química agrícola y ambiental herbicidas. totalesselectivos por su acción sobre las plantas...

Química Agrícola y Ambiental

Herbicidas

TotalesTotales

SelectivosSelectivos

Por suPor suacción sobre acción sobre las plantaslas plantas

Herbicidas: Clasificación Herbicidas: Clasificación

PresiembraPresiembra

PreemergenciaPreemergencia

PostemergenciaPostemergencia

Por el Por el momento de momento de aplicaciónaplicación

De contactoDe contactoResidualesResidualesSistémicosSistémicos

Por su acción Por su acción sobre malas sobre malas hierbashierbas

Derivados del ácido fenoxiacéticoDerivados del ácido fenoxiacético

2, 4 - D2, 4 - D MCPAMCPA

O – CH2 - COOH

R

Cl

R = Cl R = CH3

Ácido 2,4-Dicloro-fenoxiácético

Ácido2-metil-4-cloro-

fenoxiacético


DichlorpropDichlorprop MecopropMecoprop

O – CH - COOH

R

Cl

R = Cl R = CH3CH3

Ácido 2-(2,4-dicloro-fenoxi)-

propiónico

Ácido 2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)-

propiónico


2, 4, 5 - T2, 4, 5 - T FenopropFenoprop

O – CH - COOH

Cl

Cl

R = H R = CH3

ClR

Ácido2,4,5- triclorofenoxi

acético

Ácido 2(2,4,5-tricloro-fenoxi) propiónico

DioxinaDioxina

2, 3, 7, 8 – Tetraclorodibenzo – 2, 3, 7, 8 – Tetraclorodibenzo – pp - dioxina - dioxina

Cl

Cl

Cl

Cl

O

O

CompuestoCompuesto

2, 4 - D2, 4 - D

2, 4, 5 - T2, 4, 5 - T

MCPAMCPA

MecopropMecoprop

DichlorpropDichlorprop

FenopropFenoprop

DLDL5050 ratas (mg/Kg) ratas (mg/Kg)

500500

400400

750750

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferos


Carbamatos herbicidasCarbamatos herbicidas

Ácido carbámicoÁcido carbámico

H2N – C - OH

O

N – C - O – R3

OR1

R2

NH – C - O – R

O

Carbamatos Carbamatos insecticidasinsecticidas

N N - Fenilcarbamatos - Fenilcarbamatos herbicidasherbicidas

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidasTiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

Ácido tiocarbámicoÁcido tiocarbámico

H2N – C - SH

N – C - S – R3

OR1

R2

TiocarbamatosTiocarbamatos DitiocarbamatosDitiocarbamatos

N – C - S – R3

SR1

R2

O

N – C - S – CH2 - CH3

O

EPTC (Eptan)EPTC (Eptan)


CH3 - CH2 - CH2

CH3 - CH2 - CH2

N – C - S – CH2 - CH3

O

MolinatoMolinato

CH2 - CH2 - CH2

CH2 - CH2 - CH2

N,N-dipropil-tiocarbamato de S-etilo

N-Hexen-tiocarbamato de S-etilo

N – C - S – CH2 – C = C

O


CH

DialatoDialato

CH3

CH3

CHCH3

CH3

Cl Cl

XX = H

TrialatoTrialato

X = Cl

N,N-di-isopropil-tiocarbamato de

dicloro-alilo

N,N-di-isopropil-tiocarbamato de

tricloro-alilo

CompuestoCompuesto

EPTCEPTC

MolinatoMolinato

DialatoDialato

TrialatoTrialato

TiobencarbTiobencarb

VernolatoVernolato


16301630

720720

13401340

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosTiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidasTiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

Herbicidas derivados de ácidos orgánicosHerbicidas derivados de ácidos orgánicos

TCATCAÁcido tricloroacéticoÁcido tricloroacético

C

Cl

Cl

Cl

COOH

DalapónDalapónÁcido dicloro-Ácido dicloro-

propiónicopropiónico

C

Cl

CH3

Cl

COOH

Herbicidas derivados ácidos alifáticosHerbicidas derivados ácidos alifáticos

CompuestoCompuesto

TCA-NaTCA-Na

Dalapón-NaDalapón-Na

DLDL5050 ratas ratas

(mg/Kg)(mg/Kg)

40004000

80008000


Ácidos alifáticos y derivadosÁcidos alifáticos y derivados


2, 3, 6 - TBA2, 3, 6 - TBA

ClCl

Cl

COOH

DicambaDicamba

Derivados del ácido benzoicoDerivados del ácido benzoico

OCH3Cl

Cl

COOH

Ácido 2,3,6-tricloro-benzoico

Ácido 2-metoxi-3,6-dicloro-benzoico


BromoxiniloBromoxiniloOH

Br

CN

DiclobeniloDiclobenilo

BenzonitrilosBenzonitrilos

Br Cl

CN

Cl

3,5-dibromo-4-hidroxi-benzonitrilo

3,5-dicloro-benzonitrilo


PropaniloPropanilo

Derivados de anilidasDerivados de anilidas

NH – C - CH2 - CH3 Cl

Cl

O

N-(3,4-dicloro-fenil)-propionamida

CompuestoCompuesto

2, 3, 6 - TBA2, 3, 6 - TBA

DicambaDicamba

BromoxiniloBromoxinilo

IoxyniloIoxynilo

DiclobeniloDiclobenilo

PropaniloPropanilo

AlacloroAlacloro

DifenamidaDifenamida


15001500

11001100

190190

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosHerbicidas derivados de ácidos orgánicosHerbicidas derivados de ácidos orgánicos

Herbicidas derivados de la ureaHerbicidas derivados de la urea

UreaUrea

H2N – C – NH2

SulfonilureasSulfonilureas

O

R1 – SO2 - NH – C – NH - R2

O

DiurónDiurón

NH – C – NCl

Cl

O

Herbicidas derivados de fenil-ureaHerbicidas derivados de fenil-urea

CH3

CH3

3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetil-urea

CompuestoCompuesto

DiurónDiurón

FenurónFenurón

MonurónMonurón

NeburónNeburón

LinurónLinurón

IsoproturónIsoproturón

FluometurónFluometurón


34003400

75007500

37003700

1100011000

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosHerbicidas derivados de fenil ureaHerbicidas derivados de fenil urea

ClorsulfurónClorsulfurón

SO2 – NH - C – NH

Cl

O

Herbicidas derivados de la ureaHerbicidas derivados de la urea

OCH3

SulfonilureasSulfonilureas

CH3

N

N

N

1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-urea (IUPAC)

2-cloro-N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-)amino]carbonil]bencenosulfonamida( C.A.,9CI)

CompuestoCompuesto

ClorsulfurónClorsulfurón

Bensulfurón-metilBensulfurón-metil

CinosulfurónCinosulfurón

Metsulfurón-metilMetsulfurón-metil

AzinsulfurónAzinsulfurón


34003400

75007500

37003700

1100011000

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosHerbicidas derivados de sulfonilureaHerbicidas derivados de sulfonilurea

Estructura generalEstructura general

R

Heterociclos herbicidasHeterociclos herbicidas

s-Triazinas sustituidass-Triazinas sustituidas

N

N

N

R

R

AtrazinaAtrazina

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidasHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Derivados con un átomo de cloroDerivados con un átomo de cloro

N

NN

Cl

NH – CHCH3 – CH2 - NHCH3

CH3

2-cloro-4-etil-amino-6-isopropilamino-s-triazina

CompuestoCompuesto

SimazinaSimazina

PropazinaPropazina

AtrazinaAtrazina

PrometonaPrometona

AtratonaAtratona

PrometrinaPrometrina

AmetrinaAmetrina


50005000

50005000

30803080

29802980

24002400

37503750

11101110

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidasHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

AtratonaAtratona

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidasHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Derivados no cloradosDerivados no clorados

N

NN

O – CH3

NH – C3H7C3H7 - NH

2-metoxi-4,6-bis-(isopropilamino)-s-triazina

CompuestoCompuesto

SimazinaSimazina

PropazinaPropazina

AtrazinaAtrazina

PrometonaPrometona

AtratonaAtratona

PrometrinaPrometrina

AmetrinaAmetrina


50005000

50005000

30803080

29802980

24002400

37503750

11101110

Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidasHeterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Hidrazida maleicaHidrazida maleica

Heterociclos herbicidasHeterociclos herbicidas

Diazinas herbicidasDiazinas herbicidas

NHHC

O

O

NHHC

N

Derivados del piridilioDerivados del piridilio

R

+

Estructura general

ParaquatParaquat

Derivados del dipiridilioDerivados del dipiridilio

N+ - CH3CH3 - N+ (Cl-)2

Dicloruro de 1,1´-dimetil-4,4´-dipiridilio

DiquatDiquat


CH2H2C

(Br-)2N+ N+

Dibromuro de 1,1´-etilen-2,2´-dipiridilio

CompuestoCompuesto

DiquatDiquat

ParaquatParaquat

??

??

??


400400

150150

??

??



PentaclorofenolPentaclorofenol

Clorofenoles y nitrofenoles herbicidasClorofenoles y nitrofenoles herbicidas

Cl

OH

Cl

Cl

Cl

Cl


Clorofenoles herbicidasClorofenoles herbicidas

Cl

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

DNC ó DNOCDNC ó DNOC

Nitrofenoles herbicidasNitrofenoles herbicidas

OH

CH3NO2

NO2

2,4-dinitro-o-cresol ó (2,4dinitro-6-metil-fenol)

Nitrofenoles herbicidasNitrofenoles herbicidas

2-tert-butil-4,6-dinitrofenol 2-tert-butil-4,6-dinitrofenol

dinoterbdinoterb

OH

NO2

O2N C CH3

CH3

CH3

CompuestoCompuesto


DNOCDNOC

DinosebDinoseb

Acetato de DinosebAcetato de Dinoseb


210210

2525

4040

5555


Clorofenoles y nitrofenoles herbicidasClorofenoles y nitrofenoles herbicidas

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