predavanje 20 - steroidi 2012 -...
TRANSCRIPT
STEROIDI: - STEROLI: -ŽIVALSKI IN RASTLINSKI STEROLI- SAPONINI, DIGITALOIDI, STEROIDNI ALKALOIDI ...- EKDI-STEROLI (EKDIZON) ...
- ŽOLČNE KISLINE
- VITAMIN D: - VITAMIN D3- VITAMIN D2
- STEROIDNI HORMONI
KORTIKOIDI SPOLNI HORMONI
GLUKO- MINERALO- ŽENSKI MOŠKI KORIKOIDI KORTIKOIDI (ANDROGENI)
GESTAGENI ESTROGENI
STEROLI: steroidni obročni sistem
referenčnametilna skupina
- pod ravnino obročev; kem. vez: polna črta. - nad ravnino obročev; kem. vez: črtkano.
obroča A in B povezana cis
aksialno ekvatorialno
cis / trans povezava obročev A in B močno vpliva na dejansko obliko molekule v prostoru.
trans
holesterol
STEROLI
steroidni glikozidi
(hormon pri insektih)
(pri sesalcih) (pri rastlinah, kvasovkah, glivah)
osnovna membranska in izhodiščna sterola
ŽOLČNE KISLINE
Emulgiranje maščobne kapljice: žolčne kisline se s hidrofobnim delom vsidrajo v lipidni sloj maščobne kapljice, voda (na sliki svetlomodre sfere) pa obda polarni del žolč. kisline; strižne sile razbijejo mašč. kapljico na mikronske delce.
konjugati žolčnih kislin
(20% vseh ž-kislin pri človeku)
intermediat v acilnem konjugiranju ž. kislin
Telo proizvaja okoli okoli 80 mg holesterola na dan. Približno polovica se ga v jetrih pretvori v žolčne kisline. Shranjujejo se v žolču in preko žolčnika izločajo v tenko črevo (20-30 g na dan). Približno 90% teh se ponovno resorbira v jetra oz. v žolč, kar prispeva k temu, da je biosinteza ž. kisl. iz holesterola zmerna.
Holna k.Henodeoksiholna k.
Glikoiholna k.
Tauroholna k.
Deoksiholna k. Litoholna k.
Sekundarne ž. kisline nastanejo iz primarnih z delovanjem črevesne flore: dekonjugacija in dehidroksilacija primarnih ž. kislin.
Žolčni kamni nastanejo, če je v žolču preveč holesterola in premalo žolčnih kislin.
VITAMIN D
T
UV
Biosinteza vitamina D3
Vitamin D3 uravnava metabolizem kalcija: privzem kalcija iz prebave (preko celic črevesne sluznice), privzem kalcija v kostno tkivo (mineralizacija, rast in remodeliranje kosti). Uravnava delovanje živčno-mišičnih povezav. Deluje protivnetno. Uravnava delovanje številnih encimov.
STEROIDNI HORMONI
KORTIKOIDI SPOLNI HORMONI
GLUKO- MINERALO- ŽENSKI MOŠKI KORIKOIDI KORTIKOIDI (ANDROGENI)
GESTAGENI ESTROGENI
GLUKOKORTIKOID MINERALOKORTIKOID
kortizol
kortikosteron
aldosteron
A: 3-keto, 4-en
11-beta OH
-CO-CH2OH str. veriga
Gluko-k.: C19 – CH3
Mineralo-k.: C19 – CHO
GLUKOKORTIKOID
GLUKOKORTIKOIDI
periferna tkiva, mišice, limfne žleze ... : - katabolni učinek
razgradnja proteinov
aminokisline
jetra: - anabolni učinek: glukoneogeneza(sinteza glukoze)
Glukokortikoidi vplivajo na metabolizem proteinov in ogljikovih hidratov; zavirajo imunski odgovor, vnetne procese in alergijski odgovor.
MINERALOKORTIKOIDI:V ledvicah uravnavajo reasorbcijo
Na+, Cl- in HCO3- ter vode.
Prevelika količina: povečanje krvnega volumna in posledično krvnega tlaka (hipertenzija).
GESTAGENI
20alfa-OH pregnenolon
20beta-OH pregnenolon
Gestageni so ženski spolni hormoni – hormoni nosečnosti.
Uravnavanje menstrualnega ciklusa. Vzdrževanje nosečnosti.
A: 3-keto, 4-en
-CO-CH3 stranska veriga
+
ANDROGENIAndrogeni so moški spolni hormoni: vplivajo na razvoj spolnih organov (prenatalno in postnatalno) oz. sekundarnih spolnih značilnosti (v puberteti); zorenje spermijev, delovanje pomožnih spolnih žlez.
A: 3-keto, 4-enNi stranske verige.
Anabolni sistemski učinek: stimulacija biosinteze proteinov.
Povečanje mišične mase.
5alfa-androstan-17beta-ol-3-on
androstendion
11-hidroksi-androstendion
ESTROGENIEstrogeni so ženski spolni hormoni: vplivajo na razvoj spolnih organov (prenatalno in postnatalno) oz. sekundarnih spolnih značilnosti (v puberteti); razvoj prsne žleze; uravnavanje menstrualnega ciklusa.
A: aromatski obroč
Ni stranske verige.
Sistemski učinek: zmanjševanje konc. lipidov v krvi, povečevanje podkožnih maščobnih zalog.
estron
2-hidoksi- estron
3, 16, 17 -estriol
Holesterol:
http://www.learnerstv.com/animation/animation.php?ani=165&cat=biology
Delovanje steroidnih hormonov:
http://biology-animations.blogspot.com/2007/12/steroid-hormone-animation.html
Kortikoidi:
http://e.hormone.tulane.edu/learning/corticoids.html
Androgeni:
http://e.hormone.tulane.edu/learning/androgens.html
Estrogeni:
http://e.hormone.tulane.edu/learning/estrogens.html
Gestageni:
http://e.hormone.tulane.edu/learning/progestins.html
Žolčne kisline:
http://www.vivo.colostate.edu/hbooks/pathphys/digestion/liver/bile.html