaHSO

(2) NaOH

3

O

C

C

HC

C

O

10CH (CH ) CH 323

Na

NaO S

Monolauril éter sulfossuccinato de sódio

O

C

HC

HC

C

O

10CH (CH ) CH O223

O

C

HC

HC HO10CH (CH ) CH

O

OH

323

+

C

Anidrido maleico Álcool laurílico Ácido monolauril éter maleico

O

O

Page 20: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Éster metílico sulfonado - Éster metílico sulfonado - MES MES

2CHCH

3O

O

C 2(CH )

n

n(CH ) C

O

O3

CH CH2

n(CH )

2C

O

O3

CH CH2

+ CH3OH 2CHCH

3O

O

C 3(CH )

n

1ª Fase: Esterificação do óleo: produção do éster metílico

2ª Fase: Sulfonação do éster metílico

MES

H3SOR CH C

OCH__

O

3+ NaOH

Na3SOR CH C

O CH__

O

3+ H2OR C2H C

OCH__

O

3+ SO3

3

+ glicerina + metanolÓleo de Coco Metanol

Éster Metilico

Intermediário ácido

Page 21: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Éster metílico sulfonado - Éster metílico sulfonado - MES MES

Propriedades:•Derivado de fonte renovável vegetal (óleo de coco/ palmiste/ palma)

•Baixa toxicidade aquática e alta biodegradação

•Boa detergência, alta espuma e sensorial de maciez a pele

•Excelente performance em água dura

•Efeito sinérgico com outros surfactantes

•Fácil manuseio.

•Custo próximo ao LESSAplicações: tensoativo para shampoos e sabonetes

Page 22: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Sabão Sabão

Triestearina Estearato de Sódio Glicerina(Gordura) (Sabão)

2H O C H

H O C H

H O C H

1 63 N a O O C (C H ) C H3 N a O H

2 C HC H 3 O

O

C 2(C H )1 6

1 6(C H ) C

O

O3C H C H2

1 6(C H ) 2C

O

O3C H C H2

+ +2

2

3

Obtenção: reação de saponificação

Propriedades: detergência, baixa solubilidade em água, baixa tolerância à dureza de água, baixa resposta ao espessamento com sal, suavidade a pele.Aplicações: emulsionantes aniônicos para cremes, loções cremosas, bases para sabonetes e cremes de barbear

Page 23: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Sarcosinatos (sabões Sarcosinatos (sabões interrompidos)interrompidos)

Aplicação: Agente espumante e de suavidade para xampus, sabonetes em barra e líquidos.

  O CH3 O RCOH + NHCH2COH + NaOHÁcido graxo N-metilglicina -H2O

O CH3 O

RCNCH2CO-Na+

Sarcosinato

Page 24: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Alquil isetionatoAlquil isetionato

Propriedades: hidrolisa em pH muito alto ou baixo, bom dispersante de sabão de cálcio, suavidade a pele.Aplicação: Xampus opacos, sabonetes em barra e líquidos opacos.

O

RCCl + HOCH2 CH2SO3NaCloreto de ácido graxo Isetionato de sódio

O

RCOCH2CH2 SO3Na + HCl  Alquilisetionato de sódio

Page 25: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Em solução sofrem dissociação e a parte hidrofílica da molécula é catiônica.

CH3

CH3-(CH2)n-CH2N+ CH3 X-

CH3

Tensoativos catiônicos

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 26: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Quaternários de amônio: Quaternários de amônio: obtenção através de ácidos graxosobtenção através de ácidos graxos

Propriedades: São incompatíveis com tensoativos aniônicos. Precipitam com íons de dureza de água, ferro e metais pesados. EDTA potencializa o seu efeito.Aplicação: Condicionadores de cabelo, cremes para pentear.

23 ++RCOOH NH RC N H Oácido graxo amônia nitrila graxa

2H

3

2

33

+ 222

R´ 22

2

2 2

NH

RC N

CH O / H2 ou

CH ClN(CH ) 2R´

CH Cl3R´

2

N (CH ) Cl3+

alquilamina (1°)

alquildimetilamina (3°)

cloreto de alquiltrimetil amônio

(1) CH CH CN

(2) HR´NHCH CH CH NHN-alquil trimetilenodiamina

NH2R´ CH Cl3 + N (CH ) ClR´ 3dialquilamina (2°) cloreto de dialquildimetil amônio

Page 27: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Quaternários de Quaternários de amônio: Aplicaçãoamônio: Aplicação

Cadeia graxa FunçãoLáurica-mirística

Bactericida

Cetílica Emoliência e Condicionamento

Estearílica Amaciamento e lubrificação

Radical FunçãoMetila Menor oleosidadeEtila Aumenta o efeito

bactericidaBenzila Maior oleosidade e efeito

bactericida

Page 28: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Polímeros quaternáriosPolímeros quaternários

Poliquaternium 10: obtido da reação do sal polimérico de amônio quaternário da hidroxietil celulose com epóxido substituído do trimetilamônio

33

3CH

3

OH

2 22+

2 2

CH2OH

HOOH

HOOH

OO

OCH O (CH CH O) (CH CHCH N CH Cl)

CHn

Propriedades: São tolerantes a tensoativos aniônicos.Aplicação: xampus e sabonetes líquidos.

Page 29: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Contem dois diferentes grupos funcionais com caráter aniônico e catiônico (um átomo de N na forma quaternária ou protonizada e um ânion carboxílico).Em meio básico comportam-se como aniônicos, em meio ácido, como catiônicos e na forma de zwitterions em pH neutro.

R3N+CH2COO-

Tensoativos anfóteros

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 30: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

BetaínasBetaínas

Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma, viscosidade e redução da irritação para xampus, sabonetes líquidos, loções higienizantes.

+

2

3

32

222ClCH CO Na2

2 2 2 2

+

CH

CH

RCOOH H NCH CH CH N(CH ) RCONHCH CH CH N(CH ) 222

2

2 3

RCONHCH CH CH N CH COO

3alquilamido betaína

+3

3

2NR +2

CH

CHClCH COONa R N CH COO

CH3

CH3

Cocobetaína

Cocoamidopropil betaína

Page 31: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Em solução aquosa não sofrem ionização, não possuem carga.

CH3-(CH2)m-CH2-O-( CH2CH2O )n H

H H

OH H O

Tensoativos não iônicos

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 32: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Éter poliglicólico: -O - álcoois etoxiladosHidróxi: -OH ésteres de glicerol e ésteres de sorbitanÉster de ácido carboxílico: -COO(CH2CH2O)n H ésteres de polietilenoglicolAlcanolamidas: RCONH–CH2-CH2OH alcanolamidas de ácido graxoÓxidos de amina: NO

Tensoativos não iônicos: principais grupos hidrófilos

Page 33: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Óxidos de amina graxa Óxidos de amina graxa

R OH + HN(CH3)2 R N(CH3)2 Álcool graxo amina secundária amina graxa

RN(CH3)2 + H2O2 RN(CH3)2 O + H2OAmina Peróxido Óxido de amina graxa

Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma e viscosidade em xampus e sabonetes líquidos.

Page 34: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Alcanolamidas de ácido Alcanolamidas de ácido graxo graxo

Obtenção: condensação de ácidos graxos ou óleos vegetais com alcanolaminas primária ou secundária.

Fórmula geral: RCONR’R”

MEA gera monoetanolamidaDEA gera dietanolamida.

Amidação direta do óleo menor purezaAmidação direta do ácido ou éster maior pureza

Aplicação: co-tensoativo para xampus e sabonetes líquidos para aumento da espuma, viscosidade e sobreengorduramento à pele e ao cabelo.

Page 35: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Alcanolamidas de ácido Alcanolamidas de ácido graxo graxo

Monoetanolamidas de coco a partir do óleo vegetal

Composição: 80 a 84% de amida, 8 a 10% de glicerina livre,

1 a 2% de amina livre Éster de amina graxa

(RCOOCH2CH2NH2)

2HO CH

HO CH

HO CH

3R—CH2CNH(CH2CH2OH) 3H2N(CH2CH2OH)

2CHCH

3O

O

C 2(CH )

n

n(CH ) C

O

O3

CH CH2

n(CH )

2C

O

O3

CH CH2

+ +

2

O

Page 36: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Tensoativos não iônicos derivados de Tensoativos não iônicos derivados de poliois poliois

Obtenção: esterificação de polióis hidrofílicos como glicol, glicerina, poliglicerina, pentaeritritol, ou glucosídeos com ácidos graxos. A parte hidrofílica é representada por grupos OH, que podem ser etoxilados para dar maior solubilidade ao éster.

Exemplos: Ésteres de sorbitan e derivados etoxilados

Ésteres de polietilenoglicolAlquilpoliglicosídeos

Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências, redutores de irritação, espessantes e perolizantes em xampus, sabonetes líquidos, cremes e loções.

Page 37: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Ésteres de sorbitan Ésteres de sorbitan Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico, esteárico, oleico) com sorbitol. Pode posteriormente ser etoxilado.Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências, redutores de irritação em xampus, sabonetes líquidos, cremes e loções.

CH2OH HOCH CH2 O HOCH CH2

HO CH O O -H2O RC OH

HO CH HOCH CH HOCH CH O

H C OH CHCH2OH CHCH2O C R

HO CH OH OH

CH2OH

Page 38: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Ésteres de glicerila Ésteres de glicerila Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico, esteárico) com glicerol. Aplicação: co-emulsionantes e espessantes em cremes e loções.

+

O 2

223 + H Ocatalisador

OHCH (CH ) C10

CH OH

CH OH2

2CH OH10CH (CH ) C

O3 2

O

CH OH2

2CH OH

CH 2

Page 39: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Alquilpoliglicosídeos Alquilpoliglicosídeos Obtenção: reação da glicose do milho com álcoois graxos. Aplicação: co-tensoativos para aumento da espuma, viscosidade e redução da irritação em xampus e sabonetes líquidos.

OCH2

OHO OH

CH2OHO

HO

HO OHO

HO

C Hn 2n+1 n= 4 a 20

m m=1,0 a 1,5

Page 40: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Agentes com propriedades específicas:

EMOLIENTES

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 41: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

São insolúveis em água.Conferem espalhamento e lubrificação à pele e ao cabelo e aparência e espessamento às formulações.Exemplos: Hidrocarbonetos triglicerídeos, álcoois graxos, ésteres de álcoois graxos, álcoois graxos propoxilados e silicones.

EmolientesMATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS

Page 42: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Emolientes: Hidrocarbonetos Emolientes: Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturadosAlcanosAlcanos normais: parafinas, óleo

mineralAlcanos ramificados: isoparafinasCicloalcanos

Hidrocarbonetos insaturadosAlcenosAlcinos

Hidrocarbonetos aromáticos

Page 43: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Álcoois graxosÁlcoois graxos

CH3(CH2)nCH2OHExemplos:

Álcool laurílico (C12/ 14 70/ 30)Álcool cetílico (C16)Álcool cetoestearílico (C16/ C18 30/ 70 ou 50/ 50)Álcool estearílico (C16/ C18)Álcool berrênico (C20/ 22)Álcool de Guebert (octildodecanol, 2-hexildodecanol)

Page 44: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Álcoois graxosÁlcoois graxos

Lineares: são sólidos, PF= 30 a 60C, insolúveis em água e conferem consistência às formulações de cremes.Ramificados: são líquidos, insolúveis em água, conferem excelente espalhamento sobre a pele com toque não oleoso e fornecem emulsões de baixa viscosidade.Usos: cremes, loções, xampus, desodorantes, condicionadores, etc.

Page 45: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉteresÉteres

Fórmula geral R-O-R’.

Exemplos:PPG-15 estearil éterÉter dicaprílicoMonococoato de glicerila com 7 moles de óxido de etenoPerfluoropolimetil isopropil éter

Page 46: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ácidos Ácidos

carboxílicoscarboxílicosGrupo funcional -COOH Exemplos:Ácido láurico (C12).Ácido mirístico (C14)Ácido esteárico (C18),Ácido palmítico (C16),

Intermediários para reação com álcoois formando ésteres que são emolientes e reações de saponificação para produzir emulsionantes para cremes e loções.

Page 47: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉsteresÉsteres

Obtenção: esterificação do ácido carboxílico com álcoois.

Fórmula geral RCOOR´

CH3(CH2)14CO OH + HO CH2(CH2)14CH3 Ácido palmítico Álcool cetílico H+

CH3(CH2)14COO CH2(CH2)14CH3 + H2OPalmitato de cetila

Page 48: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:ÉsteresÉsteres

Exemplos:Palmitato de cetilaOleato de decilaIsonanoato de cetoestearilaMiristato ou palmitato de isopropilaAdipato de butilaMonoestearato de glicerilaMonoestearato de etilenoglicol.

Page 49: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ésteres de cadeia Ésteres de cadeia carbônica longacarbônica longa

Propriedades:Insolúveis em água.Excelente capacidade lubrificante e de espalhamento sobre a pele.Conferem consistência às emulsões. O álcool de menor cadeia é o isopropílico que fornece ésteres que conferem um toque mais seco na pele, porém são comedogênicos. Álcoois de cadeia longa são Hidrorepelentes.

Page 50: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:Ésteres Ésteres

encontrados na encontrados na naturezanaturezaTriglicerídeos

Óleos: jojoba, amêndoa, abacate, palma (estearina e oleína), babaçú, maracujáGorduras: manteigas de cupuaçú, cacau.

Cera de abelha(C16 a C36).Cera de carnaúba (C16 a C36).Cera de Candelila(C22 a C34).

Page 51: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Emolientes: Emolientes: Triglicerídeos vegetaisTriglicerídeos vegetais

Composição Típica (%)

Óleos vegetais

Abacate Amêndoas Apricot Germe de trigo

Jojoba Uva Rosa Mosqueta

Melaleuca Macadâmia

C16 5 - 25 4 – 9 4 – 9 14-18 < 3 3-9 2-10 9 C16:1 1 – 10 0,4 – 0,7 Max. 1 < 1 <1,2 22 C18 Máx. 3 1,2 – 3,0 0,5 – 2 0,5-3 3-6 1-7 4 C18:1 54 – 74 62 – 86 54-80 15-23 5-15 12-28 10-20 65 C18:2 6 – 16 20 – 30 12-39 51-57 58-78 35-60 3 C18:3 < 3 < 0,4 < 0,4 4-8 <1 25-50 C20:1 < 0,3 65-80 <2 2 Outros ac. < 1 < 1 1,5 4 2,5 Terpinen-4-ol 37-45 -terpinene 7,5-10,5 -terpinene 16-24 Vit. A X X Vit. B X Vit. C X X Vit. E X X Proteínas X

Page 52: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Emolientes:SiliconesSilicones

Moléculas complexas contendo siloxano e que se

orientam em substratos polares.

Si

O

Si

O

H 3C CH 3 H 3C CH 3

POLAR SUBSTRATE

São emolientes com sensorial desde untuosidade até espalhabilidade e toque sedoso e aveludado sobre a pele

Page 53: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS UmectantesUmectantesSubstâncias higroscópicas

Grupos orgânicos funcionais:Poliois ou glicois ou poliglicoishidratos de carbono (sacarídeos e polissacarídeos)derivados de ácidos carboxílicos (ésteres) Ácidos aminocarboxílicos (uréia)Aminoácidos e complexos de aminoácidosProteínas hidrolisadasFosfolipídeos

Page 54: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Propriedades:Líquidos de média a baixa volatilidadeSolúveis em águaEstáveis em ampla faixa de pH e na presença de meio ácido ou alcalinoHigroscópicosApresentam toque untuoso sobre apele

Umectantes: GlicóisUmectantes: Glicóis

São álcoois contendo mais de um grupo -OH (glicóis)2CH 2CH

OH OH

Page 55: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Umectantes: GlicóisUmectantes: GlicóisExemplos

Propilenoglicol: CH3CHCH2OH

OH 

Dipropilenoglicol: : CH3CHCH2OCH2CHCH3

OH OH 

CH3

Hexilenoglicol: : CH3CCH2CHCH3

OH OH

PolietilenoglicolOHCH2CH2O(CH2CH2O)nCH2CH2

OH

Page 56: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Umectantes: PolioisUmectantes: PolioisExemplos

2CH CH

OH OH OH

CH2

Glicerina CH2OH

HOCHHOCH

HCOHHOCH

CH2OH

Sorbitol

2

HO

2

2

OH

H OH

H

CH OH

O

H

HOCH OH

OHH

OH HOH

HH

O

CH OH

H

D-(+)-glicose D-(-)-frutose

Glicose

Page 57: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos

Uréia:

CO2 + NH3 NH4CO2NH2 NH2CONH2+H2O

Carbamato de amônioUréia Água

NH4CO2NH2 + H2O (NH4)2CO3 Carbamato de amônio Carbonato de amônio

Subprodutos da síntese:

Page 58: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos

Proteínas e aminoácidos:

Proteínas são compostos de alto peso molecular, constituídos por muitos aminoácidos ligados entre si. Aminoácido é uma molécula bifuncional que possui os grupos amino e ácido carboxílico.

Exemplos de aminoácidos:

OH 3

2H2

N

CCH CHCH

O O

CH C

NH2

HO OH

2HN

CCH

O

CH3

3CH Glicina Alanina Valina

Page 59: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Umectantes: Derivados de Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicosácidos carboxílicos

Proteínas : Ligações peptídicas entre o grupo amino de um aminoácido e o grupo carboxílico de outro.

2H O

OH

CO

N

O

C

H

H HC

R

R

H

H

H

N

CHO+ C

N

H

H

H

R

R

CH

H

C

O

N

O C

HO

+

Ligação peptídica

Proteínas hidrolisadas penetram umectantes. As proteínas quaternizadas formam filmesagentes de condicionamento ao cabelo e pele.

Page 60: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantesEspessantes

Classificados em orgânicos e inorgânicos.

 Os espessantes orgânicos(1)Espessantes de fase oleosa.(2)Espessantes de fase aquosa. Os espessantes inorgânicos:

eletrólitos.

Page 61: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantesEspessantes

Os espessantes orgânicosÁlcoois graxos,Ésteres de álcoois graxos e polióis.Triglicerídeos, Ceras naturais e sintéticas

 

Page 62: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes

Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.Hidratos de

carbono 2

H HHOHH

OH HH

O

CH OH

H

O O

H

CH OH

OHH

OH HH

O

2

O

H

CH OH

OHH

OH HH

O

2

O

Celulose

Aniônica: CarboximetilceluloseNão Iônicas: Hidroxietilcelulose, hidroxipropilceluloseUtilizadas em géis, cremes, xampus e condicionadores de cabelo.

Page 63: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes

Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.Polímeros orgânicos

sintéticos Polímeros são constituídos de muitas moléculas pequenas e idênticas (monômeros), ligadas entre si por meio de ligações covalentes. Polímeros carboxivinílicos (carbômero).

Page 64: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessantes Espessantes

Orgânicos solúveis Orgânicos solúveis em água.em água.

Polímeros orgânicos naturais

Goma guarGoma xantana (aniônica e estável em ampla faixa de pH)Amido

Page 65: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASEspessanteEspessantes s InorgânicosInorgânicos..Montmorilonitas modificadas

(Veegan) que são argilas naturais de silicatos de alumínio e magnésio, fornecendo soluções opacas e por isso são utilizadas em cremes e loções cremosas e xampus opacos ou perolados .

Eletrólitos: cloreto de sódio, cloreto de amônio, fosfato de sódio. São usados para espessamento de soluções aquosas de tensoativos aniônicos.

Page 66: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMASAlcalinizantesAlcalinizantes/ / NeutralizanteNeutralizantess

Bases orgânicas: Aminas e alcanolaminas, Amino metil propanolBases inorgânicas: Hidróxido de sódio, Hidróxido de potássio, Hidróxido de amônio.

Usados para neutralização de ácidos graxos para obter os sabões, neutralização dos carbômeros para obter géis e para corrigir pH.

Page 67: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

MATÉRIAS PRIMASMATÉRIAS PRIMAS Acidulantes/ Acidulantes/ NeutralizanteNeutralizantes s

Ácidos orgânicos: Carboxílicos (esteárico,

mirístico) para obtenção de sabões e ésteres (umectantes).

Ácidos hidroxicarboxílicos para uso tal qual (glicólico, lático) e para correção de pH (cítrico, acético).

Ácidos inorgânicos: fosfórico e clorídrico diluídos.

Page 68: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Estabilizantes de formulações

AntioxidantesQuelantesConservantes

Auxiliam a manter a integridade da formulação.

Page 69: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

ANTIOXIDANTESOxidaçãoQualquer hidrocarboneto pode sofrer auto-oxidação (rancificação), porém, a presença de insaturação amplia seriamente essa possibilidade.Os produtos da rancificação são aldeídos, cetonas e ácidos e podem causar:

Odor e aspecto desagradáveis, destruindo a imagem do produto. Modificações no sensorial de alguns óleos. Podem produzir subprodutos oxidados tóxicos.

Page 70: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

ANTIOXIDANTES

Barram ou retardam a oxidação dos componentes das formulações tais como fragrâncias, corantes, ativos, ceras e óleos vegetais entre outros.São divididos em Clássicos: sofrem redução para evitar a oxidação do componente orgânico (exemplo: metabissulfito de sódio) Não clássicos: captam os radicais livres proveniente da oxidação (BHT e vitamina E).

Page 71: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Auto-oxidação Mecanismo simplificado

InduçãoR-H R. + H.

PropagaçãoR. + O2 RO2

. (hidroperóxidos)RO2

. + RH R O2H + R.

ANTIOXIDANTES

Page 72: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Terminação

R. + R. R-R (pouco provável)

RO2. + H. RO2H

RO2. + R. RO2R

RO2. + RO2

. ROH + RCOR + RCHO + O2

Auto-oxidação Mecanismo simplificado

ANTIOXIDANTES

Page 73: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Terminação Hidroperóxidos decompõem em ácidos, álcoois, aldeídos e cetonas. Oxidações paralelas destroem vitaminas, corantes, pigmentos e fragrâncias. manifestação dos efeitos da oxidação:

odor e sabor desagradáveis formação de resíduos poliméricos modificação de propriedades físicas

Auto-oxidação Mecanismo simplificado

ANTIOXIDANTES

Page 74: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Mecanismo de ação dos antioxidantes

Exemplo: BHT (butilhidroxitolueno)

ANTIOXIDANTES

(H C) C 3 3

OHC(CH )3 3R. + RH +

C(CH )33

.O(H C) C 3 3C(CH )3 3

estabilizado

3 3C(CH )

Page 75: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

33 C(CH )33(H C) CO.

.O(H C) C 3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) C

O

.

.O

(H C) C 3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) CO

.

Radical estabilizado

RO.233 C(CH )33(H C) C

O

.

RO2 (o,p)

R

R

O(H C) C C(CH )3 3

3 3C(CH )

3 3C(CH )3 3C(CH )

3 3C(CH )3 3C(CH )

3 3C(CH ) 3 3C(CH )

(o,p)3 3

ANTIOXIDANTESBHT (butilhidroxitolueno)

Page 76: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Foto-antioxidantes Protegem o produto contra os efeitos da radiação UV Principais produtos suscetíveis a foto-oxidação: polímeros carboxivinílicos, corantes, fragrâncias, óleos. Preferência por filtros com grande coeficiente de absortividade (para serem usados em baixas concentrações). Podem ser hidrossolúveis (Benzofenona 4) ou lipossolúveis (benzofenona 3). Dosagens pequenas: 0,05 a 0,1%.

ANTIOXIDANTES

Page 77: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Substâncias que complexam íons metálicos (Ca, Mg, Fe, Cu) inativando-os e impedindo sua ação danosa sobre os componentes da formulação.

QUELANTES OU SEQUESTRANTES

ácido etilenodiaminotetracético (EDTA)

CH

2

2

2

HOOC

HOOC

H N CH CH N H

2CH

CH2

COOH

COOH2CH

Page 78: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

QUELANTES OU SEQUESTRANTESEDTA e seus sais

Ca

N

N

O

O

O

O

C

C

C

C

HC 2HC 2

HC 2HC 2

HC 2

HC 2

2-O

O

O

O

O

O

HC 2 HC 2

C

C O

O N N O

O C

C O

O

H C2H C2

H C

2HC

2

Ca2++

Reação de complexação do íon cálcio (dureza de água):

Page 79: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Quelantes ou seqüestrantes: fatores A ação do seqüestrante é pH-dependente:

Valores baixos de pH o íon hidrogênio atua como receptor de elétrons competindo com o íon metálico Valores de pH elevados o íon hidróxido atua como elétron-doador competindo pelo metal e pode causar precipitação.

Estabilidade do complexo. Estequiometria da reação: 1 : 1. Qualidade da água.

QUELANTES

Page 80: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

ácido cítrico e seus sais são utilizados como acidulantes ou agentes formadores de sistema tampão como quelante perde para substâncias mais modernas como o EDTA apresenta sinergia de ação com o BHT

2

HO C COOH

CH COOH

CH COOH2

Principais quelantesÁcido cítrico e citratos

QUELANTES

Page 81: QUÍMICA FINA: Indústria Cosmética Produtos Cosméticos “Substâncias ou preparações que são aplicadas externamente sobre o corpo humano e na cavidade oral,

Outros Quelantes

Turpinal (ácido fosfônico orgânico) Ácido glicurônico ou glucônico e seus sais HEDTA (ácido hidroxietilenodiaminotriacético) DTPA (ácido dietilenotriaminopentaacético) Ciclodextrinas (oligossacarídeos cíclicos obtidos da degradação enzimática do amido) Metafosfato de sódio Heptanoato de sódio Metassilicato de sódio

QUELANTES