QM2424 Jun ´15

Problemario #3

1.- Determinar la estructura de los compuestos cuyo espectro de H-RMN se muestran a

continuación.

a)

b)

2.- Cuando el diciclopentadieno se craquea térmicamente en presencia de quinona, son

posibles varios aductos [4+2] y [2+2] entre el ciclopentadieno liberado y la quinona.

Pero en realidad solo se obtiene un producto. Los espectros de 1H, 13C y DEPT135 y

DEPT90 se muestran a continuación.

Cuál es el proucto? Asigne cada una de las señales de carbono.

3.- La 2,2-dimetilciclopropanona sufre una apertura de anillo cuando se le trata con

metóxido. El producto resultante A (p.eb. = 101 oC) tiene las siguientes propiedades

espectroscópicas:

IR (1740, 1160 cm -1); RMN 1H (δ en ppm): 3,6 (s, 3H), 1,2 (s, 9H); UV transparente a

mas de 200 nm; MS m/z: 116, 85, 59, 31. Deducir la estructura de A.

4.- Proponga una estructura probable para un compuesto de fórmula C11H14O2, basándose

en los siguientes espectros.

4a

4b

4c Ampliación

4d

5.- Proponga una estructura para un compuesto A de fórmula C8H8N2O3, basándose en los

siguientes espectros.

5a

5b

5c

6.- Proponga una estructura para el compuesto A cuyos datos espectroscópicos se dan a

continuación, de fórmula C9H9N.

6a

6b

6c

7.- Proponga una estructura probable para cada uno de los isómeros de fórmula C8H9NO,

basándose en sus espectros.

Isómero A

Isómero A

Isómero B

Isómero B

Isómero C

Isómero C