Adi maulana putraAndrizal

Arinil haqRamadhoni febrian

Propilen oksida

Propilen oksida dibentuk dari 1,2 dichloropropan

(4-5% molar) dan klorinat diisopropil eter dengan

reaksi sebagai berikut:

CH3 – CH – O – CH – CH3

(1 atau 2 molar per cent)

CH2 – Cl CH2 - Cl

Proses Propilen Klorohidrin

Proses Elektrokimia

Proses Oksidasi Langsung

Proses Oksidasi menggunakan Campuran

Peroksida

Teknik Industri lainnya

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

UmpanPropyleneWaterChlorine

Katalis Asam Hipoclorous

Konversi

99 %

Suhu 400CProses Klorin diproduksi langsung dengan sel

elektrolisis. Propilen terdiri dari 8% volume propan yang ditambahkan ke klorin yang sebelumnya ditambahkan air. Reaktor yang digunakan yaitu reaktor terbuka dimana asam hipoclorous ditambahkan dengan suhu sekitar 40oC. Larutan yang tersisa adalah suatu air garam yang di recycle pada unit elektrolisis. Produk akhirnya adalah propilen oksida dengan kemurnian 99.9% berat.

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

UmpanPropyleneChlorohidrin

Katalis Asam Hipoclorous

Proses Propilen di injeksikan kedalam anode dari sel elektrolisis. Asam hipoklorous dibentuk dengan melepaskan klorin dari anode yang telah ditambahkan propilen tadi. Sedangkan klorohidrin diperoleh dari hidrolisa katoda dengan causatic soda. Propilen oksida dipisahkan dari campuran dengan proses pemecahan. Proses ini tidak disukai oleh perkembangan dunia industri, karena pengeluaran biaya yang tinggi dan konsumsi energi yang besar

Proses Oksidasi Proses Oksidasi LangsungLangsung

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

UmpanPropyleneOksigenAsetaldehid

Katalis Katalis yang selektifSuhu 110oCKonversi 10 %

Proses Oksidasi langsung dari propilen dengan molekul oksigen merupakan reaksi dengan konversi yang rendah, oksigen di masukkan kedalam campuran propilen dan asetaldehid dan campurannya dengan asetonitril dan xylenes. Dengan molar selectivity dari propilen oksida adalah 92%,

Mekanisme aksi dari campuran

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Umpa

n

Hiperoksida

Peracid

Proses Untuk membuat peroksida dapat menggunakan ko-

reaktan, di dalam sejumlah stoichiometry. Banyak

campuran peroksida cocok untuk reaksi ini, karena

alasan ekonomi pilihan mereka terbatas ke t-butyl dan

etyl benzen hidroperoksida untuk tipe pertama ko-

reaktan, dan parasetik dan propionik untuk ke dua.

Peracid diperoleh dari oksidasi antara asam atau

aldehid dengan hidrogen peroksida.

Proses Oksidasi menggunakan Campuran Proses Oksidasi menggunakan Campuran

PeroksidaPeroksida

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Teknik Pengerjaan menggunakan Hidrokarbon

o Oksidasi isobutan menjadi t-butyl hydroperoxide dan t-butyl alcohol

Umpan Oksigen

Isobutan

Katalis Tanpa Katalis

Suhu 110oC - 130oC

Proses Reaksi menggunakan oksigen (dalam fase liquid). Reaksinya tanpa menggunakan katalis tetapi injeksi asam sitrat dilakukan secara kontinu dalam jumlah kecil sehingga dapat membantu operasi. Metoda ini digunakan untuk konsentrasi reaksi aliran dengan minimasi panas dekomposisi/perombakan dari komponen peroksida. Metoda ini juga membutuhkan modal besar dan konsumsi energi yang besar.

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Proses Oksidasi menggunakan Campuran Proses Oksidasi menggunakan Campuran PeroksidaPeroksida

Teknik Pengerjaan menggunakan Teknik Pengerjaan menggunakan HidrokarbonHidrokarbon

o Epoksidasi dari Propilene Epoksidasi dari Propilene

Umpan Propylene

NaphenateButyl Alcohol

Katalis Molybdenum naphthenat (campuran t-butyl hidroperoksida dan alkohol)

Suhu 80oC - 100oCProses Epoksidasi berlangsung pada fase liquid. Arus dari bagian

reaksi yang pertama disaring untuk memindahkan propylene yang tidak terkonversi, di recycle. Crude propilen oksida di ekstrak melalui distilasi dengan memakai hidrokarbon (seperti oktan) yang di set dalam 2 kolom. Ekstrak akhirnya adalah produk ringan dan produk berat dengan yield propilen oksida sesuai dengan spesifikasi perdagangan.

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Proses Oksidasi menggunakan Campuran Proses Oksidasi menggunakan Campuran PeroksidaPeroksida

Teknik Pengerjaan dengan Peracids dan Hidrogen Peroksida (Daisel Process)

Umpan

PropyleneAsetaldehid

Katalis Katalis Asam Proses Operasinya terdiri dari dua tahap. Yang pertama terdiri

dari produksi peracetic acid oleh oksidasi langsung dengan oksigen dari asetaldehid dalam larutan etil asetat. Pada tahap kedua, propilen, peracetic acid dengan 10-15% berat asam asetat ditambahkan etil asetat yang dimasukkan terus menerus. Kemurnian ditingkatkan dengan distilasi ekstraksi

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Dalam proses propilox yang dikembangkan di Belgia, peracetic acid diperoleh dari reaksi hidrogen peroksida dalam keadaan asam pada suhu 40oC dengan menambahkan sedikit katalis asam sulfur. Air yang terbentuk dari reaksi dihilangkan dengan stripping atau distilasi azeotropic dengan etil asetat.

Menggunakan perpripionic acid sebagai agen epoksidasi untuk propilen yang telah di anjurkan oleh Bayer Degussa, Interx and Ugine Kuhlmann. Prepropionic acid ini diproduksi dengan oksidasi asam propionik dengan hidrogen peroksida dengan menambahkan asam sulfur. Dalam proses Bayer/Degussa propilen di oksidasi pada tekanan 0.5-1.4.106 Pa absolut. Pada suhu 60-80oC. Dalam proses interox, operasi menggunakan katalis benzen dan suhu 100oC yang menggunakan 1,2 dikloropropan sebagai pelarut.

› Proses lain yang menggunakan peracid yaitu, Asahi Chemical menggunakan perisobutyric acid, Methallgesellschaft menggunakan perbenzoic acid, dan Mitsubishi menggunakan perparatoluic acid, diperoleh dengan oksidasi paratoluic aldehid, sedangkan paratolui acid itu sendiri diproduksi dengan carbonilation dari toluen. Pada bagian ini, produk asam paratoluic kemudian bisa di oksidasi menjadi asam terephthalic.

› Epoksidasi langsung dengan hidrogen peroksida dan sistem katalis (terdiri dari molybdenum, tungsten dan arsenik), konversi tidak pernah lebih dari 50%, pembuatannya tidak ekonomis (menggunakan reaktor dengan volum besar, biaya recycle dan harga hidrogen peroksida yang tinggi).

 

Keterangan Proses propilen klorihidrin

Proses Elektrokimia

Proses oksidasi langsung

Proses oksidasi menggunakan campuran peroksida

Mekanisme aksi dari campuran

Teknik pengerjaan menggunakan hidrokarbon

Teknik pengerjaan dengan peracid dan hidrogen peroksida

Oksidasi isobutan menjadi t-butyl hydroperoxide dan t-butyl alcohol

Epoksidasi dari propilen

Bahan PropyleneWaterChlorin

PropilenKlorohidrin

Propilen asetaldehid, oksigen

Hiperoksida dan peracid

Oksigen, Isobutan

Propilen NapthenateButyl Alcohol

PropilenAcetaldehid

tekanan 2,7.106

Pa3-3,5.106 Pa 3-4.106 Pa 2,5.106Pa

suhu 400C 1100C 110-1300C 80-1000C 50-800C

konversi 99% 10% 35% Propilen=15% hidroperoksida=90-95%

97-98%

yield 96% 10-15% 94% 90-92%

kemurnian 99,9%

katalis Asam hipoclorous

Asam hipoclorous

Dengan katalis

Tanpa Katalis Larutan molybdenum naphthenat

Katalis asam

Molar selectivity 92% 85-95%rasio 1 ; 2

Resident Time 7 jam 2.5 jam 2-3 jam

Tabel Perbandingan Proses