Introdução à Química e Bioquímica de Alimentos

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Lipídeos

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Lipídeos

1-Definição

2-Funções

3-Classificação

4-Tipos de Lipídeos

5- Propriedades

6- Reações de Lipídeos

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• São compostos orgânicos heterogêneos, de origem

animal ou vegetal;

• São insolúveis em água e facilmente solúveis em

solventes orgânicos, como éter, hexano e outros;

• São compostos em sua maioria de glicerídeos (óleos e

gorduras);

O que são lipídeos

O que são lipídeos

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2. Funções

• Armazenamento de energia;

• Componentes de alguns sistemas enzimáticos;

• Têm funções hormonais (hormônios esteroidais) e

vitaminas;

• Atuam como isolantes térmicos.

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2. Funções

Fazem parte das membranas;

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3. Classificação

• São classificados de acordo com a natureza química;

• São classificados em 2 grandes grupos:

• Simples - óleos, gorduras, ácidos graxos e ceras

• Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos;

Lipídeos

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Lipídeos Simples

• São compostos que por hidrólise dão origem somente a

ácidos graxos e álcool; São divididos em:

• Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e glicerol –

Acilglicerois

• Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-hidroxiálcoois.

Óleos e Gorduras

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Ácidos Graxos

• São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos;

• A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada;

• Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e não são

ramificados;

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Ácidos Graxos saturados

- Não possuem duplas ligações;

- São geralmente sólidos à temperatura ambiente;

- Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos

graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo...

( principalmente produtos animais); óleo de coco, folhas de

palmeiras);

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Ácidos Graxos Insaturados

• Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono

(uma ligação dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais

ligações duplas);

• São geralmente líquidos à temperatura ambiente;

• Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos

Graxos insaturados;

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Ácidos Graxos Insaturados

• Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais;

• Devem ser ingeridos através dos alimentos;

• São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima

para a síntese de prostaglandinas;

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Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado

Lipídeos

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Ácidos Graxos

Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados

Cadeia

curta

Cadeia

longa

C6-C12

Babaçu

Coco

Palmiste

Tucum

Cuphea

Óleos de

amêndoas

C14-C24

Cacau

Leite

Banha

Sebo

Dendê

Ômega 9

Oliva

Canola

Açafrão

Girassol

Ômega 6 Ômega 3

Linoléico

Milho

Algodão

Soja

Açafrão

Girassol

Linolênico

Linhaça

Óleo de pescado

Atum

Macarel

Salmão

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Ácidos graxos mais comuns

Formula estrutural Número de

carbonos Nome e fontes

CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite

CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu

CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu

CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico

CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite

CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco

CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate

CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal

CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim

CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim

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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA

Formula estrutural posição da dupla Número de carbonos

Nome comum

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoléico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1 Oléico leite

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2 Linoléico amendoim

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

9, 12, 15 C 18:3

Linolênico linhaça

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

5, 8, 11, 14 C 20:4

Araquidônico

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Lipídios compostos

• São compostos que apresentam outros grupos na

molécula, além dos ácidos graxos e álcoois;

• Fosfolipídeos

• Glicolipídeos

• Esteróides

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Ceras

• são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia

longa.

• São misturas complexas de ácidos e álcoois com

diferentes pesos moleculares

• São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator

de proteção nos vegetais;

Ex. cera de abelha, carnaúba

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Lipídeos Compostos

• São constituídos por uma gordura neutra combinada a

outras substâncias químicas;

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Fosfolipídeos

• Estão presentes em todas células animais e vegetais;

• São os principais componentes das membranas biológicas;

• Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol

esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado

nitrogenado;

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Fosfolipídeos

• Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural

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Derivados dos Fosfolipídios

• Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina;

Serina- formando a Fosfatidilserina;

Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina

Inositol- formando o fosfatidilinositol;

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Lecitina

Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos

vegetais não refinados

CH3(CH2)16

H2C O P

O

O-

O CH2CH2N+(CH3)3

C

O

O CH

CH2O

O

C

(CH2)7CHCHCH3(CH2)7

Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)

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Fosfolipídios de membranas

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Esteróides

• São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.

• Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto que

consiste de quatro anéis não-planares fusionados;

CH3(CH2)12

CH

CH C OH

H

C NH2H

CH2OHesfingosina

CH3(CH2)12

CH

CH C OH

H

C NHH C

O

(CH2)22CH3

P

O

O-

O CH2CH2N+(CH3)3OH2C

Esfingomielina

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Esteróides

• São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como

composto intermediário de sua síntese;

• Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as

mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica,

detergente, estrutural;

• São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao

carbono 17;

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Colesterol

• é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides,

mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

CH3

CH3

H

R

A B

C D1

2

3

45

6

7

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

CH3

CH3CH

H

CH3 CH2

CH3

CH3

CHCH2

CH2

A B

C D1

2

3

45

6

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27CH3

CH3CH

H

CH3 CH2

C

CH2

O

W

A B

C D1

2

3

45

6

7

8

9

10

1112

13

14 15

1617

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20

21 22

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NHCH2COO-Na

+OHW=

W=

(ácido cólico = ácido bile)

(glicolato de sódio =

sal de bile)

Colesterol