Química da vida:Química da vida: Química orgânica e biológica Química orgânica e biológica

Prof. ÉlcioProf. ÉlcioRodrigo Ramos 13913Rodrigo Ramos 13913Filipe Ewerton 13901Filipe Ewerton 13901EHDEHD

Tópicos

- Características gerais

- Alcanos

- Hidrocarbonetos insaturados

- Alcoóis

- Éteres

- Grupos carboxílicos

- Introdução à bioquímica

- Proteínas

- Carbohidratos

- Ácidos nucléicos

Importância

- A vida na Terra depende dos compostos de carbono - A vida na Terra depende dos compostos de carbono

- Combustíveis- Combustíveis

- Roupas - Roupas

- Alimentos- Alimentos

- Petróleo - Petróleo

- poliméricos- poliméricos

- compósitos resistentes- compósitos resistentes

- Para entender uma importante parte do cotidiano é - Para entender uma importante parte do cotidiano é necessário estar familiarizado com a química desse necessário estar familiarizado com a química desse elemento.elemento.

Características gerais das moléculas orgânicas

- “Força Vital” - compostos encontrados nos seres vivos só poderiam se formar por sua intervenção (suposição)

- Síntese em laboratórios – séc XIXséc XIX

- - Ligações C -HLigações C -H

- - Grupos funcionais – características diferentesGrupos funcionais – características diferentes

Alcanos

- Composto somente por C e H

- Ligações simples

- CnH2n+2

Isômeros estruturais

Nomenclaturas

- Cadeia maior

- Numere a cadeia

- Dê o nome e forneça a localização dos grupos substituintes

Observações sobre a nomenclatura

• Para vários substituintes, relaciona-se em ordem alfabética

• Para dois ou mais no mesmo ligante, usa-se a denominação “di”, “tri”...

Cicloalcanos

• Anéis ou ciclos

Hidrocarbonetos insaturados:Alcenos

- Apresentam ligação dupla

Isômeros geométricos

• Cis, trans

Alcinos

• Apresentam ligação tripla

• HC≡CH• C2H2

Reações de adição

- Presença de ligações carbono-carbono duplas ou triplas

- Causa o aumento da reatividade química

- Reação mais característica: adição

Hidrocarbonetos Aromáticos

- Exemplo: benzeno - Muitos estáveis

Simetria dos aromáticos

- orto-

- meta-

- para-

Grupos funcionais

- Características próprias

Grupos funcionais

Alcoóis

R-OH

- Derivados de hidrocarbonetos

- H substituídos por grupo funcional -OH

- Ligação -OH é polar, por isso são muito mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água

- Nomencaltura: _ol. Ex.: metanol, etanol, fenol

ÉteresR-O-R'

- Nomenclatura: _ oxi _ Ex.: metoxietano

- Formados a partir de duas moléculas de álcool que liberam uma molécula de água

- Desidatração – catalisada pelo ácido sufúrico que absorve a água para removê-la do sistema

- Usados como solventes

Grupo Carbonílico

- É o grupo funcional que contém a ligação dupla C=O e define vários grupos funcionais importantes.

- Nos aldeídos o grupo carbonílico têm no mínimo um átomo de carbono ligado, já nas cetonas o grupo carbonílico ocorre no interior de uma cadeia carbônica estando ladeado por átomos de carbono.

- Os aldeídos e cetonas podem ser preparados pela oxidação parcial de alcoóis, com a utilização de agentes como ozônio (O3) e o peróxido de hidrogênio (H2O2).

- Aromatizantes como a baunilha e a canela são aldeídos naturais, por outro lado as cetonas são menos reativas e usadas extensivamente como solvente, sendo a acetona a mais utilizada.

Grupo Carbonílico

- Os ácidos carboxílicos contêm geralmente a carboxila escrita como COOH. São ácidos fracos e comumente encontrados em produtos de consumo, como o vinagre (ácido acético), a vitamina C (ácido ascórbico), entre outros.

- As aminas são bases orgânicas e têm fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos exemplos: CH3CH2NH2 (etilamina), (CH3)3N

(trimetilamina).

- Já as amidas são formadas da condensação de aminas contendo um hidrogênio ligado ao nitrogênio com os ácidos carboxílicos.

Introdução à Bioquímica

- A bioquímica estuda de modo mais específico os vários tipos de grupos funcionais abordados anteriormente.

- Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos são polímeros de moléculas menores. Esses biopolímeros podem ser classificados em três categorias abrangentes: proteínas, polissacarídeos (carbohidratos) e ácidos nucleicos.

Ácidos Nucleicos- São biopolímeros que carregam a informação genética

necessária para a reprodução da célula; eles também determinam o desenvolvimento da célula pelo controle da síntese de proteínas.

- Existem dois tipos de ácidos nucleicos, o ácido ribonucleico (RNA) e os ácido desoxirribonucleico (DNA).

- As unidades fundamentais desses biopolímeros são os nucleotídeos, que são formados a partir das seguintes unidades:

1- Uma molécula de ácido fosfórico, H3PO4.

2- Um açúcar de cinco carbonos.

3- Uma base orgânica contendo nitrogênio.

- O componente de açúcar do RNA é a ribose, enquanto o de DNA é a desoxirribose.

Ácidos Nucleicos- O polímero DNA é uma hélice de dupla fita mantida

unida pelas ligações de hidrogênio entre bases orgânicas emparelhadas entre as duas fitas.

- As duas fitas de DNA desenrolam-se durante a divisão da célula, e novas fitas são construídas nas fitas separadas, formando assim duas estruturas de dupla hélice idênticas. Esse processo de replicação permite que a informação genética seja transmitida, quando as células se dividem.

Carbohidratos

- Os carboidratos (hidratos de carbono) ao contrário do nome, são na verdade aldeídos e cetonas poliidroxílicos

- São os principais constituintes estruturais dos vegetais e são as fontes de energia tanto para os vegetais quanto para os animais.

- A glicose e a frutose são os monossacarídeos mais comuns ou açúcares mais simples. Monossacarídeos podem se tornar um dissacarídeo por meio de condensação.

- Os polissacarídeos são carbohidratos complexos constituídos de muitas unidades de monossacarídeos unidas.

Carbohidratos

- O amido é um grupo de polissacarídeos encontrado nos vegetais e funciona como principal método para armazenar alimentos em sementes e tubérculos. É a principal fonte de energia alimentar para os humanos.

- O glicogênio é uma substância sintetizada no corpo semelhante ao amido, agindo como uma espécie de banco de energia. Concentra-se nos músculos e fígado.

- A celulose forma a principal unidade estrutural dos vegetais. A madeira contém aproximadamente 50% de celulose; as fibras de algodão são quase inteiramente celulose. É formada por uma cadeia não-ramificada de unidades de glicose.

Grupo Carbonílico• Os ésteres se formam da condensação dos ácidos

carboxílcos com os alcoóis, de forma que o OH do grupo carboxílico seja substituído por um grupo alcóxido.

• Quando tratados com ácido ou base em solução aquosa, são hidrolizados, isto é, a molécula é divida em seus componentes de álcool e ácido.

• Geralmente tem cheiro agradável, quase sempre são responsáveis pelos aromas das frutas.

Proteínas

• São substâncias macromoleculares presentes em todas as células vivas. Aproximadamente 50% da massa seca de nosso corpo é proteína.

• É o principal componente estrutural dos tecidos animais; são parte fundamental da pele, das unhas, das cartilagens e dos músculos.

• Algumas catalisam reações, transportam oxigênio, funcionam como hormônio para regular processos específicos do corpo e realizam outras tarefas.

• Independente de sua função, todas são quimicamente similares, sendo compostas das mesmas unidades fundamentais, os aminoácidos.

Proteínas• Os aminoácidos, que são as unidades fundamentais de

todas proteínas, têm o grupo amino localizado no átomo de carbono imediatamente adjacente ao grupo carboxílico.

• Normalmente, na maioria das proteínas são encontrados 20 aminoácidos, sendo que nosso corpo pode sintetizar dez desses 20 em quantidades suficientes para nossas necessidades. Os outros dez devem ser ingeridos e são chamados aminoácidos essenciais porque são componentes necessários de nossa dieta.

• Os aminoácidos, por possuirem em sua molécula um carbono que tem quatro grupos diferentes ligados a ele, são considerados quirais.

Proteínas• Os aminoácidos são unidos pelos grupos amida, cada um

desses grupos é chamado ligação peptídica quando for formado pelos aminoácidos.

• Uma ligação peptídica é formada por uma reação de condensação entre o grupo carboxílico de um aminoácido e o grupo amina de outro.

• Os polipeptídeos são formados quando um grande número de aminoácidos é unido por ligações polipeptídicas.

• A sequência dos aminoácidos ao longo de uma cadeia protéica é chamado estrutura primária. Essa estrutura fornece à proteína sua identidade única. Uma variação em apenas um aminoácido pode alterar as características bioquímicas da proteína.

Proteínas• Uma das mais importantes classes de proteínas é a das

enzimas – moléculas grandes de proteína que funcionam como catalisadores. As enzimas normalmente catalisam apenas reações muito específicas.

• A estrutura terciária delas em geral determina que apenas certas moléculas de substrato podem interagir com o sítio ativo da enzima.

Referências Bibliográficas

- Brown, Theodore L., LeMay, H. Eugene, Bursten, Bruce E. e Burdge, Julia R.Química: A Ciência Central. 2005. 9ª edição. Pearson, São Paulo.

- Richey Jr., Herman G. - Química orgânica. 1983. Pretice-Hall, Rio de Janeiro.